Este documento trata sobre los alcoholes. Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Se explica la nomenclatura de los alcoholes, incluyendo la numeración de cadenas carbonadas y la formación de nombres. También se describen diferentes tipos de alcoholes como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El documento también cubre compuestos relacionados como fenoles y éteres.

1. Fecha:
Grado:
Docente: Anderson Osorio Sierra
Asignatura: Química
Once
Periodo: Cuarto
Área: Ciencias Naturales
Tema: ALCOHOLES
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo,
-OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
características propias de la función química o familia.
Estructura molecular del Etanol
Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol
más sencillo:
Metan
Nombre del
alcano,
estrucutura
fundamental –
Metano sin la –
o final.
ol
Metanol
Sufijo que
indica la
presencia del
grupo funcional
hidroxilo –OH.
Nombre del
alcohol.
2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.
Numeración
Incorrecta
Numeración
correcta
Observa que la cadena principal
no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena
principal, no contiene
el grupo -OH
Cadena principal y
numeración correcta
contiene al grupo –OH
4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:

2. a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos –OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
2-hexanol
2,3,5 – Octano triol
5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.
7 – Metil – 4 – etil – 3 – nonanol
1, 4, 6 – Heptanotriol
3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol
Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos
casos en el siguiente ejemplo:
Criterio aplicado: la cadena
principal es la que contiene
más radicales o
sustituyentes
Hexanol monosustituido
(Cadena principal incorrecta)
Octanol Disustituido
(cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol
6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:

3. Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico
Etanol
Alcohol etílico
propanol
alcohol propílico
butanol
alcohol butílico
7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:
Alcoholes primarios
Butanol
Alcoholes secundarios
2-butanol
Sec-butanol
Alcoholes terciarios
2-metil-2-butanol
Terbutanol
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:
Etilenglicol
glicerina (1,2,3 - propanotriol)
Etanodio: alcohol anticongelante
Glicerol o
8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:
4 – Propen – 2 - OL
5 – Hexin – 1 - OL
9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un
sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al
sustituyente –OH.
5 – hidroxi – 3 - hexanona
Acido – 5 - hidroxiheptanoico
4 - hidroxipentanal

4. ALCOHOL DE BOTIQUIN
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al
96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohólica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para
controlar a los que podrían bebérselo.
Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es
más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico
tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la
concentración en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperación de la herida. Para casa lo ideal es una solución de Yodo.
TALLER
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula de los siguientes alcoholes:
a. 3-etil-3-pentanol
d. 1-en-5-hexin-2-ol
b. Alcohol isobutílico.
e. Ciclopentanol
c. 4-metil-2,3-pentanodiol
f. 5,6-Dimetil -2,4,5-Decanotriol
2. Escribe la fórmula estructural condensada , de los siguientes alcoholes:
a. 1,3-Ciclobutandiol
b. 6-metil-3-heptanol
c. 3-cloro-6-metil-2-octanol
3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:
A)

5. C)
____________________________________
______________________________________
_____________________________________
_________________________________________
_____________________________________
______________________________________
____________________________________
_______________________________________
____________________________________
________________________________________
____________________________________
_______________________________________
4. Consulte la fórmula estructural condensada de:
A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico
5

6. 2
4
3
3
9
10
8
6
9
2
7
7
10
1
4
6
1
5
8
HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol.
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.
3. Grupo funcional de Alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la
nomenclatura IUPAC.
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre común del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos.
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv
VERTICALES:
1. Nomenclatura común del primer
miembro de los alcoholes.
2. Nombre
comercial
del
alcohol
2 – Metil – 2 – Propanol.
3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.
4. Nombre del siguiente compuesto:
OH
5. Nombre común del Propanotriol.
6. Nombre delOH siguiente compuesto
CH3 – (CH3)3 – OH.
7. Nombre del Alcohol número nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
CH2– OH
9. Sufijo de alcoholes utilizados en la
nomenclatura común.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo
Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde
Ar – puede ser cualquier sistema aromático.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.

7. 2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o
combinación de números más bajo posible.
De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se
darán, a su vez los números más bajos posibles.
En este caso, la combinación mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5
OH
OH
1
OH
1
134 < 145
1
4
2
4
3
CL
Hidroxi Benceno
4 – Propil Hidroxi
Benceno
3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno
3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.
OH
OH
1
OH
1
1
4
2
4
3
CL
Hidroxi Benceno
4- Propil Hidroxi Benceno
4 – Propil Fenol
Fenol
3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno
3- cloro – 4 Etil Fenol
P- Propil Fenol
4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura
IUPAC.
OH
OH
1
OH
OH
3
2
4
1
OH
4

8. 4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno
1, 2,4, - Trihidroxi Benceno
5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:
OH
OH
OH
OH
CH3
O – cresol
También m - y p -
Timol
OH
Catecol
NO2
OH
HO
OH
2ON
NO2
OH
Resorcinol
Hidroquinona
Ácido Pícrico
6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del
Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los
números delante:
OH
OH
2- Naftol
9- Antrol
TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles:
A.
m – Isopropil Fenol
D. 2,5 – Dimetil – 1,4DihidroxiBenceno
B.
2- cloro – 3 – Bromo Fenol
E. 8-Metil – 1 – Naftol
C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi
Benceno
F. 10 - metil - 1 - Antrol

9. 2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:
A.
B.
NO2
OH
C.
OH
NO2
OH
_______________________
D.)
___________________________
E.)
_________________________
F.)
OH
NH2
OH
Cl
OH
CH3
OH
NO2
___________________________ ____________________________ _______________________
G. OH
H.
I.
OH
.
____________________________ _________________________ ________________________
J.
K.
HO
OH
HO
OH
L.
OH
Cl
OH

10. ÉTERES
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos
de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los
éteres como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido
sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes:
R--O--R
R--O--Ar
Ar--O--Ar
NOMENCLATURA:
Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter.
CH3 – O – CH2 – CH3
Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente más simple y la palabra Éter.
CH3 – O – CH2 – CH3
Éter metil etílico.
3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le
asigna el nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo RO-) Se nombra como un radical unido al alcano.
CH3 – O - CH2 – CH3
Radical
Metoxi
Metoxi Etano
Hidrocarburo
fundamental
Etano
Otros ejemplos:
CH3 – O – CH3
CH3 – CH2
Di Metil Eter.
Etil – Butil Éter .
Pentil Fenil Éter.
Éter Di Metílico.
Eter etil butilico
Éter Pentil Fenílico.
Metoxi Metano.
Etoxi Butano.
Fenoxi Pentano.
Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el
prefijo Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter
Metil Éter
Radicales Alcoxi

11. CH3 – O – R
CH3 – CH2 – O – R
O
Éter
Éter
Éter
Menos un radical
Menos un radical
CH3 – O –
CH3 – CH2 – O –
Menos un radical
Metoxi
Etoxi
Fenoxi
R
TALLER. 10
NOMENCLATURA DE ÉTERES.
1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres:
A. Fenil eter.
B. Éter etil pentílico.
D. Metil fenil eter.
C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano.
E. Éter etil fenílico.
2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres.
A. 3 – Fenoxi Octano.
B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi
-4–Fenoxi Heptano.
Éter Ciclobutil Éter.
C. Éter Propílico.
3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.

12. CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.
____________________________________
_____________________________________
CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 --------------------------------------------------------------------CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3
---------------------------------------------------------------------
C2H5—O—C6H5
--------------------------------------------------------------------
CH3-C-(CH3)2—O—C2H5
----------------------------------------------------------------------
CH3-CH2—O—C6H5
---------------------------------------------------------------------
CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3
---------------------------------------------------------------------
CH3-CH2-CH2—O—C6H5
----------------------------------------------------------------------
C6H5—O—C6H5
---------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3
---------------------------------------------------------------------
(CH3)2-CH2—O—CH3
----------------------------------------------------------------------
C2H5—O—CH2-CH3
-----------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5
-----------------------------------------------------------------------

13. CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 -----------------------------------------------------------------------CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3
FENIL—O—C-(CH3)3
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ANESTÉSICOS Y ÉTERES.
Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestésicas inducen
generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse
mucho cuidado con su concentración, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al
paciente.
En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal vez
es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue
siendo un reto para los científicos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano
William Morton utilizó por primera vez el éter etílico como anestésico. Antes de este hecho, la
cirugía no sólo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes
sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba también decesos por el trauma resultante.
El éter etílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y
respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual
además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como
náuseas e irritación de las vías respiratorias.
Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la búsqueda de
otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres
más utilizados tenemos al diviniléter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que
no son éteres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones
como anestésico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dióxido de nitrógeno,
llamado también gas de la risa.
El primer anestésico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado,
fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se
trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetizó en 1904 otro poderoso anestésico,
la novocaína, y posteriormente la xilocaína, que se usan hasta nuestros días. Es importante anotar
que muchas otras sustancias tienen propiedades anestésicas, pero en concentraciones mayores.
Los barbitúricos, por ejemplo, en concentraciones pequeñas son agentes sedativos, pero cuando
la concentración se incrementa producen sueño, hasta convertirse en anestésicos generales.
CH2 = CH—O—CH = CH2
F2CH—O—F2CHFCl
BrCHCl—CF3
Divinil eter
Enfluorano
Haloetano
Cocaína
Novocaína
Xilocaína

14. Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, además
de escribir sus respectivas fórmulas estructurales.
4
3
2
1
1
5
2
8
7
8
6
4
6
7
5
3
HOR1ZONTALES
1. Nombre IUPAC del Fenol.
2. Nombre común del Metilfenol.
3. Nombre común del siguiente compuesto
4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.
5. Nombre del siguiente compuesto
C6H5 – O – C6H5
6. Nombre del siguiente compuesto
7. Nombre del siguiente radical.
VERTICALES.
1. Compuesto de formula R – O – R.
2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre común del siguiente compuesto
4.
5.
6.
7.
8.
Nombre común del C6H5OH
Nombre del símbolo Cl.
C6H6: Hidrocarburo Aromático
Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
Nombre del radical C6H5 -

15. 8.
CH3 – CH2 – O Nombre del símbolo: F.

16. QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.
C3H8O
C6H6O
CH4O
C2H6O
C2H6O
C3H5OH
C4H10OH
C5H12O
C5H12O
C6H6O
C3H7OH
C4H10OH
CH4O
CH4O
C6H6O
C3H8O
C3H8O
C2H6O
C3H8O
C2H5OH
C2H5OH
C2H6O
C6H6O
C3H5OH
C5H12O
C3H8O
CH4O
C6H6O
C4H10OH
C5H12O
C3H5OH
C4H10OH
C3H5OH
C6H6O
C3H7OH
C3H7OH
C2H6O
C3H5OH
CH4O
Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil
Éter; Terbutanol; 2-Pentanol.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!

17. Nombre
Fórmula
Molecular
Fórmula.
Estructural
F. Estructural
.Condensada
Función
Química
Sufijo