Este documento presenta información sobre la química orgánica para las primeras 16 semanas de un curso. Introduce los conceptos básicos de los compuestos orgánicos como su estructura, propiedades y representaciones. Explica la nomenclatura IUPAC para nombrar hidrocarburos como alcanos y alquenos. Finalmente, propone actividades prácticas para aplicar los conocimientos adquiridos.
2. Producción del paclitaxel
A la izquierda, tala del tejo del Pacífico (Fotografía del National Cancer Institute, disponible
en The Guardian, 2011). A la derecha, un modelo que rota de la molécula del paclitaxel
(Ryzhkov, 2007).
¿Por qué la producción en masa constituye una desventaja en el
uso del paclitaxel?
¿De qué manera puede superarse esta desventaja?
3. Objetivos de la semana
Al finalizar la semana, podrás
1. Conocer las propiedades del carbono y las características generales de
los compuestos orgánicos.
2. Aplicar las diferentes representaciones de los compuestos orgánicos para
obtener información estructural relevante.
3. Aplicar la nomenclatura IUPAC y la clasificación de los hidrocarburos
para nombrar parafinas y olefinas sencillas lineales y ramificadas.
4. La química orgánica estudia los compuestos
con carbono.
Friedrich Wöhler (1828)
Wöhler logró sintetizar el primer compuesto orgánico a partir de un
compuesto inorgánico, poniendo fin a la teoría vitalista de Berzelius.
(Bruice, 2015, pág. 1)
5. ❖ Los óxidos del carbono: CO y CO2
❖ Ácidos: H2CO3, HCN
❖ Cianato de amonio: NH4CNO
❖ Las sales derivadas de los iones carbonato y bicarbonato: Na2CO3,
NaHCO3, etc.
Algunos de estos compuestos son:
No todos los compuestos que tienen
carbono son considerados orgánicos.
6. Los compuestos orgánicos tienen algunas
propiedades en común.
Esto se debe a que son sustancias moleculares, usualmente
constituidas por moléculas complejas:
❖ Pueden encontrarse en estado sólido, líquido o gaseoso a temperatura
ambiente.
❖ Tienen bajos puntos de fusión.
❖ Suelen descomponerse a altas temperaturas.
❖ Reaccionan con menor rapidez que los compuestos inorgánicos.
❖ Son más solubles en solventes apolares (benceno, tetracloruro de
carbono, etc.) y poco polares (cloroformo, éter, etc.).
❖ Tienen menor densidad que el agua.
❖ Combustionan con cierta facilidad.
7. 1. Tetravalencia
El átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes.
2. Autosaturación
Los enlaces entre átomos de carbono (simples, dobles y triples) son
muy estables, con lo que se pueden producir cadenas de carbonos.
Las propiedades del carbono permiten explicar la
gran variedad de compuestos orgánicos.
8. Los compuestos orgánicos se pueden
representar de varias maneras.
Tipos de fórmula Ejemplo
Fórmula global (molecular)
Indica la cantidad total de átomos de cada elemento en
la molécula. No se representa ningún enlace.
Fórmula semidesarrollada
Indica todos los enlaces, excepto aquellos entre
carbonos e hidrógenos.
Fórmula de esqueleto
Se representa a la cadena de carbonos como una línea
quebrada. Se omiten los hidrógenos unidos a carbonos.
Fórmula desarrollada
Indica todos los enlaces que forman los átomos
presentes en el compuesto.
C
C C C C
H
H
H H
H H H
H
H
H H H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12
9. Ejercicio:
Para cada una de las siguientes estructuras, conviértelas a las fórmulas indicadas.
a una fórmula semidesarrollada:
NH2
a una fórmula desarrollada:
O
O
N
a una fórmula molecular (global):
10. La geometría alrededor de un carbono puede predecirse con la teoría RPECV.
# Dominio de
electrones
Ejemplos Geometría
Tetraédrica
Trigonal
planar
Lineal
4
3
2
11. Ejercicio:
Para cada una de las siguientes estructuras, determine la geometría alrededor de
cada átomo de carbono.
O
O
C
H3
CH
C
CH
OH
12. En las estructuras de los compuestos orgánicos neutros,
los átomos forman enlaces con un patrón reconocible.
Elemento Estructuras
Número de
pares
enlazantes
Número de
pares no
enlazantes
Carbono 4 0
Nitrógeno 3 1
Oxígeno 2 2
Halógenos 1 3
• Cada átomo de hidrógeno forma solo un enlace simple.
• Los átomos de azufre se comportan en muchos casos como los átomos de oxígeno.
13. Ejercicio:
Para cada una de las siguientes estructuras, determine el número de pares de
electrones enlazantes y no enlazantes.
CH3 – CN
CH3 – CH2 – CO – CH3
CH3 – CO – Cl
14. Los carbonos saturados (solo unidos mediante enlaces simples)
se pueden clasificar según a cuántos carbonos están unidos.
Tipo de carbono
Número de
carbonos a los
que se une
Estructura
Clasificación de los
hidrógenos unidos
al carbono
C
C
C
C C
C
C C
C
C
C C
C
C
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario
1
2
3
4
Hidrógenos
primarios
Hidrógenos
secundarios
Hidrógenos
terciarios
(No aplica)
15. Ejercicio:
Para cada una de las siguientes estructuras, determine el número de carbonos
primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Además, determine el número de
hidrógenos primarios, secundarios y terciarios.
O
C
H3
CH
CH
CH
CH
CH3
CH2
C
H3
OH
16. Lectura – Hidrocarburos
En el aula virtual encontrará el documento Lectura – Hidrocarburos.
Contiene información relevante para los objetivos de la semana y que
será objeto de evaluación.
Lee su contenido detenidamente y toma los apuntes que consideres
pertinentes.
Finalmente, dirígete al Control de lectura – Hidrocarburos; y responde
las preguntas. Cuentas solo con dos intentos.
17. Los compuestos orgánicos se nombran de
acuerdo con las reglas de la IUPAC.
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry
2,3-dimetilhexano
Sustituyentes Cadena
principal
En general, el nombre IUPAC de un compuesto orgánico tiene
dos partes.
• La primera parte corresponde a los sustituyentes (ramificaciones).
• La segunda parte corresponde a la cadena principal, en la que un prefijo
indica el número de carbonos y el sufijo indica el tipo de compuesto (función
química).
18. El número de carbonos en una cadena se
indica mediante prefijos.
Prefijo
N.° de
carbonos
Prefijo
N.° de
carbonos
Met- 1 Hept- 7
Et- 2 Oct- 8
Prop- 3 Non- 9
But- 4 Dec- 10
Pent- 5 Undec- 11
Hex- 6 Dodec- 12
19. Los alcanos lineales se nombran con un prefijo,
que indica el número de carbonos, y el sufijo -ano.
Fórmula molecular: CnH2n+2 Sufijo: -ano
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula de esqueleto Nombre
CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3-CH3 Etano
C3H8 CH3-CH2-CH3 Propano
C4H10 CH3-(CH2)2-CH3 Butano
C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 Pentano
20. Los sustituyentes (ramificaciones) más comunes en los
compuestos orgánicos son los grupos alquilo.
Son ramificaciones que solo contienen carbono e hidrógeno.
(Bruice, 2015, p. 76, 77)
• Sus fórmulas tienen un hidrógeno menos que el alcano con el mismo
número de carbonos.
• Se nombran con un prefijo que indica el número de carbonos y con la
terminación –ilo (–il)
21. La nomenclatura de alcanos ramificados se
realiza identificando primero la cadena principal.
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
2-metilbutano
1 2 3 4
2-metil
La cadena principal es la de mayor longitud. Se enumera desde
el extremo más próximo a un sustituyente.
• Luego, se identifica a los sustituyentes (posición y nombre).
• Para nombrar el compuesto se escribe primero los sustituyentes y luego la
cadena principal.
22. Cuando una ramificación se repite en la cadena, se indica
mediante los prefijos di, tri, tetra, etc.
CH3 - CH2 - CH - C - CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,3-trimetilpentano
2-metil
3-metil 2-metil
1
2
3
4
5
CH3 - CH - CH2 - CH - CH - CH3
CH3
CH3
CH3
2,3,5-trimetilhexano
1
2
3
4
5
6
2-metil
5-metil 3-metil
Si hubiese varios sustituyentes, se evalúa uno a uno
comenzando por cada extremo.
23. Si los sustituyentes son diferentes y equidistantes, se utiliza
el criterio alfabético para priorizarlos.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH2
CH3
metil
etil
1
2
3
4
5
6
7
3-etil-5-metilheptano
3-
5-
24. Las olefinas son hidrocarburos insaturados en los que hay
dobles enlaces carbono-carbono.
Sufijo: -eno
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula esqueletal Nombre
C2H4 CH2=CH2
Eteno
(etileno)
C3H6 CH2=CH-CH3 Prop-1-eno
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 But-1-eno
C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Pent-1-eno
Si hay un solo doble enlace, se les llama alquenos.
Fórmula molecular de un alqueno: CnH2n
25. b. Para nombrarlos, se indica la posición de los dobles enlaces. La IUPAC
recomienda colocarlo luego del prefijo que indica la cantidad de carbonos.
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
Hex-2-eno
(2-hexeno)
Nona-2,7-dieno
(2,7-nonadieno)
1 2 3 4 5 6
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH - CH3
a. Se empieza a enumerar por el extremo que dé las menores posiciones para
el doble o los dobles enlaces.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
La nomenclatura de las olefinas se realiza de
manera similar a la de los alcanos.
Sin embargo, se le da prioridad a los dobles enlaces para
identificar y enumerar la cadena principal.
26. Para nombrar alquenos ramificados, se escoge primero la cadena más larga
y continua que contiene el máximo número de dobles enlaces; y se empieza
a enumerar desde el extremo más cercano al doble enlace.
CH3 - CH - CH = CH - CH3
CH3
1
2
3
4
5
2-eno
(4-metil-2-penteno)
4-metilpent-2-eno
4-metil
27. Cuando hay dos o más dobles enlaces, se usan las terminaciones
dieno, trieno, tetraeno, etc.
(4,5-dimetil-1,3-heptadieno)
CH3 - CH - C = CH - CH = CH2
CH2
CH3
CH3
4,5-dimetilhepta-1,3-dieno
1
2
3
4
5
6
7
5- metil
4-metil
1-eno
3-eno
28. Si las posiciones de los dobles enlaces son equivalentes, la enumeración
empieza por el extremo más cercano a un sustituyente.
CH2 = CH - CH2 - CH - CH = CH2
CH3
(3-metil-1,5-hexadieno)
3-metil
1
2
3
4
5
6
3-metilhexa-1,5-dieno
1-eno
5-eno
29. Taller
En el aula virtual encontrarás un archivo denominado “Taller – Semana 16”.
Contiene actividades para desarrollar así como ejercicios de opción múltiple.
El docente formará seis grupos de trabajo (breakout rooms). Cada estudiante
debe aceptar la invitación, dirigirse a la sala de trabajo asignada e ingresar al
enlace de la pizarra digital.
El docente determinará las actividades a realizar en la sesión. Los integrantes de
un grupo podrán apoyarse para la resolución de las actividades y ejercicio.
Durante este tiempo inicial también pueden llamar al docente para solicitar su
ayuda.
Al regresar a la sala, el docente designará a estudiantes para que presenten la
resolución de alguna actividad, resolverá los ejercicios y las dudas que sean
planteadas.
30. Producción del paclitaxel
A la izquierda, tala del tejo del Pacífico (Fotografía del National Cancer Institute, disponible
en The Guardian, 2011). A la derecha, un modelo que rota de la molécula del paclitaxel
(Ryzhkov, 2007).
¿De qué manera puede superarse la desventaja en la producción en
masa del paclitaxel?
¿Qué es lo que más has aprendido en el curso de Química en estas
16 semanas?
31. Referencias
Bruice, P. (2015) Fundamentos de Química Orgánica (Tercera edición. Trad. J. Rodríguez
Renuncio y M. Sandoval Barrantes). Pearson Educación, S. A. Madrid. (Trabajo
original publicado en 2015).
Burns, R. (2011). Fundamentos de Química (quinta edición. Trad. H. Escalona y García).
Pearson Educación de México. (Trabajo original publicado en 2003).
Timberlake, K. C. y Timberlake, W. (2008). Química (Trad. V. Campos Olguín). Pearson
Educación de México. (Trabajo original publicado en 2008).
