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Farmacología
Ciclo : V
Tema : Farmacoquimica II
Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro
Semestre : 2014 - II
Cadenas Carbonadas
C C
C C
C
C C
C
C
N
ALKANO : C – C – C – C – C.
ALKENO : C = C – C – C – C ; C = C – C – C = C
ALKINO : C ≡ C – C – C – C ; C ≡ C – C – C ≡ C
HETEROCÍCLICO
C C
C C
C
C
C
C
C
C C
C
N
CONDENSADO
Anillos Carbonados
CÍCLICO
Hidrocarburo
H C C C C C H
H HH H H
HH H HH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12
Cn H2n + 2
01. Desarrollada
02. Semidesarrollada
05. Taquigráfica
03. Global
04. General
Nomenclatura de Hidrocarburo
• ALKANO:
– Aciclico: # C + “ano”.
– Anillo: Ciclo y nombre acíclico.
– Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.
– Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.
• ALKENO:
– Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.
– Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.
• ALKINO:
– Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.
– Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.
AlquilaciónAlquilación
NORADRENALINA
CH CH2 NH2
OH
OH
OH
ADRENALINA
CH CH2 NH
OH
OH
OH CH3
Desmetilacion
Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo
DesalquilaciónDesalquilación
Proceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo
Desmetilación: norDesmetilación: nor
Si una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor
Nomenclatura de Anillo Heterocíclica
– Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono.
S = tia, O = oxa, N = aza.
– Sufijo : Por el número de átomos del anillo
5 = ol, 6 = ina, 7 = epina.
S
N
N
N
Tiazol Diazepina
AnulenoAnuleno
• Anillo que tiene intercalado enlace doble y simple, teniendo un punto nodal en cada
atomo del anillo, formando así un anillo nodal.
AromáticoAromático
 Anuleno que tiene 2 + 4n e- Pi, donde n es cualquier número, desde cero.
 En cada enlace doble hay 2 e- Pi.
Anuleno 4 No Anuleno Anuleno 6
No Aromático No Aromático Aromático
Oxidación de Hidrocarburos
Primer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.
Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.
Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.
C
H
R
H
O
H
C
H
R
H
N
H
H
CR
H
O CR
H
N
H
CR
OH
O CR N
AlcoholAlcohol
 Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de:
La oxidación en primer grado, del
carbono con oxigeno.
C
H
R
H
H CH2OHRC
H
R
H
O H
Clasificación de AlcoholesClasificación de Alcoholes
01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario.
02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario.
03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.
CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1.
CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.
CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.
CH3
OH OH OH
OH OH
OH
Hidroxi ciclo
pentano
Penta Hidroxi
ciclo pentano
Nomenclatura de alcoholes
*Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo.
*Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.
AldehídoAldehído
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.
 Nomenclatura:
• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.
• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.
Propanal Propanodial
C
H
R
H
H CHORC
H
R O
CetonaCetona
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.
 Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.
• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.
C
H
R
H
R C
R
R O COR R
O
CH3 – CO – CH3
Propanona
Ceto ciclo
pentano
Acido Carboxílico
Hidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de:
La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno.
Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo
C
H
R
H
H C
OH
R O COOHR
COOH – CH2 – CH3
Ac. Propanoico
COOH – CH2 – COOH
Ac. Propanodioico
Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico
1
COOH
2
CH2
α
3
CH2
β
4
CH2
γ
n
CH3
ώ
Amina
 Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de:
La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno.
N
H
R H
NR
H
R
NR
R
R
N+
R
R
R
R
Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC
Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC
Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC
Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC
Nomenclatura genérica
1. Glicol : CH2OH – CH2OH
2. Glicerol : CH2OH – CHOH – CH2OH
3. Acético : CH3 – COOH
4. Propionico : CH3 – CH2 – COOH
5. Butírico : CH3 – (CH2)2 – COOH
6. Valerico : CH3 – (CH2)3 – COOH
7. Miristico : CH3 – (CH2)12 – COOH
8. Palmítico : CH3 – (CH2)14 – COOH
9. Esteárico : CH3 – (CH2)16 – COOH
10. Araquidico : CH3 – (CH2)18 – COOH
Nomenclatura genérica
11. Oxálico : COOH – COOH
12.Malonico : COOH – CH2 – COOH
13.Succínico : COOH – (CH2)2 – COOH
14.Glutarico : COOH – (CH2)3 – COOH
15.Oleico : CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
16. Linoleico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)2- (CH2)3– COOH
17. Linolenico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)3-COOH
18. Araquidónico : CH3 – (CH2)4 –(CH = CH–CH2)4– CH–CH2 -COOH
19. Etanolamina : CH2OH – CH2 – NH2
20. Colina : CH2OH – CH2 – N+
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Benceno y Anillos Condensados
Benceno Fenil Orto Meta Para
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Anillo Condensado de Benceno y DerivadosAnillo Condensado de Benceno y Derivados
Naftaleno
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Ciclo pentano Ciclo pentano Naftaleno
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O N N
N
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Furano Pirrol Imidazol Pirazol
O N N
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Pirano Piridina Pirazina Pirimidina
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N N
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N
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  • 1. Farmacología Ciclo : V Tema : Farmacoquimica II Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro Semestre : 2014 - II
  • 2. Cadenas Carbonadas C C C C C C C C C N ALKANO : C – C – C – C – C. ALKENO : C = C – C – C – C ; C = C – C – C = C ALKINO : C ≡ C – C – C – C ; C ≡ C – C – C ≡ C HETEROCÍCLICO C C C C C C C C C C C C N CONDENSADO Anillos Carbonados CÍCLICO
  • 3. Hidrocarburo H C C C C C H H HH H H HH H HH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12 Cn H2n + 2 01. Desarrollada 02. Semidesarrollada 05. Taquigráfica 03. Global 04. General
  • 4. Nomenclatura de Hidrocarburo • ALKANO: – Aciclico: # C + “ano”. – Anillo: Ciclo y nombre acíclico. – Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo. – Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”. • ALKENO: – Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble. – Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”. • ALKINO: – Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple. – Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.
  • 5. AlquilaciónAlquilación NORADRENALINA CH CH2 NH2 OH OH OH ADRENALINA CH CH2 NH OH OH OH CH3 Desmetilacion Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo DesalquilaciónDesalquilación Proceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo Desmetilación: norDesmetilación: nor Si una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor
  • 6. Nomenclatura de Anillo Heterocíclica – Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono. S = tia, O = oxa, N = aza. – Sufijo : Por el número de átomos del anillo 5 = ol, 6 = ina, 7 = epina. S N N N Tiazol Diazepina
  • 7. AnulenoAnuleno • Anillo que tiene intercalado enlace doble y simple, teniendo un punto nodal en cada atomo del anillo, formando así un anillo nodal. AromáticoAromático  Anuleno que tiene 2 + 4n e- Pi, donde n es cualquier número, desde cero.  En cada enlace doble hay 2 e- Pi. Anuleno 4 No Anuleno Anuleno 6 No Aromático No Aromático Aromático
  • 8. Oxidación de Hidrocarburos Primer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N. Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N. Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N. C H R H O H C H R H N H H CR H O CR H N H CR OH O CR N
  • 9. AlcoholAlcohol  Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con oxigeno. C H R H H CH2OHRC H R H O H Clasificación de AlcoholesClasificación de Alcoholes 01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario. 02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario. 03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.
  • 10. CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1. CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2. CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2. CH3 OH OH OH OH OH OH Hidroxi ciclo pentano Penta Hidroxi ciclo pentano Nomenclatura de alcoholes *Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo. *Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.
  • 11. AldehídoAldehído  Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.  Nomenclatura: • Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario. • CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO. Propanal Propanodial C H R H H CHORC H R O
  • 12. CetonaCetona  Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.  Nomenclatura: • Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario. • Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo. C H R H R C R R O COR R O CH3 – CO – CH3 Propanona Ceto ciclo pentano
  • 13. Acido Carboxílico Hidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de: La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno. Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo C H R H H C OH R O COOHR COOH – CH2 – CH3 Ac. Propanoico COOH – CH2 – COOH Ac. Propanodioico Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico 1 COOH 2 CH2 α 3 CH2 β 4 CH2 γ n CH3 ώ
  • 14. Amina  Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno. N H R H NR H R NR R R N+ R R R R Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC
  • 15. Nomenclatura genérica 1. Glicol : CH2OH – CH2OH 2. Glicerol : CH2OH – CHOH – CH2OH 3. Acético : CH3 – COOH 4. Propionico : CH3 – CH2 – COOH 5. Butírico : CH3 – (CH2)2 – COOH 6. Valerico : CH3 – (CH2)3 – COOH 7. Miristico : CH3 – (CH2)12 – COOH 8. Palmítico : CH3 – (CH2)14 – COOH 9. Esteárico : CH3 – (CH2)16 – COOH 10. Araquidico : CH3 – (CH2)18 – COOH
  • 16. Nomenclatura genérica 11. Oxálico : COOH – COOH 12.Malonico : COOH – CH2 – COOH 13.Succínico : COOH – (CH2)2 – COOH 14.Glutarico : COOH – (CH2)3 – COOH 15.Oleico : CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH 16. Linoleico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)2- (CH2)3– COOH 17. Linolenico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)3-COOH 18. Araquidónico : CH3 – (CH2)4 –(CH = CH–CH2)4– CH–CH2 -COOH 19. Etanolamina : CH2OH – CH2 – NH2 20. Colina : CH2OH – CH2 – N+ –(CH3)3
  • 17. Benceno y Anillos Condensados Benceno Fenil Orto Meta Para Naftaleno Antraceno Fenantreno
  • 18. Anillo Condensado de Benceno y DerivadosAnillo Condensado de Benceno y Derivados Naftaleno Esterano + Ciclo pentano Ciclo pentano Naftaleno Naftaleno Perhidro Naftaleno Esteroide Estrano Androstano Pregnano Metabolano Colano Colestano
  • 19. Anillo Heterocíclico O N N N N N Furano Pirrol Imidazol Pirazol O N N N N N Pirano Piridina Pirazina Pirimidina
  • 20. Anillos condensadosAnillos condensados N NN N N N Purina Indol Quinoleina N NN N Porfirina N NN N Fe Hemo Hemoglobina: transporta Oxigeno Mioglobina: Almacena Oxigeno Citocromo: Transporta electrones
  • 21. NEBULOSA DE LA VIA LACTEA: PEQUEÑO FANTASMA Dr. raul sortelo casimiro

Notas del editor

  1. Perhidro Naftaleno Estrano Androstano Pregnano Metabolano Colano Colestano
  2. Citocromo: Transporta electrones