Este documento trata sobre los lípidos. Primero define los lípidos y clasifica sus funciones biológicas principales como estructurales, energéticas y vitamínicas/hormonales. Luego clasifica los lípidos según su estructura molecular en saponificables e insaponificables. Describe las características y funciones de los ácidos grasos, grasas, ceras, fosfolípidos y esfingolípidos saponificables, así como los terpenos, esteroides y prostaglandinas insaponificables. En resumen,

1. UNIDAD 4
LÍPIDOS

2. 1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
• Lípidos: grupo de moléculas orgánicas
muy heterogéneas desde el punto de vista
químico que tienen en común las
siguientes propiedades físicas:
– Insolubles en agua
– Solubles en disolventes orgánicos no polares
como el benceno, éter, cloroformo, etc.
– Untuosas al tacto

3. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE
LOS LÍPIDOS
• ESTRUCTURALES, formando parte de
las membranas celulares
• ENERGÉTICAS, como los triacilglicéridos
que forman reservas para el
almacenamiento de energía
• VITAMÍNICAS Y HORMONALES

4. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
• Según su estructura molecular se
clasifican en:
– SAPONIFICABLES.
– Contienen ácidos grasos y están esterificados.
– Pertenecen a este grupo: acilglicéridos, ceras,
fosfolípidos y esfingolípidos.
– INSAPONIFICABLES.
– No contienen ácidos grasos.
– Pertenecen a este grupo los terpenos, esteroides
y prostaglandinas

5. LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
GRASAS
CERAS
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
INSAPONIFICABLES
TERPENOS
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS

6. Esterificación y saponificación
R1
COOH + HO
CH2
R1
CO
O
CH2
R2
COOH + HO
CH
R2
CO
O
CH
R3
CO
O
CH2
+ 3 H2O
Esterificación
R3
COOH + HO
CH2
Ácidos grasos + Glicerina
R1
CO
O
CH2
R2
CO
O
CH
Triacilglicerol
R3
CO
O
Triacilglicerol
CH2
R1
O
Na
R2
CO
O
Na
R3
+ 3 Na OH
CO
CO
O
Na
Saponificación
Sales de los ácidos grasos
CH2
+
CH
HO
CH2
+
HO
HO
Glicerina

7. 2. ÁCIDOS GRASOS
• Son ácidos orgánicos monocarboxílicos
de fórmula CH3-(CH2)n-COOH. (n entre 10 y 20)
• Pueden estar libres o formando parte de
un lípido saponificable.
• Se clasifican en:
– SATURADOS: no tienen dobles enlaces
– NO SATURADOS: tienen uno o más dobles
enlaces

11. Propiedades fisicoquímicas de los
ácidos grasos
• Son anfipáticos. Poseen dos
zonas:
– Polar o hidrófila (grupo
carboxilo)
– Apolar o hidrófoba (cadena
alifática)
• Reaccionan con alcoholes
formando ésteres y liberando
agua. Se hidrolizan en
presencia de álcalis formando
jabones
• El punto de fusión depende
de:
– Nº insaturaciones
– Longitud cadena alifática

13. Ácidos grasos saturados e
insaturados
SATURADOS
• No tienen dobles
enlaces
• Sólidos a temperatura
ambiente
• Presentes en grasas
animales y en la
manteca de cacao
INSATURADOS
• Tienen uno o más
dobles enlaces
• Líquidos a
temperatura ambiente
• Presentes en grasas
vegetales (aceites) y
en el pescado azúl

14. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
• PALMÍTICO 16:0
• ESTEÁRICO 18:0
• DECANOICO 10:0

15. ÁCIDOS GRASOS
INSATURADOS
• MONOINSATURADOS
– OLEICO 18:1 ω9
• POLIINSATURADOS
– LINOLEICO 18:2 ω6
– LINOLÉNICO 18:3 ω3
– ARAQUIDÓNICO 20:4 ω6

16. ÁCIDO
OLEICO

18. 3. CERAS Y
GRASAS
• Las grasas y las ceras
son lípidos saponificables
porque sufren hidrólisis
alcalina o reacciones de
saponificación.
• Están formados por
ácidos grasos de cadena
larga
• Se diferencian en el tipo
de alcohol con el que
están esterificados

19. GRASAS= Glicerina + 1, 2 o 3 ácidos grasos
• Formados por glicerina
esterificada con una, dos
o tres moléculas de
ácidos grasos,
• Denominándose
respectivamente,
monoacilglicéridos,
diacilglicéridos y
triacilglicéridos
• Los triacilglicéridos son
las más abundantes.
Pueden tener los tres
ácidos iguales o
diferentes

20. Triglicéridos

21. Propiedades físicas de las grasas
• Insolubles en agua,
ya que son moléculas
apolares
• Punto de fusión:
depende de los
ácidos grasos que
contengan
– Nº insaturaciones
– Longitud cadena
alifática
Esferas de agua de tomate con aceite de oliva ,
fotografía de JAVIER PEÑAS

22. CLASIFICACIÓN DE LAS
GRASAS SEGÚN SU ORIGEN
•
•
•
•
VEGETAL
Contienen ácidos grasos
insaturados
Punto de fusión bajo
Líquidas a temperatura
ambiente
Ejemplos: aceites de
semillas vegetales
(girasol, maíz, soja,
sésamo) y en los frutos
(aceitunas) y en el
pescado azul.
•
•
•
•
ANIMAL
Contienen ácidos grasos
saturados
Punto de fusión elevado
Sólidas a temperatura
ambiente
Ejemplos: mantecas y
sebos animales, tocino,
mantequilla, leche, nata.

23. Las grasas vegetales tienen un punto de
fusión bajo
Las grasas animales tienen un punto de
fusión alto

24. GRASAS TRANS
Son aceites grasos insaturados, principalmente
de origen vegetal, que se someten a un proceso
físico-químico de hidrogenación parcial con el
objetivo de conferirles un estado semisólido

26. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE
LAS GRASAS
• RESERVA ENERGÉTICA. 9 Kcal/gramo
frente a 3,75Kcal/gramo de los glúcidos.
• AISLAMIENTO TÉRMICO en animales
homeotermos que viven en climas fríos
• SUJECCIÓN Y PROTECCIÓN DE
ÓRGANOS, como el corazón y los riñones
• ALMACÉN DE ALIMENTO, como las
jorobas de los camellos

27. La energía que se ingiere de más y no se
gasta se acumula en forma de grasas en el
tejido adiposo

28. El grueso tejido adiposo de los osos polares
les permite en zonas de clima frío

29. La joroba de los camellos es un gran
depósito de grasa que funciona
como reserva de nutrientes.

30. CERAS= MONOALCOHOL DE CADENA LARGA+
ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA
• Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14
y 36 carbonos) y un monoalcohol de cadena larga (entre
16 y 30 carbonos)
• Son muy insolubles en agua
• Realizan funciones de protección y revestimiento
Palmitato de miricilo (cera de abeja)

31. La cera impermeabiliza las plumas de las aves

32. En plantas, la cera forma una película que recubre
hojas, frutos, flores y tallos jóvenes, protegiéndolos
de la evaporación y de los ataques de insectos

33. El aceite de esperma de cachalote se ha usado
para fabricar velas y aceite lubricante

34. 4. FOSFOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables también
llamados fosfoglicéridos. Llevan un grupo
fosfato.
• Son los principales constituyentes de las
membranas biológicas
• Están formados por:
Glicerina + 2 ácidos grasos + grupo fosfato

35. Estructura química
de los fosfolípidos
Componentes de los
fosfolípidos
Glicerina (3 carbonos)
C1- esterificado con ácido
graso (saturado)
C2- esterificado con ácido
graso (insaturado)
C3- esterificado con un grupo
fosfato
R = Aminoalcohol o polialcohol

36. PRINCIPALES
FOSFOLÍPIDOS
Todos los fosfolípidos son derivados del ácido
fosfatídico
Principales sustituyentes
X= colina → Lecitina (fosfatidilcolina)
X= etanolamina → Cefalina (fosfatidil
etanolamina)
Ácido fosfatídico
X= serina → fosfatidil serina
R1 = ácido esteárico
R2 = ácido oleico
X = sustituyente (aminoalcohol o
polialcohol)
X= enositol → fosfatidil enositol
X= fosfatidilglicerol →
cardiolipina(difosfatidil glicerol)

37. Propiedades de los fosfolípidos
• Son moléculas
anfipáticas
– Región polar (hidrofílica):
fosfato y sustituyentes
polares
– Región apolar
(hidrofóbica): ácidos
grasos
• El carácter anfipático los
hace idóneos para formar
parte de las membranas
celulares.

38. Fosfolípidos en las
membranas
biológicas
• Cuando se encuentran en
medio acuoso
– Los grupos hidrófilos se
orientan hacia las moléculas
de agua e interaccionan con
ella mediante puentes de
hidrógeno
– Los grupos hidrófobos se
alejan interaccionando entre
sí mediante fuerzas de Van
der Waals y ocultándose
dentro de la estructura
• Este comportamiento da
lugar a la formación de
bicapas, micelas y
liposomas, estructuras
básicas de las membranas

41. LIPOSOMA
Los liposomas como transportadores de diversas sustancias entre el
exterior y el interior de la célula, tales como medicamentos o cosméticos.
También se utilizan en biotecnología para introducir genes.

42. Membranas biológicas
Los fosfolípidos de las membranas se organizan formando bicapas, en las que se inserta el resto de los
componentes de la misma.

43. REPASO
•
•
•
•
•
•
•
•
Estructura de los lípidos
Ácidos grasos
Tipos de grasas
Propiedades de las grasas
Ceras
Propiedades de los fosfolípidos
Micelas y liposomas
Proyecto biosfera

44. 5. ESFINGOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables semejantes a
los fosfolípidos tanto estructural como
funcionalmente
• Están presentes en las membranas de las
células eucarióticas, muy abundantes en
el tejido nervioso
• Están constituidas por:
AMINOALCOHOL + ÁCIDO GRASO + GRUPO POLAR
ceramida

45. ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
ESFINGOLÍPIDOS
• CERAMIDA: es la unidad básica de todos los
esfingolípidos. Está formado por
– AMINOALCOHOL de cadena larga (18),
generalmente la ESFINGOSINA
– ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA, saturado
o insaturado (18 a 26 C)
• GRUPO DE CARÁCTER POLAR
– Aminoalcohol fosforilado: ESFINGOMIELINAS
– Glúcidos: ESFINGOGLUCOLÍPIDOS

46. Esfingosina = aminoalcohol de cadena larga

47. CERAMIDA
•Ceramida = esfingosina + ácido graso (enlace amida)
•Es la unidad estructural de todos los esfingolípidos
•Tiene dos colas hidrofóbicas

48. CLASIFICACIÓN DE LOS
ESFINGOLÍPIDOS
• En función de la naturaleza del grupo
polar se clasifican en:
– ESFINGOMIELINAS: fosfocolina o
fosfoetanolamina (aminoalcoholes
fosforilados)
– ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: glúcidos
• CEREBRÓSIDOS: monosacárido
• GANGLIÓSIDOS: oligosacárido ramificado

49. ESFINGOMIELINAS
Fosfoesfingolípidos
• Son los únicos
esfingolípidos que
llevan un grupo
fosfato
• Se encuentran
formando las vainas
de mielina (células
de Schwann)

50. ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
• Se disponen en la zona externa de la
membrana plasmática .
• Junto a las glucoproteínas constituyen el
glucocálix
• Se clasifican en dos grupos:
– Cerebrósidos: ceramida + monosacárido
– Gangliósidos: ceramida + oligosacárido
ramificado

51. CEREBRÓSIDOS
• Abundantes en las
células nerviosas
del cerebro y
sistema nervioso
periférico
ceramida + monosacárido

52. Gangliosidos
• Se encuentra en la parte
exterior de las membranas
celulares
• Especialmente
abundantes en las
neuronas de la materia
gris del cerebro
• Actúan como receptores
de membrana en aquellos
lugares donde se produce
la transmisión del impulso
nervioso
ceramida + oligosacárido ramificado

53. 6.TERPENOS, ESTEROIDES Y
PROSTAGLANDINAS
• Son lípidos insaponificables, no contienen
ácidos grasos
• Son menos abundantes que los
saponificables
• Realizan importantes funciones biológicas
como:
– Vitaminas
– Hormonas

54. TERPENOS = ISOPRENOIDES
• Derivan de la
polimerización del
isopreno
• La presencia de dobles
enlaces da lugar
coloraciones
características
• Abundantes en
vegetales
2-metil 1-3 butadieno

55. Clasificación de los
terpenos
• Se clasifican en función del nº de
moléculas de isopreno que contienen:
–
–
–
–
–
Monoterpenos (2)
Diterpenos (4)
Triterpenos (6)
Tetraterpenos (8)
Politerpenos (muchos)

56. ALGUNOS TERPENOS DE
INTERÉS
• ESENCIAS: limoneno, mentol, geraniol
• PIGMENTOS: fitol, pineno, xantofilas
carotenoides, licopeno
• VITAMINAS: retinol (vitamina A), vitamina
E, vitamina K
• PRECURSORES DEL COLESTEROL:
escualeno, lanosterol
• CAUCHO

57. LIMONENO
• De amplia aplicación en la industria
alimentaria, cosmética y productos de
limpieza

58. MENTOL
• Posee un efecto
refrescante sobre las
mucosas. Se usa en
pastas dentífricas,
chicles, y
medicamentos

59. XANTOFILAS
Son responsables del
color amarillento de
las hojas en otoño

60. CAROTENOIDES
• Responsables del
color anaranjado
• Precursores de la
vitamina A

61. LICOPENO
• Responsable del
color rojo
• Poder antioxidante

62. CAUCHO
Politerpeno que se
obtiene del látex

63. ESTEROIDES
• Son derivados del
ciclopentanoperhi
drofenantreno
• Los más
importantes son:
– Esteroles
– Hormonas
esteroideas
– Ácidos biliares

64. COLESTEROL
• Forma parte de la
membrana plasmática
de células animales.
• El equivalente en
células vegetales se
denomina fitoesterol
• En la sangre es
transportado unido a
proteínas formando
complejos
lipoproteínicos (HDL y
LDL)

65. El exceso de colesterol es un factor
de riesgo cardiovascular

66. Los fitoesteroles inhiben la absorción
del colesterol a nivel del intestino

67. HORMONAS ESTEROIDEAS
• HORMONAS SEXUALES
• Testosterona
• Estrógenos y progesterona
• HORMONAS SEGREGADAS POR LA
CORTEZA SUPRARRENAL
• Aldosterona
• Cortisol

68. TESTOSTERONA
• Responsable del
desarrollo de los
caracteres sexuales
secundarios
masculinos.
• También tienen un
efecto anabolizante

69. ESTRÓGENOS y
PROGESTERONA
• Estrógenos:
intervienen en el
desarrollo de los
ovarios, endometrio y
mamas
• Progesterona: regula
el ciclo menstrual,
embarazo y
embriogénesis

70. ÁCIDOS BILIARES
• Componen la bilis:
•
•
Ácido cólico
Ácido desoxicólico

71. PROSTAGLANDINAS
• Derivan del ácido
araquidónico (acido graso
poliinsaturado)
• Funciones:
• Vasodilatador
• Interviene en procesos
inflamatorios (pág. 347)
• Estimulan la producción
de mucus intestinal
• Intervienen en la
coagulación de la sangre
Ácido araquidónico
Protaglandina