FUNCIONES
NITROGENADAS:AMINAS
OBJETIVO: IDENTIFICAR, NOMBRAR Y COMPRENDER LAS
PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS DE LAS AMINAS,
RECONOCIENDO SU IMPORTANCIA EN CONTEXTOS
BIOLÓGICOS E INDUSTRIALES.
Las aminas
son compuestos
orgánicos que se
derivan
del amoniaco
(NH ).
₃
Donde uno, dos o
los tres átomos de
hidrógeno son
sustituidos.
Por radicales
alquílicos o radicales
arílicos.
Estructura General: Se caracterizan por tener el grupo funcional -NH , -
₂
NHR o -NR ,
₂ donde R representa un grupo alquilo o arilo. El átomo
de Nitrógeno es clave en sus propiedades.
Clasificación:
Dependiendo del número de grupos orgánicos (R) unidos al nitrógeno, se
clasifican en:
Aminas Primarias (1°): Un grupo R unido al nitrógeno. Fórmula General: R-
NH .
₂
Etilamina CH –CH –NH
₃ ₂ ₂
Propilamina CH –CH –CH –NH
₃ ₂ ₂ ₂
Aminas Secundarias (2°): Dos grupos R unidos al nitrógeno. Fórmula
General: R NH (pueden ser dos grupos iguales o diferentes).
₂
N-metil-etanamina
CH –NH–CH –CH
₃ ₂ ₃
Aminas Terciarias (3°): Tres grupos R unidos al nitrógeno. Fórmula General:
R N.
₃
Trimetilamina
N(CH )
₃ ₃
Trietilamina
N(CH CH )
₂ ₃ ₃
NOMENCLATURA
NOMENCLATURATRADICIONAL:
Se nombran los grupos alquilo unidos al nitrógeno en orden alfabético,
seguidos de la palabra "amina".
CH -NH
₃ ₂ → Metilamina
CH -CH -NH
₃ ₂ ₂ → Etilamina
CH -NH-CH -CH
₃ ₂ ₃ → Etilmetilamina
CH -CH -NH-CH -CH
₃ ₂ ₂ ₃ → Dietilamina
NOMENCLATURA IUPAC:
La nomenclatura es similar a la de los alcoholes.
Los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor,
y la terminación O del alcano se sustituye por el sufijo AMINA.
CH -CH -CH -NH Propanamina
₃ ₂ ₂ ₂
CH -CH(NH )-CH -CH -CH 2-pentanamina
₃ ₂ ₂ ₂ ₃
Para aminas secundarias y terciarias, se usa "N-" para indicar los sustituyentes
en el nitrógeno.
CH -NH-CH -CH N-metil-etanamina
₃ ₂ ₃ →
CH -CH -CH -CH -CH -NH-CH -CH N-etil-pentanamina
₃ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ →
Para aminas con más de un grupo amino, se usan los prefijos di-, tri-.
H N-CH -CH -NH 1,2-etildiamina (Etilendiamina, nombre común).
₂ ₂ ₂ ₂ →
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado Físico: Las aminas de bajo peso molecular (hasta 5 carbonos)
son gases o líquidos volátiles a temperatura ambiente. Las de mayor peso
molecular son sólidas.
Olor: Las aminas simples (metilamina, trimetilamina) tienen un olor fuerte y
desagradable, similar al amoníaco o al pescado podrido. Las aminas aromáticas
suelen ser tóxicas y de olor desagradable.
Puntos de Ebullición y Fusión:
- Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición más altos que
los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a que pueden
formar puentes de hidrógeno entre las moléculas (N-H...N).
- Las aminas terciarias, al no tener hidrógeno unido al nitrógeno, no forman
puentes de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que
los de las aminas primarias y secundarias de peso molecular comparable.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Basicidad (Propiedad más importante):
Las aminas son bases débiles en solución acuosa. Esto se debe a que el par de
electrones libres en el átomo de nitrógeno puede aceptar un protón (H ).
⁺
Reacción general: R-NH + H O R-NH + OH
₂ ₂ ⇌ ₃⁺ ⁻
Formación de Sales de Amonio:
Al ser bases, las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amonio.
Reacción general: R-NH + HCl R-NH Cl
₂ ₃⁺ ⁻
→
Ejemplo: CH -NH + HCl CH -NH Cl (Cloruro de metilamonio).
₃ ₂ ₃ ₃⁺ ⁻
→
- En la Alimentación
Pescado Fresco: Contiene pequeñas cantidades de trimetilamina (TMA). Su olor
es característico pero suave.
- Neurotransmisores (Mensajeros del Cerebro):
Dopamina: Regula el placer, la motivación y el movimiento. Su desequilibrio está
relacionado con el Parkinson y la depresión.
Serotonina: Conocida como la "hormona de la felicidad", regula el estado de ánimo, el
sueño y el apetito. Muchos antidepresivos actúan sobre este sistema.
Noradrenalina: Interviene en la respuesta de "lucha o huida", aumentando el ritmo
cardíaco y la alerta.
- Medicamentos y Fármacos:
Anestésicos Locales: La lidocaína y la procaína son aminas que bloquean las señales de
dolor en los nervios.
Descongestionantes: La fenilefrina y la pseudoefedrina (presentes en muchos
medicamentos para el resfriado) son aminas que contraen los vasos sanguíneos para aliviar la
congestión nasal.
Antidepresivos: La fluoxetina (Prozac) y la sertralina (Zoloft) contienen el grupo
funcional amina, que es crucial para su mecanismo de acción en el cerebro.
Ejercicios
N-propil-ciclohexanamina
N-etil-butanamina
3-bromo-2-metil-2-pentanamina
CH -CH -NH-CH -CH
₃ ₂ ₂ ₃
C H -NH-CH
₆ ₅ ₃

Funcion organicas nitrogenadas: Aminas.pptx

  • 1.
    FUNCIONES NITROGENADAS:AMINAS OBJETIVO: IDENTIFICAR, NOMBRARY COMPRENDER LAS PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS DE LAS AMINAS, RECONOCIENDO SU IMPORTANCIA EN CONTEXTOS BIOLÓGICOS E INDUSTRIALES.
  • 2.
    Las aminas son compuestos orgánicosque se derivan del amoniaco (NH ). ₃ Donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno son sustituidos. Por radicales alquílicos o radicales arílicos.
  • 3.
    Estructura General: Secaracterizan por tener el grupo funcional -NH , - ₂ NHR o -NR , ₂ donde R representa un grupo alquilo o arilo. El átomo de Nitrógeno es clave en sus propiedades. Clasificación: Dependiendo del número de grupos orgánicos (R) unidos al nitrógeno, se clasifican en: Aminas Primarias (1°): Un grupo R unido al nitrógeno. Fórmula General: R- NH . ₂ Etilamina CH –CH –NH ₃ ₂ ₂ Propilamina CH –CH –CH –NH ₃ ₂ ₂ ₂
  • 4.
    Aminas Secundarias (2°):Dos grupos R unidos al nitrógeno. Fórmula General: R NH (pueden ser dos grupos iguales o diferentes). ₂ N-metil-etanamina CH –NH–CH –CH ₃ ₂ ₃ Aminas Terciarias (3°): Tres grupos R unidos al nitrógeno. Fórmula General: R N. ₃ Trimetilamina N(CH ) ₃ ₃ Trietilamina N(CH CH ) ₂ ₃ ₃
  • 5.
    NOMENCLATURA NOMENCLATURATRADICIONAL: Se nombran losgrupos alquilo unidos al nitrógeno en orden alfabético, seguidos de la palabra "amina". CH -NH ₃ ₂ → Metilamina CH -CH -NH ₃ ₂ ₂ → Etilamina CH -NH-CH -CH ₃ ₂ ₃ → Etilmetilamina CH -CH -NH-CH -CH ₃ ₂ ₂ ₃ → Dietilamina
  • 6.
    NOMENCLATURA IUPAC: La nomenclaturaes similar a la de los alcoholes. Los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor, y la terminación O del alcano se sustituye por el sufijo AMINA. CH -CH -CH -NH Propanamina ₃ ₂ ₂ ₂ CH -CH(NH )-CH -CH -CH 2-pentanamina ₃ ₂ ₂ ₂ ₃ Para aminas secundarias y terciarias, se usa "N-" para indicar los sustituyentes en el nitrógeno. CH -NH-CH -CH N-metil-etanamina ₃ ₂ ₃ → CH -CH -CH -CH -CH -NH-CH -CH N-etil-pentanamina ₃ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ →
  • 7.
    Para aminas conmás de un grupo amino, se usan los prefijos di-, tri-. H N-CH -CH -NH 1,2-etildiamina (Etilendiamina, nombre común). ₂ ₂ ₂ ₂ → PROPIEDADES FÍSICAS Estado Físico: Las aminas de bajo peso molecular (hasta 5 carbonos) son gases o líquidos volátiles a temperatura ambiente. Las de mayor peso molecular son sólidas. Olor: Las aminas simples (metilamina, trimetilamina) tienen un olor fuerte y desagradable, similar al amoníaco o al pescado podrido. Las aminas aromáticas suelen ser tóxicas y de olor desagradable.
  • 8.
    Puntos de Ebullicióny Fusión: - Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a que pueden formar puentes de hidrógeno entre las moléculas (N-H...N). - Las aminas terciarias, al no tener hidrógeno unido al nitrógeno, no forman puentes de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de las aminas primarias y secundarias de peso molecular comparable.
  • 9.
    PROPIEDADES QUÍMICAS Basicidad (Propiedadmás importante): Las aminas son bases débiles en solución acuosa. Esto se debe a que el par de electrones libres en el átomo de nitrógeno puede aceptar un protón (H ). ⁺ Reacción general: R-NH + H O R-NH + OH ₂ ₂ ⇌ ₃⁺ ⁻ Formación de Sales de Amonio: Al ser bases, las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amonio. Reacción general: R-NH + HCl R-NH Cl ₂ ₃⁺ ⁻ → Ejemplo: CH -NH + HCl CH -NH Cl (Cloruro de metilamonio). ₃ ₂ ₃ ₃⁺ ⁻ →
  • 10.
    - En laAlimentación Pescado Fresco: Contiene pequeñas cantidades de trimetilamina (TMA). Su olor es característico pero suave. - Neurotransmisores (Mensajeros del Cerebro): Dopamina: Regula el placer, la motivación y el movimiento. Su desequilibrio está relacionado con el Parkinson y la depresión. Serotonina: Conocida como la "hormona de la felicidad", regula el estado de ánimo, el sueño y el apetito. Muchos antidepresivos actúan sobre este sistema. Noradrenalina: Interviene en la respuesta de "lucha o huida", aumentando el ritmo cardíaco y la alerta.
  • 11.
    - Medicamentos yFármacos: Anestésicos Locales: La lidocaína y la procaína son aminas que bloquean las señales de dolor en los nervios. Descongestionantes: La fenilefrina y la pseudoefedrina (presentes en muchos medicamentos para el resfriado) son aminas que contraen los vasos sanguíneos para aliviar la congestión nasal. Antidepresivos: La fluoxetina (Prozac) y la sertralina (Zoloft) contienen el grupo funcional amina, que es crucial para su mecanismo de acción en el cerebro.
  • 12.