Este documento proporciona una introducción a la espectroscopía de resonancia magnética nuclear de protón (RMN de protón). Explica brevemente qué es la RMN de protón, los componentes básicos de un espectrómetro de RMN de protón y algunos conceptos clave como el desplazamiento químico, la separación spin-spin y la interpretación de espectros de carbono-13.

1. ESPECTROSCOPIA
DE RESONANCIA
MAGNÉTICA
NUCLEAR DE
PROTÓN
Química Orgánica

2. Universidad Autónoma de Occidente
Unidad Regional Los Mochis
Lic. en Ciencias Biomédicas
Química Orgánica
Profesor: Ing. Jesús Emmanuel Montiel Morales
Castillo Rábago Michelle Alexandra - 20020802
Ceceña Mendoza Juan Jahir - 20020026
Celis Bracamontes Rocío Guadalupe – 20020899
Hernández Coss José Antonio – 20020083
Valdez Mariscales Daniel Alejandro – 20020154
Valencia Beltrán Diego Enrique – 20020022
Los Mochis, Sinaloa a 18 de mayo del 2021.

3. ¿QUÉ ES LA RMN
DE PROTÓN?
03

4. LA ESPECTROSCOPIA
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DE
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
(RMN DE PROTÓN) ES LA
HERRAMIENTA DE DETERMINACIÓN
ESTRUCTURAL MÁS POTENTE DEL
QUÍMICO ORGÁNICO.
PODEMOS ANALIZAR
1H, 13C, 15N, 19F
LOS NÚCLEOS
Y 31P. LOS
MÁS UTILIZADOS EN QUÍMICA
ORGÁNICA SON EL (1H) Y EL
CARBONO-13 (13C), PRINCIPALES
COMPONENTES DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS.

5. Todo átomo con Número atómico o Masa
atómica impar tiene spin nuclear
puede analizar
y se
mediante un equipo de
resonancia.
Un protón es una esfera con carga
positiva. Esa esfera gira respecto a su
eje y genera un campo magnético (B) a su
alrededor. Una carga que se mueve genera
un momento magnético y se puede asimilar a
un imán.
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6. En ausencia de un campo magnético
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externo, los vectores de momento
magnético de los protones apuntan
a cualquier dirección. En
presencia de un campo externo los
protones adquieren el estado de α
o de β spin. Como el estado α es
el de menos energía habrá más
población de protones.

7. En ausencia de un campo externo
no habrá diferencia entre los
estados α
introducimos
y β. En
el campo
surge la diferencia,
cuanto
externo
mayor
cuanto mayor es la magnitud del
campo. Esto quiere decir que la
diferencia de energía entre los
estados y el campo externo son
directamente proporcionales.
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9. ΔE= (y)(h/2π)(BO)
ΔE
Diferencia de
energía entre
los estados α
y β.
H
Constante de
Planck
BO
Intensidad del
campo externo
Y
Constante
giromagnética
en función del
momento
magnético
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10. Entendemos que:
Si colisiona con un fotón con la
energía adecuada el protón puede
pasar del estado α al β. El spin
con un sentido paralelo al campo
externo puede tomar el contrario.
con el
Un núcleo que se encuentra
campo magnético y la radiación
adecuada, decimos que está en
resonancia y toda la energía recibida
la utiliza en
nombre de
cambiar de spin. El
Resonancia Magnética
Nuclear proviene de ahí.
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11. Apantallamiento del
Campo Magnético
inducido por
electrones
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En las moléculas orgánicas los
protones no están aislados sino
rodeados de electrones de otros
átomos que ejercen de
protección (efecto de pantalla)
respecto al campo externo. Los
electrones giran alrededor del
núcleo y generan un pequeño
campo magnético que se
contrapone al externo. Como
consecuencia el campo que actúa
sobre el protón se debilita y
se dice que el núcleo está
apantallado.

12. Espectrómetro
de RMN de Protón
11

13. Los espectrómetros
de RMN de Protón
más comunes tienen
con un controlador de
preciso, así podemos
campo muy
obtener un
campo magnético muy exacto.
2. UN TRANSMISOR DE
RADIOFRECUENCIAS (RF)
que sea capaz de emitir ondas de
una frecuencia muy precisa.
4 partes:
1. UN IMÁN
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14. Los espectrómetros
de RMN de Protón
más comunes tienen
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4 partes:
3. . UN DETECTOR
que mide la energía absorbida por
la muestra.
4. . UN REGISTRADOR
que imprima los datos que surgen
del detector.

16. Medida del
Desplazamiento Químico
El cambio de posición de las absorciones en RMN debido al
efecto pantalla de los electrones se denomina desplazamiento
químico.
Desplazamiento Químico: Diferencia de frecuencia de
resonancia (en partes por millón) entre el protón observado y
la referencia de Tetrametilsilano (TMS)

17. Valores llamativos
de Desplazamiento
Químico

18. Protones Vinílicos
y Aromáticos
Los dobles enlaces y los anillos aromáticos desapantallan los
correspondientes protones. En el benceno y sus derivados los electrones π
aromáticos se comportan como si se moviesen en un conductor circular,
generando un campo magnético en el exterior del anillo. En el interior el
campo generado se opone al exterior, pero en el exterior se suma. Surge
entonces un fenómeno de desapantallamiento, el campo que sufren esos
protones es superior al campo exterior.

19. Hidrógenos
acetilénicos
El triple enlace genera un campo electrónico a modo
de cilindro, alrededor del enlace σ. Los protones
del acetileno se
sitúan
sobre el eje y por tanto
están apantallados.

20. Protones de los
puentes de hidrógeno
Los protones de los O-H de los alcoholes y los N-H
de las aminas presentan desplazamientos en función
de la concentración.

21. Área bajo una señal
El área bajo una señal es proporcional al número de
protones de ese tipo.
integradores automáticos
Los equipos de RMN poseen
que calculan directamente
las áreas relativas.

22. La separación Spín-
Spín (splitting)
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En un
recibe
equipo de RMN un protón
el campo magnético
externo y
apantallamiento
también
de
el
los
electrones. El campo magnético
adyacentes
de los electrones
también influirá
frecuencia de
en su
resonancia.
Debido a estas influencias las
señales de un protón pueden
aparecer desdobladas.

23. La separación Spín-
Spín (splitting)
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A esta separación o
desdoblamiento se le denomina
separación spin-spin.
Es un efecto que se produce
debido al efecto magnético de
los protones adyacentes. Cuando
esto sucede se dice que los
protones están magnéticamente
acoplados.

25. Regla de N+1
SI UN PROTÓN ESTÁ PRÓXIMO A
N PROTONES EQUIVALENTES SU
SEÑAL TENDRÁ N+1 PICOS.

26. Espectroscopía
de Carbono-13
en RMN de
Protón

27. Como las señales de Carbono son
mucho menos intensas que las de
protón, se necesita más tiempo para
registrar
núcleo. En
un espectro
una molécula
de este
el 99% de
los isótopos son de 12C. Esos
tienen un número
isótopos
protones
señal en
y de neutrones y
el RMN. Por esa razón
par de
no dan
la
sensibilidad de un espectro de 13C-
RMN es 100 veces menor que la de un
espectro de protón.

28. Interpretación de
un espectro de
Carbono:
2. MIDIENDO EL
QUÍMICO
DESPLAZAMIENTO
PODEMOS INTUIR EL ENTORNO
ELECTRÓNICO Y DETERMINAR
LOS GRUPOS FUNCIONALES
PRÓXIMOS.
1. NOS INDICA
CARBONOS NO EQUIVALENTES
EL NÚMERO DE
DE
LA MOLÉCULA.

29. Interpretación de
un espectro de
Carbono:
3. EN ESTE
CONTAR
CASO NO PODEMOS
CON LA INTEGRACIÓN
YA QUE LOS DIFERENTES
CARBONOS POSEEN TIEMPOS DE
RELAJACIÓN DISTINTOS.

30. Referencias:
VALENCIA, U. D. (2021 ). ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA
MAGNÉTICA NUCLEAR. UNIVERSIDAD DE VALENCIA,
VALENCIA. RECUPERADO EL 16 DE MAYO DE 2021 , DE
HTTPS:// WWW. UV.ES/ JCASTELL/ ESPECTROSCOPIA. PDF
VASCO, U. D. ( 2021 ). ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA
MAGNÉTICA NUCLEAR. UNIVERSIDAD DEL PAÍS VASCO,
GIPUZKOA. RECUPERADO EL 16 DE MAYO DE 2021 , DE
HTTPS:// WWW. EHU. EUS/ DOCUMENTS/ 1468013 /5943652 /RMN#: ~
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31. ¡GRACIAS!