1. El documento trata sobre los hidrocarburos alifáticos y cíclicos, incluyendo alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Describe sus estructuras y fórmulas generales. 2. Explica conceptos como isomería, grupos alquilo, nomenclatura IUPAC, propiedades físicas y reacciones principales de los alcanos como combustión, halogenación y pirólisis. 3. Incluye tablas sobre puntos de ebullición, fusión y densidad de varios al

1. HIDROCARBUROS
1

2. CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
Estructuras de Hidrocarburos
CH3
CH2 CH2
CH2 C
CH
CH2
CH
CH
CH
CH3
cicloalquinos.
Alcanos
Alquenos
Hidrocarburos alifáticos
2
cicloalquenos.

3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
CH
CH2
CH2
CH3
3

4. HIDROCARBUROS ALCANOS
HIDROCARBUROS
4

5. cicloalcanos
cicloalquinos.
cicloalquenos
HIDROCARBUROS CICLICOS
5

6. Representaciones llamadas fórmulas enlace-línea,
diagramas del esqueleto carbonado, o fórmulas
estructurales topológicas; en estas, las cadenas
carbonadas se escriben como quebradas de segmentos de recta
Cada extremo de la cadena y en cada vértice hay un átomo de
carbono y los segmentos de recta representan los enlaces
carbono-carbono y no se muestran los enlaces carbono-
hidrógeno, los cuales se infieren según corresponda,
tomando en cuenta la tetravalencia del carbono.
FORMULA
GENERAL
(CnH2n+2
6

7. FORMULA
TOPOLOGICA
4-Etil-7-metil-undecano
5-Metil-dodecanoe
5,7,9-Trimetil-pentadecano
4,7-DietIl-3,5-dimetIl-undecano
7

8. CONCEPTO DE ISOMEROS
8

9. ISOMERÍA (compuesto distintos con la
misma fórmula molecular)a
D e c a d e n a
D e p o s ic ió n
D e f u n c ió n
E S T R U C T U R A L
c is - t r a n s
m e z c la r a c é m ic a
d e x t r o ( + ) le v o ( - )
Is o m e r ía ó p t ic a
E S T E R E O IS O M E R Í A
T IP O S D E IS O M E R Í A

10. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta
fórmula semidesarrollada).
De cadena: CH3
(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
 y butano CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
1-propanol CH3–CH2–CH2OH
y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
De función:
propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3

11. Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y
geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3
|
metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol

12. ISOMEROS
12

13. Isohexano
Isomeros iso
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
Isopentano
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
isobutano
Se usa para cualquier grupo alquilo (de seis
carbonos o menos) que tenga una sola
ramificación de un átomo de carbono en el
penúltimo carbono de la cadena y con el
punto de enlace en el extremo opuesto de
dicha ramificación, por ejemplo:
13

14. 14

15.  Primarios (a) CH3 CH3
| |
 Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
|
 Terciarios (c) CH2
|
 Cuaternarios (d) CH3
15
a a
a
a
a
b
b
d
c

16.  CH3 CH3
| |
CH3–C – CH–CH2 –C – CH2 –CH–CH3
| | | |
CH2 CH3 CH3 CH3 |
CH3
16
b b
b
c cd d
a a
a a
a
a
a a

17. 1º 3º 2º
H H H
│ │ │ │
H—C—C—C—C—H
│ │ │ │
H C H H
│
H —C—H
│
H
CARBONO PRIMARIO (1º):
es aquel que está enlazado a un solo átomo de carbono.
CARBONO SECUNDARIO (2º):
es el que está unido a dos otros átomos de carbono.
CARBONO TERCIARIO (3º):
el que se encuentra enlazado a tres átomos de carbono.
Tipo de carbono
17

18. NOMENCLATURA
18

19. •Las reglas del sistema IUPAC para nombrar
alcanos son:
•Seleccione como la estructura de referencia
la cadena carbonada continua más larga, y
entonces considere el compuesto haber sido
derivado de esta estructura por el reemplazo
de hidrógenos por varios grupos alquilo.
•Donde sea necesario, indique con un número
el átomo de carbono al cual el grupo alquilo
está enlazado.
Nomenclatura
19

20. cualquier compuesto que difiera de otro, en un
metileno
Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del
siguiente en un valor constante ( -CH2-)
se denomina serie homóloga, y sus miembros son
homólogos.
Serie Homologa (CH2)
20

21.  Son grupos de átomos que aparecen como
unidades estructurales de moléculas orgánicas.
 Estos grupos provienen de alcanos a los cuales se les ha
sustraído un átomo de hidrógeno y se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo.
Tienen como formula general CnH2n+1, pues contienen un
hidrógeno menos que el alcano correspondiente CnH2n+2.
Grupos alquilo
21

22. Grupos alquilos
GRUPO NOMBRE ABREVIATURA
CH3— metil Me
CH3—CH2— etil Et
CH3—CH2—CH2— n-propil n-Pr
CH3—CH—CH3 isopropil i-Pr
│
CH3—CH2—CH2—CH2— n-butil n-Bu
CH3—CH2—CH—CH3 sec-butil s-Bu
 │
CH3—CH—CH2— isobutil i-Bu
│
22

23. Grupos alquilos
CH3
│
CH3—C— terbutil t-Bu
│
CH3
CH3
│
CH3—C—CH2— neopentil neo-Pent
│
CH3
23

24. Grupos alquilos
CH3—CH—CH2— isobutil i-Bu
│
CH3
CH3
│
CH3—C— terbutil t-Bu
│
CH3
CH3
│
CH3—C—CH2— neopentil neo-Pent
│
CH324

25. Metano 1 CH4
Etano 2 CH3CH3
Propano 3 CH3CH2CH3
Butano 4 CH3 ( CH2 )2 CH3
Pentano 5 CH3 ( CH2 )3 CH3
Hexano 6 CH3 ( CH2 )4 CH3
Heptano 7 CH3 ( CH2 )5 CH3
Octano 8 CH3 ( CH2 )6 CH3
Nonano 9 CH3 ( CH2 )7 CH3
Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3
Serie alcana
25

26. Undecano 11 CH3 ( CH2 )9 CH3
Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3
Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3
Tetradecano 14 CH3 ( CH2 )12 CH3
Pentadecano 15 CH3 ( CH2 )13 CH3
Hexadecano 16 CH3 ( CH2 )14 CH3
Heptadecano 17 CH3 ( CH2 )15 CH3
Serie Alcana
26

27. Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3
Nonadecano 19 CH3 ( CH2 )17 CH3
Eicosano 20 CH3 ( CH2 )18 CH3
Heneicosano 21 CH3 ( CH2 )19 CH3
Docosano 22 CH3 ( CH2 )20 CH3
Triacontano 30 CH3 ( CH2 )28 CH3
Tetracontano 40 CH3 ( CH2 )38 CH3
Pentacontano 50 CH3 ( CH2 )48 CH3
Hexacontano 60 CH3 ( CH2 )58 CH3
SERIE ALCANA
27

28. Propiedades Generales de Alcanos
 Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano,
etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n-
pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en
adelante, son sól
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y
algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son
prácticamente insolubles en agua.
 Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la
densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso
molecular.
Popiedades físicas
28

29. Fórmula Molecular Punto de ebullición (°C)
Punto de fusión
(°C)
Densidad (a 20°C)
CH4 -161° -184° ----
C2
H6 -88° ---- ----
C3
H32 -45° ---- ----
C4
H32 .6° ---- .601
C5
H32 36° -148° .631
C6
H32 69° -94° .658
C7
H32 98° ---- .683
C8
H32 126° -98° .702
C9
H32 150° -51° .719
C10
H32 174° -32° .747
C11
H32 194.5° -26.5° .758
C12
H32 214-216° -12° .768
C13
H32 234° -6.2° .757
C14
H32 252.5° 5.5° .774
C H 270° 10° .776
PROPIEDADES FISICAS DE ALCANOS
29

30. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOS
Los alcanos son moléculas no polares o
débilmente polares.
Los puntos de ebullición y fusión aumentan
según crece el número de carbonos.
Con la excepción de los alcanos muy
pequeños, el punto de ebullición aumenta
de 20 a 30 grados por cada carbono que se
agrega a la cadena.
30

31. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Los cuatro primeros n-alcanos son gases, del C5 al C17 son
líquidos y los de 18 átomos de carbono en adelante, sólidos.
Un isómero ramificado tiene un punto de ebullición más bajo
que uno de cadena recta y, además, mientras más sean las
ramificaciones, menor es el punto de ebullición
correspondiente. Este efecto sobre los puntos de ebullición
de las ramificaciones se observa en todas las familias de los
compuestos orgánicos.
31

32. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Los alcanos son solubles en disolventes no polares tales como
benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros
disolventes fuertemente polares.
Los alcanos líquidos disuelven compuestos de polaridad baja,
pero no los de polaridad alta.
Los alcanos son menos densos que el agua.
32

33. FUENTE INDUSTRIAL DE ALCANOS
La principal fuente industrial de los alcanos es el petróleo conjuntamente
con el gas natural que lo acompaña. El gas natural está formado por los
alcanos más volátiles, o sea, los de menor peso molecular, principalmente
metano y cantidades menores de etano, propano y los alcanos superiores.
El petróleo no es un compuesto puro, sino una mezcla de muchos
componentes diferentes los cuales se separan unos de otros en distintas
fracciones usando un proceso llamado destilación fraccionada.
Algunas de las fracciones del petróleo son: gas licuado del petróleo
(GLP), ligroína (nafta ligera), gasolina, queroseno, gasoil, aceite
lubricante y asfalto entre otras.
33

34. Combustión CnH2n+2 + O2 (exceso) ——►nCO2 + (n+1)H2O + ENERGÍA.
luz u.v. o Δ
Halogenacion R — CH3 + X2 —————► RCH2X + HX
250-450 o
C
400° - 600°
Pirolisis o cracking Alcano —————► H2 + alcanos menores
+ alquenos.
con o sin catalizadores
Reacciones de alcanos
34

35. PIRÓLISIS O CRACKING
400°C - 600°C
Alcano —► H2 + alcanos menores+alquenos.
con o sin catalizadores
35

36. Luz u.v. = luz ultravioleta, = 250° - 400°Δ
Tipo de reacción: sustitución por radicales libres.
Producto principal: un halogenuro de alquilo.
Ejemplos:
Δ
CH4 + Cl2 ————— CH3 – Cl + HCl.►
luz u.v.
CH3 – CH3 + Br2 ————— CH3 –CH2 – Br + HBr►
3. PIRÓLISIS O CRACKING
400°C - 600°C
Alcano —► H2 + alcanos menores+alquenos.
con o sin catalizadores
Halogenacion Luz Ultravioleta
36