hidrocarburos aromaticos

1. SEMANA 18
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

2. Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

3. La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.

4. En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.

5. En general los hidrocarburos
aromáticos son
insaturados,estables, experimentan
reacciones de sustitución,
estructuras cíclicas, planares,
presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.

6. Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4

7. Fuentes de hidrocarburosFuentes de hidrocarburos
aromáticosaromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
se usan como material de partida parase usan como material de partida para
elaborar productos más complejoselaborar productos más complejos
provienen de dos fuentes principales, elprovienen de dos fuentes principales, el
carbón (o hulla) y el petróleocarbón (o hulla) y el petróleo..
2.El2.El carbóncarbón es una sustancia minerales una sustancia mineral
enormemente compleja formada en mayorenormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillosmedida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidosinsaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.entre sí.

8. Cuando se calienta a 1000 °C en ausenciaCuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hullade aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmicaexperimentan desintegración térmica
(pirólisis), y destila una mezcla de(pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán deproductos volátiles llamada alquitrán de
hulla.hulla.
La destilación fraccionada posterior deLa destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produceesta mezcla produce bencenobenceno ,, toluenotolueno ,,
xilenoxileno (dimetilbenceno), naftaleno.(dimetilbenceno), naftaleno.

9. 3.El petróleo a diferencia del carbón, consistea diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocosprincipalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo,compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se formandurante la refinación del petróleo se forman
moléculasmoléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacenaromáticas cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una temperaturapasar sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 °C a altas presiones.aproximada de 500 °C a altas presiones.

10. Propiedades FísicasPropiedades Físicas
 Son compuestos de baja polaridad.Son compuestos de baja polaridad.
 Insolubles en aguaInsolubles en agua
 Menos densos que el aguaMenos densos que el agua
 Hasta no hace mucho y a pesar de suHasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usóinflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso haampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente una vez que fuedesaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es undemostrado que el benceno es un
cancerígeno.cancerígeno. El tolueno ha reemplazado alEl tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgánico barato,benceno como disolvente orgánico barato,
porque tiene propiedades similares comoporque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que seadisolvente y no se ha demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas celulares y a loscancerígeno en los sistemas celulares y a los
niveles que lo es el benceno.niveles que lo es el benceno.

11. NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRENOMBRE
DELDEL
RADICALRADICAL
FÓRMULAFÓRMULA DESCRIPCIÓNDESCRIPCIÓN
FENILOFENILO CC66HH55-- Grupo arilo que seGrupo arilo que se
forma cuando seforma cuando se
elimina un H delelimina un H del
bencenobenceno
BENCILOBENCILO CC66HH55CHCH22-- Es un grupo alquiloEs un grupo alquilo
que se derivaque se deriva
eliminando un átomoeliminando un átomo
de H del grupo metilode H del grupo metilo
del tolueno.del tolueno.

15. A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la
posición).
Nombres comunes y “especiales”

16. B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-
) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por
dos C

17. Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.

18. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

19. HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son
un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

20. BENZOPIRENO

21. DERIVADOS HALOGENADOS
•Resultan de la sustitución de uno o más
átomos de Hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.
•Si el hidrocarburo es alifático, el derivado es
un HALURO DE ALQUILO (R-X).
•Si el hidrocarburo es aromático el derivado
es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
•El grupo funcional es el átomo de halógeno
enlazado en forma covalente.

22. CLASIFICACIÓN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halógeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CHCH33CHCH22I (Iodado)I (Iodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el
halogeno en la cadena carbonada.
CLCL
CHCH33CHCHCHCH3 (clorado y secundario)3 (clorado y secundario)

23. NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran como sales inorgánicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los átomos de halógeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos más larga. Cuando tienen más de 5
carbonos se nombran más adecuadamente por
ésta nomenclatura.

24. Usos como: anestésicos, pesticidas,
solventes.
Halotano:
El Halotano: es un vapor para inhalación usado
en la anestesia general. Su nombre sistemático
es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

25. No tiene color y posee un aroma agradable pero es
inestable bajo la luz.
El halotano ha sido ha sido utilizado desde su
introducción en los años 1950s hasta los 1980s.
Obtuvo gran popularidad como un anestésico
general no inflamable que venía a reemplazar
otros anestésicos volátiles como el éter y el
ciclopropano. El uso de este anestésico se fue
reduciendo entre los 1980s y 1990s en la medida
que nuevos agentes anestésicos fueron
popularizándose. El halotano aún se ocupa en la
medicina veterinaria y en el Tercer Mundo, debido
a su bajo costo.