1. α
Con el fin de mantener la multiplicidad de sus funciones, las proteínas son moléculas extremadamente complejas.
No obstante, se pueden comprender fácilmente analizando los niveles de organización estructural que poseen.
Las proteínas son heteropolímeros formados por secuencias de monómeros que denominamos α-aminoácidos.
Existe una enorme variedad de proteínas, desde el punto de vista estructural y funcional; sin embargo, en un primer
nivel de organización estructural, todas ellas están formadas por la combinación de unos pocos aminoácidos. Por lo
tanto, los aminoácidos (residuos) constituyen los eslabones que conforman los péptidos, que cuando conforman
cadenas polipeptídicas y alcanzan altos pesos moleculares se denominan proteínas.
“Muchos químicos y biólogos que estudian el origen de la vida piensan que estas moléculas tan complejas
surgieron, durante un lapso de millones de años, de la unión de unos veinte α – aminoácidos en el seno de un mar
primitivo que se conoce como caldo primordial o sopa primigenia.”
α
! " #
"
$ %
&
α ' "
& (
$
Si bien las representaciones anteriores son químicamente correctas, no tiene en cuenta las condiciones in vivo, es decir
que no considera cómo se encuentran los aminoácidos dentro del organismo vivo. La mayor parte de la bioquímica se
produce en el margen de pH fisiológico, próximo a la neutralidad. En estas condiciones, el grupo carboxilo habrá perdido
un protón (ion H+) y el grupo amino habrá ganado un protón, produciéndose así la forma de ion dipolar o zwitterion.
Luego de leer el párrafo anterior dibuja en el cuadro adjunto la forma zwitterion
para un aminoácido cualquiera.
O
O O O En los genes de todos los
O O H2N CH C OH
H2N CH C OH H2N CH C OH
C OH
organismos están
CH2 CH CH3
codificadas veinte clases
H2N CH C OH H2N CH C OH CH CH3
CH CH3 CH2
distintas de aminoácidos
H CH3 CH3 HN que se incorporan a las
CH3 CH3
proteínas. Sus estructuras
O
se incluyen en la siguiente
O O
figura. Además de la
O O O H2N CH C OH
H2N CH C OH H2N CH C OH
fórmula de cada
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH CH2 aminoácido, se incluye su
CH2 CH2
CH2 CH2 CH OH CH2
$ $
nombre y su abreviatura de
OH
! !
SH
" # "
CH3
tres letras.
S
O Verifica si las fórmulas
CH3
H2N CH C OH
están dibujadas como
CH2
OH forma zwitterion, de no ser
O O O
así, elije tres aminoácidos y
O
dibújalos en tu cuaderno.
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
HN
CH2 H2N CH C OH
CH2 CH2
O
CH2 CH2 CH2 O
C O
H2N CH C OH
O
C O CH2 CH2 H2N CH C OH
OH
CH2
H2N CH C OH
OH CH2
NH CH2
CH2
CH2 % & %
C NH CH2
C O
C O N
NH2 NH2
NH2
NH2 NH

2. Esta naturaleza dipolar de los aminoácidos les confiere algunas propiedades:
Tienen puntos de fusión altos, en general mayores a 200ºC.
Son más solubles en agua que en solventes orgánicos comunes.
La forma predominante del aminoácido depende del pH de la solución, dado que son anfóteros (pueden actuar
como ácido o como base dependiendo del pH de la solución en la que se encuentren)
' ( ) & & Punto Isoeléctrico (pI).- Es el valor del pH de la solución, en el cual un
& aminoácido se encuentra en la forma de ion dipolar, con carga neta cero.
& ) * +, Fuera de este valor de pH, el aminoácido tendrá carga neta:
+
& ) - +* En una solución básica, pH > pI, el grupo – NH3 se desprotona para
. / ." 0 +1 formar un grupo – NH2 libre, y el aminoácido queda con una carga
neta negativa.
0 +2
En una solución ácida, pH < pI, el grupo – COO- se protona para
3 0 +0
formar – COOH libre, y el aminoácido queda con una carga neta
4 4 3 0 +5 positiva.
6 6 0 +7
4 4" 0 +7 NH3 CH COOH NH3 CH COO NH2 CH COO
0 +7
&
8 8 3 0 +7 R R R
*
4 4 3 0 +9 ¢¥¤¢
¦ £ ¡ ¢©¨¢
¦ § ¡ ¥¤¡
¦
5 +1
5 +1 Observa la estructura de los aminoácidos señala qué tienen en común:
: : 3 5 +1
3 5 +1 Los aminoácidos ácidos: _____________________________________
; ; 3 5 +1 __________________________________________________________
5 +-
3 7 +5 __________________________________________________________
'
3 9 +7 Los aminoácidos básicos: ____________________________________
3 = 1 +,
+ , __________________________________________________________
__________________________________________________________
Se pueden emplear las diferencias en los puntos isoeléctricos para separar mezclas de aminoácidos por electroforesis.
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. - . -
. - . -
A 5 A 5
8 +
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6 ! α+
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