5o_Modulo lipidos.ppt

26/08/2023 Gloria Maria Mejia Z. 1
5ª Modulo
8. Lipidos
8.1 Acidos grasos y trigleciridos
8.2 Fosfolipidos
8.3 Esteroides
9. Carbohidratos
9.1 Monosacáridos
9.2 Reacciones de oxidación de monosacáridos
9.3 Disacáridos
9.4 Polisacáridos
10. Aminoácidos y Proteínas
10.1 Aminoácidos
10.2 Análisis de una mezcla de aminoácidos
10.3 Síntesis de proteínas y polipéptidos
10.4 Hemoglobina una proteína conjugada
10.5 Ácidos nucleicos

Llamados también aceites o grasas , son compuestos
orgánicos que forman cadenas mas o menos largas,
apenas solubles en agua , pero si en solventes orgánicos
como el éter , benceno , alcohol, etc.
Los lípidos desempeñan un papel importante como
reserva de energía en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 9.3 calorías ).
Hay varios tipos : Las Grasas ; están formadas por glicerol y ácidos
grasos ,y pueden ser saturadas (característica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lípidos
que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares . Los
Esteroides son otro grupo importante ,pues constituyen ,por ejemplo,
las hormonas sexuales de los animales .
Los lípidos que forman parte de la dieta humana (grasas
y aceites ) aportan energía y mejoran el sabor de los
alimentos .
LIPIDOS

ESTRUCTURA MOLECULAR Y
CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos, los lípidos no
son moléculas poliméricas.
􀂄 Son relativamente pequeñas y con fuerte tendencia a asociarse
entre sí mediante fuerzas no covalentes.
􀂄 Las más importantes desde el punto de vista celular son las que
tienden a formar micelas y membranas biológicas.
El tipo de estructura que va a formar un lípido al entrar
en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular, de las porciones hidrofóbicas e hidrofílicas de la molécula.

5
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLES
COMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de ácidos
grasos con
diversos alcoholes
Esteres de ácidos
grasos con glicerol.
Una grasos en
estado líquido se
conoce como aceite.
Esteres de ácidos
grasos con alcoholes
monohídricos de peso
molecular más elevado.
Ésteres de ácidos grasos que
contienen otros grupos
químicos además de un
alcohol y del ácido graso
Lípidos que contienen
además de ácidos
grasos y un alcohol,
un residuo de ácido
fosfórico. Con
frecuencia tienen
bases nitrogenadas y
otros substituyentes.
Glucoesfingol
ípidos:
Lípidos que
contienen un
ácido graso,
esfingosina y
carbohidratos.

SAPONIFICABLES
No saponificables
Complejos
Simples
NO POLARES
POLARES
TIPOS DE
LIPIDOS

Lípidos
saponificables
Lípidos
insaponificables
simples
complejos
Acilgliceridos
o acidos
grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas

Estructural:
Son componentes
estructurales
fundamentales de
las membranas
celulares
Energética: Al ser
moléculas poco oxidadas
sirven de reserva
energética pues
proporcionan una gran
cantidad de energía; la
oxidación de un gramo de
grasa libera 9,4 Kcal, más
del doble que la que se
consigue con 1 gramo de
glúcido o de proteína (4,1
Kcal).
Protectora: Las ceras
impermeabilizan las
paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias
y tienen también funciones
protectoras en los insectos y
en los vertebrados.
Transportadora: Sirven
de transportadores de
sustancias en los medios
orgánicos.
Reguladora de la temperatura:
También sirven para regular la
temperatura. Por ejemplo, las
capas de grasa de los mamíferos
acuáticos de los mares de
aguas muy frías.

La función estructural está encargada a
Glucolípidos, Céridos, Esteroles, Acilglicéridos y
Fosfolípidos
El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de
utilización o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante
la emulsión de los lípidos por los ácidos biliares y los
proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con
triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc., que permiten su
transporte por sangre y linfa.
Los ácidos grasos y grasas
(Acilglicéridos) constituyen la función
de reserva principal.
También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos
de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.

Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados
(como glicógeno) en el cuerpo, el requerimiento de energía
se obtiene de la grasa almacenada.
Las grasa proveen alrededor de dos veces más
energía por gramo que los carbohidratos y
proteínas.
FUNCIONES
Actúan como aislaste y amortiguador de
choques de órganos vitales.

A los lípidos se les llama
incorrectamente grasas, cuando las
grasas son sólo un tipo de lípidos,
aunque el más conocido.

www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-

Los ácidos grasos se clasifican atendiendo al estado
que presentan a temperatura ambiente. Los sólidos
se denominan sebos, y están formados por ácidos
grasos saturados. Los líquidos se llaman aceites, y
están formados por ácidos grasos insaturados y
saturados.
Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son
derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del
glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo
triglicéridos).

Los acil glicéridos son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres
ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de
cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace recibe el nombre
de éster. Si la glicerina se une a un ácido graso, se forma un
monoacilglicérido. Si se une a dos ácidos grasos se forma un
diacilglicérido. Si se une a tres ácidos grasos se forma un triacilglicérido o,
simplemente, triglicérido.

Su principal componente es el hexadecanoato de
triacontilo.

FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las
membranas celulares. En su estructura
química podemos observar una molécula
de glicerol, dos ácidos grasos, un
grupo fosfato y una base nitrogenada

Dibujo esquemático de una membrana celular
Las moléculas lipídicas están dispuestas en forma
de una doble capa continua. Esta bicapa lipídica
constituye la estructura básica de las membranas y
actúa de barrerarelativamente impermeable al paso
de la mayoría de las moléculas hidrosolubles. Las
moléculas proteicas,“disueltas” en la bicapa, median
la mayoría del resto de las funciones de las
membranas
Zonas de una molécula de
fosfolípidos, la
fosfatidilcolina

Estructura del colesterol
Orientación del colesterol en una bicapa lipídica:
a las altas concentraciones en que se encuentra
en la mayoría de las membranas plasmáticas de
eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas
se junten y cristalicen, inhibiendo posibles
transiciones de fase.

Lípidos
El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad
para formar puentes de hidrógeno, no es capaz de
interaccionar con estas moléculas.
En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno
a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a
la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma
de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.

TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de
ellos posee un grupo oxidrilo (OH).
Cada OH se combina con el hidrógeno del grupo carboxilo
de un ácido graso, de esta manera el ácido graso se
"ensambla" con el glicerol desprendiéndose agua (OH (del
alcohol) + H (del carboxilo) ® H2O) .
De la unión del glicerol con un ácido graso se forma un
monoglicérido, con dos ácidos grasos tenemos un
diglicérido, y con tres ácidos grasos tenemos un triglicérido.

TRIGLICERIDOS
• Los triglicéridos son el principal tipo de grasa
transportado por el organismo. Recibe el
nombre de su estructura química. Luego de
comer, el organismo digiere las grasas de los
alimentos y libera triglicéridos a la sangre.
Estos son transportados a todo el organismo
para dar energía o para ser almacenados
como grasa.

FORMACION DE TRIGLICERIDOS
• Cuando la persona come, los triglicéridos se
combinan con una proteína en su sangre para
formar lo que se llama lipoproteínas de alta y
baja densidad. Estas partículas de lipoproteínas
contienen colesterol

Los trigliceridos mas importantes son:
Grasas y aceites
Se diferencian uno del otro por que a temperatura
ambiente los aceites son líquidos oleosos, esta
característica está dada por que son triglicéridos no
saturados, mientras que las grasas presentan ácidos
grasos saturados.
Ambos sirven de depósito de reserva de energía para
células animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos
compuestos son altamente energéticos, aproximadamente
9,3 kilocalorías por gramo.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos más
abundantes.
Aunque parecen diferentes, las grasas animales son sólidas y los
aceites vegetales son líquidos sus estructuras guardan íntima
relación.
Químicamente, las grasas y los aceites son triacilglicéridos, es
decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en ácidos
grasos insaturados como los ácidos oleicos y linoleicos, suelen ser
aceites; mientras que los ricos en ácidos saturados, como los
ácidos esteárico y palmítico, suelen ser grasas.
La hidrogenación, adición de hidrógeno a algún doble enlace
presente en la cadena carbonada del ácido graso no saturado,
convierte los aceites vegetales en grasas.

Monosacaridos
• Pentosas: arabinosa,
ribosa y xilosa ;
• Hexosas: glucosa,
fructosa, galactosa y
manosa
Disacaridos
• (2 C):
• Sacarosa, maltosa,
lactosa y celobiosa
Polisacaridos
• Almidón, glucógeno,
celulosa y
hemicelulosa

Los glúcidos, carbohidratos,
hidratos de carbono o
sacáridos (del griego σάκχαρον
que significa "azúcar") son
moléculas orgánicas compuestas
por carbono, hidrogeno y
oxigeno

Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por
el grupo funcional que
tienen adherido.
Son la forma biológica
primaria de
almacenamiento y
consumo de energía

El término hidrato de
carbono o carbohidrato
es poco apropiado, ya
que estas moléculas no
son átomos de carbono
hidratados, es decir,
enlazados a moléculas
de agua, sino que
constan de átomos de
carbono unidos a otros
grupos funcionales
químicos

Para el termino
Carbohidratos o
Hidratos de Carbono
ha habido intentos
para sustituir lo
Se recomienda el
termino carbohidrato
y se desaconseja l
de hidratos de
Carbono

Glúcidos: este nombre proviene de que
pueden considerarse derivados de la
glucosa por polimerización y pérdida de
agua. El vocablo procede del griego
"glycýs", que significa dulce.
Azúcares: este término sólo puede usarse
para los monosacáridos (aldosas y cetosas )
y los oligosacaridos inferiores (disacáridos
). En singular (azúcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.

Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de
almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos
y forman parte de diversas estructuras de las células vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:
www.scian.cl/portal/globals

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características
diferentes:
- La posición del grupo carbonilo
- El número de atomos de carbono que contiene
- Y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una
aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es
una cetosa.
Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos
de carbono, y son llamados triosas;
aquéllos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y así sucesivamente.
Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos
de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco
átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona
de seis átomos de carbono).

compuestos formados por monosacáridos unidos por un
enlace glucosídico ( con pérdida de agua)
Ej: maltosa: glucosa + glucosa
lactosa: glucosa + galactosa
sacarosa: glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces
glucosídicos. Polímeros de más de 10 monosacáridos.
Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.
Reserva energética en los vegetales

El enlace O-glucosídico es el enlace para unir
monosacáridos con el fin de formar disacáridos o
polisacáridos.
Monosacáridos α,
D, glucosa - es α
porque el -OH del
Carbono 1, esta
para abajo

Un monosacáridos, es una unidad, ya no se
subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por
ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez
unidades de monosacáridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que
utilizamos es un disacárido y por tanto un
oligosacárido.

Los polisacáridos son
macromoléculas, por hidrólisis
producen muchos monosacáridos,
entre 100 y 90 000 unidades.

CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS
DISACARIDOS POLISACARIDOS
SIMPLES
MONOSACARIDOS

CLASIFICACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
SEGÚN EL NUMERO
DE CARBONOS
TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS ETC.
SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL
ALDOSAS
CETOSAS

El gliceraldehido es la aldosa más simple. El C # 2 es el C quiral
El enantiómero D- del
gliceraldehido es (+) y el L- es (-),
que corresponde al efecto de la
estructura de la molécula sobre el
haz de a luz polarizada
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no
superponibles se denominan enantiómeros, como es el caso del D y
L gliceraldehido . Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo
en la configuración de uno de sus carbonos quirales se denominan
epímeros. El resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni
epímeros se denominan diastereómeros.
Enantiómero del
gliceraldehido.
Imágenes especulares
no superponibles de la
molécula de
gliceraldehido.

D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la
serie D, hasta los monosacáridos de 6 átomos de carbono..

Los monosacáridos, no se hidrolizan en
unidades más pequeñas. La glucosa es el
monosacárido más abundante; tiene 6
átomos de carbono y es el combustible
principal para la mayoría de los organismos.
Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L-
de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado
del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma
configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido,
pertenece a la serie D-.

En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la
posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa
más pequeña es la dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral,
luego, a diferencia de las aldosas, sólo
existe una ceto-triosa y carece de
actividad óptica.

Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4
cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más
común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes de
conocer su estructura; www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

CICLACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
• El grupo hidroxilo de un
monosacárido puede
reaccionar con su
correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para
dar lugar a hemiacetales o
hemicetales cíclicos.
Las proyecciones derivadas de
aldosas de seis carbonos dan
lugar a anillos derivados de pirano
y las derivadas de cetosas de seis
carbonos originan anillos
derivados de furano

Es importante indicar que en
disolución acuosa existe un
equilibrio entre la forma abierta
y los anillos ciclados.

La oxidación de los
monosacáridos puede
producirse de diversas
formas, según el agente
oxidante utilizado. Así, la
oxidación suave de una
aldosa con Cu (II) produce
los ácidos aldónicos,
La glucosa se oxida
en condiciones
suaves para producir
ácido glucónico. Su
reducción da lugar al
sorbitol (glucitol).

Reacciones de oxidación-reducción
Monosacáridos Reacciones y derivados
Oxidación Azúcares reductores
CHO
R
+
COOH
R + Cu2O
Cu
++
/ OH
-
Fehling
Aldosa Ácido aldónico
+
Cetosa Tollens a-dicarbonilo
+
Ag
+
/ NH4OH/H2O
+
R
C OH
H
C O
R´
R
C O
C O
R´
+ Ag
espejo
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2

www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaII
Reacciones de oxidación-reducción
Monosacáridos Reacciones y derivados
Obtención de ácido L-ascórbico
Oxidación de sorbitol
C
H O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
D-glucitol
H2/Ni
CH2OH
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
CH2OH
C H
HO
C H
HO
C OH
H
C H
HO
CH2OH
L-sorbitol
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2

MONOSACARIDOS
• Los azucares son moléculas complejas con mas
de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos
posibles estereoisomeros. Por ejemplo una
pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8
estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4
Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros
posibles.
• (Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo
de carbono que está enlazado con cuatro elementos
diferentes)

AMINOACIDOS Y PROTEINAS

Las proteínas están formadas por unidades básicas
que corresponden a los aminoácidos, los cuales se
unen entre sí para formar una estructura en cadena.
Son macromoléculas, de PM muy elevados.
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
Ca
grupo a-amino
grupo
carboxilo
Son a-amino ácidos
https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904

26/08/2023 86
Gloria Maria Mejia Z.
TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS
C
COOH
H2N
R
H

87
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BÁSICO
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS
POLARES CON CARGA

88
NO POLARES AROMÁTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA
Phe
TIROSINA
Tyr
TRIPTOFANO
Trp
CH2
HN

89
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA
Ser
TREONINA
Tre
CISTEÍNA
Cys
GLUTAMINA
Gln
ASPARRAGINA
Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA
Met

90
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA
Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA
Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTÁMICO
Glu
ÁCIDO ASPÁRTICO
Asp
BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)

91
AMINOÁCIDOS ESCENCIALES

92
• Aminoácidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
• Deben ser administrados en la dieta.
• Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.

93
PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS

94
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3
+
BASE
pK2
ZWITTERIÓN
pK1 pK
2

Punto isoeléctrico
• A pH ácido: prevalece la especie con carga +
• A pH básico: prevalece la especie con carga –
• Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
• Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.

Al subir el pH se desprotona el
grupo más ácido, H de menor pKa,
formándose una especie neutra
llamada Zwitterión.

Cuando el aminoácido se encuentra en
medios básicos pierde el protón del grupo
amino, dando lugar a la especie
desprotonada.

26/08/2023 98
Propiedades químicas
• Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

26/08/2023 99
Gloria Maria Mejia Z. 99
PUENTES DI SULFURO
• Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+
H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S

100
OTRAS PROPIEDADES QUÍMICAS
• Reacción con ácido nítrico: identificación de
aa aromáticos.
• Reacción con ninhidrina: compuestos
coloreados
• Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.

26/08/2023 101
PÉPTIDOS
• Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
• Dipéptido: 2 aa
• Tripéptido: 3 aa
• Tetrapéptido: 4 aa
• Pentapéptido: 5 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena

102
NOMENCLATURA
• Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto
para el último aa.
• Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína

Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Ácido aspártico Asp D
Cisteína Cys C
Glutamina Gln Q
Ácido glutámico Glu E
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptófano Trp W

104
PEPTIDOS
• EJEMPLOS:
– OCITOCINA: hormona que estimula la contracción
del útero.
– GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
– ANTIBIÓTICOS
– GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la célula.

Los aminoácidos se pueden obtener por
halogenación de ácidos carboxílicos,
seguida de sustitución nucleófila con
amoniaco. La halogenación de la posición
a del ácido carboxílico se realiza con la
reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

La Glicina [3] puede prepararse a partir de
ácido etanoico [1]. En la primera etapa el
ácido etanoico [1] reacciona con Bromo
catalizado con fósforo para formar el ácido
halogenado en su posición a [2]. La
reacción de [2] con dos equivalentes de
amoniaco produce mediante SN2 la Glicina
[3] más bromuro de amonio.

Sintesis de aminoácidos - Gabriel
En esta síntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el
ester malónico halogenado. En etapas posteriores se alquila,
hidroliza y descarboxila obteniéndose el aminoácido.
[1] Desprotonación de la
Ftalimida.
[2] Sustitución nucleófila
[3] Desprotonación del
diéster
[4] Alquilación.
[5] Hidrólisis de la imida y
el diéster
[6] Descarboxilación del
1,3-diácido

Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el
laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el
ester malónico halogenado [2], obteniéndose el compuesto [3] que se
alquila e hidroliza dando un diácido [6], que descarboxila para formar el
aminoácido [7].
Síntesis de aminoácidos - Malónica

109
PROTEINAS
• DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos
vitales de los seres vivos.
Están formadas por C, H, O, N y S

26/08/2023 110
Por su naturaleza química
SIMPLES
CONJUGADAS
CLASIFICACIÓN DE LAS
PROTEINAS
Por la forma que adopta
FIBROSA
GLOBULAR
Por su función Biológica
ENZIMAS
PROTEÍNAS DE
TRANSPORTE
CONTRÁCTILES Y
MÓTILES
DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS

Propiedades de las proteinas
• Desnaturalizacion: Cambios irreversibles por
acciones externas.
• Reacciones coloreadas:
Prueba de Biuret: Sulfato cuprico
Reaccion xantoproteica: Acido Nitrico
conc.con la parte aromatica.
• Hidrólisis: Ruptura de enlaces peptidicos

112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
• PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto
isoeléctrico.
• SOLUBILIDAD:
– Forman dispersiones en agua
– Efecto del pH: hace variar la carga.
– Efecto de las sales:
– Baja [ ]: aumenta la solubilidad
– Alta [ ]: disminuye la solubilidad
– Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.

113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
• Las proteínas tienen 4 niveles de organización:
• ESTRUCTURA PRIMARIA
• ESTRUCTURA SECUNDARIA
• ESTRUCTURA TERCIARIA
• ESTRUCTURA CUATERNARIA

ESTRUCTURA PRIMARIA
•Hace referencia a:
•La identidad de aminoácidos.
•La secuencia de aminoácidos.
•La cantidad de aminoácidos.
•La variación en un solo aa hace que cambie su función
biológica.
•Los aa se unen por UNIONES PEPTÍDICAS.

115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
• Interacciónes entre aa que se encuentran
próximos en la cadena.
• La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
• Los aa interaccionan por puentes H.
• Tipos de estructuras secundarias:
• HÉLICE ALFA
• HOJA PLEGADA BETA
• AL AZAR.

26/08/2023 116
HELICE ALFA
• Los grupos R de los aa
se orientan hacia el
exterior.
• Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
• Hay 3.6 aa por vuelta.
• Ej: queratina.

26/08/2023 117
HOJA PLEGADA BETA
• Los grupos R se
orientan hacia arriba y
abajo alternativamente.
• Se establecen puentes
H entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes
de la cadena.
• Ej. Fibroína (seda)

26/08/2023 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
• Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispoción en
el espacio por interacciones
entre aa que se encuentran
en sitios alejados de la
cadena.
• Proteínas globulares: se
pliegan como un ovillo.
• Proteínas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
• Ej: mioglobina

119
ESTRUCTURA TERCIARIA

26/08/2023 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
• Surge de la asociación
de varias cadenas con
estructuras terciarias.
• Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.

121
Desnaturalización de proteínas
“Proceso generalmente irreversible mediante el
cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y
4º, careciendo de importancia biológica”
• Agentes:
Físicos: Químicos
Calor solventes orgánicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales

26/08/2023 122
MIOGLOBINA
• Es una proteína conjugada
(hemoproteína) formada
por:
• Fracción proteica: globina
• Fracción no proteica (grupo
prostético)
– Porción orgánica: grupo
HEM
– Porción inorgánica: átomo
de Fe+2.
• Función: transporte de O2
en el músculo
www.ucasal.net/templates/unid.../aminoacidos_y_proteinas

HEMOGLOBINA
• Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina.
• Está formada por 4 subunidades (estructura 4º)
– 2 cadenas a y 2 cadenas b (adulto)
– 2 cadenas a y 2 cadenas g (feto)
• Presenta fenómeno de cooperativismo positivo.
• Formas:
– Oxihemoglobina
– Carboxihemoglobina
– Metahemoglobina: Fe+3

26/08/2023 124

125
PROTEINAS DEL PLASMA
• ALBUMINA: transporta ac. grasos.
• FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la
coagulación.
• GLOBULINAS: a1, a2, b1, b2 y g
• IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig G, Ig
D.
INMUNOGLOBULINAS

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