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1. BALBUENA

2. CARBOHIDRATOS

3. z Un CARBOHIDRATO, HIDRATO DE
CARBONO o simplemente AZÚCAR es un
compuesto con una función carbonilo de
aldehído o cetona polihidroxilado.
z Su formula molecular corresponde con
Cn(H2O)n. Puede haber variantes y seguir
siendo considerado como tal, aunque es
más correcto hablar de un derivado de
carbohidrato.
z Estas consideraciones suponen una
estructura lineal para la molécula de una
carbohidrato.
z El término de OSA para los carbohidratos
es un arcaicismo descontinuado.
DEFINICIÓN

4. z Los azúcares se clasifican como
aldosas (prefijo aldo) si el grupo
carbonilo es de un aldehido o
cetosas (prefijo ceto) el de una
cetona.
z Después del prefijo se emplea la
raíz tri, tetra, penta, hexa o hepta
en función del número de
carbonos que posee la cadena
principal de la molécula del
azúcar.
CLASIFICACIÓN

5. ALDOSAS
z Una de las formas más comunes para representar la estructura
de las aldosas es haciendo uso de proyecciones de Fischer:

6. ALDOSAS
z Un grupo de azúcares particularmente significativo es el de las
aldohexosas, en donde se encuentra el carbohidrato más
importante para la vida: la D-glucosa.

7. ALDOSAS
z Las aldosas difieren en su
estructura (y en nombre)
en términos de la
configuración relativa de
los carbonos que poseen
grupos OH a excepción de
los dos últimos de la
cadena. Por ejemplo, en el
caso de las aldohexosas,
con 6 carbonos, sólo se
considerará la
configuración relativa de
los carbonos 2, 3 y 4 para
definir su nombre.
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
Definen el
nombre del
azúcar

8. ALDOSAS
z Antes del nombre del azúcar se coloca una
D o una L, que indica que en una
representación de Fischer el último
carbono de quiralidad de la molécula
(penúltimo de la cadena) ostentará al grupo
OH orientado hacia la derecha o hacia la
izquierda, respectivamente.
z Es importante destacar que si se desea
considerar la estructura del enantiómero de
una aldosa dada, se deberá invertir la
configuración relativa de todos los carbonos
de quiralidad, y la letra D pasará a ser L. El
nombre, desde luego, se conserva.
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
HHO
CH2OH
L-sedoheptulosa

9. OTROS AZÚCARES: LAS CETOSAS
z La 1,3-dihidroxiacetona no es un azúcar quiral, por lo que no
puede ser definida en términos de la serie D o L.

10. OTROS AZÚCARES: LAS CETOSAS
z Entre las cetosas es célebre la D-fructosa o azúcar de la fruta.
Como se verá más adelante, una parte de su estructura está
involucrada en la constitución del azúcar de mesa.

11. ESTRUCTURAS HETEROCÍCLICAS
z Como ya se habrá advertido, los azúcares poseen en su molécula
átomos nuclefílicos (los O de los grupos OH) y electrofílicos (el
C carbonílico), lo que da lugar a que sufran reacciones de
adición nucleofílica intramolecular espontáneas generando
estructuras cíclicas (de hecho, así es como se presentan estas
moléculas).
z Si el átomo de O que ataca es el del OH del C5 de una D-
aldohexosa se forma una piranosa 1.
O
H
O
OH
HO
HO
HO
H
O
HO
HO
OH
O H
OH
H
O
HO
HO
OH
O H
OH
H
1
2
3
4 5
6
12
3 4
5
6
1

12. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSAS
z Las piranosas reciben ese nombre debido a que el anillo
heterocíclico de seis miembros con un heteroátomo que se
genera está estructuralmente relacionado con el del
TETRAHIDROPIRANO 2.
z Si con la adición lo que se forma es un anillo de cinco
miembros, se habla de una furanosa por estar relacionado con el
TETRAHIDROFURANO 3.
O O
2 3

13. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSAS
z Las piranosas pueden
representarse
tridimensionalmente
como “sillas” o en
proyecciones de
Haworth.

14. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSAS
z Para nombrar a una piranosa se toma en cuenta el nombre de la
D-aldohexosa que la formó. Además, al formarse el anillo se
genera un carbono de quiralidad más, centrado en el C1 (que
antes ocupaba el grupo carbonilo), lo que da lugar a un par de
estructuras diastereoméricas.
CHO
OHH
HHO
HHO
OH
CH2OH
2
3
4
1
5
6
D-galactosa
90º
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 1
56
OOH
H
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
O
H H
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 15
6 O
H
H
1
2
3
4
5
6
OOH
H
OH
H
H
OHH
OH
HO
1
2
3
4
5
6
α
β

15. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSAS
z En el siguiente ejemplo la D-galactosa se cierra para formar la D-
GALACTOPIRANOSA, la cual posee dos formas diasteroméricas: la
α (si el OH del nuevo carbono de quiralidad C1 queda orientado
hacia abajo) 4 y la β (con este OH hacia arriba) 5, dependiendo
de la cara del carbonilo que ha sido atacada.
4
5
CHO
OHH
HHO
HHO
OH
CH2OH
2
3
4
1
5
6
D-galactosa
90º
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 1
56
OOH
H
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
O
H H
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 15
6 O
H
H
1
2
3
4
5
6
OOH
H
OH
H
H
OHH
OH
HO
1
2
3
4
5
6
α
β

16. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSAS
z Un truco para colocar correctamente los grupos OH consiste en
rotar la molécula 90º en el sentido en el que giran las manecillas
del reloj: lo que en Fischer está hacia la derecha en Haworth
quedará hacia abajo; lo que está a la izquierda en Fischer queda
hacia arriba en Haworth.
CHO
OHH
HHO
HHO
OH
CH2OH
2
3
4
1
5
6
D-galactosa
90º
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 1
56
OOH
H
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
O
H H
C
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HOH2C
234 15
6 O
H
H
1
2
3
4
5
6
OOH
H
OH
H
H
OHH
OH
HO
1
2
3
4
5
6
α
β

17. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSAS
z Las furanosas están
representadas con
otro grupo de
carbohidratos: las 2-
cetohexosas.

18. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSASDISACÁRIDOS
z Los disacáridos poseen moléculas en los que dos moléculas de
azúcares simples o monosacáridos se han condensado a través
del oxígeno anomérico de alguno de ellos. En él se hallan
presentes dos RESIDUOS de monosacáridos.
Enlace glucosídico
α-1→4
Enlace glucosídico
β-1→4

19. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSASDISACÁRIDOS: SACAROSA

20. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSASDISACÁRIDOS: MALTOSA

21. FORMAS HETEROCÍCLICAS: PIRANOSASFORMAS HETEROCÍCLICAS: FURANOSASDISACÁRIDOS: LACTOSA
β-D-glucopiranosa

22. POLISACÁRIDOS
z Si se unen varias unidades de monosacáridos por medio de
enlaces glucosídicos (hasta 10 según unos autores, hasta 20
según otros) se habla de OLIGOSACÁRIDOS; si el número es
mayor, entonces se define a un POLISACÁRIDO.
z Los polisacáridos cumplen funciones diversas y se hallan
presentes en organismos animales, vegetales y microbianos.

23. POLISACÁRIDOS: ALMIDÓN
z Polisacárido
fundamental de la
dieta del hombre y
el más abundante
después de la
celulosa. Se
encuentra en
cereales, tubérculos
y en algunas
verduras y frutas
como polisacárido
de reserva
energética.
α α α

24. POLISACÁRIDOS: ALMIDÓN
z Pueden reconocerse dos
secciones con uniones
diferentes: la primera de
ellas se denomina
AMILOSA, con uniones
α-1→4 entre los residuos
de α-D-glucopiranosa.
z La amilosa desarrolla una
estructura helicoidal y está
conformada por una
cadena de entre 200 a 2500
residuos de glucosa con
pesos moleculares de hasta
un millón.

25. POLISACÁRIDOS: ALMIDÓN
z La otra es la de la AMILOPECTINA, con puntos de ramificación
α-1→6. Ésta se diferencia de la amilosa en que contiene
ramificaciones que le dan una forma molecular similar a la de un
árbol.