Este documento trata sobre las propiedades físicoquímicas de los hidrocarburos. Explica que los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno, y clasifica los diferentes tipos como alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos y cicloalcanos. También describe propiedades como el punto de ebullición y punto de fusión de los alcanos y cicloalcanos, así como la nomenclatura de los diferentes hidrocarburos.

1. PROPIEDADES
FISICOQUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
Química Orgánica
Universidad de Pamplona

2. Composición, estructura
y propiedades de la
MATERIA
REACCIONES QUÍMICAS

3. ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
“Organic chemistry is the study of the structure, properties, composition, reactions, and preparation of
carbon-containing compounds, which include not only hydrocarbons but also compounds with any number
of other elements, including hydrogen (most compounds contain at least one carbon–hydrogen bond),
nitrogen, oxygen, halogens, phosphorus, silicon, and sulfur”
Inicialmente compuestos de
organismos vivos

5. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

6. EL CARBONO (C)

7. EL CARBONO (C)
Formas alotrópicas: es la propiedad de algunas sustancias simples de poseer estructuras
atómicas o moleculares diferentes.
Consulta: Aplicaciones industriales de las formas alotrópicas del C

8. EL CARBONO

9. CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

10. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
SP
SP2
SP3
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/
essentialchemistry/flash/hybrv18.swf

12. 12
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–
COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
No sirven para
identificar compuestos

15. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase
de compuestos orgánicos: Definiendo su estructura y sus propiedades físicas
y químicas

16. Los grupos funcionales SE PUEDEN CLASIFICAR POR EL TIPO DE ELEMENTOS
que los constituyen.
Atendiendo a esta clasificación tenemos:
Hidrocarburos: C, H
Halógenos: C, H, F, Cl, Br, I
Oxigenados: C, H, O
Nitrogenados: C, H, N

17. PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

18. PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

19. GRUPOS FUNCIONALES

20. LOS
HIDROCARBUROS
(HC)

21. 21
HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de
carbono y de hidrógeno
• Tienen fórmulas muy variadas: CnHn
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
carbonadas

22. Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENO
C
H2
CH-CH3
Alquinos PROPINO
C
H C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
CLASIFICACIÓN DE LOS HC

23. Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
DIFENILO
Aislados
Condensados NAFTALENO
CLASIFICACIÓN DE LOS HC

24. ALCANOS
Hidrocarburos saturados acíclicos
Parafinas: parumaffinis, poca afinidad
Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H
Carbono sp3
Formula General: CnH2n+2
Alcanos lineales o ramificados
ISÓMEROS ESTRUCTURALES O
CONSTITUCIONALES
Misma fórmula molecular
pero diferentes conexiones

25. ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos.
Olefinas: Cl2+ CH2=CH2Producto oleoso
Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces
sencillosC-H
Formula General: CnH2n
Se obtienen por desintegración térmica
Presentes en la naturaleza.

26. ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos
Compuestos por enlaces triplesC-C y enlaces sencillosC-H
Carbono sp
Formula General: CnH2n-2

27. ALCANOS Y CICLOALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición (Peb) es aquella temperatura en la cual la presión de vapor del líquido iguala a la
presión atmosférica
Depende de la masa molecular y de las fuerzas intermoleculares
(dipolo permanente, dipolo inducido o puentes de H)
Cadenas lineales: > C > Peb Lineales y ramificada con = # C
> Peb lineal que ramificada
Lineales y ciclos no ramificados con = # C
> Peb ciclo que lineal
RIGIDEZ DEL ANILLO > CONTACTO

28. PUNTO DE EBULLICIÓN
Cadenas lineales: > C > Peb
> Peb lineal que ramificada
> Peb ciclo que lineal
RIGIDEZ DEL ANILLO > CONTACTO
ALCANOS Y CICLOALCANOS

29. PUNTO DE FUSIÓN: Temperatura en el que un sólido pasa a estado líquido
Una red cristalina más estable, cuando las moléculas
encajan con más facilidad, requiere más energía para
destruirse.
C pares están mas compactos > fuerzas de atracción > Pf
pentano: (p.e. 36º
C)
2-metilbutano
(p.e. 28º C)
2,2-dimetilbutano
(p.e. 9º C)
(p.f. -130º C) (p.f. -160º C) (p.f. -17º C)
ALCANOS Y CICLOALCANOS

30. ALCANOS Y CICLOALCANOS
El punto de fusión (Melting point) de
los ciclos se ve afectado por la figura
y la forma en que los cristales se
empacan, es por eso que no cambia
uniformemente.

31. PUNTOS DE EBULLICIÓN:
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos < Alcanos < Alquinos
WHY?
Fuerza de atracción
alquino-alquino
Masas moleculares

32. NOMENCLATURA DE LOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS

33. ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Heptano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano

34. Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3- METIL
CH4
METANO
CH3-CH2- ETIL
CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
ISOPROPIL
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3

35. Radicales univalentes
Nombre como
sustituyente
Nombre del
radical
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Alcano de igual
número de átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

36. CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO
CH3-C-CH3
CH3
TER-BUTIL
R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTIL TER-PENTIL
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3
NEOPENTIL
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXIL
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO o
2-metil pentano

38. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. Para enumerar la cadena además se tiene en cuenta:
2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales
2.2. Radicales con posiciones más bajas
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

39. NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*
1
6
1 7
*Cadena
principal

40. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2
-CH2
-CH3
CH-CH3
C
H3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
 2 cadenas
laterales
1
8
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
8*
1*

41. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas
CH3
CH2
-CH-CH2
-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8
 8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1 3
6
4
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6

42. 1.4. Aquella con más carbonos con la cadena lateral
más pequeña
CH3
CH2
-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
1
2
3
4
5
6
7
8
9
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
3*
4*
5
6
7
8
9

43. 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2* 1*
3*
5*
2, 4, 5
 Numeración
incorrecta
1 2 4 5

44. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
1* 7*
4-metil-7-etil
7 4 1
 Numeración
incorrecta

45. 3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador o
posición.
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9

46. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
2
1 4 5

47. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 1
2
5
7
9
* * *

48. ALQUENOS NO RAMIFICADOS o Lineales

49. ALQUINOS NO RAMIFICADOS o Lineales

50. ALQUINOS NO RAMIFICADOS o Lineales

52. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
Ciclopropano
Propano
CH3-CH2-CH3

53. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclohexilo
Ciclopropilo
Ciclopropano

54. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-metilciclopentano
3-Metilciclohexeno
Isopropilciclohexano
5-Metilciclohexa-1,3-dieno
Metilidenciclopentano
1
3
5
CH3
CH2-CH3
1
2
CH3
1
3