Este documento presenta información sobre grupos funcionales orgánicos como halogenuros, alcoholes, fenoles y éteres. Describe las características químicas de estos grupos, incluidas sus fórmulas generales y métodos de nomenclatura según las reglas de IUPAC. El documento también incluye ejemplos de compuestos químicos para cada grupo funcional.

1. Química
Orgánica III
Profesor Juan Sanmartín
Física y Química
• Grupos funcionales I
• Halogenuros
• Alcoholes
• Fenoles
• Éteres
Reacción de la molécula
Santiaguina (alcaloide)

2. HALOGENUROS DE ALQUILO.- son hidrocarburos que contienen átomos de
halógenos unidos a carbono. Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
según los enlaces del átomo de carbono (No hidrógenos sino radicales) al que vaya
unido el átomo de halógeno.
Química Orgánica
ClCCH3 
3CH
3CH
ClCHCH 23 
BrCHCH3 
3CH
XCHR 2 
XCHR 
R
Halogenuro primario
clorometilo
La R (radical) simboliza
cualquier cadena de
carbonos y X el Halógeno
XCR 
R
R
Halogenuro secundario
Halogenuro terciario
Bromoisopropilo
cloroterbutilo

3. Para nombrarlos, la IUPAC, a los halogenuros de alquilo de
más de 5 átomos de carbono utiliza las normas de los
hidrocarburos sustituidos. También se aceptan los nombres
comunes para algunos polihalogenados sencillos como
solos siguientes:
Química Orgánica
ClCCl 
Cl
Cl
4CCl ClCHCl 
Cl
3CHCl
Es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos,
nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
cloroformotetracloruro de carbono

4. Química Orgánica
BrHCHCHCHCHC 2
5432
3
1

5- bromo 2-penteno
3
76
2
543
2
2
2
1
HCHCHCHCHCHCBrHC 
3CH
1-bromo-6-metil-3-hepteno
3
43
2
2
3
1
CHHCCHCHC 
Cl 3
6
2
5
HCHC 
Cl
3,3-dicloro-4 metilhexano
3CH
m-clorometilbenceno
m-clorotolueno
Cl

5. Química Orgánica
CH2
CHCl
CHCl

Cl
Cl
3
123
2
4
3
5
HCHCHCHCHC 
Br
1,2-dibromo-pentano
1,2-diclorociclopropano
Br
Br
Br
m-dibromobenceno HCCHCHCHC
1234
2
5

Cl Br
4-bromo-3-cloro-1-pentino

6. ALCOHOLES.- su formula general es R-OH, matienen semejanza estructural con el
agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo
funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Química Orgánica
Los alcoholes de nombran, al igual que los halogenuros de alquilo, y también se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos
hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
OHCCH3 
3CH
3CHOHCHCH 23 
alcohol etílico
etanol
alcohol terbutílico
OHR
Fórmula general
OHCH3 
alcohol metílico
metanol

7. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Química Orgánica
OHCHCH3 
3CH
Isopropanol o 2-propanol
alcohol isopropílico
4-metilpentan-2-ol
3
54
2
32
3
1
HCHCHCHCHC 
3CHOH

8. Química Orgánica
323 CHCCHCH 
3CH
OH
2-metilbutan-2-ol
OH 3-ciclopenten-1-ol
3-ciclopentenol
OHCH2 
alcohol
bencílico
OHHCOHCHCHC
432
2
1

2-buten-3,4-diol
22 CHCHCH 
OH
Propano-1,2,3-triol
glicerina
OHOH
OHCHCHOHOHCH 22 

9. Química Orgánica
CHOHCHCHCH3 
Cl
1-cloro-2-buten-1-ol
OHHCHCHC 2
12
2
3

2-propen-1-ol
OHCH2 
alcohol
bencílico
OHHCCCHCHC 2
1234
2
5

4-penten-2-in-1-ol
22 CHCH 
OH
Etanodiol
OH
OHCHOHCH 22 

10. FENOLES .- tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático.
Química Orgánica
Se nombran añadiendo, al igual que en los alcoholes, el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del FENOL. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o
mediante los prefijos orto, meta, para.
OH
Br
fenol
o bencenol
OH
m-bromofenol
OH
OH
1,3-difenol
metadifenol

11. Algunos ejemplos. Ampliación
Química Orgánica
3CH
OH
3CH
2,3-dimetilfenol
2CHCH 
OH
CHCH 23 
1-etil-5-vinilfenol
1
2
3
4
5
OH
Benceno-1,2,3-triol
2,3-dihidroxifenol
OH
OH

12. En algunas ocasiones se nombran como hidroxicompuestos.
Química Orgánica
3CH
OH
3-hidroxitolueno
OH
OH
OH
2-hidroxinaftaleno
1,4-dihidroxibenceno

13. ÉTERES.- su formula general R - O - R', donde las ramificaciones R y R' pueden ser
grupos idénticos o diferentes, también pueden ser grupos alquilo o arilo.
Química Orgánica
Se pueden nombrar de dos maneras diferentes.
1. Se nombra el radical más sencillo cambiando la terminación del respectivo
hidrocarburo por –oxi (indicando si es preciso la posición con un número). A
continuación se nombra el radical más complejo como un hidrocarburo.
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA.
2. Se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o
arilo como radicales o cadenas laterales, en orden alfabético, seguidos de la
palabra éter. NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL.
32223 CHCHCHOCHCH 
1. etoxipropano
2. etilmetiléter
OCHCH 23 
1. etoxibenceno
2. etilfeniléter
R´OR 

14. Química Orgánica
3222223 CHCHCHOCHCHCHCH 
1. propoxibutano
2. butilmetiléter
32 CHCHO 
1. Etoxiciclopentano
2. ciclopentiletiléter
3223 CHCHOCHCH 
1. etoxietano
2. dietiléter
33 CHOCH 
1. metoximetano
2. dimetiléter

15. Química Orgánica
23 CHCHOCH 
1. metoxieteno
2. metilviniléter
Fenilpropiléter
322 CHCHCHO 
O
difeniléter
3222 CHCHCHOCHCH 
1. vinoxipropano
2. propilvinileter

16. Química Orgánica
Ampliación
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de
ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos −CH2−
por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa,
significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo −CH2−
32223 CHOCHOCHCHOCH 
2,4-dioxapentano
323 CHOCHOCH 
2,5,7-trioxaoctano
33 CHCHCHCHOCH 
3CH
1. Metoxi-1-metil-2-buteno
2. 3-metil-2-oxa-4-hexeno

17. Reacción Química
Fin de Tema
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