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CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

TRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS

                   Carreras: I) Agronomía y Zootecnia II) Medicina Veterinaria

OBJETIVOS DEL PRACTICO DE ALDEHIDOS y CETONAS:

  I)        Realizar reacciones de caracterización de aldehidos y cetonas:
            a) Reacciones del grupo carbonilo
            b) Reacciones del C-alfa
  II)       Selección de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas.


I.a) REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO:

       •                  ADICIÓN DE NaHSO3: Los aldehidos reaccionan con el NaHSO3
       formando un sólido cristalino llamado combinación bisulfítica. Esta reacción es
       importante porque permite conservar inalterados a los aldehidos (evita resinificación,
       oxidación, etc). La combinación es fácilmente hidrolizable por H+ y HO- restituyéndose
       así el aldehído.
       Ecuación general:

               O                                   OH
         R C       + NaHSO3                 R   C       SO3Na
               H
                                                   H


       Experiencia: Mezclar en tubo de ensayo (t.e.) 2 mL de aldehído acético con 2 mL de
       solución saturada de NaHSO3 (recientemente preparada). Agitar y dejar enfriar, precipita
       el bisulfito de aldehído.

       •                 OXIDACIÓN: Se utilizan oxidantes suaves como el Reactivo de
       Fehling y el Reactivo de Tollens. En estas condiciones los aldehidos se oxidan
       fácilmente dando ácidos de igual número de átomos de C. Las cetonas no reaccionan,
       por lo tanto es una reacción diferencial.

            1-                Reactivo de Fehling: Consta de dos soluciones: a) Solución de
            CuSO4 y b) Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas
            soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de
            realizar la reacción.

            Ecuaciones:
                              CuSO4   +   2 NaOH                Cu(OH)2 + Na2SO4


                                                                precipitado
                         COOK                   COOK
                         CHOH         O         CHO
             Cu(OH)2   +                             Cu +2 H2O
                         CHOH                   CHO
                         COONa                  COONa
                                                cuprotartato de Na y K
(azul intenso)

      COOK                                               COOK
      CHO           O                                                      O
                                               O       2 CHOH + R C
           Cu + R C   + 2 H2O                                                 + Cu2O
      CHO           H                                    CHOH              OH
      COONa                                              COONa              ppdo. rojo ladrillo


    El cuprotartato de Na y K reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y el Cu
    (II) se reduce a óxido de Cu (I) que se visualiza como un precipitado rojo ladrillo.

    Experiencia: En un tubo de ensayo se coloca 0.5 mL de solución de Fehling A y
    0.5 mL de solución de Fehling B, se agita y se agrega 0.5 mL de formol, se calienta
    a la llama hasta formación del precipitado rojo ladrillo de Cu2O. Es una reacción
    diferencial, pues los aldehidos se oxidan con el R. de Fehling y las cetonas no.

    2-               Reactivo de Tollens: Es el AgNO3 amoniacal.

    Ecuaciones:

          2 AgNO3 + 2 NH4OH                    2 NH4 NO3 + Ag2O + H2O
                                                          pptdo bco.


      2 NH4NO3 + Ag2O + 2 NH4OH                        2 Ag (NH3)2NO3 + 3 H2O
                                                       Nitrato diamin plata
                                                            (incoloro)


    El nitrato diamin plata reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata se
    reduce a Ag metálica (espejo de plata).

                               O                                O
      2 Ag (NH3)2NO3 + R   C       +   3 H2O       O    R   C        + 2 Ag + 2 NO3NH4 + 2 NH4OH
                               H                                OH


    Experiencia: En un tubo de ensayo, limpio y desengrasado con NaOH y enjuagado
    con abundante agua destilada, se coloca 1 mL. de AgNO3 y se agrega con pipeta 1
    o 2 gotas de NH3 hasta que se observa una turbidez o un precipitado blanco en
    forma de anillo (Ag2O). Se continúa agregando NH3 hasta disolución de dicho
    precipitado. Se agrega 1 mL de aldehído y se calienta el t.e. inclinándolo para
    favorecer que la Ag metálica se deposite en las paredes, en forma de espejo.

•               POLIMERIZACIÓN: Las reacciones                       de   polimerización    pueden
considerarse como de adición al grupo carbonilo.

 1- Adición de amoníaco: El aldehído fórmico reacciona con el amoníaco de una
manera particular, pues forma un compuesto cíclico: hexametilentetramina, llamado
urotropina.

    (Ver Ecuación)

    Técnica: Evaporar en una cápsula de porcelana 2 mL de formol y 3 mL de
    amoníaco. Recristalizar en alcohol la urotropina formada.
2-Obtención de paraformaldehído: Es un polímero del aldehído fórmico y se lo
            obtiene calentando éste a sequedad en baño maría.

            Ecuación:

                           O    O
               n H C                       HO-CH2O-(CH2O)n-CH2-OH
                           H


            Experiencia: En cápsula de porcelana evaporar a baño María 3 mL de formol. Se
            obtiene un sólido blanco, polímero lineal que por calentamiento se despolimeriza,
            liberando aldehído fórmico, que puede reconocerse con el Reactivo de Schiff. Esto
            se realiza de la siguiente manera: se toma una pequeña porción del precipitado con
            espátula metálica, se la coloca a llama directa, y a los vapores desprendidos
            (formaldehído) se los pone en contacto con un papel de filtro, impregnando con el
            R. de Schiff, éste pasa de incoloro a violeta.

      •                 REACTIVO DE SCHIFF:            Se basa en el empleo de fucsina,
      colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el
      Laboratorio se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO2
      (obtenido de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un
      producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una reacción
      diferencial pues para las cetonas es negativa.
            Ecuaciones:

               Na2SO3 + 2 HCl                   2 NaCl + SO2 + H2O




                                                                        SO3H
                                        H2SO3
                                                  H2N                   C                  NOSOH
H2N                 C           NH
                                                                                           H




                                                  Fucsina decolorada
                                                  R. de Schiff
      p- Fucsina   NH2                                                 HNOSOH



                    SO3H
                                                                       HN              C            NHOSOCH-R
H2N                 C           NOSOH   + 2 R-C=O
                                                  H
                                                                                                         OH
                                H



                                                                   Quinona coloreada
                                                                                       NHOSOCH-R
                   HNOSOH                                                                      OH




            Experiencia:
• Para aldehidos: en un t.e. se coloca 1 mL de formol, se agrega 1 mL de R. de
        Schiff, obteniéndose una solución de color violeta. Se trabaja a Temperatura
        ambiente.
           • Para cetonas: en un t.e. se coloca 1 mL de acetona, se agrega 1 mL de R. de
        Schiff, no variando la coloración de la solución.



I.b) REACCIONES DEL C-α (carbono alfa)

      REACCION DE LIEBEN O DEL HALOFORMO: Se basa en la reactividad de los H2
    del C-α en aldehidos y cetonas. Dan esta reacción todos los aldehidos y cetonas que
    tienen 3 Hidrógenos en el C-α. Permite obtener derivados halogenados como iodoformo
    o cloroformo.

        Ecuación: se parte de un alcohol, pero éste es primero oxidado a aldehído por
        el Iodo

                                          H
                             I2
           CH3-CH2-OH                  CH3-C-O-I + HI

                                           H
              H                            H
          CH3-C-O    I                 CH3-C=O + HI

              H
                                                             O
                  H
          CH3- C = O + 4 NaOH + 3 I2          HCI3 + H C ONa + 3 I Na + 3 H2O
                                          iodoformo
                                          (ppdo. amarillo)
                                                   Formiato de sodio

        Experiencia: En un Erlenmeyer se coloca 1 gr de Na2CO3 y 10 mL de H2O
        destilada, se calienta suave para disolver el Na2CO3 éste proporciona el medio
        alcalino). Enfriar, agregar 2.5 mL de alcohol etílico y calentar a b. M. entre 65 –
        70°C (para evitar evaporación del alcohol). Luego se va agregando I2 (sólido)
        aproximadamente 1 g, poco a poco y agitando hasta la formación de un precipitado
        amarillo de Iodoformo de olor característico.
II) REACCIONES DIFERENCIALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.



                       TIPO DE REACCION          ALDEHIDOS         CETONAS


                       ADICIÓN DE NAHSO3               +               -


                     REACTIVO DE FEHLING               +               -


                     REACTIVO DE TOLLENS               +               -


                        POLIMERIZACIÓN                 +               -


                      REACTIVO DE SCHIFF
                                                       +               -




                                        CUESTIONARIO:

1-                         Objetivo del práctico.
2-                         Compare la reactividad del carbono carbonílico de aldehidos y
cetonas. Establezca
        cual es más reactivo y explique porque.
3-                         Escriba las formulas del I) propanal II) propanol III) éter metiletílico
y establezca cual
       tiene mayor punto de ebullición. Justifique su repuesta
4-                         Adición de NaHSO3: características de la reacción. Importancia de
la misma
5-                         Reactivo de Fehling: Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia.
6-                         Reactivo de Tollens. Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia.
7-                          Obtención de Urotropina. Ecuaciones. Características de la
       reacción y del compuesto obtenido.
8-                          Reacción entre el etanol y amoníaco. Ecuaciones. Características
de la reacción.
9-                          Obtención de paraformaldehído: Ecuación. Tipo de reacción.
       Características del compuesto obtenido.
10-                         Reacción del Haloformo.
       a) ¿Qué compuestos la dan? Ejemplificar con fórmulas.
       b) ¿Cómo trabaja en el Laboratorio? Ecuaciones.
11- ¿Qué es el Reactivo de Schiff? Importancia.

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  • 1. CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA TRABAJOS DE LABORATORIO: ALDEHIDOS Y CETONAS Carreras: I) Agronomía y Zootecnia II) Medicina Veterinaria OBJETIVOS DEL PRACTICO DE ALDEHIDOS y CETONAS: I) Realizar reacciones de caracterización de aldehidos y cetonas: a) Reacciones del grupo carbonilo b) Reacciones del C-alfa II) Selección de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas. I.a) REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO: • ADICIÓN DE NaHSO3: Los aldehidos reaccionan con el NaHSO3 formando un sólido cristalino llamado combinación bisulfítica. Esta reacción es importante porque permite conservar inalterados a los aldehidos (evita resinificación, oxidación, etc). La combinación es fácilmente hidrolizable por H+ y HO- restituyéndose así el aldehído. Ecuación general: O OH R C + NaHSO3 R C SO3Na H H Experiencia: Mezclar en tubo de ensayo (t.e.) 2 mL de aldehído acético con 2 mL de solución saturada de NaHSO3 (recientemente preparada). Agitar y dejar enfriar, precipita el bisulfito de aldehído. • OXIDACIÓN: Se utilizan oxidantes suaves como el Reactivo de Fehling y el Reactivo de Tollens. En estas condiciones los aldehidos se oxidan fácilmente dando ácidos de igual número de átomos de C. Las cetonas no reaccionan, por lo tanto es una reacción diferencial. 1- Reactivo de Fehling: Consta de dos soluciones: a) Solución de CuSO4 y b) Solución de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la reacción. Ecuaciones: CuSO4 + 2 NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 precipitado COOK COOK CHOH O CHO Cu(OH)2 + Cu +2 H2O CHOH CHO COONa COONa cuprotartato de Na y K
  • 2. (azul intenso) COOK COOK CHO O O O 2 CHOH + R C Cu + R C + 2 H2O + Cu2O CHO H CHOH OH COONa COONa ppdo. rojo ladrillo El cuprotartato de Na y K reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y el Cu (II) se reduce a óxido de Cu (I) que se visualiza como un precipitado rojo ladrillo. Experiencia: En un tubo de ensayo se coloca 0.5 mL de solución de Fehling A y 0.5 mL de solución de Fehling B, se agita y se agrega 0.5 mL de formol, se calienta a la llama hasta formación del precipitado rojo ladrillo de Cu2O. Es una reacción diferencial, pues los aldehidos se oxidan con el R. de Fehling y las cetonas no. 2- Reactivo de Tollens: Es el AgNO3 amoniacal. Ecuaciones: 2 AgNO3 + 2 NH4OH 2 NH4 NO3 + Ag2O + H2O pptdo bco. 2 NH4NO3 + Ag2O + 2 NH4OH 2 Ag (NH3)2NO3 + 3 H2O Nitrato diamin plata (incoloro) El nitrato diamin plata reacciona con el aldehído, éste se oxida a ácido y la plata se reduce a Ag metálica (espejo de plata). O O 2 Ag (NH3)2NO3 + R C + 3 H2O O R C + 2 Ag + 2 NO3NH4 + 2 NH4OH H OH Experiencia: En un tubo de ensayo, limpio y desengrasado con NaOH y enjuagado con abundante agua destilada, se coloca 1 mL. de AgNO3 y se agrega con pipeta 1 o 2 gotas de NH3 hasta que se observa una turbidez o un precipitado blanco en forma de anillo (Ag2O). Se continúa agregando NH3 hasta disolución de dicho precipitado. Se agrega 1 mL de aldehído y se calienta el t.e. inclinándolo para favorecer que la Ag metálica se deposite en las paredes, en forma de espejo. • POLIMERIZACIÓN: Las reacciones de polimerización pueden considerarse como de adición al grupo carbonilo. 1- Adición de amoníaco: El aldehído fórmico reacciona con el amoníaco de una manera particular, pues forma un compuesto cíclico: hexametilentetramina, llamado urotropina. (Ver Ecuación) Técnica: Evaporar en una cápsula de porcelana 2 mL de formol y 3 mL de amoníaco. Recristalizar en alcohol la urotropina formada.
  • 3. 2-Obtención de paraformaldehído: Es un polímero del aldehído fórmico y se lo obtiene calentando éste a sequedad en baño maría. Ecuación: O O n H C HO-CH2O-(CH2O)n-CH2-OH H Experiencia: En cápsula de porcelana evaporar a baño María 3 mL de formol. Se obtiene un sólido blanco, polímero lineal que por calentamiento se despolimeriza, liberando aldehído fórmico, que puede reconocerse con el Reactivo de Schiff. Esto se realiza de la siguiente manera: se toma una pequeña porción del precipitado con espátula metálica, se la coloca a llama directa, y a los vapores desprendidos (formaldehído) se los pone en contacto con un papel de filtro, impregnando con el R. de Schiff, éste pasa de incoloro a violeta. • REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. En el Laboratorio se prepara así: sobre una solución del colorante se hace burbujear SO2 (obtenido de NaSO3 con HCl). Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un producto de adición, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en frío. Es una reacción diferencial pues para las cetonas es negativa. Ecuaciones: Na2SO3 + 2 HCl 2 NaCl + SO2 + H2O SO3H H2SO3 H2N C NOSOH H2N C NH H Fucsina decolorada R. de Schiff p- Fucsina NH2 HNOSOH SO3H HN C NHOSOCH-R H2N C NOSOH + 2 R-C=O H OH H Quinona coloreada NHOSOCH-R HNOSOH OH Experiencia:
  • 4. • Para aldehidos: en un t.e. se coloca 1 mL de formol, se agrega 1 mL de R. de Schiff, obteniéndose una solución de color violeta. Se trabaja a Temperatura ambiente. • Para cetonas: en un t.e. se coloca 1 mL de acetona, se agrega 1 mL de R. de Schiff, no variando la coloración de la solución. I.b) REACCIONES DEL C-α (carbono alfa)  REACCION DE LIEBEN O DEL HALOFORMO: Se basa en la reactividad de los H2 del C-α en aldehidos y cetonas. Dan esta reacción todos los aldehidos y cetonas que tienen 3 Hidrógenos en el C-α. Permite obtener derivados halogenados como iodoformo o cloroformo. Ecuación: se parte de un alcohol, pero éste es primero oxidado a aldehído por el Iodo H I2 CH3-CH2-OH CH3-C-O-I + HI H H H CH3-C-O I CH3-C=O + HI H O H CH3- C = O + 4 NaOH + 3 I2 HCI3 + H C ONa + 3 I Na + 3 H2O iodoformo (ppdo. amarillo) Formiato de sodio Experiencia: En un Erlenmeyer se coloca 1 gr de Na2CO3 y 10 mL de H2O destilada, se calienta suave para disolver el Na2CO3 éste proporciona el medio alcalino). Enfriar, agregar 2.5 mL de alcohol etílico y calentar a b. M. entre 65 – 70°C (para evitar evaporación del alcohol). Luego se va agregando I2 (sólido) aproximadamente 1 g, poco a poco y agitando hasta la formación de un precipitado amarillo de Iodoformo de olor característico.
  • 5. II) REACCIONES DIFERENCIALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS. TIPO DE REACCION ALDEHIDOS CETONAS ADICIÓN DE NAHSO3 + - REACTIVO DE FEHLING + - REACTIVO DE TOLLENS + - POLIMERIZACIÓN + - REACTIVO DE SCHIFF + - CUESTIONARIO: 1- Objetivo del práctico. 2- Compare la reactividad del carbono carbonílico de aldehidos y cetonas. Establezca cual es más reactivo y explique porque. 3- Escriba las formulas del I) propanal II) propanol III) éter metiletílico y establezca cual tiene mayor punto de ebullición. Justifique su repuesta 4- Adición de NaHSO3: características de la reacción. Importancia de la misma 5- Reactivo de Fehling: Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia. 6- Reactivo de Tollens. Ecuaciones. Tipos de reacción. Importancia.
  • 6. 7- Obtención de Urotropina. Ecuaciones. Características de la reacción y del compuesto obtenido. 8- Reacción entre el etanol y amoníaco. Ecuaciones. Características de la reacción. 9- Obtención de paraformaldehído: Ecuación. Tipo de reacción. Características del compuesto obtenido. 10- Reacción del Haloformo. a) ¿Qué compuestos la dan? Ejemplificar con fórmulas. b) ¿Cómo trabaja en el Laboratorio? Ecuaciones. 11- ¿Qué es el Reactivo de Schiff? Importancia.