2. REACCIONES NUCLEOFILO -
ELECTROFILO
Un electrófilo es capas de aceptar un par de electrones en una
reacción química. (Acido de Lewis).
+
+
El ataque siempre se
produce desde el
nucleófilo al electrófilo.
3. • En cadenas carbonadas
con sustituyentes de mayor
¿Dónde polaridad que el hidrogeno.
están?
• Densidad positiva en el
carbono al que están unido.
Producen
Siempre reaccionan
con un nucleófilo fuerte
Moléculas con
cargadas negativas
5. Especie rica en Una base es
electrones que siempre un
Nucleófilo puede donar un nucleófilo mas
fuerte que su ácido
par de estos para
formar un enlace conjugado
Nucleofilia: La velocidad de Basicidad:
ataque sobre un átomo de Determinada por la
carbono electrofilico para constante de
dar sustituciones o equilibrio para
adiciones abastecer un protón.
7. El impedimento estérico afecta a la nucleofilicidad debido al tamaño del
nucleófilo, ya que si es muy voluminoso a pesar de ser una mejor base
reacciona el nucleófilo de menor volumen así no sea una mejor base que
CH
el de mayor volumen.3
-
H3C C O -
H3C CH2 O
CH3
No Impedido
Base mas débil
Impedido Nucleófilo mas fuerte
Base mas fuerte
Nucleófilo mas débil
El impedimento estérico tiene poco efecto en la basicidad
Los disolventes apróticos hacen mas fuertes a los nucleófilos, mientras
que los solventes próticos reducen su fuerza nucleofílica.
Nucleófilos ordenados en orden decreciente en disolventes
- -
hidroxílicos -
- -
HS I N C H O H3C O
Fuertes ; ; ; ; O
- - -
Moderados Br NH3 H3C S CH3 Cl H3C C O
-
; ; ; ;
F H O H H3C O H
Débiles ; ;
8. -
O
O
H3C C H + -
O
H3C C H
+ H Cl
H3C CH2 HCl O CH2 CH3
OH
-
H3C C H + Cl
O CH2 CH3
9. O EtOH +
O H HO
H3C C H +
+ H3C CH2 OH
HCl c H3C C H H3C C H
OH OH
+
H3C CH2 O H + H3C C H H3C C H + H3C CH2 OH
H
+
H3C CH2 O H3C CH2 O H
