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QUIMICA ORGANICA
PROFESOR: CARLOS HERQUINIO LEON
SEMESTRAL ELITE UNI 2022-II
QUÍMICA ORGÁNICA
1) CONCEPTO
Es una rama de la química que estudia el carbono
excepto (CO2, CO, H2CO3, etc ) y sus compuestos ya
sean de origen natural o artificiales. Analiza su
y sus
composición, propiedades físicas, químicas
diferentes transformaciones.
Ejemplos:
Etanol
C2H5OH
Sacarosa
C12H22O11
Propanona
CH3COCH3
Se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos
entre naturales y artificiales.
¡Sabias que!
• Se presentan sustancias orgánicas naturales en:
Árbol del caucho
Miel Planta del algodón
• Se presentan sustancias orgánicas artificiales en:
Envases de plástico
Detergentes
¡Tener en cuenta!
• Los químicos del siglo XVIII utilizaban
la palabra orgánico para describir las
sustancias que se obtenían de fuentes
vivas como animales o plantas.
• Esta concepción vitalista se desechó
en 1828 con Friedrich Wöhler.
Calor
Cianato de amonio
Compuesto inorgánico
 Úrea
Compuesto orgánico
Sintetizó el primer compuesto orgánico artificial
2) PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
A. Los compuestos orgánicos, principalmente están
constituidos por el C, H, O y N.
B. Sus estructuras están formadas por átomos que
se unen por enlace covalente.
G. Presentan ISÓMEROS (son compuestos de igual fórmula
molecular y de estructura diferente, con propiedades
físicas y químicas diferentes) .
Ejemplo:
C. Son malos conductores eléctricos y del calor. F. Son insolubles o poco solubles en agua.
D. Se descomponen a temperaturas relativamente
bajas, es decir, por acción del calor se degradan.
Caramelo
de azúcar
E. Son combustibles (se queman).
aceite
agua
Ejemplo:
C5H12
3. PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO
4.1) COVALENCIA
Se presenta cuando el carbono se une a otros
elementos no metálicos mediante la compartición
de electrones de valencia.
Ejemplo:
4.2) TETRAVALENCIA
El carbono para alcanzar
electrónica) utiliza sus
el octeto (estabilidad
cuatro electrones de
valencia; con los que forma cuatro enlaces
covalentes, ya sea con enlace simple y múltiple.
Ejemplo:
Veamos:
4.3) HIBRIDACIÓN
Un átomo de carbono es capaz de combinar dos o
más orbitales atómicos de su última capa; con ello
se explica los diferentes enlaces químicos (simple y
múltiple) que forma el carbono.
última capa
6C: 1s2 2s2 2p2
𝒗𝒂𝒍
⇒ 𝐍° 𝒆− = 𝟒
Forma
esférica Forma dilobular
• Se cumple que:
 Si un átomo de carbono se hibridiza sp.
Hibridación 𝐬𝐩𝟑 Se presenta cuando el carbono solo
tiene enlaces simples.
Hibridación 𝐬𝐩𝟐 Se presenta cuando el carbono
forma un solo enlace doble.
Hibridación sp Es cuando el carbono forma enlace
triple o un mismo carbono sostiene
dos enlaces dobles.
+
+ +
• Regla práctica:
2 orbitales híbridos sp
 Si un átomo de carbono se hibridiza 𝐬𝐩𝟐.
3 orbitales híbridos 𝐬𝐩𝟐
4.4) AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN
Capacidad del átomo de carbono para compartir sus
electrones de valencia consigo mismo, formando
diferentes cadenas carbonadas. Esta propiedad explica
la gran cantidad de compuestos orgánicos.
Para que se dé la autosaturación
como mínimo debe haber dos
carbonos enlazados directamente.
¡Así de claro!
4. TIPOS DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS
 FÓRMULA DESARROLLADA
5. TIPOS DE CARBONO SEGÚN SU ACTIVIDAD
CARBONO
PRIMARIO
CH3 − CH2 − 𝐂H3 Cuando esta unido
a 1 carbono
CARBONO
SECUNDARIO
CH3 − 𝐂H2 − CH3 Cuando esta unido
a 2 carbonos
CARBONO
TERCIARIO
𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑪𝐻 − 𝐶𝐻3
Cuando esta unido
a 3 carbonos
CARBONO
CUATERNARIO
𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻2 − 𝑪 − 𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻3
Cuando esta unido
a 4 carbonos
H H H H H H H
│ │ │ │ │ │ │
H−𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −C−H
│ │ │ │ │ │ │
H H H H H H H
 FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
 FÓRMULA CONDENSADA
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
 FÓRMULA TOPOLÓGICA
 FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR
C7H16
Ejemplo:
Determine el número de carbonos primarios
y secundarios en el siguiente hidrocarburo
ramificado.
• Identificando los tipos de carbonos:
• Siete carbonos primarios.
• Tres carbonos secundarios.
Respuesta
Resolución:
¡IMPORTANTE!
Si el carbono presenta solo enlaces
simples (hibridación sp3) entonces
se podrán clasificar como carbono
primario, secundario, terciario o
cuaternario.
6. HIDROCARBUROS (𝐂𝐱𝐇𝐲)
𝐶3𝐻8
ambientales
6.1) CONCEPTO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
binarios constituidos solo por átomos de carbono e
hidrógeno “ CXHy ”, en condiciones
puede ser sólido, líquido o gas.
Ejemplo:
 G.L.P
 G.N.V
 Gasolina
 Diésel
 Ceras
 Betún
𝐶10𝐻8
La fuente natural de obtención de los hidrocarburos
es el petróleo (principalmente), el gas natural y el
alquitrán de hulla.
 Crudo de petróleo: mezcla
compleja de H.C
 Gas natural: mezcla
de H.C livianos
 Pinturas
 Cosmetología
 Textil
La petroquímica es la industria encargada de hacer la
trasformación física o química de los hidrocarburos.
Aproximadamente el 30% de esta trasformación se utiliza
como combustible (fuente de generación de la energía
calorífica), el resto se utiliza para elaborar productos o
insumos químicos para otras industrias como:
 Fertilizante
 Polímeros
…….
6.2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA.
Hidrocarburos (H.C)
Alifáticos Aromáticos
Cíclicos
Acíclicos
Tenemos
Saturados Insaturados Saturados Insaturados
Alcano o
parafina
Alquenos u
olefinas
Ciclo
alcanos
Ciclo
alquenos
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
n≥1
Alquinos o
acetilénicos
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
n≥2
𝐶𝑛𝐻2𝑛
n≥3
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
n≥3
metano: CH4
etano: C2H6
𝐶𝑛𝐻2𝑛
n≥2
eteno: C2H4
propeno: C3H6
Etino: C2H2
Propino: C3H4
Ciclo buteno:
C4H6 ≈
Ciclo propano:
C3H4 ≈
CERA
7. ALCANOS O PARAFINAS
7.1 CONCEPTO
Los alcanos son hidrocarburos saturados, en su
estructura tienen enlaces simples entre átomos
de carbono con cadenas carbonadas abiertas.
Ejemplo: Contienen alcanos los siguiente productos
 A los alcanos se les llama parafinas por su alta
estabilidad química, no reaccionan fácilmente con
ácidos y bases fuertes.
𝑮. 𝑳. 𝑷
 En su estructura se tiene:
sp3
 Fórmula General: CnH2n+2
n ≥1
 Nomenclatura: Raíz…
a…
no
.
# de C
# de C 1 2 3 4 5 6 7
Raíz met et prop but pent hex hept
# de C 8 9 10 11 ...
Raíz oct non dec undec ...
Ejemplo:
 Metano: (Es parte del gas natural en un 80%)
 Etano:
CH4
fórmula
desarrollada
C2H6
CH3-CH3 CH3CH3
(Gas combustible; parte del gas natural )
fórmula
semidesarrollada
fórmula
condensada
fórmula
global
 Propano:(Es parte del gas licuado de petróleo en un 70%)
 Butano: C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)2CH3
(Es parte del G.L.P)
3 2 3 CH CH CH
3 2 3
CH -CH -CH C H
3 8
notación
topológica
CH(CH3)3
CH3-CH-CH3
CH3
: n-butano
: isobutano
2) SUSTITUYENTE ALQUILO ( R- )
 Son restos hidrocarbonados, obtenidos a
partir de un hidrocarburo al perder un átomo
de hidrógeno mediante la ruptura homolítica
del enlace covalente.
<> CH3
.. H
u.v
. . H
CH4 CH3 +
R−
 n 2n+1
Formula General: C H −
n ≥1
 Nomenclatura: Raíz…….il
# de C
Ejemplo:
Ejemplo:
CH4
C2H5−
: metil
CH3−
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2− <> : etil
CH3-CH3
: propil
CH3-CH2-CH2−
3
CH -CH-CH3
: isopropil
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2− : n-butil
CH3-CH-CH2-CH3 : sec-butil
7.2. ISOMERÍA EN ALCANOS
Los alcanos de cuatro a mas carbonos presentan
isomería estructural(de cadena).
Ejemplos:
 butano(C4H10)
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
n-butano
isobutano
2 isómeros estructurales o de cadena
 pentano(C5H12)
n-pentano
isopentano
neopentano
3 isómeros estructurales o de cadena
Una fórmula para hallar el numero de isómeros
de cadena en los alcano es la siguiente:
Número de isómeros = 2n-4 + 1
4 ≤ n ≤ 7
Ejemplos:
Para n= 4 Butano(C4H10)
Número de isómeros = 24 - 4 + 1 = 1 + 1 = 2
Para n= 5 Pentano(C5H12)
Número de isómeros = 25 - 4 + 1 = 2 + 1 = 3
Para n= 6 Hexano(C6H14)
Número de isómeros = 26 - 4 + 1 = 4 + 1 = 5
7.3. REGLAS IUPAC PARA NOMBRAR
ALCANOS RAMIFICADOS
Ejemplo1:
4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
5. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad
de carbonos.
3.Se nombran los grupos alquilo en orden alfabético
indicando su posición, señalando la cantidad de
repetición mediante prefijos: di, tri, tetra, penta, etc.
4.Al nombrar los sustituyentes, no se toma en cuenta los
prefijos di, tri, …, sec y ter para el orden alfabético, pero
si se debe considerar el prefijo iso.
1 2 3 4 5 6 7 8
metil
metil
etil isopropil
1. Se determina la cadena principal, que es la cadena
carbonada con mayor número de átomos de carbono. Si
existen dos o más cadenas con igual número de átomos
de carbono, se elige la que posee más grupos alquilo.
2. Se enumera la cadena principal por el extremo más
cercano a un grupo alquilo.
5-etil-2-metil-4-propilheptano
5-isopropil-3,3,5-trimetiloctano
metil
etil
metil
propil
metil
metil
isopropil
Ejemplo2: Ejemplo3:
5-isopropil-3,3,6-trimetiloctano
metil
metil
metil isopropil
etil
etil
1 2 3 4 5
metil
6 7
3,4-dietil-5-metilheptano
Ejemplo4: Ejemplo5:
8. ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos insaturados que en su estructura
presentan enlace doble.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquenos tiene hibridación sp2.
Presentan mayor reactividad que los alcanos.
FÓRMULA
GRUPO
FUNCIONAL
NOMENCLATURA
CnH2n
n ≥ 2
- C = C - -----------------e-n--o----
Prefijo sufijo
Ejemplos:
Eteno (etileno)
CH3 −CH= CH2
C3H6
Propeno (propileno)
Los alquenos de 4 a mas carbonos presentan isomería
de posición.
Ejemplo:
C4H8 1 2 3 4
CH3 - CH = CH- CH3
2-buteno (but-2-eno)
1 2 3 4
CH2 = CH - CH2 - CH3
1-buteno (but-1-eno)
8.1. NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS
RAMIFICADOS
1.- Se busca la cadena principal (la de mayor No de C)
que contenga al enlace doble.
2.- Se enumera los carbonos de la cadena principal
empezando por el extremo que esta más cerca al
doble enlace.
3.- Se nombra a los sustituyentes en orden
alfabético indicando su posición en la cadena.
4.- Se nombra la cadena principal señalando la
posición del carbono que contiene al doble enlace.
Ejemplo1:
3
2 │
𝐶2𝐻5
│
𝐶𝐻3
6-etil-3,3-dimetil -4-octeno
(6-etil-3,3-dimetiloct-4-eno)
metil
metil etil
metil
3-metil-2-penteno (3-metilpent-2-eno)
Ejemplo2:
1 𝐶2𝐻5
4 5 6 7 8
CH3 − 𝐶 −CH= CH − CH −CH2 −CH3
│
1 2 3 4 5
4,4-dietil-5-metil-2-hexeno
1
2
3
4
5
6
7
metil
Etil
4-etil-6-metil-3-hepteno
(4-etil-6-metilhept-3-eno)
(4,4-dietil-5-metilhex-2-eno)
Ejemplo3: Ejemplo4:
metil
etil
etil
9. ALQUINOS O ACETILÉNICOS
Son hidrocarburos insaturados que en su estructura
presentan enlace triple.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquinos tienen hibridación sp.
FÓRMULA
GRUPO
FUNCIONAL
NOMENCLATURA
CnH2n-2
n ≥ 2
−C ≡ 𝐂 − -----------------i-n--o----
Prefijo sufijo
Ejemplos:
𝐶2𝐻2 𝐻 −C ≡ C − 𝐻
HC≡ 𝐶𝐻
Etino (Acetileno)
CH3 −C≡ CH
𝐶3𝐻4
Propino
2 1
4 3
CH3 − CH2 −C≡ CH
1-butino (but-1-ino)
4 3 2 1
𝐶 𝐻
4 6
CH3 −C≡ C − CH3
2-butino (but-2-ino)
Los alquinos de 4 a mas carbonos presentan isomería
de posición.
Ejemplo:
Ejemplo 1:
4-etil-4-metil-1-hexino
9.1 ALQUINOS RAMIFICADOS
(4-etil-4-metilhex-1-ino)
Ejemplo2:
(6-etil-3,6-dimetildec-4-ino)
6-etil-3,6-dimetil-4-decino
metil
etil
10 9 8 7 6 5 4 3
2
1
etil
metil
metil
6 5 4 3 2 1
1
2
3
4
6 5
7
8
9
10
metil
metil
etil
(3 - isopropil - 5,7 - dimetiloct – 1- ino)
Ejemplo3:
4-etil-2,8-dimetil-5-decino
(4-etil-2,8-dimetildec-5-ino)
Ejemplo4:
3 - isopropil - 5,7 - dimetil– 1- octino
3 2 1
4
8 7 6 5
metil
metil
isopropil
10. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS
Son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces
simples, dobles y triples.
d= # enlaces dobles
t= # enlaces triples
7.1 NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor
número de enlaces múltiples (dobles y triples).
3. Los grupos alquilo se nombran en orden
alfabético indicando su posición respectiva en la
cadena principal, luego se indica la posición del
enlace doble y la posición del enlace triple.
Fórmula :
Ejemplo 1:
6 5
2. Se enumera la cadena principal por aquel extremo mas
cercano a la primera insaturación (al enlace doble o al
enlace triple). Si el enlace doble y triple son equidistantes,
el doble enlace debe tener la menor numeración.
3-etil-4-hexen-1-ino
(3-etilhex-4-en-1-ino)
𝐂𝐧𝐇𝟐𝐧+𝟐−𝟐𝐝−𝟒𝐭
etil
4 3 2 1
5 - etil - 2 - isopropil - 4 - metil- 1 -hepten - 6 - ino
(5 - etil - 2 - isopropil - 4 - metilhept- 1 - en - 6 – ino)
2 4
1 6 7
Ejemplo 2:
Solución:
3
etil
isopropil
metil
5
etil
isopropil
6 - etil - 3 – isopropil- 3,7 - octadien - 1 - ino
(6 - etil - 3 – isopropilocta - 3,7 - dien - 1 – ino)
Ejemplo 3:
6 7 8
Solución:
1 2 3 4 5
MUCHAS GRACIAS POR SU ATENCIÓN

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Química orgánica esencial

  • 1. QUIMICA ORGANICA PROFESOR: CARLOS HERQUINIO LEON SEMESTRAL ELITE UNI 2022-II
  • 2. QUÍMICA ORGÁNICA 1) CONCEPTO Es una rama de la química que estudia el carbono excepto (CO2, CO, H2CO3, etc ) y sus compuestos ya sean de origen natural o artificiales. Analiza su y sus composición, propiedades físicas, químicas diferentes transformaciones. Ejemplos: Etanol C2H5OH Sacarosa C12H22O11 Propanona CH3COCH3 Se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos entre naturales y artificiales. ¡Sabias que! • Se presentan sustancias orgánicas naturales en: Árbol del caucho Miel Planta del algodón • Se presentan sustancias orgánicas artificiales en: Envases de plástico Detergentes
  • 3. ¡Tener en cuenta! • Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgánico para describir las sustancias que se obtenían de fuentes vivas como animales o plantas. • Esta concepción vitalista se desechó en 1828 con Friedrich Wöhler. Calor Cianato de amonio Compuesto inorgánico  Úrea Compuesto orgánico Sintetizó el primer compuesto orgánico artificial 2) PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A. Los compuestos orgánicos, principalmente están constituidos por el C, H, O y N. B. Sus estructuras están formadas por átomos que se unen por enlace covalente.
  • 4. G. Presentan ISÓMEROS (son compuestos de igual fórmula molecular y de estructura diferente, con propiedades físicas y químicas diferentes) . Ejemplo: C. Son malos conductores eléctricos y del calor. F. Son insolubles o poco solubles en agua. D. Se descomponen a temperaturas relativamente bajas, es decir, por acción del calor se degradan. Caramelo de azúcar E. Son combustibles (se queman). aceite agua Ejemplo: C5H12
  • 5. 3. PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO 4.1) COVALENCIA Se presenta cuando el carbono se une a otros elementos no metálicos mediante la compartición de electrones de valencia. Ejemplo: 4.2) TETRAVALENCIA El carbono para alcanzar electrónica) utiliza sus el octeto (estabilidad cuatro electrones de valencia; con los que forma cuatro enlaces covalentes, ya sea con enlace simple y múltiple. Ejemplo: Veamos: 4.3) HIBRIDACIÓN Un átomo de carbono es capaz de combinar dos o más orbitales atómicos de su última capa; con ello se explica los diferentes enlaces químicos (simple y múltiple) que forma el carbono. última capa 6C: 1s2 2s2 2p2 𝒗𝒂𝒍 ⇒ 𝐍° 𝒆− = 𝟒 Forma esférica Forma dilobular
  • 6. • Se cumple que:  Si un átomo de carbono se hibridiza sp. Hibridación 𝐬𝐩𝟑 Se presenta cuando el carbono solo tiene enlaces simples. Hibridación 𝐬𝐩𝟐 Se presenta cuando el carbono forma un solo enlace doble. Hibridación sp Es cuando el carbono forma enlace triple o un mismo carbono sostiene dos enlaces dobles. + + + • Regla práctica: 2 orbitales híbridos sp  Si un átomo de carbono se hibridiza 𝐬𝐩𝟐. 3 orbitales híbridos 𝐬𝐩𝟐 4.4) AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN Capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo, formando diferentes cadenas carbonadas. Esta propiedad explica la gran cantidad de compuestos orgánicos. Para que se dé la autosaturación como mínimo debe haber dos carbonos enlazados directamente. ¡Así de claro!
  • 7. 4. TIPOS DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS  FÓRMULA DESARROLLADA 5. TIPOS DE CARBONO SEGÚN SU ACTIVIDAD CARBONO PRIMARIO CH3 − CH2 − 𝐂H3 Cuando esta unido a 1 carbono CARBONO SECUNDARIO CH3 − 𝐂H2 − CH3 Cuando esta unido a 2 carbonos CARBONO TERCIARIO 𝐶𝐻3 │ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑪𝐻 − 𝐶𝐻3 Cuando esta unido a 3 carbonos CARBONO CUATERNARIO 𝐶𝐻3 │ 𝐶𝐻2 − 𝑪 − 𝐶𝐻3 │ 𝐶𝐻3 Cuando esta unido a 4 carbonos H H H H H H H │ │ │ │ │ │ │ H−𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −C−H │ │ │ │ │ │ │ H H H H H H H  FÓRMULA SEMIDESARROLLADA CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3  FÓRMULA CONDENSADA CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3  FÓRMULA TOPOLÓGICA  FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR C7H16
  • 8. Ejemplo: Determine el número de carbonos primarios y secundarios en el siguiente hidrocarburo ramificado. • Identificando los tipos de carbonos: • Siete carbonos primarios. • Tres carbonos secundarios. Respuesta Resolución: ¡IMPORTANTE! Si el carbono presenta solo enlaces simples (hibridación sp3) entonces se podrán clasificar como carbono primario, secundario, terciario o cuaternario.
  • 9. 6. HIDROCARBUROS (𝐂𝐱𝐇𝐲) 𝐶3𝐻8 ambientales 6.1) CONCEPTO Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos solo por átomos de carbono e hidrógeno “ CXHy ”, en condiciones puede ser sólido, líquido o gas. Ejemplo:  G.L.P  G.N.V  Gasolina  Diésel  Ceras  Betún 𝐶10𝐻8 La fuente natural de obtención de los hidrocarburos es el petróleo (principalmente), el gas natural y el alquitrán de hulla.  Crudo de petróleo: mezcla compleja de H.C  Gas natural: mezcla de H.C livianos  Pinturas  Cosmetología  Textil La petroquímica es la industria encargada de hacer la trasformación física o química de los hidrocarburos. Aproximadamente el 30% de esta trasformación se utiliza como combustible (fuente de generación de la energía calorífica), el resto se utiliza para elaborar productos o insumos químicos para otras industrias como:  Fertilizante  Polímeros …….
  • 10. 6.2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA. Hidrocarburos (H.C) Alifáticos Aromáticos Cíclicos Acíclicos Tenemos Saturados Insaturados Saturados Insaturados Alcano o parafina Alquenos u olefinas Ciclo alcanos Ciclo alquenos 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 n≥1 Alquinos o acetilénicos 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2 n≥2 𝐶𝑛𝐻2𝑛 n≥3 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2 n≥3 metano: CH4 etano: C2H6 𝐶𝑛𝐻2𝑛 n≥2 eteno: C2H4 propeno: C3H6 Etino: C2H2 Propino: C3H4 Ciclo buteno: C4H6 ≈ Ciclo propano: C3H4 ≈
  • 11. CERA 7. ALCANOS O PARAFINAS 7.1 CONCEPTO Los alcanos son hidrocarburos saturados, en su estructura tienen enlaces simples entre átomos de carbono con cadenas carbonadas abiertas. Ejemplo: Contienen alcanos los siguiente productos  A los alcanos se les llama parafinas por su alta estabilidad química, no reaccionan fácilmente con ácidos y bases fuertes. 𝑮. 𝑳. 𝑷  En su estructura se tiene: sp3  Fórmula General: CnH2n+2 n ≥1  Nomenclatura: Raíz… a… no . # de C # de C 1 2 3 4 5 6 7 Raíz met et prop but pent hex hept # de C 8 9 10 11 ... Raíz oct non dec undec ...
  • 12. Ejemplo:  Metano: (Es parte del gas natural en un 80%)  Etano: CH4 fórmula desarrollada C2H6 CH3-CH3 CH3CH3 (Gas combustible; parte del gas natural ) fórmula semidesarrollada fórmula condensada fórmula global  Propano:(Es parte del gas licuado de petróleo en un 70%)  Butano: C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)2CH3 (Es parte del G.L.P) 3 2 3 CH CH CH 3 2 3 CH -CH -CH C H 3 8 notación topológica CH(CH3)3 CH3-CH-CH3 CH3 : n-butano : isobutano
  • 13. 2) SUSTITUYENTE ALQUILO ( R- )  Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de un hidrocarburo al perder un átomo de hidrógeno mediante la ruptura homolítica del enlace covalente. <> CH3 .. H u.v . . H CH4 CH3 + R−  n 2n+1 Formula General: C H − n ≥1  Nomenclatura: Raíz…….il # de C Ejemplo: Ejemplo: CH4 C2H5− : metil CH3− CH3-CH2-CH3 CH3-CH2− <> : etil CH3-CH3 : propil CH3-CH2-CH2− 3 CH -CH-CH3 : isopropil CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2− : n-butil CH3-CH-CH2-CH3 : sec-butil
  • 14. 7.2. ISOMERÍA EN ALCANOS Los alcanos de cuatro a mas carbonos presentan isomería estructural(de cadena). Ejemplos:  butano(C4H10) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 n-butano isobutano 2 isómeros estructurales o de cadena  pentano(C5H12) n-pentano isopentano neopentano 3 isómeros estructurales o de cadena
  • 15. Una fórmula para hallar el numero de isómeros de cadena en los alcano es la siguiente: Número de isómeros = 2n-4 + 1 4 ≤ n ≤ 7 Ejemplos: Para n= 4 Butano(C4H10) Número de isómeros = 24 - 4 + 1 = 1 + 1 = 2 Para n= 5 Pentano(C5H12) Número de isómeros = 25 - 4 + 1 = 2 + 1 = 3 Para n= 6 Hexano(C6H14) Número de isómeros = 26 - 4 + 1 = 4 + 1 = 5
  • 16. 7.3. REGLAS IUPAC PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS Ejemplo1: 4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano 5. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de carbonos. 3.Se nombran los grupos alquilo en orden alfabético indicando su posición, señalando la cantidad de repetición mediante prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. 4.Al nombrar los sustituyentes, no se toma en cuenta los prefijos di, tri, …, sec y ter para el orden alfabético, pero si se debe considerar el prefijo iso. 1 2 3 4 5 6 7 8 metil metil etil isopropil 1. Se determina la cadena principal, que es la cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Si existen dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee más grupos alquilo. 2. Se enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo alquilo.
  • 18. 5-isopropil-3,3,6-trimetiloctano metil metil metil isopropil etil etil 1 2 3 4 5 metil 6 7 3,4-dietil-5-metilheptano Ejemplo4: Ejemplo5:
  • 19. 8. ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos insaturados que en su estructura presentan enlace doble. Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquenos tiene hibridación sp2. Presentan mayor reactividad que los alcanos. FÓRMULA GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA CnH2n n ≥ 2 - C = C - -----------------e-n--o---- Prefijo sufijo Ejemplos: Eteno (etileno) CH3 −CH= CH2 C3H6 Propeno (propileno) Los alquenos de 4 a mas carbonos presentan isomería de posición. Ejemplo: C4H8 1 2 3 4 CH3 - CH = CH- CH3 2-buteno (but-2-eno) 1 2 3 4 CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno (but-1-eno)
  • 20. 8.1. NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS RAMIFICADOS 1.- Se busca la cadena principal (la de mayor No de C) que contenga al enlace doble. 2.- Se enumera los carbonos de la cadena principal empezando por el extremo que esta más cerca al doble enlace. 3.- Se nombra a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición en la cadena. 4.- Se nombra la cadena principal señalando la posición del carbono que contiene al doble enlace. Ejemplo1: 3 2 │ 𝐶2𝐻5 │ 𝐶𝐻3 6-etil-3,3-dimetil -4-octeno (6-etil-3,3-dimetiloct-4-eno) metil metil etil metil 3-metil-2-penteno (3-metilpent-2-eno) Ejemplo2: 1 𝐶2𝐻5 4 5 6 7 8 CH3 − 𝐶 −CH= CH − CH −CH2 −CH3 │ 1 2 3 4 5
  • 22. 9. ALQUINOS O ACETILÉNICOS Son hidrocarburos insaturados que en su estructura presentan enlace triple. Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp. FÓRMULA GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA CnH2n-2 n ≥ 2 −C ≡ 𝐂 − -----------------i-n--o---- Prefijo sufijo Ejemplos: 𝐶2𝐻2 𝐻 −C ≡ C − 𝐻 HC≡ 𝐶𝐻 Etino (Acetileno) CH3 −C≡ CH 𝐶3𝐻4 Propino 2 1 4 3 CH3 − CH2 −C≡ CH 1-butino (but-1-ino) 4 3 2 1 𝐶 𝐻 4 6 CH3 −C≡ C − CH3 2-butino (but-2-ino) Los alquinos de 4 a mas carbonos presentan isomería de posición. Ejemplo:
  • 23. Ejemplo 1: 4-etil-4-metil-1-hexino 9.1 ALQUINOS RAMIFICADOS (4-etil-4-metilhex-1-ino) Ejemplo2: (6-etil-3,6-dimetildec-4-ino) 6-etil-3,6-dimetil-4-decino metil etil 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 etil metil metil 6 5 4 3 2 1
  • 24. 1 2 3 4 6 5 7 8 9 10 metil metil etil (3 - isopropil - 5,7 - dimetiloct – 1- ino) Ejemplo3: 4-etil-2,8-dimetil-5-decino (4-etil-2,8-dimetildec-5-ino) Ejemplo4: 3 - isopropil - 5,7 - dimetil– 1- octino 3 2 1 4 8 7 6 5 metil metil isopropil
  • 25. 10. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS Son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces simples, dobles y triples. d= # enlaces dobles t= # enlaces triples 7.1 NOMENCLATURA IUPAC 1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces múltiples (dobles y triples). 3. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético indicando su posición respectiva en la cadena principal, luego se indica la posición del enlace doble y la posición del enlace triple. Fórmula : Ejemplo 1: 6 5 2. Se enumera la cadena principal por aquel extremo mas cercano a la primera insaturación (al enlace doble o al enlace triple). Si el enlace doble y triple son equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeración. 3-etil-4-hexen-1-ino (3-etilhex-4-en-1-ino) 𝐂𝐧𝐇𝟐𝐧+𝟐−𝟐𝐝−𝟒𝐭 etil 4 3 2 1
  • 26. 5 - etil - 2 - isopropil - 4 - metil- 1 -hepten - 6 - ino (5 - etil - 2 - isopropil - 4 - metilhept- 1 - en - 6 – ino) 2 4 1 6 7 Ejemplo 2: Solución: 3 etil isopropil metil 5 etil isopropil 6 - etil - 3 – isopropil- 3,7 - octadien - 1 - ino (6 - etil - 3 – isopropilocta - 3,7 - dien - 1 – ino) Ejemplo 3: 6 7 8 Solución: 1 2 3 4 5
  • 27. MUCHAS GRACIAS POR SU ATENCIÓN