3. Carbohidratos
• Carbohidratos.
• Concepto, clasificación, nomenclatura y función biológica de los
carbohidratos.
• Estructura, propiedades y funciones de los monosacáridos (glucosa).
Isomerías.
• Estructura, propiedades y funciones de los disacáridos (sacarosa y
lactosa). El enlace O-glucosídico Estructura, propiedades y funciones
de los polisacáridos.
• Homopolisacáridos de reserva (glucógeno y almidón) y estructurales
(celulosa y quitina).
• Concepto de heteropolisacárido.
4. CARACTERÍSTICAS
• Constituidos por C,H,O (CH2O)n
• Osas: Monosacáridos :
– Cadenas carbonadas (3-8 átomos de carbono)
– Polialcoholes
– Aldehido o cetona
• Ósidos: asociación de monosacáridos
- Holósidos:
• Oligosacáridos de 2-10 monos.
• Polisacáridos más de 10 monos.
- Heterósidos: monosacáridos + otras moléculas no glucídicas
- Peptidoglucanos: heteropolisacáridos+oligopéptido – pared
bacteriana
- Proteoglucanos: glucosaminoglucano+proteina - heparina
- Glucoproteinas
- Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.
5. son
formados por 2
monosacáridos
entre 2 y 10
monosacáridos
formados únicamente
por osas
formados por osas y otras
moléculas orgánicas
muchos
monosacáridos
el mismo tipo de
monosacárido
distintos tipos de
monosacárido
contienen
proteínas contienen
lípidos
GLUCOPROTEÍNAS
OSAS
MONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
GLUCOLÍPIDOS
DISACÁRIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
ÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
se unen formando
Clasificación
7. CARACTERÍSTICAS
• Sólidos
• Cristalinos
• Color blanco
• Monómeros
• Sabor dulce
• Muy solubles en agua
• Carácter reductor en disolución
CLASIFICACIÓN
Por su grupo funcional
1. ALDOSAS
2. CETOSAS
Por su nº de átomos de carbono
1. Triosas
2. Pentosas
3. Hexosas
Monosacáridos
8.
9.
10.
11. MEZCLA RACÉMICAMEZCLA RACÉMICA
Es la mezcla de isómeros ópticos, conEs la mezcla de isómeros ópticos, con
50% de levógiro y 50% de dextrógiro50% de levógiro y 50% de dextrógiro.
(ópticamente inactiva)
+ = Mezcla
Racémica
12.
13.
14. • Cuando hay más de un átomo
de carbono asimétrico (como en
la mayoría de los azúcares)
aumentan las posibilidades de
isomería. El número de isómeros
posibles es 2n
(siendo n el
número de átomos de carbono
asimétricos).
17. NOMENCLATURA D – L
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm
• Se denomina :
isómero D al que presenta el grupo
funcional a la derecha del espectador
isómero L al que lo tiene hacia la
izquierda
19. • En los azúcares se considera el
grupo OH del penúltimo carbono
(por ser el carbono asimétrico más alejado
del grupo aldehído o cetona)
D-gliceraldehído
(Proyección de Fischer)
L-gliceraldehído
(Proyección de Fischer)
20. • en los aminoácidos se considera grupo
funcional al grupo amino (NH2) del
segundo carbono (carbono α)
D-aminoácido
(Proyección de Fischer)
L-aminoácido
(Proyección de Fischer)
21.
22.
23.
24. Ciclación de los monosacáridos
Los monosacáridos con 5 ó 6 átomos de
carbono en su esqueleto aparecen en
disolución formando estructuras cíclicas en las
que el grupo carbonilo forma un enlace
covalente con el hidroxilo del penúltimo at. de
C.
25. En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico.
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar
un alcohol con un
aldehído.
Figura: grupos entre los
que se forma el
hemiacetal en la D
glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Para construir la fórmula cíclica …….
31. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
32. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
C C
C
OH
H
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
OH
33.
34. D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
Ciclación
35. D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Ciclación
41. DISACÁRIDOS
• Ósidos (holósidos)
• Polímeros
• Enlace o-glucosídico
• Azúcares
• Solubles en agua
• Carácter reductor o no (en disolución)
• Sacarosa, maltosa, celobiosa, lactosa
42. H2O
H2O
OH HO
Enlace (1-4) - O -glucosídico
Enlace (1-2) - O -glucosídico
ENLACE MONOCARBONÍLICO
OH HO
ENLACE DICARBONÍLICO
Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C
anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder
reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomércio y
de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y
tendrá poder reductor - ya que tendrá el -OH de un C anómerico
libre - .
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
Enlace O-glucosídico
48. Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
según su composición
según su
función
• CELULOSA •
• QUITINA •
• PECTINAS •
• HEMICELULOSAS •
• AGAR - AGAR •
• GOMAS •
• MUCÍLAGOS •
• PEPTIDOGLUCANOS
•
• GLUCOSAMINOGLUCANOS •
• ALMIDÓN •
• GLUCÓGENO •
• DEXTRANOS •
Proporcionan
soporte y
protección.
Formados por
monosacáridos diferentes.
Formados por el mismo
tipo de monosacárido.
Proporcionan energía.
POLISACÁRIDOS
49.
50. Almidón - reserva
La amilosa es un polímero lineal
formado por 250-300 unidades de a-
D-glucopiranosa, unidas
exclusivamente por enlaces (1-4). La
amilosa se disuelve fácilmente en
agua, adquiriendo una estructura
secundaria característica, de forma
helicoidal, en la que cada vuelta de
la hélice comprende 6 unidades de
glucosa:
La amilopectina es un polímero
ramificado, compuesto por unas 1000
unidades de a-D-glucopiranosa.
Además de las uniones (1-4) contiene
uniones (1-6). Las uniones (1-6)
están regularmente espaciadas (cada
25-30 residuos de glucosa), y son los
puntos por donde se ramifica la
estructura. Cada rama contiene
únicamente uniones (1-4)
54. Es el polisacárido de reserva propio de los
tejidos animales. Se encuentra en casi todas
las células, pero en los hepatocitos y en las
células musculares su concentración es muy
elevada. Su estructura es similar a la de la
amilopeptina, pero con ramificaciones más
frecuentes (cada 8-12 monómeros de glucosa),
y su peso molecular es mucho más elevado
(de hasta varios millones de dalton):
GLUCÓGENO
http://www.ehu.es/biomoleculas/HC/SUGAR34.htm#g