1. UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS
I.E.D LICEO FEMENINO MERCEDES NARIÑO
QUÍMICA ORGÁNICA
GUÍA 1: HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS
Comprender la importancia de la química orgánica y asumirla como una disciplina en
construcción con influencia en la vida cotidiana.
Enunciar las principales fuentes de compuestos orgánicos.
Mencionar aplicaciones y posibles usos de los compuestos orgánicos.
Aplicar la nomenclatura IUPAC en algunos compuestos.
2. MARCO CONCEPTUAL
2.1 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, están constituidos únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno, se encuentran principalmente en el gas natural, el petróleo
y el carbón mineral.
La aplicación fundamental de los hidrocarburos es como combustible, pero muchos derivados
de los procesos de extracción se utilizan también extensamente como materia prima en la
manufactura de numerosos productos como plásticos, cauchos, resinas, asfaltos, lubricantes,
medicamentos, entre otros.
La clasificación de los hidrocarburos puede organizarse de la siguiente manera:
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Hidrocarburos
H3C
CH3 cíclicos insaturados
Lineal
de propiedades
De cadena particulares
Cíclicos
H3C CH3 abierta
CH3
H3C CH3 Ramificada
CH3
Saturados Insaturados Saturados Insaturados
Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
H3C CH3 H3 C CH2 H3C CH
2.2 Nomenclatura
Para nombrar los hidrocarburos se siguen las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Seleccione la cadena (continua) más larga, el numero de de carbonos de esta cadena
determina la base del nombre del compuesto. Si existen dos cadenas de igual longitud
se escoge la más ramificada.
2. Numere la cadena más larga, empezando por el extremo más ramificado, es decir por la
parte de la cadena en donde el primer radical tenga la posición más baja.
2. 3. Determine cuales son los radicales presentes y escriba la posición en que se
encuentran antes del nombre, organizándolos en orden alfabético.
4. Si hay varios sustituyentes de la misma clase, indique su cantidad a través de los
prefijos di, tri, tetra, penta y así sucesivamente.
5. Adicione el sufijo correspondiente según el grupo funcional al que pertenezca, Alcano
(-ano), Alqueno (-eno) ó alquino (-ino).
3. EJERCICIOS
3.1 Formula o nombra los siguientes compuestos
a) 2-metilheptano. H3C
CH3
b) 3,5-dimetiloctano. g) CH3
c) 5-propilnonano. CH3
CH3
H3C
CH3
d) 2- hexeno
H3C
h) CH3
e) 4-metil-2-hexino
CH3
f) 2-cloro-2-penteno. CH3
CH3
H3 C
CH3
i)
4. LECTURA
Toxicidad y riesgo químico
En estos días se oye y se lee mucho acerca de los peligros de los “productos químicos” acerca de
residuos de plaguicidas, desechos tóxicos, medicinas inseguras, etc. ¿Qué hay de cierto en todo
esto?
La vida no carece de riesgos; cada día corremos muchos. A veces preferimos andar en bicicleta y
no en automóvil, aunque hay una probabilidad seis veces mayor, por kilómetro recorrido, de
morir en un accidente de bicicleta que en uno de automóvil. Decidimos subir por las escaleras en
lugar de subir en elevador, aunque siete mil personas mueren por caídas cada año en Estados
Unidos. Hay quienes optan por fumar, aunque aumente un 50 % su probabilidad de enfermar de
cáncer. Elaborar juicios que afectan nuestra salud es algo que sucede cada día, sin siquiera
pensarlo.
Pero, ¿qué hay de los riesgos originados por sustancias químicas? El riesgo se evalúa
exponiendo animales de prueba (por lo general ratas) a una sustancia y luego se determina si
sufrió daños. Para limitar los gastos y el tiempo necesario, las cantidades que se les administran
son cientos o miles de veces mayores que las que alguien normalmente encontraría. Una vez que
se cuenta con los datos, hay que interpretarlos. A continuación, los datos se reducen a un solo
número, el valor LD50, la cantidad de sustancia por kilogramo de peso corporal que resulta letal
para 50% de los animales de la prueba. En la tabla se muestran los valores de LD 50 de algunas
sustancias. Cuanto menor es el valor, más tóxica es la sustancia.
3. Aunque se disponga de información sobre sus efectos en animales, aún es necesario evaluar el
riesgo. Si una sustancia es dañina para los animales, ¿necesariamente lo será para los seres
humanos? ¿Cómo puede traducirse una dosis grande para un pequeño animal en una dosis
pequeña para un ser humano grande? Todas las sustancias son tóxicas para algunos organismos,
en cierta medida, y la diferencia entre beneficio y daño suele ser cosa de grado. Por ejemplo, la
vitamina A es necesaria para la vista, pero puede causar cáncer en dosis más elevadas. El
trióxido de arsénico es el más clásico de los venenos, pero trabajos recientes han demostrado
que resulta efectivo para inducir la recuperación de ciertos tipos de leucemia. Además, la
manera en que evaluamos el riesgo está muy influida por la familiaridad. Muchos alimentos
contienen ingredientes naturales mucho más tóxicos que los aditivos sintéticos o los residuos de
plaguicidas, pero se ignoran porque los alimentos nos resultan familiares.
Toda decisión entraña compromisos. ¿Los beneficios de una mayor producción de comida son
mayores que los riesgos que entraña el uso de un plaguicida? ¿Los efectos benéficos de un nuevo
medicamento sobrepasan un efecto colateral potencialmente dañino en una fracción de los
usuarios? No siempre son obvias las respuestas, pero debemos hacer el intento de basar
nuestras respuestas en hechos más que en emociones.
4.1 Análisis
a) ¿A qué se hace referencia cuando se clasifica algo como tóxico?
b) Constantemente tiendas naturistas y homeopáticas promocionan productos medicinales
con la premisa de que estos no contienen compuestos químicos. ¿A qué compuestos
consideras que se hace referencia y con qué motivo?
c) ¿Qué es un plaguicida y que es un fertilizante?
d) En un párrafo corto da tu punto de vista sobre el uso de fertilizantes, plaguicidas,
herbicidas, etc. en la agricultura, la industria y el hogar. (nota: no se valora el punto de
vista, se valora el uso de conceptos, manejo del lenguaje y estilo).
5. ¿Comer implica tener buena nutrición?
Todos los grupos humanos, sus tradiciones y cultura, tienen diferentes dietas. Dichos grupos
procuransatisfacer los requerimientos nutricionales básicos de acuerdo a la disponibilidad de
los recursos proveedoresde alimentos del medio ambiente tanto natural como cultivado para tal
fin. La dieta mexicana,por ejemplo, incluye cantidades considerables de proteína, carbohidratos
y vitaminas en el frijol, maíz ychile, en una gran variedad de presentaciones de comida casera o
industrializada.La vida de todo ser viviente se mantiene debido a una compleja serie de
reacciones químicas que,en particular en los seres humanos, son factibles por la ingestión de
alimentos, los cuales constituyen labase material de energía y construcción de las células que
conforman al cuerpo humano.Gracias a los alimentos obtenemos la energía necesaria para
diversas actividades como caminar, mantenerla temperatura corporal, comunicarnos, pensar,
descansar y muchas más. Otras sustancias presentesen la comida permiten construir nuevas
células, como las de la sangre y tejidos corporales que seremplazan en nuestro organismo de
forma constante.
Los diversos alimentos pueden suministrar energía, proteínas, lípidos, vitaminas, minerales y
agua,aunque los hay ricos en carbohidratos como azúcares y almidones, los cuales proporcionan
energía conmayor rapidez que otros. Los alimentos para construir son más específicos; sus
moléculas proteicas y grasasson importantes para el crecimiento y mantenimiento muscular del
cuerpo. Por último, las vitaminas,sales minerales y agua son absolutamente indispensables en la
dieta diaria.
La Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura —FAO —, define la
desnutricióncomo la falta de ingestión mínima de energía. La mala nutrición es la deficiencia en
la ingestiónde proteínas, vitaminas y de minerales o es una deficiente alimentación. A pesar que
hay personas en elmundo con posibilidades para alimentarse bien, toman decisiones
4. equivocadas en la elección de sus alimentos.En cambio, hay personas que no tienen acceso a los
alimentos por diversas razones, por lo queal no recibir la energía mínima necesaria día con día
provoca que esas personas estén desnutridas.La FAO organizó la Cumbre Mundial de la
Alimentación en 1996 con la finalidad de reducir el númerode personas mal nutridas a la mitad
de su nivel actual antes del 2015. Para tal efecto, este organismointernacional evalúa
estadísticas para ver si se lograrán las metas del milenio; respecto a ello, el másreciente informe
de la Organización de Naciones Unidas sobre el estado de la “inseguridad alimentaria“(la cual se
define en sus términos más básicos como la falta de alimentos nutricionales necesarios
paramantener a las personas vivas y sanas) indica que unos 800 millones de personas en el
mundo —200millones de ellos niños— sufren malnutrición crónica; las estadísticas revelan que
alrededor de 6 millonesde personas mueren cada año por la malnutrición y el hambre. Entre
2000 y 2002, sufrieron hambreen el mundo 852 millones de personas, cifra superior a los 798
millones de personas que cuantificaroncomo desnutridas en el censo realizado entre 1999 y
2001.La directora ejecutiva de Unicef, Ann Veneran, indica que según un estudio, 27% de la
poblacióninfantil que vive en los países en desarrollo tiene un peso inferior al normal, lo que
significa que cercade 146 millones de niños y niñas están mal nutridos. “Por cada niño
visiblemente desnutrido, existenotros que luchan contra una crisis que no es aparente. Muchos
tienen graves carencias de vitaminas y minerales como yodo, vitamina A y hierro”.5 Ello
significa que cuando los niños comienzan la vida conun déficit de peso, a menudo están
destinados a una vida corta llena de problemas, incluyendo un desarrolloretardado y
susceptibilidad a las enfermedades.Cerca de tres cuartas partes de los niños con peso inferior a
lo normal en el mundo viven en tres paísesde Asia meridional: Bangladesh (una tasa del 48%),
India (47%) y Nepal (48%).Los datos indican que en la región de Asia oriental y el Pacífico —
gracias a las mejoras en China—,la proporción de niños con peso inferior al normal son del 7% y
el 15%, respectivamente. En el caso deLatinoamérica, el informe expone que la tasa media de
reducción de los niños mal nutridos desde 1990al 2004 es de 3.8% anual, lo que representa el
descenso más rápido comparado con cualquier otraregión. Las dos naciones latinoamericanas
más pobladas, Brasil y México, han influido en los buenosresultados de la región, según el
informe, lo que implica que existen grandes disparidades en el retrasodel crecimiento infantil
entre los países. Mientras que en Brasil la malnutrición infantil descendió hastael 6% y se prevé
que llegue al 3% en el 2015, en México la reducción ha sido aún más espectacular: del14% en
1988 al 8% en 1999.6Junto a estos países, existen otros como Cuba, República Dominicana,
Jamaica y Perú que presentanmejoras en los resultados, mientras que Chile, con una prevalencia
de peso inferior a lo normal del 1%,es el que más avances ha protagonizado. En cambio, el
informe expresa preocupación por países comoEcuador (cuya tasa es del 12%), Nicaragua
(12%), Honduras (21%) y Guatemala (23%), que no avanzanlo suficiente para lograr los
Objetivos del Milenio.Los factores que han repercutido en el avance de casi cero en algunos
países desde 1990, son el crecimientode la población, el descenso de la producción agrícola, los
conflictos, la sequía y el VIH-Sida,según el informe. También han empeorado las tasas de
malnutrición en Oriente Próximo y África delNorte, sobre todo en países de grandes poblaciones
como Irak, Sudán y Yemen. UNICEF alerta, sobre elaumento de los índices de malnutrición en el
mundo industrializado, a causa de las desigualdades sociales,con especial énfasis en los grupos
minoritarios.
5.1 Análisis
Después de haber leído la información anterior, discute con tus compañeros de equipo para
resolver losiguiente:
¿Por qué comemos?
Con los datos de la lectura, elabora una gráfica de barras en la que se señalen a los paísesy
el porcentaje de población que presenta malnutrición.
5. Localiza en un mapa mundial con división política los países con tasas de malnutrición.
Marca de rojolos de mayor porcentaje, los que tengan un valor intermedio, de color
amarillo, y verde los paísescon más bajo índice.
¿Qué se concluye con estos resultados respecto a la alimentación de esos países?
¿En qué sentido el hambre mundial implica una crisis energética?
¿Cuál es la diferencia entre los términos desnutrido y mal nutrido?
¿Es posible que una persona esté mal nutrida pero no desnutrida?
Si tuvieras que decidir entre satisfacer las necesidades alimenticias de una población a
través de productos fumigados o satisfacer sólo las necesidades de algunos con alimentos
sin ningún tratamiento, ¿qué alternativa tomarías y porque?
6. Etanol: compuesto químico, fármaco, veneno
La producción de etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones
orgánicas conocidas más antiguas; se conoce al menos desde hace 2500 años. La fermentación
se hace agregando levadura a una solución acuosa de azúcar donde las enzimas transforman los
carbohidratos en etanol y CO2.
Levadura
C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2CO2
En Estados Unidos cada año se producen unos 400 millones de litros de etanol, sobre todo para
usarlo como disolvente. Sólo alrededor del 5% de este etanol industrial proviene de la
fermentación; la mayor parte se obtiene por la hidratación del etileno, catalizada por ácido.
Catalizador ácido
H2C=CH2 + H2O CH3CH2OH
Para fines médicos, el etanol se clasifica como depresor del sistema nervioso central. Sus efectos
(ósea la ebriedad) en los seres humanos se parecen a los de los anestésicos. Hay una
excitabilidad inicial y un aumento en el comportamiento social, debido a la supresión de las
inhibiciones más que a la estimulación. A una concentración de alcohol en la sangre de 0.1 a
0.3%, o de 100 a 300 mg/dL, se afecta la coordinación motora, acompañada de pérdida de
equilibrio, habla confusa y amnesia. Cuando la concentración de alcohol en la sangre aumenta de
0.3 a 0.4 % se presentan nauseas y perdida de la conciencia. Arriba de 0.6 % se afectan la
respiración espontánea y la regulación cardiovascular, lo que conduce a la muerte. La LD 50 del
etanol es 10.6 g/kg.
El paso del etanol a través del organismo empieza con su absorción en el estómago y en el
intestino delgado, seguida por una distribución rápida a todos los fluidos y órganos del cuerpo.
En la glándula pituitaria, el etanol inhibe la producción de una hormona que regula el flujo de
orina, ocasionando un aumento en la producción de esta, lo que provoca deshidratación. En el
estómago, estimula la producción de ácido. Al pasar por el organismo ocasiona la dilatación de
los vasos sanguíneos, lo que produce rubor en la piel y una sensación de calor al moverse la
sangre por los capilares bajo la superficie de la misma. El resultado no es un calentamiento del
cuerpo sino incremento de la pérdida de calor en la superficie.
El metabolismo del alcohol se realiza principalmente en el hígado, por oxidación, en dos etapas,
primero a acetaldehído (CH3CHO) y después a ácido acético (CH3CO2H). Cuando se encuentran
presentes el etanol y el acetaldehído que son tóxicos, continuamente en el cuerpo de los
alcohólicos crónicos, causan una devastación física y un deterioro metabólico. Por lo general el
hígado sufre el peor daño, dado que es el sitio principal del metabolismo de este compuesto.
La rápida y uniforme distribución del etanol en los fluidos orgánicos, la facilidad con que
atraviesa las membranas pulmonares y la facilidad con que se oxida permite realizar pruebas
sencillas para medir su concentración en la sangre. La prueba breathanalizermide la
6. concentración de alcohol en el aire espirado por el cambio de color que ocurre cuando el agente
oxidante, dicromato de potasio (K2Cr2O7), de color naranja brillante se reduce a Cromo (III), de
color azul-verde. En casi todos los estados de la Unión Americana, manejar con un nivel de
alcohol superior a 0.10 % (100 mg/dL) es ilegal.
6.1 Análisis
Después de haber leído la información anterior, discute con tus compañeros de equipo para
resolver lo siguiente:
Dibuja un esquema donde representes la entrada del etanol al cuerpo y los principales
órganos que se ven implicados
Representa otras fuentes de producción de etanol diferentes a las descritas en el texto
Escribe un cuento el cual te permita dar un llamado de alerta a niños y jóvenes acerca
del consumo de alcohol.
7. Resolver.
1 2 3
4 5 6
7
8
9
10 11
12 13
14 15
16
17
18
19
Comprobar
Horizontales Verticales
1. Hidrocarburo ligero muy abundante en el gas 2. Compuestos formado por dos radicales unidos
natural. por un puente de oxígeno.
4. Al revés: Símbolo del calcio 3. Al revés: Hidrocarburo de tres carbonos que
7. Hidrocarburo aromático de fórmula molecular tiene un enlace covalente triple.
C6H6 5. Nombre tradicional del triclorometano,
9. Terminación de los ácidos carboxílicos. anestésico.
10. Al revés: 2-hidroxipropanoico que se 6. Aldehído de cinco átomos de carbono.
encuentra en la leche. 8. El hidrocarburo con menor número de átomos
12. Nombre tradicional de la cetona con menor de carbono que tiene un enlace covalente triple.
7. número de átomos de carbono, que se emplea Su nombre tradicional es acetileno.
como disolvente. 11. Hidrocarburo saturado muy utilizado como
15. Al revés: Alcohol que se encuentra formando combustible para uso doméstico.
parte del vino. 13. Nombre tradicional del ácido presente en el
16. Hidrocarburo saturado de fórmula molecular vinagre.
C8H18 componente de la gasolina. 14. Aldehído formado por dos átomos de carbono.
17. Terminación de compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco.
18. El hidrocarburo de menor número de carbonos
que tiene un enlace covalente doble. Su
nombre tradicional es etileno.
19. Nombre tradicional de 1,2,3-propanotriol.
8. MULTIMEDIA
Observa los siguientes videos:
http://www.youtube.com/watch?v=I9hDMIbMJPw
http://www.youtube.com/watch?v=Hd57MntsQbM
http://www.youtube.com/watch?v=Y3RltTWRAwA
http://www.youtube.com/watch?v=Iw9zcVWz5-M
http://www.youtube.com/watch?v=rrFhfu3U_VM
http://www.youtube.com/watch?v=3Nlvg0NnCGs
8.1. Análisis
Consulta las estructuras y usos de: Bisfenol A, polietileno, tartrazina, aspartame, PVC,
poliuretano, ftalatos, dioxinas, triclosan, Ciclamato de Sodio y Aflatoxina B1.
¿Que alternativa propones para solucionar la fuerte influencia de los anuncios
publicitarios en los productos de cuidado personal?
9.0 ¡Fabriquemos biogás!
En grupos de cinco estudiantes proceder del siguiente
modo:
a. Colocar restos orgánicos dentro de una botella plástica
hasta la mitad de su capacidad.
b. Llenar con agua hasta cubrir la materia orgánica y un
poco más.
c. Preparar con la botella de la tapa un tapón
perforándolo, atravesándola con la manguera. Sellar la
unión con plastilina.
d. En el otro extremo de la manguera conectar el mechero
de Bunsen.
e. Colocar una pinza en la mitad de la manguera.
f. Luego de siete a diez días, colocar el extremo de la manguera en un recipiente con agua,
adicionarle solución de repollo para observar cambios en el pH.
g. Apretar la botella para expulsar la mayor cantidad de CO2.volver a cerrar la manguera con la
pinza.
h. Esperar entre cinco y diez días, observar si la botella se hincha y si hay suficiente presión en la
manguera, quitar las pinzas y encender el mechero.
8.1 Análisis
Después de proceder con la anterior experiencia,
8. Elabora un mapa conceptual sobre los métodos de obtención de energía a partir del
aprovechamiento de los residuos orgánicos.
Responde en una página qué aplicaciones podría tener el biogás y por qué se genera
primero CO2 y luego de eliminarlo se comienza a producir gas metano. Establece las
reacciones químicas.
9. 0 ¡Diviértete!
Visita las siguientes páginas de internet que contienen juegos relacionados con la química orgánica
y explica uno de ellos.
http://reviewgamezone.com/games3/taxi.php?test_id=669&title=Identifying%20Organic%
20Compounds
http://reviewgamezone.com/games2/etc/spaceattackers.php?test_id=669&title=Identifyin
g%20Organic%20Compounds
http://reviewgamezone.com/games3/ants.php?test_id=669&title=Identifying%20Organic
%20Compounds
http://reviewgamezone.com/games/superpong/index.php?669&title=Identifying%20Orga
nic%20Compounds&id=669