Charla impartida por Alejandro Ramos de Security By Default, para el evento Asegur@it8 que tuvo lugar en Valencia.

1. Alejandro Ramos
www.securitybydefault.com

2.  Manager del TigerTeam de SIA
 Profesor en el MOSTIC de la Universidad
Europea de Madrid
 Editor de SecurityByDefault.com
 Blah Blah…

3.  Introducción
 Estructura del PDT
 Aspectos de seguridad
 Análisis y creación de un PDF (¡sin word!)
 Recomendaciones

4.  Portable Document Format
 Creado por Adobe Systems
 Estándar ISO/IEC 32000-1:2008
 Documentos susceptibles de ser impresos
 Multiplataforma
 Especificación abierta (Julio 2008)

5. 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 9.1

6. 8.0 9.0 9.1
CVE Bug Versión
CVE-2007-5659 Collab.collectEmailInfo <8.1.1
CVE-2008-2992 Util.printf <8.1.2
CVE-2009-0927 Collab.getIcon <9.0
CVE-2009-4324 Doc.media.newPlayer <9.2
CVE-2009-0658 JBIG2 Decode <9.0
CVE-2010-0188 LibTIFF <9.3.0
CVE-2010-1240 Embedded EXE Ing. Social

8. Fuente AvertLabs:
http://bit.ly/aOhWu5

12.  Compuesto mediante colección de objetos
 Interacción entre objetos
 Interacción con el cliente (render): protección
de contraseña, impresión.
 Objetos de múltiples tipos: imágenes, texto,
formas geométricas, fuentes…
 Soporte de compresión: JPEG2000, JPEG,
CCITT, Flate(Zip)
.o.

13. Cabecera
Objeto 1
2 3
Objeto 2
4
Objeto N
Tabla XREF 5 6 7
Trailer

14. Cabecera Comienzo de
trailer
sección
<<
Objeto /Size 3 Num. De objetos
/Root 1 0 R Objeto raiz
>> (catalogo)
Objeto startxref
… 8482
%%EOF
Localización de
Tabla XREF
Tabla XREF
Trailer  Ha de contener Catalogo: /Root
 Número de entradas XREF /Size
 Puede incluir información
adicional: /Encrypt /Info /ID

15. Comienzo de sección
Primer obj.
Num. Objetos
Objeto libre
Cabecera
xref
0 6
Objeto
0000000000 65535 f
0000000008 00000 n
Objeto 0000000123 00000 n Objetos
… 0000000429 00000 n en uso
Tabla XREF
Offsets de Num. Del
objetos siguiente
Trailer
objeto libre

16. ID de objeto
Tipo de
Cabecera objeto
1 0 obj
<<
Objeto /Type /Catalog
/Pages 2 0 R
Objeto >>
Referencia a
… endobj
otro objeto
Tabla XREF
Trailer

17. Cabecera
%PDF-1.4
Objeto
Objeto Versión del formato 1.0-1.7
…
Tabla XREF
Trailer

18. El fichero original
Fichero Original

Cabecera
Objeto 1 permanece intacto
Objeto 2  Nueva tabla XREF con los
Tabla XREF nuevos objetos y un enlace
Trailer a la antigua tabla xref
Característica!: Soporte
Actualización 1

Objeto 3
para regresión de
versiones.
Tabla XREF
Trailer

19. Ejemplo
ooo!!

20. $ python pdf-parser.py hola.pdf xref [(3, 'xref'), (3, '0'), (3, '15'), (3,
PDF Comment '%PDF-1.4n' '0000000000'), (3, '65535'), (3, 'f'
PDF Comment '%xc7xecx8fxa2n' ), (3, '0000000557'), (3, '00000'), (3, 'n'),
(3, '0000003638'), (3, '00000'), (
3, 'n'), (3, '0000000489'), (3, '00000'),
obj 5 0
(3, 'n'), (3, '0000000329'), (3, '0000
Type: 0'), (3, 'n')
Referencing: 6 0 R trailer
<< <<
/Length 6 0 R /Size 15
/Root 10R
/Filter /FlateDecode
/Info 20R
>> /ID [(44444)]
>>
obj 6 0
Type: startxref 3828
Referencing: PDF Comment '%%EOFn'
[(1, 'n'), (3, '225'), (1, 'n')]

22. Selección de
método de
seguridad
Elegir si crear
una política
Seleccionar
los
componentes
a cifrar
Revisar la
configuración
Almacenar el
documento

23.  NO SE CIFRA EL
DOCUMENTO
COMPLETO.
 Objetos Stream y
cadenas de texto.
 Modificaciones en
versiones

24. Posición Uso $ python pdf-parser.py test.pdf
…
3 Impresión obj 98 0
4 Modificación
<<
5 Extracción (copiar y /Filter /Standard
pegar) /V 1
6 Anotaciones /R 2
/O (±†KŸ|ÿG+¡ÌËpTÔ“Û•ÚÃÐßÏ„´_{«B)
9 Formularios /U (¨KM¾åòøƒ½ø-CïP8¨Ëî}¼,ÊpOCt%r)
10 Extracción /P -44
>>
texto/gráficos
…
11 Eliminar/Insertar, rotar
12 Impresión (mala calidad) http://www.unlock-pdf.com/
http://www.ensode.net/pdf-crack.jsf
http://www.pdfunlock.com/
http://pdfpirate.net
http://freemypdf.com/

25.  El PDF se puede firmar digitalmente
 La firma comprende el documento completo
 El certificado x509 o PKCS7 se incluye en el
documento
 El documento es validado al abrirse
 Un documento firmado puede incluir resumen
y convertirse en certificado.
 Documentos certificados pueden tener
privilegios especiales: contenido dinámico,
ejecución de JavaScript, etc.

26.  Mediante los objetos /Metadata e /Info
 Fecha de creación, modificación, autor,
software, correo electrónico…
 Se almacenan revisiones

29. 1650 0 obj
<<
/Length 1152
>>
stream
....
ET
EMC
154.67999 223.25999 76.32001 13.8 re
f
/P <</MCID 35 >>BDC
BT
/TT0 1 Tf
12 0 0 12 90 225.9001 Tm
( 1. (U) Third Infantry Division . . . .
..........
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 )Tj

30.  Uso de interprete con funciones
propias
 Modificación de SpiderMonkey
 Ejecución por defecto en un
contexto sin privilegios
 Dos posibilidades de llamar al
código:
◦ Incluyendo el JS en el PDF
◦ Script dentro del directorio de
instalación: <install>/JavaScripts/*.js
 Estos scripts se ejecutan con mayores
privilegios.

31. Triggers Uso
/OpenAction Acción al abrir el documento
Acción cuando una página
/OpenAction con /AA determinada es mostrada
Añadir anotación a la primera
/Annots con /AA página y ejecutar acción cuando
es mostrada
/Names objetos ejecutables del catálogo
Ejecuta una comando de sistema
/Launch cuando se abre el documento

32. 1 0 obj 7 0 obj
<< <<
/Type /Catalog /Length 0000
/Outlines 2 0 R >>
/Pages 3 0 R stream
/OpenAction
<< var i=0,m='',t=['1100','0101'];var
/JS 7 0 R ZJi=s3nT(app.viewerVersion.toString());
/S /JavaScript var
>> buD=aug(ZJi[1],ZJi[0]);app.eval(dqo());
>> m0ii=0,rm='';while(m0ii<mOii.length){
endobj rm+=String.fromCharCode(klX(mOii.su
…
endstream
endobj

34. Localización del código malicioso
Extracción de los segmentos del fichero
Si es necesario, desensamblado de la shellcode
Si es necesario, deofuscación y compresión del
código script
Compresión de la cadena de infección

38. Herramienta URL
Origami http://seclabs.org/origami/
PDFTools http://blog.didierstevens.com/programs/pdf-tools/
Pdfresurrect http://757labs.org/wiki/Projects/pdfresurrect
Pdftk http://www.accesspdf.com/pdftk/
QPDF http://sourceforge.net/projects/qpdf/
PDFMiner http://www.unixuser.org/~euske/python/pdfminer/i
ndex.html
PDF Dissector http://www.zynamics.com/dissector.html

39. Herramienta URL
Malzilla http://malzilla.sourceforge.net/
SpiderMonkey https://www.mozilla.org/js/spidermonkey/
jsunpack https://code.google.com/p/jsunpack-n/

40. Herramienta URL
VirusTotal http://www.virustotal.com
Wepawet http://wepawet.cs.ucsb.edu/
ThreatExpert http://www.threatexpert.com/
CWSandbox http://www.sunbeltsecurity.com/sandbox/
Jsunpack http://jsunpack.jeek.org/dec/go

43. Herramienta URL
Origami http://seclabs.org/origami/
Metasploit http://www.metasploit.com/
PDFInjector https://milo2012.wordpress.com/2009/09/21/hel
lo-world
Make-pdf http://blog.didierstevens.com/programs/pdf-
tools/

47.  Mantener actualizada la aplicación
 Desactivar el plug-in del navegador
 Desactivar soporte JavaScript
 Usar el lector con usuarios sin privilegios
 Confiar únicamente en archivos que vengan
de fuentes conocidas
 Usar productos alternativos: Foxit/Sumatra

48.  La dificultad de explotar vulnerabilidades en
el SO esta obligando a que se encuentren
nuevas vías en software de terceros
 Existen productos usados masivamente casi
sin explorar
 El malware encontrará el camino

49. Referencias
http://www.blackhat.com/presentations/bh-europe-
08/Filiol/Presentation/bh-eu-08-filiol.pdf
http://esec.fr.sogeti.com/blog/index.php?2009/06/26/68-at-least-4-
ways-to-die-opening-a-pdf
http://conference.hackinthebox.org/hitbsecconf2009kl/materials/D2T
1%20-%20Frederic%20Raynal%20-
%20PDF%20Origami%20Strikes%20Back.pdf
http://zeltser.com/reverse-malware/analyzing-malicious-
documents.html
http://www.forensicswiki.org/wiki/PDF
http://blog.didierstevens.com/programs/pdf-tools/
http://blogs.adobe.com/pdfdevjunkie/PDF_Inside_and_Out.pdf

50. Gracias.
http://www.securitybydefault.com