Usos, nomenclatura, propiedades fisicoquimicas de alcoholes. Incluye ademas informacion limitada sobre éteres y tioles

1. ALCOHOLES Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile Química Orgánica TM Clases 7-8, 13 Ago 2008

3. Estructura general

4. Estructura general No tienen propiedades de alcoholes Fenoles Enoles Ácidos carboxílicos

5. Estructura general Alcohol (R-O-H) CH 3 ─ O ─H Metanol Tiol (R-S-H) CH 3 ─ S ─H Metanotiol

10. Clasificación y nomenclatura

13. Clasificación y nomenclatura

14. Propiedades físicas Solubilidad de alcoholes en agua a 20  C insoluble 12 CH 3 -(CH 2 ) 11 -OH insoluble 9 CH 3 -(CH 2 ) 8 -OH 0.05 8 CH 3 -(CH 2 ) 7 -OH 0.6 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 7.9 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH  3 CH 3 -CH 2 -CH 2- OH  2 CH 3 -CH 2 -OH  1 CH 3 -OH Solubilidad (g/dL) N o at C Compuesto

16. Propiedades físicas Los alcoholes forman puentes de H entre si y con el agua

17. Propiedades físicas Puentes de H DADOR ACEPTOR .

18. Comportamiento ácido base Ion alquiloxonio Ion alcóxido

19. Propiedades químicas Constantes de acidez de algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 O CH 3 CH 2 OH C 2 H 2 CH 4 Ejemplo -2 Ác. inorgánicos 4.7 Ác. carboxílicos 10 Fenoles 15.7 Agua 15.9 Alcoholes 25 Alquinos 50 Alcanos pKa Grupo funcional

20. Propiedades químicas pKas de alcoholes en agua

21. Preparación de alcoholes A. Hidratación de alquenos B. Sustitución nucleofílica de haloalcanos

24. Preparación de alcoholes Producción de etanol por fermentación

25. Preparación de alcoholes Producción industrial de metanol

26. Reacciones de alcoholes Oxidaciones orgánicas – vista general

28. Reacciones de alcoholes Oxidaciones biológicas de alcoholes (Ciclo de Krebs)

29. Reacciones de alcoholes Oxidación de etanol – “Alcotest”

31. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 2 v= k [ROH] [HX] muy lenta no ocurre

32. Reacciones de alcoholes Formación de haloalcanos – S N 1 v= k [ROH] 3 rios > 2 rios > 1 rios > Metanol

33. Reacciones de alcoholes Deshidratación de alcoholes – E1

34. Reacciones de alcoholes Deshidratación-hidratación biológica / alcoholes-alquenos (Ciclo de Krebs)

35. Reacciones de alcoholes Resumen de reacciones SN y E

36. Reacciones de alcoholes Ácidos carboxílicos y ésteres – orgánicos e inorgánicos

38. Reacciones de alcoholes Esteres de fosfato en ácidos nucleicos

39. Reacciones de éteres Formación de peróxidos Ruptura con HX

40. Grupos -OH en proteínas Serina Treonina

41. Grupos -OH en proteínas La Serina 195 en la quimotripsina

42. Grupos -OH en proteínas Modo de acción de la penicilina

43. Grupos -OH en proteínas Estrategia “anti”-penicilina:  -lactamasa

44. Tioles - ejemplos

47. Tioles – reactividad Formación de disulfuros

48. Tioles en proteínas Cisteína–cistina / puentes disulfuro

50. GRACIAS!!!! Prof. Ulises Urzúa [email_address] 978-6877 Block E zócalo