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- 1. 1 Hidratos de Carbono: Hidratos de Carbono
- 2. Los Hidratos de Carbono son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados. Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula empírica: Cn(H2O)n 2 Conceptos Básicos: Hidratos de Carbono Se producen en la fotosíntesis. Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso: 6 CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6 O2
- 3. Carbohidratos Polisacáridos Monosacáridos Oligosacáridos Aldosas Cetosas - 2 Di - 3 Tri - 7 Hept - 6 Hex - 5 pent - 4 tetr 3 Conceptos Básicos: Hidratos de Carbono Clasificación:
- 4. Tres carbonos: Aldotriosas Gliceraldéhido Configuración?? Tres carbonos: Cetotriosa Dihidroxiacetona 4 Monosacáridos: Hidratos de Carbono Clasificación: Aldosas Cetosas
- 5. 5 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Aldosas: (L)-Gliceraldehido (S)-Gliceraldehido (D)-Gliceraldehido (R)-Gliceraldehido La Aldosa primera en la serie (la de menor número de C) es el gliceraldehído, una triosa
- 8. Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales. D-glucosa (polihidroxialdehido) D-fructosa (polihidroxicetona) 8 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras:
- 9. Emil Fisher, encontró la configuración del Gliceraldehído y con eso asignó todas las demás. El grupo –OH está a la derecha D-galactosa L-galactosa Imagen especular de la D-galactosa 9 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Aldosas:
- 12. • Se conoce como epímeros un tipo especial de diasterómeros que difieren únicamente en la configuración de un carbono. (D)-manosa (D)-glucosa (D)-galactosa (D)-eritrosa (D)-treosa 12 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Epímeros:
- 13. 13 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructura de los monosacáridos en solución: Estructuras no reales
- 14. Aldehido Alcohol Hemiacetal + R OH C H O R´ C H OH OR R´ + C R´ OH OR R´ C R´ O R´ Cetona Alcohol Hemicetal + R OH + 14 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructura de los monosacáridos en solución:
- 15. 15 Los hemiacetales son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda. Una excepción es la ciclación intramolecular de azúcares, mediante uniones hemiacetálicas. Si hay suficiente cantidad de alcohol, la reacción prosigue hasta formarse un acetal que ya es estable y puede aislarse sin ningún problema. Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructura de los monosacáridos en solución:
- 16. 16 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de aldopentosas:
- 17. 17 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de aldopentosas:
- 18. D-glucosa a-D-glucopiranosa C H C OH H C H HO C OH H C H CH2OH O OH C H O C OH H C H HO C OH H C OH H CH2OH b-D-glucopiranosa C HO C OH H C H HO C OH H C H CH2OH O H Anillo de 6 miembros Como el del pirano piranosas O 18 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de aldohexosas:
- 19. 19 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de aldohexosas:
- 20. 20 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Equilibrio conformacional entre estructuras piranosas:
- 21. 21 Hidratos de Carbono Monosacáridos: ¿Qué monosacárido es el siguiente?
- 22. D-fructosa a-D-fructofuranosa b-D-fructofuranosa C HOCH2 O C H HO C OH H C OH H CH2OH CH2OH CH2OH H C H OH C HO H C HO C O CH2OH OH H C H OH C HO H C HOCH2 C O Anillo de 5 miembros Como el del furano furanosas O 22 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de cetohexosas:
- 23. 23 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras cíclicas de cetohexosas:
- 24. Estructura en proyección de Fischer Estructura en proyección de Haworth Los sustituyentes a la izquierda en Fischer están hacia arriba en Hawort C HO C OH H C H HO C OH H C HOCH2 H H O O CH2OH H OH H H OH OH H H O H Conformación silla O HO HO HO OH CH2OH 24 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Estructuras de en proyecciones de Fisher, Haworth y Conformacional
- 26. La Interconversión ocurre constantemente: 26 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Mutarrotación
- 28. Qué grupos funcionales tienen los carbohidratos? Debido a que los sacáridos contienen grupos hidroxilos y carbonilos, las reacciones son una extensión de lo ya aprendido. 28 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones
- 29. 29 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Epimerización
- 30. En la naturaleza muchos compuestos están en forma de glicósidos: 30 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de formación de Glicósidos (Acetales)
- 31. 31 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Mecanismo de formación de Glicósidos (Acetales)
- 32. 32 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de formación de éteres
- 33. 33 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de formación de ésteres Reacciones de formación de cetales
- 34. Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes) D-galactosa D-galactitol D-manosa D-fructosa D-manitol D-glucitol 34 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Reducción Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las cetosas pueden dar dos alditoles distintos.
- 35. L-gulosa (dibujada al revés) D-glucosa D-glucitol 35 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Reducción El reductor por excelencia es la hidrogenación catalítica, que también produce alditoles:
- 36. Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al aldehído, no a los alcoholes: se obtienen los Ácidos Aldónicos D-glucosa aldosa Acido aldónico Ácido glucónico 36 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Oxidación
- 37. 37 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Oxidación
- 38. La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol y el aldehído, dando como resultado los Ácidos Aldáricos D-galactosa Ácido galactárico 38 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Oxidación
- 39. NEGATIVO POSITIVO Para que un azúcar sea reductor, en su forma cíclica el –OH del C1 debe estar libre. Si el monosacárido posee su –OH de C1 derivatizado (formación de glicósidos), entonces este no reaccionará frente a las reacciones de Tollens y Fheling 39 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Azucares reductores
- 40. Química Orgánica II, JM GIUSSI 40 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones de Oxidación con ácido Periódico
- 41. 41 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones con grupos amino
- 42. 42 Hidratos de Carbono Monosacáridos: Reacciones con grupos amino
- 43. 43 Monosacáridos: Reacciones con grupos amino Hidratos de Carbono
- 44. 44 Monosacáridos: Reacciones cambio en la cadena - Alargamiento Hidratos de Carbono Síntesis de Killiani-Fisher
- 45. /OH- 45 Monosacáridos: Reacciones cambio en la cadena - Acortamiento Hidratos de Carbono Degradación de Ruff
- 46. Están formados por entre dos y diez monosacáridos iguales o distintos, enlazados mediante uniones glicosídicas. Oligosacáridos - 2 Di - 3 Tri - 7 Hept - 6 Hex - 5 pent - 4 tetr Reductores No reductores 46 Oligosacáridos: Conceptos Básicos Hidratos de Carbono
- 47. Son los que tienen dos monosacáridos • Existen 3 enlaces naturales: O H HO H HO H OH H OH O H O H HO H OH H OH OH O H HO H HO H OH H OH O H HO H HO H OH H O OH O H HO H HO H OH H OH HO O H H HO H OH H OH 1-4´ 1-6´ 1-1´ Además, estos pueden ser enlaces a- o b- (axial o ecuatorial) 47 Oligosacáridos: Disacáridos Hidratos de Carbono 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1
- 48. 48 Oligosacáridos: Disacáridos Hidratos de Carbono Enlace glicosídico
- 49. Maltosa Celobiosa 49 Oligosacáridos: Disacáridos Hidratos de Carbono Ejemplos Unión Glicosídica Unión Glicosídica
- 50. 50 Oligosacáridos: Disacáridos Hidratos de Carbono Ejemplos Lactosa Sacarosa Unión Glicosídica Unión Glicosídica H H
- 51. Son macromoléculas formadas por unidades de monosacáridos 51 Polisacáridos: Conceptos Básicos Hidratos de Carbono
- 52. Homopolisacáridos Lineales Ramificados Heteropolisacáridos Lineales Ramificados 52 Polisacáridos: Conceptos Básicos Hidratos de Carbono
- 53. • Carbohidratos muy diferentes de los monosacáridos. • Alto peso molecular y compuestos de gran número de hexosas o en menor grado de residuos de pentosas. • Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y animales como • Material de reserva (almidón o glucógeno) • Elementos estructurales (celulosa o quitina). 53 Polisacáridos: Conceptos Básicos Hidratos de Carbono
- 57. La amilosa (componente soluble del almidón) forma espirales, los cuales pueden acomplejar al yodo, dando un compuesto de color azul. I2 57 Almidón-Reacción con Iodo Polisacáridos: Hidratos de Carbono Ejemplos
- 58. • El glucógeno es un polisacárido que desempeña la misma función de almacenamiento de energía en los animales que el almidón desempeña en las plantas. • Los carbohidratos ingeridos que no son necesarios como energía inmediata se convierten en el cuerpo en glucógeno para su almacenamiento a largo plazo. • Al igual que la amilopectina encontrada en el almidón, el glucógeno contiene una estructura ramificada compleja con enlaces 14 y 16. • Las moléculas de glucógeno son mayores que las de la amilopectina —hasta 100,000 unidades de glucosa— y contiene aún más ramificaciones. 58 Glucógeno Polisacáridos: Hidratos de Carbono Ejemplos
- 59. 59 Polisacáridos: Ejemplos Celulosa Hidratos de Carbono • La celulosa es un homopolisacárido, al igual que la amilosa, ya que esta constituida por unidades de glucosa unidas por enlaces 1 4, la diferencia es que estas uniones son β. • La celulosa es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
- 61. En contraste con los homopolisacáridos, los heterosacáridos consisten en mezclas de diferentes unidades de monosacáridos 61 Polisacáridos: Ejemplos Heteropolisacáridos Hidratos de Carbono
- 62. Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del ácido poligalacturónico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido galacturónico conectadas por enlaces 1α→4. El grado de esterificación (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). La pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas. 62 Polisacáridos: Ejemplos Heteropolisacáridos-Pectinas Hidratos de Carbono
- 63. Son carbohidratos complejos presentes en ciertas plantas y semillas. Muchas algas, especialmente las marinas producen mucílagos, que son solubles al agua caliente y forman un gel al enfriarse. Uno de sus principales exponentes es el Agar 63 Polisacáridos: Ejemplos Heteropolisacáridos-Mucigalos Hidratos de Carbono
- 64. Es un polisacárido sin ramificaciones obtenido de la pared celular de varias especies de algas de los géneros Gelidium, Euchema y Gracilaria entre otros actuando como pigmento que da un color característico a cada una. La palabra agar viene del malayo agar-agar, que significa jalea. agarobiosa disacárido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosas Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso. Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como agente aclarador de la cerveza. 64 Polisacáridos: Ejemplos Heteropolisacáridos-Agar Hidratos de Carbono
- 65. • Además de los carbohidratos comunes, existe una variedad de materiales importantes derivados de los carbohidratos. Es claro su parecido estructural a los azúcares, pero no son aldosas o cetosas simples. • Por ejemplo los azúcares desoxi tienen estructuras con un átomo de oxígeno “faltante”. Esto es, se reemplaza un grupo OH por un H. El azúcar desoxi más común es la 2-desoxirribosa, un monosacárido encontrado en el ADN (ácido desoxirribonucleico). 65 Otros carbohidratos importantes: Hidratos de Carbono • Los azúcares amino, como la D-glucosamina, tienen un grupo OH reemplazado por un NH2. La N-acetil amida derivada de la D- glucosamina es la unidad del monosacárido por medio de la cual se prepara la quitina, el cascarón duro que protege a los insectos y a los crustáceos. Otros azúcares amino se encuentran en los antibióticos como la estreptomicina y la gentamicina.