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Prof. Tito Raúl VARGAS GONZALES
CERRO DE PASCO - 2021
10
TEMA: HIDROCARBURO
HIDROCARBUROS
O QUÍMICA DEL CARBONO, Se define como la parte
de la química que estudia los compuestos naturales o
sintéticos que contienen carbono en sus moléculas,
con excepción del CO, CO2, C2CO3, y H2CO2.
En los compuestos orgánicos también aparecen el
hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno que, junto con el
carbono, se denominan elementos organógenos.
QUÍMICA ORGANICA
EL CARBONO
[6C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
[6C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
1. Covalencia.
Se une a otros átomos compartiendo
electrones. Ejm: 𝐶𝐻4
2. Tetravalencia.
El C siempre hace intervenir sus 4
electrones
C
I
I
I
I
H
H
H
H
C H
H
H
H
x
x
x
x
C
I
I
I
I
H
H
H
H
HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Es la capacidad del átomo de carbono de
unirse compartiendo uno, dos o tres
pares de electrones de valencia. Es una
propiedad fundamental del carbono, que
lo distingue de los demás elementos.
C C
HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
4. Hibridación
- 𝒔𝒑𝟑

𝐶2𝐻6
HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
4. Hibridación
- 𝒔𝒑𝟐


HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
4. Hibridación
- 𝒔𝒑𝟐
𝑪𝟐𝑯𝟒

 


 

HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
4. Hibridación
- sp
𝑪𝟐𝑯𝟐
HIDROCARBUROS
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
4. Hibridación
- sp
𝑪𝟐𝑯𝟐


 
C__
__
__
C
__ __
H
H 

 

HIDROCARBUROS
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
a) FÓRMULA GLOBAL
Ejemplo:
C6H14.
C6H12.
C6H10.
b) FÓRMULA ESTRUCTURAL
- Semidesarrollada:
H H H H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - C – C - H
| | | | | |
H H H H H H
- Semidesarrollada:
H H H H H
| | | | |
H - C = C - C - C - C – C - H
| | | | |
H H H H H
H H H H
| | | |
H - C ≡ C - C - C - C – C - H
| | | |
H H H H
CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
HIDROCARBUROS
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
c) FÓRMULA CONDENSDA
CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – (CH2) 4 – CH3
CH2 = CH – (CH2)3 – CH3
CH Ξ C – (CH2) 3 – CH3

- Cuando se desea prescindir de la representación
de los hidrógenos.
CH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2

HIDROCARBUROS
TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS
ENLACES CON OTROS CARBONOS:
o Primario
o Secundario
o Terciario
o Cuaternario
C = C
C - C - C C - C - C
|
C
C - C = C
C  C
C - C C - C = C
|
C
C = C = C
C – C  C
6
2
1
3
1°= 4
2°= 1
3°= 2
4°= 1
HIDROCARBUROS
TIPOS DE HIDRÓGENO:
o H. primario
o H. secundario
o H. terciario
C - CH - C
|
C
C - CH = C
HC  CH
C 𝑯𝟑-C C - C = C
|
C
C = C = C
C – C  C
1°= 12
2°= 2
3°= 2
C𝑯𝟐 = C
C - C - C
𝑯𝟐
18
2
6
Hidrógenos
Hidrógenos
Hidrógenos
HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios constituidos
exclusivamente por átomos de los
elementos carbono (C) e hidrógeno
(H).
Hidro ………… hidrógeno
Carburo……….carbono
Ejm: CH4
Si contienen , además de los
elementos mencionados, se les
denomina derivados de hidrocarburos.
Ejm: Derivado CH3 Cl
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
Saturados
No saturados
HIDROCARBUROS
SATURADOS
I. ALCANOS O PARAFINAS
Son hidrocarburos cíclicos que contienen solo
ligaduras simples entre carbono y carbono.
Su fórmula general es: Cn H2n+2
Donde: n = # C n =  1
Nro.C Prefijo Nro.C Prefijo
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Nom 19 Nonodec
10 Dec 20 Eicos
Nomenclatura de hidrocarburo lineal:
Raiz(prefijo) Sufijo
#C Terminación
Raiz ano
#C Terminación
Nomenclatura de ALCANOS:
Ejemplo: 𝑪𝑯𝟒
Metano
𝑪𝟐𝑯𝟔
CH3 – CH3
Etano
HIDROCARBUROS
SATURADOS
I. ALCANOS O PARAFINAS
Ejemplo:
𝑪𝟑𝑯𝟖 CH3 – CH2 – CH3
Propano
𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Butano
A partir de 4C pueden ramificarse
CH3
|
CH3 — CH — CH3
Radical
Radicales alquilo (- R)
H
|
H - C - H
|
H
Metano

H
|
H - C
|
H
Metil
CH3 –
Metil

Fórmula Nombre Radical Nombre
CH4 Metano CH3 – Metil-(o)
CH3 – CH3
Etano CH3 – CH2 – Etil-(o)
CH3 – CH2 – CH3
Propano CH3 – CH2 – CH2 – Propil-(o)
CH3–CH2–CH2–CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil-(o)
CH3 – (CH2)3 – CH3
Pentano CH3 – (CH2)3 – CH2 Pentil-(o)
CH3 – (CH2)4 – CH3 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH2 – Hexil-(o)
CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH2 – Heptil-(o)
CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano CH3 – (CH2)6 – CH2 – Octil-(o)
HIDROCARBUROS
I. ALCANOS O PARAFINAS
Radicales alquilo (- R)
CH3 — CH2 — CH2 —
propil
CH3 — CH — CH3
|
Isopropil o sec-propil
CH3–CH2–CH2–CH2 —
butil
CH3 — CH2 — CH — CH3
|
Sec-butil
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS
RAMIFICADOS:
 Elegir la cadena principal que es la cadena continua
más larga de átomos de carbono y la más ramificada.
 La cadena raíz o principal es la que da el nombre
básico del alcano.
 En la cadena raíz el carbono N° 1 es el extremo más
próximo a una ramificación o sustituyente de un
hidrógeno.
 Los nombres de los grupos alquilos unidos a la
cadena principal se anteponen al nombre de cada
cadena básica. Dichos grupos deben nombrarse en
orden alfabético. Si algún sustituyente se repite se usa
los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raíz que
debe indicar el número de C y el sufijo “ano”.
 Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos
diferentes, nómbrelos en orden alfabético.
HIDROCARBUROS
I. ALCANOS O PARAFINAS
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
M
1
2
4
5 3
3 – metilpentano
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
M
5
4
2
1 3
2 – metilpentano
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH3
2,4 – dimetiloctano
4 1
3 2
8 6
7 5
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH3
3 – etil – 6 - metiloctano
4 1
3 2
8 6
7 5
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH3
5 – etil – 3 - metiloctano
5 8
6 7
1 3
2 4
HIDROCARBUROS
I. ALCANOS O PARAFINAS
CH3
|
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – C  CH
|
C3 H7
CH2 – CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2– CH3
|
CH
2 – metil - 3,6 – dietilnonano
5
1
6
8
3
7
4
CH3 CH3
9
2
II. ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos no saturados ya que
presentan por lo menos un enlace doble.
Su fórmula general es:
(MONOALQUENO)
Cn H2n
Donde: n = # C n = ˃ 1
Raiz eno
#C Terminación
Nomenclatura de ALQUENOS:
Su fórmula general es:
(POLIENOS)
Cn H2n + 2 – 2d
d = cantidad de dobles enlaces
- Se usa el sufijo ENO además de las reglas de alcanos.
- Se numeran los carbonos a partir del extremo más próximo a un doble enlace
HIDROCARBUROS
II. ALQUENOS U OLEFINAS
Nomenclatura:
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay
que seguir las siguientes reglas:
- Se usa el sufijo ENO además de las reglas de alcanos.
- Se numeran los carbonos a partir del extremo más próximo a un doble enlace
- De haber ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace.
- En los polienos se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de
dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
- Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos,
y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.
- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno",
"-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
HIDROCARBUROS
II. ALQUENOS U OLEFINAS
CH2 = CH2 Eteno
CH2 = CH − CH3 Propeno
CH2 = CH − CH3 − CH3
1 – buteno
(but – 1 – eno)
1 2 3 4
CH3 − CH2 − CH = CH2
1 – buteno
(but – 1 – eno)
4 3 2 1
CH3 − CH = CH − CH3
2 – buteno
(but – 2 – eno)
4 3 2 1
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
|
CH3
6,7 – dimetil – 2 – octeno
(6,7 – dimetiloct – 2 – eno)
1
6 5 4 3 2
7
8
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH = CH – CH2 – CH 2 – CH3
|
CH3
2,3 – dimetil – 4 – octeno
(2,3 – dimetiloct – 4 – eno)
8
3 4 5 6 7
2
1
Etenil o vinil
CH2 = CH − CH2 −
2 – propenil o alil
CH3 − CH = CH −
1 – propenil
HIDROCARBUROS
II. ALQUENOS U OLEFINAS
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH – CH 2 – CH3
|
CH3
6 – etil – 2 – metil – 4 – octeno
(6 – etil – 2 – metiloct – 4 – eno)
8
3 4 5 6 7
2
1
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH – CH 2 – CH3
|
CH3
3 – etil – 6 – metil – 4 – octeno
(3 – etil – 6 – metiloct – 4 – eno)
1
6 5 4 3 2
7
8
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH = CH3
| |
CH3 CH3
3 – etil – 6,7 – dimetil – 1 – octeno
(6 – etil – 6,7 – dimetiloct – 1 – eno)
1
6 5 4 3 2
7
8
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH = CH – CH – CH 2 – CH3
| |
CH3 CH3
6 – etil – 2,3 – dimetil – 4 – octeno
(6 – etil – 2,3 – dimetiloct – 4 – eno)
8
3 4 5 6 7
2
1
HIDROCARBUROS
II. ALQUENOS U OLEFINAS
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 = CH3
| |
CH3 CH3
3 – butil – 6,7 – dimetil – 1 – octeno
(3 – butil – 6,7 – dimetiloct – 1 – eno)
1
6 5 4 3 2
7
8
Polienos
CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2,5 – octadieno
(Oct – 2,5 – dieno)
CH3 – CH – CH – CH2 – CH = CH – CH = CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
1,3 – octadieno
(Oct – 1,3 – dieno)
CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH = CH – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
2,3,6 – octatrieno
(Oct – 2,3,6 – trieno)
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2,6 – octadieno
(Oct – 2,6 – dieno)
1
6
HIDROCARBUROS
II. ALQUENOS U OLEFINAS
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH = CH – CH = CH – CH3
| |
CH3 CH3
4 – etil – 6,7 – dimetil – 2,4 – octadieno
(4 – etil – 6,7 – dimetiloct – 2,4 – dieno)
1
6 5 4 3 2
7
8
Polienos ramificados
CH2 – CH3
|
CH3 – C = C – CH2 – CH – CH = CH – CH3
| |
CH3 CH3
5 – etil – 2,3 – dimetil – 2,6 – octadieno
(5 – etil – 2,3 – dimetiloct – 2,6 – dieno)
8
3 4 5 6 7
2
1
CH2 – CH3
|
CH3 – C = CH – CH = C – CH = C – CH3
| |
CH3 CH3
4 – etil – 6,7 – dimetil – 2,4,6 – octatrieno
(4 – etil – 6,7 – dimetiloct – 2,4,6 – trieno)
1
6 5 4 3 2
7
8
CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH CH
|| ||
CH2 CH
|
CH3
5 – butil – 4 – etil – 3 – propil – 1,6 – octadieno
(5 – butil – 4 – etil – 3 – propiloct – 1,6 – dieno)
1
6
5
4
3
2
7
8
HIDROCARBUROS
III. ALQUINOS O ACETILENOS
Son hidrocarburos no saturados ya que
presentan por lo menos un enlace TRIPLE.
Su fórmula general es:
(MONOALQUINO)
Cn H2n - 2
Donde: n = # C n = ˃ 1
Raiz ino
#C Terminación
Nomenclatura de ALQUINOS:
Su fórmula general es:
(POLIINOS)
Cn H2n + 2 - 2d – 4t
t = cantidad de enlaces triples
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3
|
CH3
6,7 – dimetil – 2 – octIno
(6,7 – dimetiloct – 2 – ino)
1
6 5 4 3 2
7
8
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
2,5 – octadiino
(Oct – 2,5 – diino)
HIDROCARBUROS
IV. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS
Son hidrocarburos no saturados que
contienen enlaces dobles, triples, además de
enlaces simples. ya que presentan por lo
menos un enlace TRIPLE.
Raiz en – ino
#C Terminación
Nomenclatura de los ENINOS:
Su fórmula general es: Cn H2n + 2 – 2d – 4t
d = Cantidad de enlaces dobles
t = cantidad de enlaces triples
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
2 – octen – 6 – ino
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
5 – octen – 2 – ino
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH
1
6 5 4 3 2
7
8
3,7 – octadien – 1 – ino
CH3
|
CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH = CH – CH3
4 – etil - 6 – octen – 2 – ino
8
3 4 5 6 7
2
1
HIDROCARBUROS
NOTACIÓN TOPOLÓGICA (ZIG – ZAG)
1
2
4
6
7
8
9
3
e
m p
5
4 – etil – 2 – metil – 5 – propilnonano
HIDROCARBUROS
1. Determine verdadero (V) o falso (F) en los
siguientes enunciados.
- La turba es un carbono natural amorfo. ( )
- De los carbonos naturales amorfos la antracita
tiene mayor poder calorífico. ( )
- El coke es un carbono natural amorfo. ( )
- El diamante es 100% carbono ( )
A) VVVV B) FVVF C) VVFV
D) VVFV E) VFFF
2. Identificar el número de enlaces sigma y phi (en ese
orden); en el siguiente compuesto
CH3(CH2)4CHCH3CH3.
A) 24; 2 B) 18; 4 C) 25; 0
D) 23; 4 E) 25; 6
. Sol:
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
3 2 2 2 2  3
3
     

#  = 25
#  = 0
7C + 18H = 25
= 0 
HIDROCARBUROS
3. El compuesto:
CH CH
CH3 CH2
CH3 CH3
CH3
Presenta:
A) 2C primarios; 3C secundarios; 3C terciarios.
B) 3C primarios; 2C secundarios; 2C terciarios.
C) 4C primarios; 1C secundarios; 2C terciarios.
D) 4C primarios; 2C secundarios; 1C terciarios.
E) 2C primarios; 2C secundarios; 3C terciarios
CH CH
CH3 CH2
CH3 CH3
CH3
. Sol:
4. ¿Qué afirmaciones son correctas:
I. Las parafinas tienen carbono con hibridación sp2 en
su estructura.
II. El CH4; C2H6; C3H8 son llamados también
parafinas.
III. Los hidrocarburos que presentan por lo menos 1
carbono con hibidación sp2 son llamados también
etilénicos.
A) I B) II C) III
D) II y III E) I y III
. Sol:
I. Las parafinas tienen carbono con hibridación sp2 en
su estructura. (I)
II. El CH4; C2H6; C3H8 son llamados también
parafinas. (C)
III. Los hidrocarburos que presentan por lo menos 1
carbono con hibidación sp2 son llamados también
etilénicos. (C)
C. primarios = 5
C. secundario = 1
C. terciarios = 2
HIDROCARBUROS
. Sol:
5. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente alcano
ramificado?
CH CH
CH CH2
CH3 CH2
CH3 CH2
CH2 CH3
CH3 CH3
CH CH
CH CH2
CH3 CH2
CH3 CH2
CH2 CH3
CH3 CH3
A) 5-etil – 2,3 dimetil-octano.
B) 5-etil – 3,4,7 trimetil-heptano.
C) 5-etil – 3,4 dimetil-octano.
D) 3-etil – 1,4,5 trimetil-heptano.
E) 3-metil – 1,4,5 trimetil-heptano
1 2
3 4 5 6
8
7
5 – etil – 3,4 – dimetiloctano
6. Dar el nombre IUPAC al siguiente hidrocarburo:
C(CH3)3C(C2H5)2CH2CHCH3CH3
A) 3,3 dietil – 2 metil-octano.
B) 3-etil – 2 metil-heptano.
C) 3,3-dietil – 2,2,5 trimetil-hexano.
D) Undecano
E) Dodecano.
. Sol:
C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
CH3 –
C2H5
C2H5 CH3
1 2 3 4 5 6
3,3 – dietil – 2,2,5 – trimetilhexano
HIDROCARBUROS
Sol:
7. La fórmula molecular o global del siguiente
compuesto: 3,3,4 trietil – 4,5 dimetil – decano
, es:
A) C16H32 B) C14H30 C) C16H34
D) C18H38 E) C18H36
3,3,4 – trietil – 4,5 – dimetil decano
Calculando n = #C en:
n = 18
3etil(2C) + 2metil(1C) + 10C
Hallando la fórmula molecular o global en:
Cn H2n+2  C18 H2(18)+2
 C18 H38
8. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
- Los alcanos, también denominados olefinas, son
utilizados mayormente como combustible o como
solventes. ( )
- Los cuatro primeros alcanos más simples son
gases a condiciones normales de presión y
temperatura. ( )
- El compuesto 𝐶10𝐻20 corresponde a un alcano o
parafina. ( )
A) VVV B) FVF C) FFF
D) FVV E) VVF
Sol:
- ( F )
Los alcanos no son olefinas son parafinas
- ( V )
- ( F )
𝐶10𝐻20, es un alqueno
HIDROCARBUROS
Sol:
9. Determine el porcentaje de carbono en el
3,4 dietil-nonano.
A) 65,6% B) 84,7% C) 88,6%
D) 94,7% E) 96,2%
3,4 – dietil-nonano.
2etil(2C) + 9C
Calculando n = #C en:
n = 13
Hallando la fórmula molecular en:
Cn H2n+2
 C13 H2(13)+2
 C13 H28
Calculando el 𝑀 de C13 H28 :
𝑀 C13 H28 : 13(12) + 28(1)
156gC+ 28gH
%𝐶 =
156
184
𝑋 100
Calculando la C.C. en:
%𝐸 =
𝑊(𝐸)
𝑀
𝑋 100
%𝐶 = 84,78
𝑀 C13 H28 = 184
HIDROCARBUROS
Sol:
10. Para el siguiente compuesto 3-etil-2,3-dimetil-
heptano. Indicar la suma de carbonos primarios y
secundarios.
A) 10 B) 9 C) 4 D) 18 E) 2
CH2 –CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3
3 4 5 6 7
2
1
C. primarios - CH3 = 5
C. secundario - CH2 = 4
 C.1° + C.2°
 : 5 + 4 = 9
3-etil-2,3-dimetil-heptano
11. Indique la alternativa que no corresponde al
hidrocarburo: 5-metil-2-hexeno.
A) Posee isomeros.
B) Es un olefínico.
C) Su fórmula es C7H14
D) Presenta 9 hidrógenos primarios.
E) Existen 4 carbonos terciarios.
Sol:
CH3 – CH = CH – CH2 – CH – CH3
|
CH3
3 4 5 6
2
1
5-metil-2-hexeno.
A) Posee isomeros.(C)
B) Es un olefínico. (C). Es un alqueno
C) Su fórmula es C7H14.(C): CnH2n C7H2(7)= C7H14
D) Presenta 9 hidrógenos primarios.(C): 3(-CH3) =9H
E) Existen 4 carbonos terciarios.(I): 3(-CH) = 3C.3°

1(1C) + 6C = 7C
HIDROCARBUROS
Sol:
12. Mencionar verdadero (V) o falso (F) según
corresponda:
( ) Los alquenos (de un solo enlace doble)
presentan formula global CnH2n
( ) Todos los carbonos de los alcanos presentan
hibridación sp3
( ) El estado físico del octeno es líquido.
A) VFV B) VVF C) FVV
D) FFF E) VVV
(V) Los alquenos (de un solo enlace doble)
presentan formula global CnH2n
(V) Todos los carbonos de los alcanos presentan
hibridación sp3 .(Solo presentan enlaces
simples)
( V ) El estado físico del octeno es líquido.: es un
líquido incoloro de olor característico.
13. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente
hidrocarburo?
CH CH
C CH
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
A) 2-etil-5-propil-1,3-hexadieno
B) 2,5-dietil-1,3-hexadieno.
C) 3,6-dimetil-3,5-heptadieno
D) 2-etil-5-metil-1,3-heptadieno.
E) 2-dietil-5-metil-1,3-heptadieno
Sol:
CH CH
C CH
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
1 3 5
7
2-etil-5-metil-1,3-heptadieno.
2
HIDROCARBUROS
Sol:
14. Determine la composición centesimal o porcentual
del: 3-etil-hexeno.
%C %H
A) 60% 40%
B) 75,4% 24,6%
C) 80,2% 19,8%
D) 88% 12%
E) 85,7% 14,3%
Determinando la fórmula molecular de:
3-etil-hexeno.
1etil(2C) + 6C = 8C
n = 8
Reemplazando en la fórmula del eteno:
𝐶𝑛𝐻2𝑛

𝐶8𝐻2(8)  𝐶8𝐻16
𝑀𝐶8𝐻16: 8(12) + 16(1)
W(C) = 96g
W(H) = 16g
𝑀𝐶8𝐻16 : 112g/mol
Hallando el peso molecular de:
Determinando la C.C de 𝐶8𝐻16 en :
%𝐶 =
96
112
𝑋 100
%𝐸 =
𝑊(𝐸)
𝑀
𝑋 100
%𝐶 = 85,7
%𝐻 =
16
112
𝑋 100
%𝐻 = 14,3
HIDROCARBUROS
Sol:
15. Calcular el peso de una muestra formada por 2 moles
de: 2,2dimetil-propano y 3 moles de Penteno.
A) 302g B) 324g C) 354g D) 386g E) 402g
Hallando la fórmula molecular de:
2,2- dimetil-propano
2metil(1C) + 3C
#C = n = 5
Reemplazando en:
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 𝐶5𝐻2(5)+2 𝐶5𝐻12


Hallando el 𝑀𝐶5𝐻12: 5(12) + 12(1) = 72g/mol
Calculando el W de 𝐶5𝐻12 en:
n =
𝑊
𝑀 W𝐶5𝐻12 = n.𝑀
W𝐶5𝐻12 = (2moles)(72g/mol) W𝐶5𝐻12 = 144g

Hallando la fórmula molecular de:
Penteno: 5C
#C = n = 5
Reemplazando en:
𝐶𝑛𝐻2𝑛 𝐶5𝐻2(5) 𝐶5𝐻10


Hallando el 𝑀𝐶5𝐻10: 5(12) + 10(1) = 70g/mol
Calculando el W de 𝐶5𝐻12 en:
n =
𝑊
𝑀
W𝐶5𝐻12 = n.𝑀
W𝐶5𝐻12 = (3moles)(70g/mol)
W𝐶5𝐻12 = 210g
Calculando el peso de la muestra
Wmuestra = W𝐶5𝐻12 + W𝐶5𝐻10
Wmuestra = 144g + 210g Wmuestra = 354g

HIDROCARBUROS
Sol:
16. Determine el 𝑀 y el número de enlaces sigma del:
3,4 – dipropil – 1,7 – decadieno.
A) 222 – 45 B) 240 – 46 C) 222 – 50
D) 240 – 45 E) 252 – 34
3,4 – dipropil – 1,7 – decadieno.
2propil(3C) + 10C
 #C = n = 16
Determinando la fórmula molecular de:
Reemplazando el valor de n en:
Cn H2n + 2 - 2d
C16 H2(16) + 2 – 2(2) C16 H30

Determinando el 𝑀 C16 H30
𝑀 C16 H30 : 16(12) + 30(1) = 222
𝑀 C16 H30 = 222
Determinando el #:
𝑀 C16 H30 = 222
15C + 30H = 45 # = 45

CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
|
CH2 – CH2 – CH3
8
3 4 5 6 7
2
1 9 10
3
3
3
2 2
2 2
2 2
 



 


 
 





 
2
2
 
HIDROCARBUROS
Sol:
17. En la siguiente reacción de combustión determine
cuántos gramos de agua se libera.
C3H8 + O2  CO2+H2O
A) 36g B) 72g C) 18g D) 100g E) 22,4g
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
4 moles
Balanceando la ecuación:
Calculando la masa de 4 moles de agua en:
n =
𝑚
𝑀
mH2O = n.𝑀

mH2O = (4moles)(18g/mol)
mH2O = 72g
18. Determinar la formula global de un hidrocarburo que
tiene 19 carbonos con 6 enlaces dobles.
A) C19H16 B) C19H26 C) C19H28
D) C19H30 E) C19H36
Sol:
. Determinando la fórmula global o molecular:
#C = n = 19
#enlaces dobles(d) = 6
Reemplazando en la fórmula de un polieno:
Cn H2n + 2 - 2d
C19 H2(19) + 2 – 2(6)
C19 H28
HIDROCARBUROS
Sol:
19. Determinar el porcentaje de carbono en el:
1,2,3 – Octatrieno.
A) 76,4% B) 88,8% C) 90,6%
D) 94,2% E) 95,2%
1,2,3 – Octatrieno
8C
#enlaces dobles (d) = 3
Calculando n = #C en:
n = 8
Hallando la fórmula molecular del polieno en:
Cn H2n+2 -2d
 C8 H2(8) + 2 – 2(3)
 C8 H12
Calculando el 𝑀 de C8 H12 :
𝑀 C8 H12 : 8(12) + 12(1)
96gC + 12gH
%𝐶 =
96
108
𝑋 100
Calculando la C.C. del C en:
%𝐸 =
𝑊(𝐸)
𝑀
𝑋 100
%𝐶 = 88,8
𝑀 C13 H28 = 108
HIDROCARBUROS
Sol:
20. Se tiene las siguientes columnas:
Columna A: # hidrógenos primarios en PENTANO.
Columna B: # hidrógenos primarios en PENTANO.
A) A>B B) B>A C) A=B
D) B>A y A>B E) A>B y B>A
# hidrógenos primarios en PENTANO:
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 #C = n = 5
𝐶5𝐻2(5)+2 𝐶5𝐻12
#H primarios = 12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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  • 1. Prof. Tito Raúl VARGAS GONZALES CERRO DE PASCO - 2021 10 TEMA: HIDROCARBURO
  • 2. HIDROCARBUROS O QUÍMICA DEL CARBONO, Se define como la parte de la química que estudia los compuestos naturales o sintéticos que contienen carbono en sus moléculas, con excepción del CO, CO2, C2CO3, y H2CO2. En los compuestos orgánicos también aparecen el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno que, junto con el carbono, se denominan elementos organógenos. QUÍMICA ORGANICA EL CARBONO [6C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 [6C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 1. Covalencia. Se une a otros átomos compartiendo electrones. Ejm: 𝐶𝐻4 2. Tetravalencia. El C siempre hace intervenir sus 4 electrones C I I I I H H H H C H H H H x x x x C I I I I H H H H
  • 3. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO Es la capacidad del átomo de carbono de unirse compartiendo uno, dos o tres pares de electrones de valencia. Es una propiedad fundamental del carbono, que lo distingue de los demás elementos. C C
  • 4. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 4. Hibridación - 𝒔𝒑𝟑  𝐶2𝐻6
  • 5. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 4. Hibridación - 𝒔𝒑𝟐  
  • 6. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 4. Hibridación - 𝒔𝒑𝟐 𝑪𝟐𝑯𝟒        
  • 7. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 4. Hibridación - sp 𝑪𝟐𝑯𝟐
  • 8. HIDROCARBUROS PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO 4. Hibridación - sp 𝑪𝟐𝑯𝟐     C__ __ __ C __ __ H H     
  • 9. HIDROCARBUROS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: a) FÓRMULA GLOBAL Ejemplo: C6H14. C6H12. C6H10. b) FÓRMULA ESTRUCTURAL - Semidesarrollada: H H H H H H | | | | | | H - C - C - C - C - C – C - H | | | | | | H H H H H H - Semidesarrollada: H H H H H | | | | | H - C = C - C - C - C – C - H | | | | | H H H H H H H H H | | | | H - C ≡ C - C - C - C – C - H | | | | H H H H CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  • 10. HIDROCARBUROS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: c) FÓRMULA CONDENSDA CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH Ξ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – (CH2) 4 – CH3 CH2 = CH – (CH2)3 – CH3 CH Ξ C – (CH2) 3 – CH3  - Cuando se desea prescindir de la representación de los hidrógenos. CH CH CH CH CH 2 2 2 2 2 
  • 11. HIDROCARBUROS TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS: o Primario o Secundario o Terciario o Cuaternario C = C C - C - C C - C - C | C C - C = C C  C C - C C - C = C | C C = C = C C – C  C 6 2 1 3 1°= 4 2°= 1 3°= 2 4°= 1
  • 12. HIDROCARBUROS TIPOS DE HIDRÓGENO: o H. primario o H. secundario o H. terciario C - CH - C | C C - CH = C HC  CH C 𝑯𝟑-C C - C = C | C C = C = C C – C  C 1°= 12 2°= 2 3°= 2 C𝑯𝟐 = C C - C - C 𝑯𝟐 18 2 6 Hidrógenos Hidrógenos Hidrógenos
  • 13. HIDROCARBUROS Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H). Hidro ………… hidrógeno Carburo……….carbono Ejm: CH4 Si contienen , además de los elementos mencionados, se les denomina derivados de hidrocarburos. Ejm: Derivado CH3 Cl HIDROCARBUROS CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS Saturados No saturados
  • 14. HIDROCARBUROS SATURADOS I. ALCANOS O PARAFINAS Son hidrocarburos cíclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su fórmula general es: Cn H2n+2 Donde: n = # C n =  1 Nro.C Prefijo Nro.C Prefijo 1 Met 11 Undec 2 Et 12 Dodec 3 Prop 13 Tridec 4 But 14 Tetradec 5 Pent 15 Pentadec 6 Hex 16 Hexadec 7 Hept 17 Heptadec 8 Oct 18 Octadec 9 Nom 19 Nonodec 10 Dec 20 Eicos Nomenclatura de hidrocarburo lineal: Raiz(prefijo) Sufijo #C Terminación Raiz ano #C Terminación Nomenclatura de ALCANOS: Ejemplo: 𝑪𝑯𝟒 Metano 𝑪𝟐𝑯𝟔 CH3 – CH3 Etano
  • 15. HIDROCARBUROS SATURADOS I. ALCANOS O PARAFINAS Ejemplo: 𝑪𝟑𝑯𝟖 CH3 – CH2 – CH3 Propano 𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano A partir de 4C pueden ramificarse CH3 | CH3 — CH — CH3 Radical Radicales alquilo (- R) H | H - C - H | H Metano  H | H - C | H Metil CH3 – Metil  Fórmula Nombre Radical Nombre CH4 Metano CH3 – Metil-(o) CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil-(o) CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 – Propil-(o) CH3–CH2–CH2–CH3 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil-(o) CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH2 Pentil-(o) CH3 – (CH2)4 – CH3 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH2 – Hexil-(o) CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH2 – Heptil-(o) CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano CH3 – (CH2)6 – CH2 – Octil-(o)
  • 16. HIDROCARBUROS I. ALCANOS O PARAFINAS Radicales alquilo (- R) CH3 — CH2 — CH2 — propil CH3 — CH — CH3 | Isopropil o sec-propil CH3–CH2–CH2–CH2 — butil CH3 — CH2 — CH — CH3 | Sec-butil NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS:  Elegir la cadena principal que es la cadena continua más larga de átomos de carbono y la más ramificada.  La cadena raíz o principal es la que da el nombre básico del alcano.  En la cadena raíz el carbono N° 1 es el extremo más próximo a una ramificación o sustituyente de un hidrógeno.  Los nombres de los grupos alquilos unidos a la cadena principal se anteponen al nombre de cada cadena básica. Dichos grupos deben nombrarse en orden alfabético. Si algún sustituyente se repite se usa los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raíz que debe indicar el número de C y el sufijo “ano”.  Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos diferentes, nómbrelos en orden alfabético.
  • 17. HIDROCARBUROS I. ALCANOS O PARAFINAS CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 M 1 2 4 5 3 3 – metilpentano CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 M 5 4 2 1 3 2 – metilpentano CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 | CH3 2,4 – dimetiloctano 4 1 3 2 8 6 7 5 CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 | CH3 3 – etil – 6 - metiloctano 4 1 3 2 8 6 7 5 CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 | CH3 5 – etil – 3 - metiloctano 5 8 6 7 1 3 2 4
  • 18. HIDROCARBUROS I. ALCANOS O PARAFINAS CH3 | CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – C  CH | C3 H7 CH2 – CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2– CH3 | CH 2 – metil - 3,6 – dietilnonano 5 1 6 8 3 7 4 CH3 CH3 9 2 II. ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos no saturados ya que presentan por lo menos un enlace doble. Su fórmula general es: (MONOALQUENO) Cn H2n Donde: n = # C n = ˃ 1 Raiz eno #C Terminación Nomenclatura de ALQUENOS: Su fórmula general es: (POLIENOS) Cn H2n + 2 – 2d d = cantidad de dobles enlaces - Se usa el sufijo ENO además de las reglas de alcanos. - Se numeran los carbonos a partir del extremo más próximo a un doble enlace
  • 19. HIDROCARBUROS II. ALQUENOS U OLEFINAS Nomenclatura: Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: - Se usa el sufijo ENO además de las reglas de alcanos. - Se numeran los carbonos a partir del extremo más próximo a un doble enlace - De haber ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. - En los polienos se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. - Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. - En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
  • 20. HIDROCARBUROS II. ALQUENOS U OLEFINAS CH2 = CH2 Eteno CH2 = CH − CH3 Propeno CH2 = CH − CH3 − CH3 1 – buteno (but – 1 – eno) 1 2 3 4 CH3 − CH2 − CH = CH2 1 – buteno (but – 1 – eno) 4 3 2 1 CH3 − CH = CH − CH3 2 – buteno (but – 2 – eno) 4 3 2 1 CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 | CH3 6,7 – dimetil – 2 – octeno (6,7 – dimetiloct – 2 – eno) 1 6 5 4 3 2 7 8 CH3 | CH3 – CH – CH – CH = CH – CH2 – CH 2 – CH3 | CH3 2,3 – dimetil – 4 – octeno (2,3 – dimetiloct – 4 – eno) 8 3 4 5 6 7 2 1 Etenil o vinil CH2 = CH − CH2 − 2 – propenil o alil CH3 − CH = CH − 1 – propenil
  • 21. HIDROCARBUROS II. ALQUENOS U OLEFINAS CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH – CH 2 – CH3 | CH3 6 – etil – 2 – metil – 4 – octeno (6 – etil – 2 – metiloct – 4 – eno) 8 3 4 5 6 7 2 1 CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH – CH 2 – CH3 | CH3 3 – etil – 6 – metil – 4 – octeno (3 – etil – 6 – metiloct – 4 – eno) 1 6 5 4 3 2 7 8 CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH = CH3 | | CH3 CH3 3 – etil – 6,7 – dimetil – 1 – octeno (6 – etil – 6,7 – dimetiloct – 1 – eno) 1 6 5 4 3 2 7 8 CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH – CH = CH – CH – CH 2 – CH3 | | CH3 CH3 6 – etil – 2,3 – dimetil – 4 – octeno (6 – etil – 2,3 – dimetiloct – 4 – eno) 8 3 4 5 6 7 2 1
  • 22. HIDROCARBUROS II. ALQUENOS U OLEFINAS CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 = CH3 | | CH3 CH3 3 – butil – 6,7 – dimetil – 1 – octeno (3 – butil – 6,7 – dimetiloct – 1 – eno) 1 6 5 4 3 2 7 8 Polienos CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,5 – octadieno (Oct – 2,5 – dieno) CH3 – CH – CH – CH2 – CH = CH – CH = CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 1,3 – octadieno (Oct – 1,3 – dieno) CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 2,3,6 – octatrieno (Oct – 2,3,6 – trieno) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6 – octadieno (Oct – 2,6 – dieno) 1 6
  • 23. HIDROCARBUROS II. ALQUENOS U OLEFINAS CH2 – CH3 | CH3 – CH – CH – CH = CH – CH = CH – CH3 | | CH3 CH3 4 – etil – 6,7 – dimetil – 2,4 – octadieno (4 – etil – 6,7 – dimetiloct – 2,4 – dieno) 1 6 5 4 3 2 7 8 Polienos ramificados CH2 – CH3 | CH3 – C = C – CH2 – CH – CH = CH – CH3 | | CH3 CH3 5 – etil – 2,3 – dimetil – 2,6 – octadieno (5 – etil – 2,3 – dimetiloct – 2,6 – dieno) 8 3 4 5 6 7 2 1 CH2 – CH3 | CH3 – C = CH – CH = C – CH = C – CH3 | | CH3 CH3 4 – etil – 6,7 – dimetil – 2,4,6 – octatrieno (4 – etil – 6,7 – dimetiloct – 2,4,6 – trieno) 1 6 5 4 3 2 7 8 CH2 – CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | | CH CH || || CH2 CH | CH3 5 – butil – 4 – etil – 3 – propil – 1,6 – octadieno (5 – butil – 4 – etil – 3 – propiloct – 1,6 – dieno) 1 6 5 4 3 2 7 8
  • 24. HIDROCARBUROS III. ALQUINOS O ACETILENOS Son hidrocarburos no saturados ya que presentan por lo menos un enlace TRIPLE. Su fórmula general es: (MONOALQUINO) Cn H2n - 2 Donde: n = # C n = ˃ 1 Raiz ino #C Terminación Nomenclatura de ALQUINOS: Su fórmula general es: (POLIINOS) Cn H2n + 2 - 2d – 4t t = cantidad de enlaces triples CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3 | CH3 6,7 – dimetil – 2 – octIno (6,7 – dimetiloct – 2 – ino) 1 6 5 4 3 2 7 8 CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,5 – octadiino (Oct – 2,5 – diino)
  • 25. HIDROCARBUROS IV. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS Son hidrocarburos no saturados que contienen enlaces dobles, triples, además de enlaces simples. ya que presentan por lo menos un enlace TRIPLE. Raiz en – ino #C Terminación Nomenclatura de los ENINOS: Su fórmula general es: Cn H2n + 2 – 2d – 4t d = Cantidad de enlaces dobles t = cantidad de enlaces triples CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 2 – octen – 6 – ino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 5 – octen – 2 – ino CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 1 6 5 4 3 2 7 8 3,7 – octadien – 1 – ino CH3 | CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH = CH – CH3 4 – etil - 6 – octen – 2 – ino 8 3 4 5 6 7 2 1
  • 26. HIDROCARBUROS NOTACIÓN TOPOLÓGICA (ZIG – ZAG) 1 2 4 6 7 8 9 3 e m p 5 4 – etil – 2 – metil – 5 – propilnonano
  • 27. HIDROCARBUROS 1. Determine verdadero (V) o falso (F) en los siguientes enunciados. - La turba es un carbono natural amorfo. ( ) - De los carbonos naturales amorfos la antracita tiene mayor poder calorífico. ( ) - El coke es un carbono natural amorfo. ( ) - El diamante es 100% carbono ( ) A) VVVV B) FVVF C) VVFV D) VVFV E) VFFF 2. Identificar el número de enlaces sigma y phi (en ese orden); en el siguiente compuesto CH3(CH2)4CHCH3CH3. A) 24; 2 B) 18; 4 C) 25; 0 D) 23; 4 E) 25; 6 . Sol: CH3 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 3 2 2 2 2  3 3        #  = 25 #  = 0 7C + 18H = 25 = 0 
  • 28. HIDROCARBUROS 3. El compuesto: CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Presenta: A) 2C primarios; 3C secundarios; 3C terciarios. B) 3C primarios; 2C secundarios; 2C terciarios. C) 4C primarios; 1C secundarios; 2C terciarios. D) 4C primarios; 2C secundarios; 1C terciarios. E) 2C primarios; 2C secundarios; 3C terciarios CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 . Sol: 4. ¿Qué afirmaciones son correctas: I. Las parafinas tienen carbono con hibridación sp2 en su estructura. II. El CH4; C2H6; C3H8 son llamados también parafinas. III. Los hidrocarburos que presentan por lo menos 1 carbono con hibidación sp2 son llamados también etilénicos. A) I B) II C) III D) II y III E) I y III . Sol: I. Las parafinas tienen carbono con hibridación sp2 en su estructura. (I) II. El CH4; C2H6; C3H8 son llamados también parafinas. (C) III. Los hidrocarburos que presentan por lo menos 1 carbono con hibidación sp2 son llamados también etilénicos. (C) C. primarios = 5 C. secundario = 1 C. terciarios = 2
  • 29. HIDROCARBUROS . Sol: 5. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente alcano ramificado? CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 A) 5-etil – 2,3 dimetil-octano. B) 5-etil – 3,4,7 trimetil-heptano. C) 5-etil – 3,4 dimetil-octano. D) 3-etil – 1,4,5 trimetil-heptano. E) 3-metil – 1,4,5 trimetil-heptano 1 2 3 4 5 6 8 7 5 – etil – 3,4 – dimetiloctano 6. Dar el nombre IUPAC al siguiente hidrocarburo: C(CH3)3C(C2H5)2CH2CHCH3CH3 A) 3,3 dietil – 2 metil-octano. B) 3-etil – 2 metil-heptano. C) 3,3-dietil – 2,2,5 trimetil-hexano. D) Undecano E) Dodecano. . Sol: C – C – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 CH3 – C2H5 C2H5 CH3 1 2 3 4 5 6 3,3 – dietil – 2,2,5 – trimetilhexano
  • 30. HIDROCARBUROS Sol: 7. La fórmula molecular o global del siguiente compuesto: 3,3,4 trietil – 4,5 dimetil – decano , es: A) C16H32 B) C14H30 C) C16H34 D) C18H38 E) C18H36 3,3,4 – trietil – 4,5 – dimetil decano Calculando n = #C en: n = 18 3etil(2C) + 2metil(1C) + 10C Hallando la fórmula molecular o global en: Cn H2n+2  C18 H2(18)+2  C18 H38 8. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda. - Los alcanos, también denominados olefinas, son utilizados mayormente como combustible o como solventes. ( ) - Los cuatro primeros alcanos más simples son gases a condiciones normales de presión y temperatura. ( ) - El compuesto 𝐶10𝐻20 corresponde a un alcano o parafina. ( ) A) VVV B) FVF C) FFF D) FVV E) VVF Sol: - ( F ) Los alcanos no son olefinas son parafinas - ( V ) - ( F ) 𝐶10𝐻20, es un alqueno
  • 31. HIDROCARBUROS Sol: 9. Determine el porcentaje de carbono en el 3,4 dietil-nonano. A) 65,6% B) 84,7% C) 88,6% D) 94,7% E) 96,2% 3,4 – dietil-nonano. 2etil(2C) + 9C Calculando n = #C en: n = 13 Hallando la fórmula molecular en: Cn H2n+2  C13 H2(13)+2  C13 H28 Calculando el 𝑀 de C13 H28 : 𝑀 C13 H28 : 13(12) + 28(1) 156gC+ 28gH %𝐶 = 156 184 𝑋 100 Calculando la C.C. en: %𝐸 = 𝑊(𝐸) 𝑀 𝑋 100 %𝐶 = 84,78 𝑀 C13 H28 = 184
  • 32. HIDROCARBUROS Sol: 10. Para el siguiente compuesto 3-etil-2,3-dimetil- heptano. Indicar la suma de carbonos primarios y secundarios. A) 10 B) 9 C) 4 D) 18 E) 2 CH2 –CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 3 4 5 6 7 2 1 C. primarios - CH3 = 5 C. secundario - CH2 = 4  C.1° + C.2°  : 5 + 4 = 9 3-etil-2,3-dimetil-heptano 11. Indique la alternativa que no corresponde al hidrocarburo: 5-metil-2-hexeno. A) Posee isomeros. B) Es un olefínico. C) Su fórmula es C7H14 D) Presenta 9 hidrógenos primarios. E) Existen 4 carbonos terciarios. Sol: CH3 – CH = CH – CH2 – CH – CH3 | CH3 3 4 5 6 2 1 5-metil-2-hexeno. A) Posee isomeros.(C) B) Es un olefínico. (C). Es un alqueno C) Su fórmula es C7H14.(C): CnH2n C7H2(7)= C7H14 D) Presenta 9 hidrógenos primarios.(C): 3(-CH3) =9H E) Existen 4 carbonos terciarios.(I): 3(-CH) = 3C.3°  1(1C) + 6C = 7C
  • 33. HIDROCARBUROS Sol: 12. Mencionar verdadero (V) o falso (F) según corresponda: ( ) Los alquenos (de un solo enlace doble) presentan formula global CnH2n ( ) Todos los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3 ( ) El estado físico del octeno es líquido. A) VFV B) VVF C) FVV D) FFF E) VVV (V) Los alquenos (de un solo enlace doble) presentan formula global CnH2n (V) Todos los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3 .(Solo presentan enlaces simples) ( V ) El estado físico del octeno es líquido.: es un líquido incoloro de olor característico. 13. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo? CH CH C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 A) 2-etil-5-propil-1,3-hexadieno B) 2,5-dietil-1,3-hexadieno. C) 3,6-dimetil-3,5-heptadieno D) 2-etil-5-metil-1,3-heptadieno. E) 2-dietil-5-metil-1,3-heptadieno Sol: CH CH C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 1 3 5 7 2-etil-5-metil-1,3-heptadieno. 2
  • 34. HIDROCARBUROS Sol: 14. Determine la composición centesimal o porcentual del: 3-etil-hexeno. %C %H A) 60% 40% B) 75,4% 24,6% C) 80,2% 19,8% D) 88% 12% E) 85,7% 14,3% Determinando la fórmula molecular de: 3-etil-hexeno. 1etil(2C) + 6C = 8C n = 8 Reemplazando en la fórmula del eteno: 𝐶𝑛𝐻2𝑛  𝐶8𝐻2(8)  𝐶8𝐻16 𝑀𝐶8𝐻16: 8(12) + 16(1) W(C) = 96g W(H) = 16g 𝑀𝐶8𝐻16 : 112g/mol Hallando el peso molecular de: Determinando la C.C de 𝐶8𝐻16 en : %𝐶 = 96 112 𝑋 100 %𝐸 = 𝑊(𝐸) 𝑀 𝑋 100 %𝐶 = 85,7 %𝐻 = 16 112 𝑋 100 %𝐻 = 14,3
  • 35. HIDROCARBUROS Sol: 15. Calcular el peso de una muestra formada por 2 moles de: 2,2dimetil-propano y 3 moles de Penteno. A) 302g B) 324g C) 354g D) 386g E) 402g Hallando la fórmula molecular de: 2,2- dimetil-propano 2metil(1C) + 3C #C = n = 5 Reemplazando en: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 𝐶5𝐻2(5)+2 𝐶5𝐻12   Hallando el 𝑀𝐶5𝐻12: 5(12) + 12(1) = 72g/mol Calculando el W de 𝐶5𝐻12 en: n = 𝑊 𝑀 W𝐶5𝐻12 = n.𝑀 W𝐶5𝐻12 = (2moles)(72g/mol) W𝐶5𝐻12 = 144g  Hallando la fórmula molecular de: Penteno: 5C #C = n = 5 Reemplazando en: 𝐶𝑛𝐻2𝑛 𝐶5𝐻2(5) 𝐶5𝐻10   Hallando el 𝑀𝐶5𝐻10: 5(12) + 10(1) = 70g/mol Calculando el W de 𝐶5𝐻12 en: n = 𝑊 𝑀 W𝐶5𝐻12 = n.𝑀 W𝐶5𝐻12 = (3moles)(70g/mol) W𝐶5𝐻12 = 210g Calculando el peso de la muestra Wmuestra = W𝐶5𝐻12 + W𝐶5𝐻10 Wmuestra = 144g + 210g Wmuestra = 354g 
  • 36. HIDROCARBUROS Sol: 16. Determine el 𝑀 y el número de enlaces sigma del: 3,4 – dipropil – 1,7 – decadieno. A) 222 – 45 B) 240 – 46 C) 222 – 50 D) 240 – 45 E) 252 – 34 3,4 – dipropil – 1,7 – decadieno. 2propil(3C) + 10C  #C = n = 16 Determinando la fórmula molecular de: Reemplazando el valor de n en: Cn H2n + 2 - 2d C16 H2(16) + 2 – 2(2) C16 H30  Determinando el 𝑀 C16 H30 𝑀 C16 H30 : 16(12) + 30(1) = 222 𝑀 C16 H30 = 222 Determinando el #: 𝑀 C16 H30 = 222 15C + 30H = 45 # = 45  CH2 – CH2 – CH3 | CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH3 8 3 4 5 6 7 2 1 9 10 3 3 3 2 2 2 2 2 2                     2 2  
  • 37. HIDROCARBUROS Sol: 17. En la siguiente reacción de combustión determine cuántos gramos de agua se libera. C3H8 + O2  CO2+H2O A) 36g B) 72g C) 18g D) 100g E) 22,4g C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O 4 moles Balanceando la ecuación: Calculando la masa de 4 moles de agua en: n = 𝑚 𝑀 mH2O = n.𝑀  mH2O = (4moles)(18g/mol) mH2O = 72g 18. Determinar la formula global de un hidrocarburo que tiene 19 carbonos con 6 enlaces dobles. A) C19H16 B) C19H26 C) C19H28 D) C19H30 E) C19H36 Sol: . Determinando la fórmula global o molecular: #C = n = 19 #enlaces dobles(d) = 6 Reemplazando en la fórmula de un polieno: Cn H2n + 2 - 2d C19 H2(19) + 2 – 2(6) C19 H28
  • 38. HIDROCARBUROS Sol: 19. Determinar el porcentaje de carbono en el: 1,2,3 – Octatrieno. A) 76,4% B) 88,8% C) 90,6% D) 94,2% E) 95,2% 1,2,3 – Octatrieno 8C #enlaces dobles (d) = 3 Calculando n = #C en: n = 8 Hallando la fórmula molecular del polieno en: Cn H2n+2 -2d  C8 H2(8) + 2 – 2(3)  C8 H12 Calculando el 𝑀 de C8 H12 : 𝑀 C8 H12 : 8(12) + 12(1) 96gC + 12gH %𝐶 = 96 108 𝑋 100 Calculando la C.C. del C en: %𝐸 = 𝑊(𝐸) 𝑀 𝑋 100 %𝐶 = 88,8 𝑀 C13 H28 = 108
  • 39. HIDROCARBUROS Sol: 20. Se tiene las siguientes columnas: Columna A: # hidrógenos primarios en PENTANO. Columna B: # hidrógenos primarios en PENTANO. A) A>B B) B>A C) A=B D) B>A y A>B E) A>B y B>A # hidrógenos primarios en PENTANO: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 #C = n = 5 𝐶5𝐻2(5)+2 𝐶5𝐻12 #H primarios = 12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3