1. Grupos funcionales
Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario
adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la
figura principal.
El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro
electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el
carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros
átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los El carbono forma
electrones del átomo que se enlazan). cuatro enlaces.
Cada valencia de electrón participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme
sobre la superficie del átomo.
Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte
superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de
opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los
Metano (un átomo de químicos orgánicos más simples, llamadoshidrocarburos, contienen sólo
carbono enlazado a cuatro carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano)
átomos de hidrógeno). contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.
Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como
se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH3—CH3):
Etano (un enlace carbono-carbono).
El carbono puede también formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

2. Hexano (una cadena de seis Isohexano (una cadena en ramas
carbonos). de carbono) .
Puede formar anillos, como en el cyclohexano:
Cyclohexano (un
hidrocarburo en forma
de anillo).
Pareciera que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle
complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Importante:
Recuerda que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el número de
enlaces entre cualesquiera de dos átomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número
de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. Allí
vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrógenos para
completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarán sólo cuatro, y si el enlace es triple,
necesitarán sólo dos átomos de hidrógeno.
Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo
contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos,
alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en
la molécula.
Alcanos

3. Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-
carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la
molécula, con la raíz que termina en―ano‖.
He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
Átomos
de Nombre de Fórmula
Prefijo Fórmula semidesarrollada
carbono alcanos Química
1 Meth Metano CH4 CH4
2 Eth Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de
carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
que según su fórmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y
los elementos a los que están unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones
de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras,
muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el
componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.
Alquenos

4. La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo
menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos.
Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la
terminación ―eno‖ para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría
solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste Eteno, dos
de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble. carbonos con
enlace doble.
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno
de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos
átomos de hidrógeno menos que los alcanos.
Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal
como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que
indica el número de átomos de carbono) con la terminación ―ino‖ para denotar un Etino, dos
enlace triple. carbonos con
enlace triple.
La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.
Isómeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes
configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:
CH3
I
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
C6H14 C6H14
Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y
estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son
llamadas isómeros.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas
desarrolladas y estructurales.

5. Clasificación de los compuestos orgánicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos
más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de
los compuestos orgánicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos
podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en
un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo dehidrógeno por un halógeno obtendremos un
derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos
general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución
se hace en un carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos
sustituidos.
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos
de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas,
ácidos, ésteres, sales).
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
¿Qué es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por
un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y
que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras
propiedades físicas y químicas).
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el
nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgánicos.

6. Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir
determina su función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias
que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por
otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el
número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos
enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol
etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las
Etanol propiedades químicas (lafunción química) de la molécula. A título de ejemplo, el
etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el
alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitución), es un líquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohólicas" como la
cerveza y el vino.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo
(enlace sencillo).
Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el
átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos
grupos de átomos constituyen los llamadosradicales)
Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias
orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada
(R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace
doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por
tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).
Ver: PSU: Química; Pregunta 05_2005(Química2)

7. Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos
inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se
denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una
familia de compuestos orgánicos llamados aminas.
Funciones oxigenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química)
donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Función o
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)
-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-carbaldehído
Grupo carbonilo
R-C(=O)-
Cetona oxo- -ona
R'
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

8. - R-ato de R'-
Grupo acilo Éster R-COO-R'
iloxicarbonil- ilo
Importante:
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas
las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para
definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico. (Ver: PSU: Química,
Pregunta 08_2005).
Funciones nitrogenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) donde
participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)
Grupo Función o
funcional Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
compuesto
Amina R-NR2 amino- -amina
Grupo
amino
Imina R-NCR2 _ _
R-
Amida C(=O)N(- _ _
R')-R"
Grupos
amino
y carbonilo
Grupo nitro
R-NO2 nitro-
Nitrocompuesto
Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC alquil isocianuro _
Grupo
nitrilo
Isocianato R-NCO alquil isocianato _

9. Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno
R1R2N-
_ Hidrazina _ -hidrazina
NR3R4
-
_ Hidroxilamina -NOH _
hidroxilamina
Funciones halogenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono,
hidrógeno y elementos halógenos.
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo