Carbohidratos

1. CARBOHIDRATOS
GENERALIDADES

2. CARBOHIDRATOS
Son polihidroxi aldehídos o cetonas o
compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y
sus derivados.
Se denominan Hidratos de carbono por
responder muchos de ellos a la formula
empírica:
(CH2O)n

3.  Carbohidratos: Anteriormente se creía que solo eran
carbonos hidratados.
 Sacáridos: del griego Sakcharon, azúcar.
 Glúcidos: Derivados de la glucosa (principal monosacárido)
 Osas: sufijo que se usa para designar los sacáridos.
 Gluco: prefijo usada para indicar una característica
relacionada con los azúcares. (por glyco, usualmente se
emplea glico)
 Glucano o glicano: Usado para azúcares
 Homoglicano: azúcares idénticos
 Heteroglicano: azúcares distintos
Etimología

4.  CLASIFICACIÓN:
 Osas
 monosacáridos
 Ósidos
 Holósidos
 Oligosacáridos
 Disacáridos
 Polisacáridos
 Heterósidos
 Peptidoglicanos
 Glicoproteínas
 Proteoglicanos
CARBOHIDRATOS
2 a 20
monómeros C (H2O)n

5.  El sufijo "osa".
 Ejemplo, una hexosa es por tanto, un monosacárido de
seis átomos de carbono.
 Estructura como aldehído será una aldohexosa y si se
presenta de forma similar a una cetona, diremos es una
cetohexosa.
 La mayoría de los monosacáridos naturales son
pentosas o hexosas.

6. Aldosas y Cetosas

7. Estructura del gliceraldeido

8.  Provienen del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto",
y 'μέρος', méros, "parte" o "porción“.
 También llamados isómeros ópticos.
 Pareja de compuestos: uno es imagen especular del
otro y no son superponibles.
Enantiómero

9. Enantiómeros D y L
Configuración del penúltimo átomo de carbono

10. curren
L (-)
D (+)
CH2OH
OH H
HO C
C
CHO
CHO
CH2OH
H
IMAGEN ESPECULAR

19. Diferentes representaciones
estructurales

20.  Glucosa como modelo monosacárido
 Formula condensada:
 C6H12O6
 Representación Lineal
Aldohexosa
C
H O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH

21.  Lo determina la orientación del OH del penúltimo carbono de la
molécula:
Isomerismo D y L
C
H O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D- ALDOHEXOSA
O bien
D-Glucosa
C
H O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C H
HO
CH2OH
L - ALDOHEXOSA
O bien
L -Glucosa

22. Estructura cíclica-1
Aldehido Alcohol Hemiacetal
+
R OH
C
H O
R´
C
H
OH
OR
R´
+
C
R´
OH
OR
R´
C
R´ O
R´
Cetona Alcohol Hemicetal
+
R OH
+

23.  Hemiacetal (proyección Fischer) para la glucosa
Estructura cíclica
C
H
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
OH
D- ALDOHEXOSA
O bien
D-Glucosa
C H
O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C H
CH2OH
H
O
L - ALDOHEXOSA
O bien
L -Glucosa

24. Estructura cíclica-3:
Anómeros  (alfa) y  (beta)
D-glucosa
-D- aldohexosa
-D- Glucosa
C
H
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
OH
-D- aldohexosa
-D- Glucosa
C
HO
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
H

25.  Anillo: Pirano
 Anillo: furano
Estructura cíclica-anillos
Anillo de 6 miembros Como el del pirano
piranosas O
Anillo de 5 miembros Como el del furano
furanosas O

26. Estructura cíclica
D-glucosa
-D-glucopiranosa
C
H
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
OH
-D-glucopiranosa
C
HO
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
H
1
2
3
4
5
6

27. C
HO
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
H
CH2OH
O
H
1
2
3
4
5
6
O
CH2OH
H OH
H
H
OH
OH
H
H
O
H
1
2
3
4
5
6
-D- aldohexosa
-D- glucosa
Resto :
OH orientado a la izquierda---- hacia arriba
OH orientado a la derecha----hacia abajo
OH carbono 2 a la izquierda---- hacia arriba, beta
OH carbono 2 a la derecha----hacia abajo, alfa
-D- glucopiranosa
Estructura de
Howorth
Estructura cíclica

28. Conformación silla
O
CH2OH
H OH
H
H
OH
OH
H
H
O
H
Estructura en proyección de
Haworth
O
HO
HO
HO OH
CH2OH
Estructura cíclica -6