PPT_QUÍMICA ORGÁNICA_SEM-08_SESIÓN-22_2023-1.pptx

QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento Académico de Cursos Básicos

ALCOHOLES,
FENOLES Y ÉTERES
Semana 08
Sesión 22

Resultado de aprendizaje de la sesión
Al finalizar la sesión, el estudiante brinda la nomenclatura
común y IUPAC de alcoholes, éteres, fenoles e identifica las
principales reacciones químicas de estos compuestos
mediante ejercicios prácticos.

o ¿Has usado VickVapoRub®?
o ¿ Te has preguntado alguna vez a qué se debe ese olor tan característico que posee?
Reflexión desde la experiencia
https://bit.ly/3wgLuJQ Mentol Eucaliptol

TEMAS A DESARROLLAR
1. Características de los alcoholes,
fenoles y éteres
2. Nomenclatura común y IUPAC de
de alcoholes y fenoles
3. Propiedades químicas de los
compuestos hidroxilados
4. Importancia de los fenoles
5. Éteres

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
CARACTERÍSTICAS
o Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el
grupo hidroxilo unido directamente a un carbono
saturado, y los fenoles, a un anillo aromático.
o Los éteres presentan el grupo funcional OXI.
DISMINUCIÓN DE ACIDEZ
Fenol Etanol Éter dimetílico

CARACTERÍSTICAS
o La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol
se debe a:
1)Efecto inductivo del metilo en el alcohol, que refuerza el
enlace O-H y lo hace menos ácido.
2)Estabilidad por resonancia del anillo aromático en los
fenoles, que debilita el enlace O-H en los fenoles y hace más
ácido a este hidrógeno.

Solubilidad
Los alcoholes pequeños
son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes,
la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua

Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH Propan-1-ol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 Butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH Butan-1-ol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2
OH
Pentan-1-ol 88 138 2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2
OH
Butano-1,4-diol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2
CH3
hexano 86 69 insoluble
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Propiedades físicas

TIPOS DE ALCOHOLES
 Por el número de hidroxilo
• Monoles
• Dioles
• Polioles
C
H3 CH2 OH
CH CH2
OH
C
H3
OH
CH CH2
OH
C
H2
OH
OH

TIPOS DE
ALCOHOLES
 Por la posición del hidroxilo
Alcoholes primarios
Alcoholes terciarios
Alcoholes secundarios
C
H3 CH2 OH
C
H3 CH OH
CH3
C
H3 C OH
CH3
CH3

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
COMÚN
Nomenclatura
común
o Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y
se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico".
A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
Alcohol + Raíz + ílico
Alcohol metílico Alcohol etílico
Alcohol n-propílico Alcohol isopropílico
C
H3 OH C
H3 CH2 OH
CH2 CH2 OH
C
H3
CH CH3
C
H3
OH

COMÚN
OH
OH
3) Dibuje al alcohol terc-butílico. 4) Dibuje al alcohol isononílico.
1) Nombre el siguiente alcohol según
nomenclatura común.
2) Nombre el siguiente alcohol según
nomenclatura común.

1) Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia la terminación "o"
(del hidrocarburo) por “ol”.
2) Considere que la cadena principal es aquella que contiene el mayor
número de grupos hidroxilo.
SISTEMÁTICA O IUPAC
Cadena principal de 5 carbonos

3) Si es necesario se utilizan los números para indicar las posiciones de
los grupos hidroxilo (isómeros de posición).
1 2 3 4 1 2 3 4
butan-2-ol o 2-butanol butan-1-ol o 1-butanol

4) Se empieza a numerar por el extremo más cercano al grupo hidroxilo.
Cuando la cadena principal tiene dos, tres, …, grupos hidroxilo, la
terminación será diol, triol, …, respectivamente.
1 2 3 4
butano-1,2-diol o 1,2-butanodiol

Ciclopentanol
(Alcohol
ciclopentílico)
Ciclobutanol
(Alcohol
ciclobutílico)
Ciclohexanol
(Alcohol
ciclohexílico)
OH
OH
OH

C
H3 OH C
H3 CH2 OH C
H3 CH2 CH2 OH
Metanol
Alcohol metílico
Etanol
Alcohol etílico
Propanol
Alcohol propílico
C
H3 CH CH3
OH
C
H3 CH2 CH2 CH2 OH
Propan-2-ol
Alcohol isopropílico
Butan-1-ol
Alcohol butílico

C
H3 CH CH2 OH
CH3
C
H3 CH CH2 CH3
OH
2-metilpropan-1-ol
Alcohol isobutílico
Butan-2-ol
Alcohol secbutílico
C
H3 C CH3
OH
CH3 OH CH2 OH
2-metilpropan-2-ol
Alcohol terbutílico
Ciclohexanol
Alcohol ciclohexílico
Fenilmetanol
Alcohol bencílico

SISTEMÁTICA O IUPAC - EJERCICIO
Nombre sistemáticamente los siguientes alcoholes:
OH
ǀ
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
ǀ
OH
OH
ǀ
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ǀ
CH2 – CH2 – OH
OH
ǀ
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
1. 2.
3.

Dibuje los siguientes alcoholes:
3-bromo-4-etil-2-metil-7-octanol
Hexano-2,3-diol
1. 2.

Nombre los siguientes alcoholes:
A) OH
OH
O
H
B)
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
OH
C)

Nombre los siguientes alcoholes presentes en alquenos:
D) E)
F)
OH
l
CH2=CH–CH2
OH
l
CH3–CH–C=CH2
l
OH
OH CH3
ǀ ǀ
CH2=CH–CH–C–CH3
ǀ
CH3

G) Dibuje los dos isómeros geométricos del 3-metil-4-hexen-2-ol.

• Los 1,2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles usan el
nombre del alcano base.
etilenglicol Propilenglicol
Etano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol Propano-1,2-diol
C
H2 CH2
OH
OH
C
H2 CH CH2
OH
OH OH
C
H2 CH CH3
OH
OH
Glicerol
GLICOLES

Etilenglicol(anticongelante)
Estas sales de oxalato de calcio producen daños al riñón y causa
insuficiencia renal e incluso la muerte.
H2C CH2
OH OH
C
OH
C
OH
O O
Etilenglicol Ácido oxálico
La oxidación produce ácido oxálico y éste ácido reacciona con el calcio,
Formándose oxalato de calcio

PROPIEDADES QUÍMICAS
I. Ruptura del enlace O-H
II. Ruptura del enlace C-O
R CH2 O H
R CH2 O
-
+ H
+
R CH2
+
+
-
OH

REACCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES
FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS Y COMPLEJOS COLOREADOS
1. Formación de alcóxidos
C
H3 CH2 CH2 OH + Na° C
H3 CH2 CH2 O
- +
Na + H2
C
H3 CH CH3
OH
+ Na° C
H3 CH CH3
O
- 
Na
+ H2
Propan-1-ol Propan-1-olato de sodio
Propan-2-ol Propan-2-olato de sodio
Etóxido de sodio
Isopropóxido de sodio
Alcohol Isopropílico
Alcohol etílico

FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS Y COMPLEJOS COLOREADOS
C
H3 C CH3
OH
CH3
+ Na° C
H3 C CH3
O
- +
Na
CH3
+ H2
2-metilpropan-2-ol 2-metilpropan-2-olato de sodio
t-Butóxido de sodio
Alc. t-butílico

OXIDACIÓN: FORMACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

CH3CHO + NADH +
H+
CH3CH2OH + NAD+
Alcohol
deshidrogenasa
CH3 COOH + NADH + H+
H2O
CH3 CHO + NAD+
Aldehído
deshidrogenasa
http://bit.ly/3ISN4co
NAD+
(Nicotinamida Adenina
Dinucleótido)

• La ingestión de alcohol etílico durante periodo prolongado causa
deterioro del hígado y pérdida de la memoria.
• Bebés de madres alcohólicas suelen ser pequeños, deformes y con
retardo mental.
• Beber en exageración altera la función de las células cerebrales,
causa daños a los nervios y acorta el tiempo de vida porque
favorece las enfermedades del hígado, del sistema cardiovascular
y prácticamente de todos los órganos.
TOXICIDAD DE LOS
ALCOHOLES

Consumo de alcohol etílico y comportamiento
N° de(*)
medidas
Nivel de alcohol en
la sangre (por litro)
Comportamiento
2 0,5 Efecto sedante moderado,
tranquilidad
4 1,0 Falta de coordinación
6 1,5 Embriaguez evidente
10 3,0 Inconciencia
20 5,0 Posible muerte
(*) una medida de 30 mL de Whisky de 45 GL. Medida de 360 mL de
cerveza o copas de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.

NH2
O
H
O
H
OH
C
H
O
OH
+
O
O
N
CH
O
O
CH3
CH3
C
H3
C
H3
H + O
H2
EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN EL
ORGANISMO
CH3CH2OH
Norlaudanosina
Dopamina
3,4 dihidroxifenilacetaldehído
CH3CHO
NH2
O
H
O
H
C
H
O
H
O
H
O
C
O
H
O
H
O
H
O
[O] [O]

Toxicidad
del metanol
Enzimas
Hepáticas
CH3OH HCHO HCOOH CO2 + H2O
Alcohol Formaldehido
Metílico (tóxico)
Precipita proteínas
de las células.
• Ceguera.
• Paro respiratorio.
• Convulsiones y muerte.
Acido fórmico
Alcohol etílico satura enzimas del hígado bloquea la oxidación del alcohol metílico El etanol
se metaboliza más rápido.
El HCOOH (ác .orgánico bastante fuerte) puede sobrepasar la capacidad buffer de la sangre y
producir acidosis.

ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN

Dosaje etílico
Examen o prueba para detectar presencia de alcohol en la sangre de una
persona (prueba de alcoholemia).
CONCENTRACION DE ALCOHOL
EN SANGRE
AIRE QUE EXHALAN LOS
PULMONES
CORRELACIÓN
ALIENTO
CH3CH2OH CH3COOH
PRUEBA : BREATHALYZER (ANALIZADOR DE ALIENTO)
Cr +6 Cr +3
https://www.youtube.com/watch?v=fN6b6n6YTBo
DETERMINACIÓN DE GRADO DE ALCOHOL

REACTIVO DE LUCAS
FORMACIÓN DE HALUROS

HALOGENACIÓN - EJERCICIO
ZnCl2/HC
l
OH
ǀ
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3
ǀ
OH – CH – CH3
ǀ
CH2 – CH3
ZnCl2/HC
l
Indique el producto formado en cada caso y prediga cuál sustrato reaccionará más
rápido. Justifique apropiadamente.

REGLA DE ZAITSEV
La eliminación de un hidrógeno origina los alquenos con carbonos más sustituidos.
Mientras más sustituciones tenga un alqueno, será más estable termodinámicamente: (C 1°
< C 2° < C 3°)
DESHIDRATACIÓN

DESHIDRATACIÓN - EJERCICIO

H+
OH
ǀ
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3
ǀ
OH – CH – CH3
ǀ
CH2 – CH3

H+

DESHIDRATACIÓN - EJERCICIO
CH3
CH3 – CH – CH – CH3
OH
Δ
H+
H2
Pt
Δ, H+ H2O

EJERCICIO
¿Con cuál de las siguientes sustancias reaccionaría el compuesto?
Compuesto
Sodio
metálico
(Na)
Reactivo de
Lucas
(HCl / Zn)
Reactivo de
Bordwell-
Wellman
(Cr+3)
Cloruro
férrico
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3
ǀ
CH3 – C – CH2 – OH
ǀ
OH

EJERCICIO
Se desea etiquetar los siguientes compuestos A – E como alcohol primario, alcohol
secundario, alcohol terciario, fenol y éter.
Ensayo Compuesto A Compuesto B Compuesto C Compuesto D Compuesto E
Sodio metálico rx 1 min x rx 30 min rx 5 min
Reactivo de
Lucas
rx 30 min X rx 1 min X rx 5 min
Reactivo de
Baeyer
X X X
Cloruro férrico X X X X

IMPORTANCIA DE LOS FENOLES
FENOLES
o Los fenoles son bactericidas muy activos.
o El fenol es conocido como ácido carbólico y se utiliza como antiséptico en hospitales.
Fenol 1-naftol
(α-naftol)
2-naftol
(β-naftol)

FENOLES
Reacciones más importantes
OH
+ Na°
O
-+
Na
+ H2
OH
+ NaOH
O
-+
Na
+ O
H2
Fenol Fenolato de sodio
Fenol Fenolato de sodio

FENOLES
Reacciones más importantes
Producto coloreado
Fenol Fenóxido de sodio
OH
+ FeCl3
O
-
+ Cl
H
3
Fe
3 3

FENOLES
http://dx.doi.org/10.4067/S0717-75182004000200001

POLIFENOLES
o El hexilresorcinol se emplea en pastillas para la garganta y es un antiséptico.
o El hexaclorofeno se utiliza en la fabricación de algunas pastillas, dentífricos,
desodorantes y jabones.
5-hexilbenceno-1,3-diol 6,6'-metilenbis(2,4,5-triclorofenol)

TANINOS
o Presentan actividad antimicrobiana y antifúngica por la desnaturalización de enzimas
microbianas, adhesinas y proteínas de transporte de membrana.
o Pueden inhibir el crecimiento de S. mutans, S. sobrinus, C. botulinum, Staphylococcus
sp. y P. vulgaris.
Ácido 3,4-dihIdroxi-5-((3,4,5-trihidroxibenzoil)oxi)benzoico
Ácido m-digálico
1-galoil-D-glucósido

EJERCICIO
o El triclosán se suele usar como antiséptico y biocida en formulaciones de pasta dental y jabones
antibacteriales. En el primer caso, previene la gingivitis (inflamación y sangrado de las encías).
En el segundo caso, sin embargo, la FDA ha estado evaluando que no hay mayor beneficio en su
uso cuando se compara con un lavado de manos usual con un jabón común. Además de esto,
existen indicios de que una exposición a dosis elevadas de esta sustancia disminuiría los niveles
de algunas hormonas tiroideas según ciertos estudios.
o Señale qué clase de compuesto es el triclosán, a qué se debería su acción preventiva contra la
gingivitis y cuál es su nombre sistemático.
5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol

o Compuestos que contienen el grupo funcional C-O-C.
o Se les utiliza como solventes de extracción y purificación de otros compuestos naturales.
o Son moléculas polares por causa de los átomos de oxígeno.
Nomenclatura común: Se nombran como derivados de dos grupos alquilo en orden alfabético
Nomenclatura IUPAC: La cadena más pequeña se nombra como un alcóxido.
La cadena principal se numera desde el lado con mayor cantidad de
sustituciones.
ÉTERES
CARACTERÍSTICAS Y NOMENCLATURA
Dimetil éter Etil metil éter Isopropilmetil éter Etilpropil éter
Metoximetano Metoxietano 2-metoxipropano 1-etoxipropano
1 2 1
3
2 2 1
3 1 2

ÉTERES
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Grupo alquilo Nombre Grupo alcoxi Nombre
CH3– Metil CH3O– Metoxi
CH3CH2– Etil CH3CH2O– Etoxi
(CH3)2CH– Isopropil (CH3)2CHO– Isopropoxi
(CH3)3C– tert-butil (CH3)3CO– tert-butoxi
C6H5– Fenil C6H5O– Fenoxi

o Cuando hay éteres cíclicos NO AROMÁTICOS con uno o más carbonos reemplazados por
átomos de oxígeno, se denomina al compuesto como un OXACICLOALCANO:
ÉTERES
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Furano Anisol
Oxaciclopropano Oxaciclopentano 1,4-dioxaciclohexano
Oxirano Tetrahidrofurano Dioxano

Complete con el nombre de cada éter.
ÉTERES
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA - EJERCICIO
O O
O
Cl
Cl
O
F
O
Br
A) B)
C) D)
E) F) O

Formación de ésteres
Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres
Alcohol metílico Ácido acético Acetato de metilo
Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por
“ato" + el nombre del grupo orgánico.
C
H3 OH C
H3 C OH
O
+
H
+
C
H3 C O
O
CH3 + O
H2


Brinde la estructura de los siguientes compuestos
• Etil propil éter
• Butanoato de isopropilo
Apliquemos lo aprendido

o Determine la estructura de los siguiente alcoholes:
Alcohol isopentílico
4-butil-3-ciclopropilciclohexanol
3-bromo-2-metilciclobutanol
Alcohol tert-butílico

o Determine la nomenclatura sistemática absoluta del siguiente
alcohol:

o Dibuje la estructura de los productos formados en las siguientes
reacciones:
Alcohol sec - butílico
A
[O]
Na
B

o Determine la estructura de los siguientes compuestos:
o 1-etoxi-1-metilciclohexano
o 2,2-dimetiloxaciclopropano
o cis-1-etoxi-2-metoxiciclopentano
o Isobutil pentil éter
¿Nombre IUPAC?: 1-isobutoxipentano

Integremos lo aprendido
ALCOHOLES FENOLES ÉTERES
 ¿Cómo se reconoce
estructuralmente a
un alcohol?
 ¿Cómo podemos
reconocer al grupo
hidroxilo?
 ¿Cómo se reconoce
estructuralmente a un
fenol?
 ¿Cómo lo reconocemos
visualmente?
 ¿Cómo se les reconoce
estructuralmente?
 ¿Estos compuestos se
asemejan a los

Integremos lo aprendido
Metacognición
 Reconoce las reglas que te permitieron
tener éxito al nombrar los alcoholes y
fenoles.
 ¿Qué debes reforzar para determinar los
productos de reacción de los alcoholes y
fenoles?
 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu
vida profesional?

Actividades de trabajo
autónomo

Alcoholes y fenoles
Actividades de trabajo autónomo
Próxima sesión:
o Resolución de Cuestionario 08
Reacciones químicas y nomenclatura de
alcoholes, fenoles y éteres.
o Actividad complementaria
Observa los videos:
 Alcoholes, éteres y epóxidos
 Nomenclatura de alcoholes 1
 Nomenclatura de alcoholes 2
 Reacciones de alcoholes
 Deshidratación de alcoholes con H2SO4
 Reacciones del fenol

Referencias bibliográficas
OBLIGATORIAS
Ege, S. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.
DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En
Ouellete, R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté.

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