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Química Orgánica
QUIM120
Profesor: Vania Artigas Salinas
v.artigassalinas@uandresbello.edu
Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Química
UNIDAD II: Nomenclatura.
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos,
alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Alcoholes y
fenoles. Derivados halogenados. Éteres. Aldehídos y cetonas. Aminas.
Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.)
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el ente rector para la
nomenclatura de todos los compuestos químicos.
❖ Las reglas o normas IUPAC sirven para nombrar los compuestos de manera que se
entiendan en todo el mundo.
❖ Una función química es una estructura molecular que da las características físicas y
químicas a un grupo de compuestos.
❖ Para aplicar estas normas, los compuestos se agrupan en familias, dependiendo del
tipo de función química y de los átomos constituyentes.
❖ Por ejemplo, los alcoholes tienen la función química OH o hidroxilo la cual le da las
características típica de los alcoholes: polaridad, alta solubilidad en agua, altos
puntos de ebullición, reacciones de eliminación en medio ácido, etc.
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO E HIDRÓGENO:
a) hidrocarburos
NOMENCLATURA IUPAC.
i. alcanos
1) lineales
⮚ Se denominan alcanos lineales porque se puede ir de un extremo de la molécula al
otro por sólo una serie de enlaces C-C.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ El nombre de los alcanos lineales sigue la fórmula:
Cn NOMBRE Cn NOMBRE Cn NOMBRE
1 Met 11 Undec 21 Henicosa
2 Et 12 Dodec 22 Docosa
3 Prop 13 Tridec 23 Tricosa
4 But 14 Tetradec 30 Triaconta
5 Pent 15 Pentadec 31 henitriaconta
6 Hex 16 Hexadec 35 pentatriaconta
7 Hept 17 Heptadec 40 Tetraconta
8 Oct 18 Octadec 56 hexapentaconta
9 Non 19 Nonadec 60 hexaconta
10 dec 20 icosa 100 hect
NOMENCLATURA IUPAC.
hexano n-hexano
normal
No aceptado por la IUPAC
dodecano
NOMENCLATURA IUPAC.
2) ramificados
⮚ Se caracterizan porque se puede ir de un extremo de la molécula al otro por
diferentes series de enlaces C-C.
a
b c
d
e
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ La regla dice que hay que elegir la cadena con mayor número de carbonos como
cadena principal.
⮚ Las cadenas laterales se denominan sustituyentes.
⮚ Los sustituyentes se nombran:
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Se numeran los átomos de C de la cadena principal dando la menor numeración a
los C donde se unen los sustituyentes, independiente de su nombre o estructura.
⮚ Se nombran primero los sustituyentes anteponiendo el localizador respectivo
separado por un guion. El localizador corresponde al átomo de C de la cadena
principal donde está unido el sustituyente.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los sustituyentes que son iguales se reúnen en un solo nombre, indicando los
localizadores respectivos separados por comas (,) y anteponiendo al nombre del
sustituyente un prefijo de numeración (di, tri, tetra, penta, etc.)
⮚ El nombre del alcano sigue la siguiente fórmula:
⮚ Para sustituyentes de nombre simple, el prefijo de numeración no cuenta para el
orden alfabético. Así, etil va primero que metil, independiente del prefijo di.
5-etil-2,8-dimetildecano
NOMENCLATURA IUPAC.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los sustituyentes ramificados tienen un nombre vulgar y un nombre sistemático
(IUPAC)
isopropil isobutil sec-butil terc-butil
(1-metiletil) (2-metilpropil) (1-metilpropil) (1,1-dimetiletil)
⮚ Para el orden alfabético de los nombres vulgares, se toma en cuenta desde la
primera letra excepto sec- y terc-. De modo que isopropil se toma desde la i pero
sec-butil se toma desde la b.
⮚ En el caso de los nombres sistemáticos, el orden alfabético se toma desde la
primera letra, independiente de cual sea. Así, (1-metiletil) se toma desde la m
mientras que (1,1-dimetiletil) se toma desde la d.
NOMENCLATURA IUPAC.
6-terc-butil-9-sec-butil-4-etil-12-isobutil-15-isopropil-8-metiloctadecano
6-(1,1-dimetiletil)-4-etil-8-metil-15-(1-metiletil)-9-(1-metilpropil)-12-(2-metilpropil)octadecano
⮚ Si hay más de un sustituyentes ramificado y se usa el nombre vulgar, se le
antepone un prefijo de numeración di, tri, tetra, penta, etc. Si se nombran
sistemáticamente, se usan los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis, etc.
di-terc-butil tetraisopropil
bis-(1,1-dimetiletil) tetrakis-(1-metiletil)
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si hay más de una cadena más larga, se elige como cadena principal aquella que
tiene mayor número de sustituyentes.
3 sustituyentes
4 sustituyentes 4 sustituyentes
5 sustituyentes
NOMENCLATURA IUPAC.
3,6-dietil-2,10-dimetil-8-propilundecano
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si hay más de una numeración más baja para los sustituyentes, se elige aquella
que le da la numeración más baja al sustituyente que va primero en el nombre.
3-etil-2,9,10-trimetilundecano
NOMENCLATURA IUPAC.
3) cíclicos
⮚ Si caracterizan porque la cadena más larga es cíclica.
⮚ El nombre del cicloalcano sigue la siguiente fórmula:
⮚ Como el ciclo no tiene extremo, cualquier átomo de C del ciclo es el número 1.
Por lo tanto, se debe numerar dando, primero, la menos numeración a los
sustituyentes. Si hay más de una numeración posible, dar la numeración más
baja al sustituyente que va primero en el nombre.
⮚ Si el ciclo es sustituyente se antepone el prefijo ciclo delante del nombre del
sustituyente.
⮚ Para el orden alfabético de los ciclos se toma desde la c.
NOMENCLATURA IUPAC.
1-butil-2-etil-4-isopropil-6-metilcicloheptano
1-butil-2-etil-6-metil-4-(1-metiletil)cicloheptano
NOMENCLATURA IUPAC.
5-(2,2-dietilciclobutil)-9-(2,2-dimetilpropil)-1,1,3,3-tetraetilciclodecano
cachupinano
NOMENCLATURA IUPAC.
ii. alquenos
⮚ Para nombrar alquenos se siguen las mismas reglas que para los alcanos excepto:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces dobles.
2) Primero se debe dar la menor numeración al doble enlace.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
3-butil-6-ciclohexil-9-metilundeca-2,6-dieno
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Los alquenos también pueden ser sustituyentes. Algunos tienen nombres
vulgares.
vinil alil
etenil prop-2-enil
2-propenil
prop-1-enil
1-propenil
ciclopent-2-enil
2-ciclopentenil
metilén propilidén ciclohexilidén
⮚ Si el doble enlace es único y está en el C-1, puede obviarse el localizador 1.
prop-1-enil 1-propenil propenil
NOMENCLATURA IUPAC.
6-alil-9-etilidén-3-metil-4-viniltrideca-1,5,10-trieno
4-etenil-9-etilidén-3-metil-6-(prop-2-enil)trideca-1,5,10-trieno
NOMENCLATURA IUPAC.
5,6-di-t-butil-1-(2,2-dimetilciclopent-3-enil)-3-isopropilciclohepta-1,4-dieno
1-(2,2-dimetilciclopent-3-enil)-5,6-bis-(1,1-dimetiletil)-3-(1-metiletil)ciclohepta-1,4-dieno
piolineno
NOMENCLATURA IUPAC.
iii. alquinos
⮚ Para nombrar alquinos se siguen las mismas reglas que para los alquenos:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces triples.
2) Primero se debe dar la menor numeración al triple enlace.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
8-ciclopropil-9-metiltrideca-2,6-diino
4,10-dietil-7,7-dimetil-6-(3-metilbut-3-enil)-8-(3-metilbutil)-
9 –(prop-1-enil)-5-(prop-2-enil)cicloundec-2,6-ino
NOMENCLATURA IUPAC.
iv. eninos
⮚ Son compuestos que contienen dobles y triples enlaces. La regla dice:
1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces múltiples, sean
dobles o triples.
2) Se debe dar la menor numeración a los enlaces múltiples.
3) Si existe la posibilidad de dar la menor numeración tanto al doble como al triple
enlace, se elige la numeración más baja para el doble enlace.
7-etil-6-metildec-6-en-3-ino 4-etil-5-metilnon-2-en-7-ino
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos llamados halogenuros de alquilo.
⮚ Tienen fórmula general R-X, donde X puede ser flúor, cloro, bromo o yodo.
⮚ Se pueden nombrar de dos formas :
i. Si el radical R tiene un nombre simple, se nombran como halogenuro de alquilo.
NOMENCLATURA IUPAC.
5-(2-bromoetil)-6-cloro-4-etildeca-1,4-dien-7-ino
ii. La IUPAC considera a los halógenos sólo como sustituyentes. Se escriben delante
del nombre y por orden alfabético.
F fluoro Cl cloro Br bromo I yodo
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R-OH, en que el OH es llamado hidroxilo.
⮚ Dependiendo de la estructura los alcoholes se clasifican en:
⮚ La cadena principal debe contener a los C de los grupos OH.
⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C de los grupos OH y luego a los
enlaces múltiples si los hay.
i. alcoholes.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia:
▪ Si sólo hay enlaces simples.
▪ Si hay enlaces dobles.
▪ Si hay enlaces triples.
NOMENCLATURA IUPAC.
▪ Si hay enlaces dobles y triples.
9-alil-7-cloro-10-etil-4-metilciclodeca-2-en-1,6-diol
4-etil-6-fluorotetradeca-1,10-dien-3,9-diol
⮚ Si la función alcohol está presente con una función más importante, pasa a ser
sustituyente y su nombre es hidroxi.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general R1-O-R2, donde R1 y R2 son iguales o
diferentes, alquilos o arilos.
⮚ Se nombran de dos formas:
1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple:
ii. éteres.
alquil 1 alquil 2 éter
dietil éter isopropil metil éter metil vinil éter
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Para la IUPAC, los éteres siempre son sustituyentes y se denominan, en general,
alcoxi o alquiloxi.
⮚ Se elige una de las cadena como principal y la otra se nombra como sustituyente
alcoxi o alquioxi. Los radicales alcoxi con más de 5 átomos de carbono o más
complejos se nombran como alquiloxi (viniloxi, hexiloxi, cicloheptiloxi, etc.)
etoxietano 2-metoxipropano metoxieteno
2-butoxi-3,6-dimetil-8-propilundec-5-eno
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ Para determinar el orden de prioridad de las funciones se debe seguir el siguiente
esquema:
4,4,5,6,7,7-hexaetil-3-(2-etilpent-3-enil)-8-(2-propilbut-3-enil)ciclooct-5-en-1,2-diol
4-bromo-13-(2-metilciclopropil)-8-propoxitridec-6,12-dien-10-in-2-ol
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 son iguales o
diferentes, alquilos o arilos.
⮚ El grupo C=O se denomina carbonilo.
⮚ Se nombran de dos formas:
1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple:
iii. cetonas.
alquil 1 alquil 2 cetona
dimetil cetona propil vinil cetona butil etil cetona
acetona
NOMENCLATURA IUPAC.
2) Para la IUPAC las cadena principal debe contener el C carbonílico. Se debe dar la
numeración más baja primero a los C carbonílicos.
⮚ La secuencia general para nombrar cetonas es:
propan-2-ona hex-1-en-3-ona heptan-3-ona
NOMENCLATURA IUPAC.
5-etilheptan-3-ona
6-metil-4-propil-5-propoxiciclohex-4-en-1,3-diona
7-(bromometil)-5-hidroxiundec-1,6-dien-3-ona
⮚ Si la función cetona está presente con una función más importante, pasa a ser
sustituyente y su nombre es oxo.
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo CHO se denomina formilo.
⮚ Se caracterizan porque el nombre termina el al o aldehido.
⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
iv. aldehidos.
formaldehido acetaldehido acroleína
formalina
formol
⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R1, los aldehidos se nombran de dos
formas.
NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ El aldehido es una función terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se
entiende que el carbono carbonílico es el C-1.
metanal etanal prop-2-enal
NOMENCLATURA IUPAC.
5-isopropil-3-(3-hidroxibutil)hepta-2,4-dienodial
3-(2-cloroetil)-5-isopropil-14-metil-11-(2-oxobutil)hexadeca-2,4-dien-9-inal
3-etilheptanal 3-metil-7-oxo-5-yodooct-3-enal
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
4-etil-7-hidroxiciclohept-3-enocarbaldehido 4-bromo-8-oxociclodeca-2,6,9-trien-1,5-dicarbaldehido
⮚ Si la función aldehido es sustituyente su nombre es oxo (si es parte de la cadena) o
formil (si no es parte de la cadena)
5-oxopent-3-enil 1-formilpent-3-enil
NOMENCLATURA IUPAC.
v. Ácidos carboxílicos.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo COOH se denomina carboxilo.
⮚ Se caracterizan porque el nombre comienza con la palabra ácido y termina en
(o)ico o carboxílico.
⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
ácido fórmico ácido acético ácido butírico ácido salicílico
defensa y comunicación vinagre mantequilla analgésico, antipirético
de las hormigas (latín acetum) (latín butyrum) se extrae del sauce blanco
(latín formica) (Salix alba L.)
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R, los ácidos carboxílicos se nombran de
dos formas.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función ácido carboxílico es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición
pues se entiende que el carbono carboxílico es el C-1.
ácido 5-etil-3-metiloctanoico ácido 3-isopropilpent-2-enodioico
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
ácido 3-etil-2-metilciclopentanocarboxílico
ácido 4-etil-6-formilciclohex-3-eno-1,2-dicarboxílico
NOMENCLATURA IUPAC.
vi. ésteres.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo.
⮚ El grupo COO se denomina carboxilato.
⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que:
a) el radical R1 termina en (o)ato o carboxilato
b) el radical R2 termina en ilo
⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC.
formiato de etilo acetato de octilo butirato de metilo salicilato de metilo
sabor a las frambuesas aroma de la naranja aroma de la manzana analgésico tópico
NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función éster es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se
entiende que el carbono carboxílico es el C-1.
5-metilheptanoato de 3-metilbutilo 3-etil-5-metoxidec-3-enoato de 3-metilciclopent-2-enilo
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
3-cloro-6-formil-5-hidroxiciclohex-2-enocarboxilato de 1-metilbut-2-enilo
5-butil-2-formil-3-oxociclopentanocarboxilato de 2-cloropent-3-enilo
NOMENCLATURA IUPAC.
vii. halogenuros de ácido.
⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo, y
X puede ser F, Cl, Br o I.
⮚ El grupo COX se denomina halocarbonil.
⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que:
a) X termina en uro
b) el radical R1 termina en (o)ilo o carbonilo
⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC.
bromuro de formilo fluoruro de acetilo bromuro de butirilo yoduro de caproilo
bromuro de metanoilo fluoruro de etanoilo bromuro de butanoilo yoduro de hexanoilo
NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
⮚ La función halogenuro de ácido es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición
pues se entiende que el carbono carbonílico es el C-1.
bromuro de 3-bromo-5-metilheptanoilo cloruro de 3-etil-5-metoxi-9-oxodec-3-enoilo
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
bromuro de 3-(1-etenil-2-oxoetil)-4-fluoro-5-(2-hidroxipropil)ciclohexanocarbonilo
fluoruro de 2-etil-4-(2-etoxietil)-3-(4-oxobutil)ciclohexa-2,5-dienocarbonilo
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R3N, en que el N es llamado amino.
⮚ Dependiendo de la estructura las aminas se clasifican en:
⮚ La cadena principal debe contener a los C unido a N.
⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C unidos a N y luego a los enlaces
múltiples si los hay.
i. aminas.
NOMENCLATURA IUPAC.
❖Se pueden nombrar de dos formas:
1. Si los radicales R tienen un nombre simple:
alquil 1 alquil 2 alquil 3 amina
propilamina diisopropilamina trietilamina
❖Algunas aminas tienen nombres vulgares:
putrescina cadaverina
ciclopentilamina
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Para la IUPAC se nombran de acuerdo a la siguiente secuencia:
7-clorooct-4-en-3-amina
propan-1,4-diamina 4-bromo-2-etoxiciclopent-2-enamina
NOMENCLATURA IUPAC.
❖Para las aminas 2° y 3°, los radicales unidos al N se escriben como sustituyentes
anteponiendo la letra N. La letra N actúa como localizador y no cuenta para el
orden alfabético.
6-etil-3-(etil(metil)amino)-5-metiloctanal
N,3-dimetilpent-2-enamina
❖Si la función amina es sustituyente se denomina amino o alquilamino.
N-butil-N,6-dietil-5-metiloctan-3-amina
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general R1CN, en que el CN es llamado ciano.
⮚ La cadena principal debe contener al C del CN.
⮚ El CN es una función terminal y, por lo tanto, el C del CN es el C-1.
⮚ Algunos nitrilos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
ii. nitrilos.
acetonitrilo acrilonitrilo
⮚ El grupo CN como sustituyente se llama ciano.
NOMENCLATURA IUPAC.
1. Si R1 es de cadena abierta:
❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, los nitrilos se nombran de dos formas:
4-aminobutanonitrilo 7-cloro-3-oxonon-4-enonitrilo
2. Si R1 es un ciclo:
6-etoxi-3-(metilamino)-5-metilénciclohex-3-enocarbonitrilo
NOMENCLATURA IUPAC.
3-nitropent-2-eno
❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO:
⮚ Son compuestos de fórmula general R1NO2, en que el grupo NO2 es llamado nitro.
⮚ El grupo nitro siempre es sustituyente.
i. nitrocompuestos.
1-bromo-7-etil-5-metoxi-2-nitrociclodecano
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Son compuestos de fórmula general en que el grupo CONR2 es llamado
amido.
⮚ El grupo amido es una función terminal y, por lo tanto, el C del amido es el C-1 de
la cadena principal.
ii. amida.
⮚ Algunas amidas tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC.
formamida acetamida acrilamida
NOMENCLATURA IUPAC.
⮚ Si el N tiene sustituyentes, se escriben delante del nombre anteponiéndoles una letra
N-, que actúa como localizador y no cuenta para el orden alfabético.
❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, las amidas se nombran de dos
formas:
4-amino-3-nitrobutanamida
1. Si R1 es de cadena abierta:
5-bromo-3-metoxihept-3-enamida
N-etil-N,3-dimetilbutanamida 5-bromo-N,N,3-trimetilhex-3-enamida
NOMENCLATURA IUPAC.
2. Si R1 es un ciclo:
6-etil-3-etoxi-4-fluoro-N,N-dimetilciclohepta-2,6-dienocarboxamida
3-amino-N,5-dipropilcicloheptanocarboxamida
NOMENCLATURA IUPAC.
DERIVADOS DEL BENCENO
❖ El benceno es el hidrocarburo aromático más simple.
❖ Debido a su aromaticidad, el benceno se puede representar mediante dos estructuras equivalentes o
resonantes.
a. Bencenos monosustituidos
benzaldehido ácido benzoico benzoato de metilo cloruro de benzoilo benzonitrilo benzamida
metilbenceno bromobenceno nitrobenceno fenol metoxibenceno anilina
tolueno anisol
NOMENCLATURA IUPAC.
❖ Debido a que el benceno no es un alqueno y se puede representar de dos formas equivalentes, la
numeración en el anillo sólo depende de los sustituyentes. Se elige uno de los sustituyentes como
nombre principal y el otro como sustituyente. Para elegir el sustituyente que da el nombre principal,
se usa la misma prioridad de funciones para compuestos alifáticos.
b. Bencenos disustituidos:
❖ En el benceno hay tres patrones de disustitución:
i. Sustitución 1,2: La sustitución 1,2 se denomina sustitución orto (o-)
2-bromotolueno 2-aminofenol 1-cloro-2-nitrobenceno
o-bromotolueno o-aminofenol o-cloronitrobenceno
NOMENCLATURA IUPAC.
ii. Sustitución 1,3: La sustitución 1,3 se denomina sustitución meta (m-)
ácido 3-hidroxibenzoico 3-etoxifenol 3-clorobenzaldehido
ácido m-hidroxibenzoico m-etoxifenol m-clorobenzaldehido
iii. Sustitución 1,4: La sustitución 1,4 se denomina sustitución para (p-)
4-aminobenzamida bromuro de 4-formilbenzoilo 4-metilbenzoato de metilo
p-aminobenzamida bromuro de p-formilbenzoilo p-metilbenzoato de metilo
NOMENCLATURA IUPAC.
c. Bencenos polisustituidos:
ácido 3-bromo-4-metilbenzoico 4-amino-5-hidroxi-2-metilbenzaldehido 2,4,6-trinitrofenol
ácido pícrico
❖ El benceno puede ser sustituyente y se denomina fenil:
fenil fenilmetil 3-hidroxifenil 4-amino-3-clorofenil
bencil m-hidroxifenil
Química Orgánica
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  • 1. Química Orgánica QUIM120 Profesor: Vania Artigas Salinas v.artigassalinas@uandresbello.edu Universidad Andrés Bello Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias Química
  • 2. UNIDAD II: Nomenclatura. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Alcoholes y fenoles. Derivados halogenados. Éteres. Aldehídos y cetonas. Aminas. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.)
  • 3. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el ente rector para la nomenclatura de todos los compuestos químicos. ❖ Las reglas o normas IUPAC sirven para nombrar los compuestos de manera que se entiendan en todo el mundo. ❖ Una función química es una estructura molecular que da las características físicas y químicas a un grupo de compuestos. ❖ Para aplicar estas normas, los compuestos se agrupan en familias, dependiendo del tipo de función química y de los átomos constituyentes. ❖ Por ejemplo, los alcoholes tienen la función química OH o hidroxilo la cual le da las características típica de los alcoholes: polaridad, alta solubilidad en agua, altos puntos de ebullición, reacciones de eliminación en medio ácido, etc.
  • 4. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ COMPUESTOS CON CARBONO E HIDRÓGENO: a) hidrocarburos
  • 5. NOMENCLATURA IUPAC. i. alcanos 1) lineales ⮚ Se denominan alcanos lineales porque se puede ir de un extremo de la molécula al otro por sólo una serie de enlaces C-C.
  • 6. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ El nombre de los alcanos lineales sigue la fórmula: Cn NOMBRE Cn NOMBRE Cn NOMBRE 1 Met 11 Undec 21 Henicosa 2 Et 12 Dodec 22 Docosa 3 Prop 13 Tridec 23 Tricosa 4 But 14 Tetradec 30 Triaconta 5 Pent 15 Pentadec 31 henitriaconta 6 Hex 16 Hexadec 35 pentatriaconta 7 Hept 17 Heptadec 40 Tetraconta 8 Oct 18 Octadec 56 hexapentaconta 9 Non 19 Nonadec 60 hexaconta 10 dec 20 icosa 100 hect
  • 7. NOMENCLATURA IUPAC. hexano n-hexano normal No aceptado por la IUPAC dodecano
  • 8. NOMENCLATURA IUPAC. 2) ramificados ⮚ Se caracterizan porque se puede ir de un extremo de la molécula al otro por diferentes series de enlaces C-C. a b c d e
  • 9. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ La regla dice que hay que elegir la cadena con mayor número de carbonos como cadena principal. ⮚ Las cadenas laterales se denominan sustituyentes. ⮚ Los sustituyentes se nombran:
  • 10. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Se numeran los átomos de C de la cadena principal dando la menor numeración a los C donde se unen los sustituyentes, independiente de su nombre o estructura. ⮚ Se nombran primero los sustituyentes anteponiendo el localizador respectivo separado por un guion. El localizador corresponde al átomo de C de la cadena principal donde está unido el sustituyente.
  • 11. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Los sustituyentes que son iguales se reúnen en un solo nombre, indicando los localizadores respectivos separados por comas (,) y anteponiendo al nombre del sustituyente un prefijo de numeración (di, tri, tetra, penta, etc.) ⮚ El nombre del alcano sigue la siguiente fórmula: ⮚ Para sustituyentes de nombre simple, el prefijo de numeración no cuenta para el orden alfabético. Así, etil va primero que metil, independiente del prefijo di. 5-etil-2,8-dimetildecano
  • 13. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Los sustituyentes ramificados tienen un nombre vulgar y un nombre sistemático (IUPAC) isopropil isobutil sec-butil terc-butil (1-metiletil) (2-metilpropil) (1-metilpropil) (1,1-dimetiletil) ⮚ Para el orden alfabético de los nombres vulgares, se toma en cuenta desde la primera letra excepto sec- y terc-. De modo que isopropil se toma desde la i pero sec-butil se toma desde la b. ⮚ En el caso de los nombres sistemáticos, el orden alfabético se toma desde la primera letra, independiente de cual sea. Así, (1-metiletil) se toma desde la m mientras que (1,1-dimetiletil) se toma desde la d.
  • 14. NOMENCLATURA IUPAC. 6-terc-butil-9-sec-butil-4-etil-12-isobutil-15-isopropil-8-metiloctadecano 6-(1,1-dimetiletil)-4-etil-8-metil-15-(1-metiletil)-9-(1-metilpropil)-12-(2-metilpropil)octadecano ⮚ Si hay más de un sustituyentes ramificado y se usa el nombre vulgar, se le antepone un prefijo de numeración di, tri, tetra, penta, etc. Si se nombran sistemáticamente, se usan los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis, etc. di-terc-butil tetraisopropil bis-(1,1-dimetiletil) tetrakis-(1-metiletil)
  • 15. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Si hay más de una cadena más larga, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor número de sustituyentes. 3 sustituyentes 4 sustituyentes 4 sustituyentes 5 sustituyentes
  • 17. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Si hay más de una numeración más baja para los sustituyentes, se elige aquella que le da la numeración más baja al sustituyente que va primero en el nombre. 3-etil-2,9,10-trimetilundecano
  • 18. NOMENCLATURA IUPAC. 3) cíclicos ⮚ Si caracterizan porque la cadena más larga es cíclica. ⮚ El nombre del cicloalcano sigue la siguiente fórmula: ⮚ Como el ciclo no tiene extremo, cualquier átomo de C del ciclo es el número 1. Por lo tanto, se debe numerar dando, primero, la menos numeración a los sustituyentes. Si hay más de una numeración posible, dar la numeración más baja al sustituyente que va primero en el nombre. ⮚ Si el ciclo es sustituyente se antepone el prefijo ciclo delante del nombre del sustituyente. ⮚ Para el orden alfabético de los ciclos se toma desde la c.
  • 21. NOMENCLATURA IUPAC. ii. alquenos ⮚ Para nombrar alquenos se siguen las mismas reglas que para los alcanos excepto: 1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces dobles. 2) Primero se debe dar la menor numeración al doble enlace. ⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia: 3-butil-6-ciclohexil-9-metilundeca-2,6-dieno
  • 22. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Los alquenos también pueden ser sustituyentes. Algunos tienen nombres vulgares. vinil alil etenil prop-2-enil 2-propenil prop-1-enil 1-propenil ciclopent-2-enil 2-ciclopentenil metilén propilidén ciclohexilidén ⮚ Si el doble enlace es único y está en el C-1, puede obviarse el localizador 1. prop-1-enil 1-propenil propenil
  • 25. NOMENCLATURA IUPAC. iii. alquinos ⮚ Para nombrar alquinos se siguen las mismas reglas que para los alquenos: 1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces triples. 2) Primero se debe dar la menor numeración al triple enlace. ⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia: 8-ciclopropil-9-metiltrideca-2,6-diino 4,10-dietil-7,7-dimetil-6-(3-metilbut-3-enil)-8-(3-metilbutil)- 9 –(prop-1-enil)-5-(prop-2-enil)cicloundec-2,6-ino
  • 26. NOMENCLATURA IUPAC. iv. eninos ⮚ Son compuestos que contienen dobles y triples enlaces. La regla dice: 1) La cadena principal debe contener el mayor número de enlaces múltiples, sean dobles o triples. 2) Se debe dar la menor numeración a los enlaces múltiples. 3) Si existe la posibilidad de dar la menor numeración tanto al doble como al triple enlace, se elige la numeración más baja para el doble enlace. 7-etil-6-metildec-6-en-3-ino 4-etil-5-metilnon-2-en-7-ino
  • 27. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO Y HALÓGENO: ⮚ Son compuestos llamados halogenuros de alquilo. ⮚ Tienen fórmula general R-X, donde X puede ser flúor, cloro, bromo o yodo. ⮚ Se pueden nombrar de dos formas : i. Si el radical R tiene un nombre simple, se nombran como halogenuro de alquilo.
  • 28. NOMENCLATURA IUPAC. 5-(2-bromoetil)-6-cloro-4-etildeca-1,4-dien-7-ino ii. La IUPAC considera a los halógenos sólo como sustituyentes. Se escriben delante del nombre y por orden alfabético. F fluoro Cl cloro Br bromo I yodo
  • 29. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO Y HALÓGENO: ⮚ Son compuestos de fórmula general R-OH, en que el OH es llamado hidroxilo. ⮚ Dependiendo de la estructura los alcoholes se clasifican en: ⮚ La cadena principal debe contener a los C de los grupos OH. ⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C de los grupos OH y luego a los enlaces múltiples si los hay. i. alcoholes.
  • 30. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ El nombre sigue la siguiente secuencia: ▪ Si sólo hay enlaces simples. ▪ Si hay enlaces dobles. ▪ Si hay enlaces triples.
  • 31. NOMENCLATURA IUPAC. ▪ Si hay enlaces dobles y triples. 9-alil-7-cloro-10-etil-4-metilciclodeca-2-en-1,6-diol 4-etil-6-fluorotetradeca-1,10-dien-3,9-diol ⮚ Si la función alcohol está presente con una función más importante, pasa a ser sustituyente y su nombre es hidroxi.
  • 32. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Son compuestos de fórmula general R1-O-R2, donde R1 y R2 son iguales o diferentes, alquilos o arilos. ⮚ Se nombran de dos formas: 1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple: ii. éteres. alquil 1 alquil 2 éter dietil éter isopropil metil éter metil vinil éter
  • 33. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Para la IUPAC, los éteres siempre son sustituyentes y se denominan, en general, alcoxi o alquiloxi. ⮚ Se elige una de las cadena como principal y la otra se nombra como sustituyente alcoxi o alquioxi. Los radicales alcoxi con más de 5 átomos de carbono o más complejos se nombran como alquiloxi (viniloxi, hexiloxi, cicloheptiloxi, etc.) etoxietano 2-metoxipropano metoxieteno 2-butoxi-3,6-dimetil-8-propilundec-5-eno
  • 34. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ Para determinar el orden de prioridad de las funciones se debe seguir el siguiente esquema: 4,4,5,6,7,7-hexaetil-3-(2-etilpent-3-enil)-8-(2-propilbut-3-enil)ciclooct-5-en-1,2-diol 4-bromo-13-(2-metilciclopropil)-8-propoxitridec-6,12-dien-10-in-2-ol
  • 35. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 son iguales o diferentes, alquilos o arilos. ⮚ El grupo C=O se denomina carbonilo. ⮚ Se nombran de dos formas: 1. Si R1 y R2 tienen un nombre simple: iii. cetonas. alquil 1 alquil 2 cetona dimetil cetona propil vinil cetona butil etil cetona acetona
  • 36. NOMENCLATURA IUPAC. 2) Para la IUPAC las cadena principal debe contener el C carbonílico. Se debe dar la numeración más baja primero a los C carbonílicos. ⮚ La secuencia general para nombrar cetonas es: propan-2-ona hex-1-en-3-ona heptan-3-ona
  • 37. NOMENCLATURA IUPAC. 5-etilheptan-3-ona 6-metil-4-propil-5-propoxiciclohex-4-en-1,3-diona 7-(bromometil)-5-hidroxiundec-1,6-dien-3-ona ⮚ Si la función cetona está presente con una función más importante, pasa a ser sustituyente y su nombre es oxo.
  • 38. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo. ⮚ El grupo CHO se denomina formilo. ⮚ Se caracterizan porque el nombre termina el al o aldehido. ⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC. iv. aldehidos. formaldehido acetaldehido acroleína formalina formol ⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R1, los aldehidos se nombran de dos formas.
  • 39. NOMENCLATURA IUPAC. 1. Si R1 es de cadena abierta: ⮚ El aldehido es una función terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se entiende que el carbono carbonílico es el C-1. metanal etanal prop-2-enal
  • 41. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Si R1 es un ciclo: 4-etil-7-hidroxiciclohept-3-enocarbaldehido 4-bromo-8-oxociclodeca-2,6,9-trien-1,5-dicarbaldehido ⮚ Si la función aldehido es sustituyente su nombre es oxo (si es parte de la cadena) o formil (si no es parte de la cadena) 5-oxopent-3-enil 1-formilpent-3-enil
  • 42. NOMENCLATURA IUPAC. v. Ácidos carboxílicos. ⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 ser alquilo o arilo. ⮚ El grupo COOH se denomina carboxilo. ⮚ Se caracterizan porque el nombre comienza con la palabra ácido y termina en (o)ico o carboxílico. ⮚ Muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC. ácido fórmico ácido acético ácido butírico ácido salicílico defensa y comunicación vinagre mantequilla analgésico, antipirético de las hormigas (latín acetum) (latín butyrum) se extrae del sauce blanco (latín formica) (Salix alba L.)
  • 43. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Dependiendo de la naturaleza del grupo R, los ácidos carboxílicos se nombran de dos formas. 1. Si R1 es de cadena abierta: ⮚ La función ácido carboxílico es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se entiende que el carbono carboxílico es el C-1. ácido 5-etil-3-metiloctanoico ácido 3-isopropilpent-2-enodioico
  • 44. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Si R1 es un ciclo: ácido 3-etil-2-metilciclopentanocarboxílico ácido 4-etil-6-formilciclohex-3-eno-1,2-dicarboxílico
  • 45. NOMENCLATURA IUPAC. vi. ésteres. ⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo. ⮚ El grupo COO se denomina carboxilato. ⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que: a) el radical R1 termina en (o)ato o carboxilato b) el radical R2 termina en ilo ⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC. formiato de etilo acetato de octilo butirato de metilo salicilato de metilo sabor a las frambuesas aroma de la naranja aroma de la manzana analgésico tópico
  • 46. NOMENCLATURA IUPAC. 1. Si R1 es de cadena abierta: ⮚ La función éster es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se entiende que el carbono carboxílico es el C-1. 5-metilheptanoato de 3-metilbutilo 3-etil-5-metoxidec-3-enoato de 3-metilciclopent-2-enilo
  • 47. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Si R1 es un ciclo: 3-cloro-6-formil-5-hidroxiciclohex-2-enocarboxilato de 1-metilbut-2-enilo 5-butil-2-formil-3-oxociclopentanocarboxilato de 2-cloropent-3-enilo
  • 48. NOMENCLATURA IUPAC. vii. halogenuros de ácido. ⮚ Son compuestos de fórmula general donde R1 y R2 ser alquilo o arilo, y X puede ser F, Cl, Br o I. ⮚ El grupo COX se denomina halocarbonil. ⮚ Se nombra como una sal inorgánica en que: a) X termina en uro b) el radical R1 termina en (o)ilo o carbonilo ⮚ Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos son aceptados por la IUPAC. bromuro de formilo fluoruro de acetilo bromuro de butirilo yoduro de caproilo bromuro de metanoilo fluoruro de etanoilo bromuro de butanoilo yoduro de hexanoilo
  • 49. NOMENCLATURA IUPAC. 1. Si R1 es de cadena abierta: ⮚ La función halogenuro de ácido es terminal y, por lo tanto, no se indica su posición pues se entiende que el carbono carbonílico es el C-1. bromuro de 3-bromo-5-metilheptanoilo cloruro de 3-etil-5-metoxi-9-oxodec-3-enoilo
  • 50. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Si R1 es un ciclo: bromuro de 3-(1-etenil-2-oxoetil)-4-fluoro-5-(2-hidroxipropil)ciclohexanocarbonilo fluoruro de 2-etil-4-(2-etoxietil)-3-(4-oxobutil)ciclohexa-2,5-dienocarbonilo
  • 51. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO: ⮚ Son compuestos de fórmula general R3N, en que el N es llamado amino. ⮚ Dependiendo de la estructura las aminas se clasifican en: ⮚ La cadena principal debe contener a los C unido a N. ⮚ Primero se debe dar la menor numeración a los C unidos a N y luego a los enlaces múltiples si los hay. i. aminas.
  • 52. NOMENCLATURA IUPAC. ❖Se pueden nombrar de dos formas: 1. Si los radicales R tienen un nombre simple: alquil 1 alquil 2 alquil 3 amina propilamina diisopropilamina trietilamina ❖Algunas aminas tienen nombres vulgares: putrescina cadaverina ciclopentilamina
  • 53. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Para la IUPAC se nombran de acuerdo a la siguiente secuencia: 7-clorooct-4-en-3-amina propan-1,4-diamina 4-bromo-2-etoxiciclopent-2-enamina
  • 54. NOMENCLATURA IUPAC. ❖Para las aminas 2° y 3°, los radicales unidos al N se escriben como sustituyentes anteponiendo la letra N. La letra N actúa como localizador y no cuenta para el orden alfabético. 6-etil-3-(etil(metil)amino)-5-metiloctanal N,3-dimetilpent-2-enamina ❖Si la función amina es sustituyente se denomina amino o alquilamino. N-butil-N,6-dietil-5-metiloctan-3-amina
  • 55. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Son compuestos de fórmula general R1CN, en que el CN es llamado ciano. ⮚ La cadena principal debe contener al C del CN. ⮚ El CN es una función terminal y, por lo tanto, el C del CN es el C-1. ⮚ Algunos nitrilos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC. ii. nitrilos. acetonitrilo acrilonitrilo ⮚ El grupo CN como sustituyente se llama ciano.
  • 56. NOMENCLATURA IUPAC. 1. Si R1 es de cadena abierta: ❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, los nitrilos se nombran de dos formas: 4-aminobutanonitrilo 7-cloro-3-oxonon-4-enonitrilo 2. Si R1 es un ciclo: 6-etoxi-3-(metilamino)-5-metilénciclohex-3-enocarbonitrilo
  • 57. NOMENCLATURA IUPAC. 3-nitropent-2-eno ❖ COMPUESTOS CON CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO Y HALÓGENO: ⮚ Son compuestos de fórmula general R1NO2, en que el grupo NO2 es llamado nitro. ⮚ El grupo nitro siempre es sustituyente. i. nitrocompuestos. 1-bromo-7-etil-5-metoxi-2-nitrociclodecano
  • 58. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Son compuestos de fórmula general en que el grupo CONR2 es llamado amido. ⮚ El grupo amido es una función terminal y, por lo tanto, el C del amido es el C-1 de la cadena principal. ii. amida. ⮚ Algunas amidas tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC. formamida acetamida acrilamida
  • 59. NOMENCLATURA IUPAC. ⮚ Si el N tiene sustituyentes, se escriben delante del nombre anteponiéndoles una letra N-, que actúa como localizador y no cuenta para el orden alfabético. ❖ De acuerdo a la naturaleza del grupo R1, las amidas se nombran de dos formas: 4-amino-3-nitrobutanamida 1. Si R1 es de cadena abierta: 5-bromo-3-metoxihept-3-enamida N-etil-N,3-dimetilbutanamida 5-bromo-N,N,3-trimetilhex-3-enamida
  • 60. NOMENCLATURA IUPAC. 2. Si R1 es un ciclo: 6-etil-3-etoxi-4-fluoro-N,N-dimetilciclohepta-2,6-dienocarboxamida 3-amino-N,5-dipropilcicloheptanocarboxamida
  • 61. NOMENCLATURA IUPAC. DERIVADOS DEL BENCENO ❖ El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. ❖ Debido a su aromaticidad, el benceno se puede representar mediante dos estructuras equivalentes o resonantes. a. Bencenos monosustituidos benzaldehido ácido benzoico benzoato de metilo cloruro de benzoilo benzonitrilo benzamida metilbenceno bromobenceno nitrobenceno fenol metoxibenceno anilina tolueno anisol
  • 62. NOMENCLATURA IUPAC. ❖ Debido a que el benceno no es un alqueno y se puede representar de dos formas equivalentes, la numeración en el anillo sólo depende de los sustituyentes. Se elige uno de los sustituyentes como nombre principal y el otro como sustituyente. Para elegir el sustituyente que da el nombre principal, se usa la misma prioridad de funciones para compuestos alifáticos. b. Bencenos disustituidos: ❖ En el benceno hay tres patrones de disustitución: i. Sustitución 1,2: La sustitución 1,2 se denomina sustitución orto (o-) 2-bromotolueno 2-aminofenol 1-cloro-2-nitrobenceno o-bromotolueno o-aminofenol o-cloronitrobenceno
  • 63. NOMENCLATURA IUPAC. ii. Sustitución 1,3: La sustitución 1,3 se denomina sustitución meta (m-) ácido 3-hidroxibenzoico 3-etoxifenol 3-clorobenzaldehido ácido m-hidroxibenzoico m-etoxifenol m-clorobenzaldehido iii. Sustitución 1,4: La sustitución 1,4 se denomina sustitución para (p-) 4-aminobenzamida bromuro de 4-formilbenzoilo 4-metilbenzoato de metilo p-aminobenzamida bromuro de p-formilbenzoilo p-metilbenzoato de metilo
  • 64. NOMENCLATURA IUPAC. c. Bencenos polisustituidos: ácido 3-bromo-4-metilbenzoico 4-amino-5-hidroxi-2-metilbenzaldehido 2,4,6-trinitrofenol ácido pícrico ❖ El benceno puede ser sustituyente y se denomina fenil: fenil fenilmetil 3-hidroxifenil 4-amino-3-clorofenil bencil m-hidroxifenil
  • 65. Química Orgánica QUIM120 Profesor: Vania Artigas Salinas v.artigassalinas@uandresbello.edu Universidad Andrés Bello Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias Química