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AMINAS .pptx
- 1. QUIMICA ORGANICA II Lic:Karla Martínez Aguirrez Químico – Farmaceutico. AMINAS
- 2. CONTENIDO 1 Aminas 2 Clasificación 3Nomenclatura 4 Propiedades 5 Aminas Quirales 6 Ejercicios
- 3. El átomo denitrógeno está presente en muchas sustancias de interés biológico e industrial: aminas, aminoácidos, amidas, proteínas, vitaminas, etc.
- 4. Se considerancomo derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.
- 5. Las aminas sonpiramidales y el nitrógeno posee hibridación sp3
- 6. Las aminas puedenentenderse como derivados del amoniaco amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria amonio cuaternario Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al átomos de nitrógeno Origen Familia 1º 2º 3º 4º H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Sal de amonio ¡Ojo! No confundir con los alcoholes
- 7.
- 8. Las aminasprimarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
- 9. Las aminasprimarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
- 10. Nomenclatura Se formancon los nombres de los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. Se utilizan los prefijos di-, tri- y tetra- para indicar que hay dos tres o cuatro sustituyentes idénticos.
- 11. Nomenclatura Amina comosustituyente En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, la amina se nombra como sustituyente.
- 12. Nomenclatura Amina Aromatica A las aminas arómáticas normalmente se les conocen por sus nombres históricos: Ej: a la fenilamina se le denomina anilina.
- 13. Nomenclatura IUPAC Lacadena principal es la que contiene mayor número de átomos de carbono. Se sustituye la terminación -o del alcano por -amina. Los sustituyentes del nitrógeno tienen un prefijo N-.
- 14. b) Lasaminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.
- 15. Nomenclatura IUQPA c)Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina.
- 16. La posicióndel grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.
- 17. IUPAC: el sustituyentemás largo da nombre al compuesto Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético
- 18. PROPIEDADES La naturaleza polardel enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las aminas Implicaciones: - Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos - Alta solubilidad en medio acuoso Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f. CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
- 19. Temperatura de Ebullición N-H menos polar que O-H. Enlace por puente de hidrógeno es mas débil.
- 20. El puntode ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular que las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas). El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullicion de las aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
- 21. Solubilidad y olor Aminas pequeñas (<6) son solubles en agua. Todas las aminas aceptan enlaces de hidrógeno a partir de agua y alcohol. La ramificación aumenta la solubilidad. La mayoría de las aminas huelen a pescado podrido.
- 22. Propiedades físicas delas aminas. Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares similares.
- 23. Aminas quirales Aminas cuyaquiralidad se debe a la presencia de átomos de carbono asimétricos. La inversión del nitrógeno no es pertinente porque no afectará al carbono quiral.
- 24. Aminas quirales. Sales deamonio cuaternario con átomos de nitrógeno asimétricos. La inversión de la configuración no es posible, ya que no hay par de electrones solitario. El nitrógeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de él para que sea quiral.
- 25. Aminas quirales Las aminasque no adquieren el estado de transición con hibridación sp2 para la inversión del nitrógeno. Las aminas que se encuentran en anillos con un tamaño pequeño no se pueden invertir
- 28. Bibliografia L.G. Wade, Organic Organic Chemistry Chemistry, 6ªEd.Pearson Pearson International International, 2005 •K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4ªEd, Freeman 2003