Este documento trata sobre química orgánica. Explica que la química orgánica estudia el carbono y sus compuestos, naturales o artificiales. Luego describe las propiedades generales de los compuestos orgánicos como su baja conductividad eléctrica y térmica, y su descomposición a bajas temperaturas. Finalmente, detalla los tipos de hidrocarburos como alcanos, alquenos y cicloalcanos, y sus propiedades químicas.
2. QUÍMICA ORGÁNICA
1) CONCEPTO
Es una rama de la química que estudia el carbono
excepto (CO2, CO, H2CO3, etc ) y sus compuestos ya
sean de origen natural o artificiales. Analiza su
y sus
composición, propiedades físicas, químicas
diferentes transformaciones.
Ejemplos:
Etanol
C2H5OH
Sacarosa
C12H22O11
Propanona
CH3COCH3
Se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos
entre naturales y artificiales.
¡Sabias que!
• Se presentan sustancias orgánicas naturales en:
Árbol del caucho
Miel Planta del algodón
• Se presentan sustancias orgánicas artificiales en:
Envases de plástico
Detergentes
3. ¡Tener en cuenta!
• Los químicos del siglo XVIII utilizaban
la palabra orgánico para describir las
sustancias que se obtenían de fuentes
vivas como animales o plantas.
• Esta concepción vitalista se desechó
en 1828 con Friedrich Wöhler.
Calor
Cianato de amonio
Compuesto inorgánico
Úrea
Compuesto orgánico
Sintetizó el primer compuesto orgánico artificial
2) PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
A. Los compuestos orgánicos, principalmente están
constituidos por el C, H, O y N.
B. Sus estructuras están formadas por átomos que
se unen por enlace covalente.
4. G. Presentan ISÓMEROS (son compuestos de igual fórmula
molecular y de estructura diferente, con propiedades
físicas y químicas diferentes) .
Ejemplo:
C. Son malos conductores eléctricos y del calor. F. Son insolubles o poco solubles en agua.
D. Se descomponen a temperaturas relativamente
bajas, es decir, por acción del calor se degradan.
Caramelo
de azúcar
E. Son combustibles (se queman).
aceite
agua
Ejemplo:
C5H12
5. 3. PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO
4.1) COVALENCIA
Se presenta cuando el carbono se une a otros
elementos no metálicos mediante la compartición
de electrones de valencia.
Ejemplo:
4.2) TETRAVALENCIA
El carbono para alcanzar
electrónica) utiliza sus
el octeto (estabilidad
cuatro electrones de
valencia; con los que forma cuatro enlaces
covalentes, ya sea con enlace simple y múltiple.
Ejemplo:
Veamos:
4.3) HIBRIDACIÓN
Un átomo de carbono es capaz de combinar dos o
más orbitales atómicos de su última capa; con ello
se explica los diferentes enlaces químicos (simple y
múltiple) que forma el carbono.
última capa
6C: 1s2 2s2 2p2
𝒗𝒂𝒍
⇒ 𝐍° 𝒆− = 𝟒
Forma
esférica Forma dilobular
6. • Se cumple que:
Si un átomo de carbono se hibridiza sp.
Hibridación 𝐬𝐩𝟑 Se presenta cuando el carbono solo
tiene enlaces simples.
Hibridación 𝐬𝐩𝟐 Se presenta cuando el carbono
forma un solo enlace doble.
Hibridación sp Es cuando el carbono forma enlace
triple o un mismo carbono sostiene
dos enlaces dobles.
+
+ +
• Regla práctica:
2 orbitales híbridos sp
Si un átomo de carbono se hibridiza 𝐬𝐩𝟐.
3 orbitales híbridos 𝐬𝐩𝟐
4.4) AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN
Capacidad del átomo de carbono para compartir sus
electrones de valencia consigo mismo, formando
diferentes cadenas carbonadas. Esta propiedad explica
la gran cantidad de compuestos orgánicos.
Para que se dé la autosaturación
como mínimo debe haber dos
carbonos enlazados directamente.
¡Así de claro!
7. 4. TIPOS DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS
FÓRMULA DESARROLLADA
5. TIPOS DE CARBONO SEGÚN SU ACTIVIDAD
CARBONO
PRIMARIO
CH3 − CH2 − 𝐂H3 Cuando esta unido
a 1 carbono
CARBONO
SECUNDARIO
CH3 − 𝐂H2 − CH3 Cuando esta unido
a 2 carbonos
CARBONO
TERCIARIO
𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑪𝐻 − 𝐶𝐻3
Cuando esta unido
a 3 carbonos
CARBONO
CUATERNARIO
𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻2 − 𝑪 − 𝐶𝐻3
│
𝐶𝐻3
Cuando esta unido
a 4 carbonos
H H H H H H H
│ │ │ │ │ │ │
H−𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −C−H
│ │ │ │ │ │ │
H H H H H H H
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
FÓRMULA CONDENSADA
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
FÓRMULA TOPOLÓGICA
FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR
C7H16
8. Ejemplo:
Determine el número de carbonos primarios
y secundarios en el siguiente hidrocarburo
ramificado.
• Identificando los tipos de carbonos:
• Siete carbonos primarios.
• Tres carbonos secundarios.
Respuesta
Resolución:
¡IMPORTANTE!
Si el carbono presenta solo enlaces
simples (hibridación sp3) entonces
se podrán clasificar como carbono
primario, secundario, terciario o
cuaternario.
9. 6. HIDROCARBUROS (𝐂𝐱𝐇𝐲)
𝐶3𝐻8
ambientales
6.1) CONCEPTO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
binarios constituidos solo por átomos de carbono e
hidrógeno “ CXHy ”, en condiciones
puede ser sólido, líquido o gas.
Ejemplo:
G.L.P
G.N.V
Gasolina
Diésel
Ceras
Betún
𝐶10𝐻8
La fuente natural de obtención de los hidrocarburos
es el petróleo (principalmente), el gas natural y el
alquitrán de hulla.
Crudo de petróleo: mezcla
compleja de H.C
Gas natural: mezcla
de H.C livianos
Pinturas
Cosmetología
Textil
La petroquímica es la industria encargada de hacer la
trasformación física o química de los hidrocarburos.
Aproximadamente el 30% de esta trasformación se utiliza
como combustible (fuente de generación de la energía
calorífica), el resto se utiliza para elaborar productos o
insumos químicos para otras industrias como:
Fertilizante
Polímeros
…….
10. 6.2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA.
Hidrocarburos (H.C)
Alifáticos Aromáticos
Cíclicos
Acíclicos
Tenemos
Saturados Insaturados Saturados Insaturados
Alcano o
parafina
Alquenos u
olefinas
Ciclo
alcanos
Ciclo
alquenos
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
n≥1
Alquinos o
acetilénicos
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
n≥2
𝐶𝑛𝐻2𝑛
n≥3
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
n≥3
metano: CH4
etano: C2H6
𝐶𝑛𝐻2𝑛
n≥2
eteno: C2H4
propeno: C3H6
Etino: C2H2
Propino: C3H4
Ciclo buteno:
C4H6 ≈
Ciclo propano:
C3H4 ≈
11. CERA
7. ALCANOS O PARAFINAS
7.1 CONCEPTO
Los alcanos son hidrocarburos saturados, en su
estructura tienen enlaces simples entre átomos
de carbono con cadenas carbonadas abiertas.
Ejemplo: Contienen alcanos los siguiente productos
A los alcanos se les llama parafinas por su alta
estabilidad química, no reaccionan fácilmente con
ácidos y bases fuertes.
𝑮. 𝑳. 𝑷
En su estructura se tiene:
sp3
Fórmula General: CnH2n+2
n ≥1
Nomenclatura: Raíz…
a…
no
.
# de C
# de C 1 2 3 4 5 6 7
Raíz met et prop but pent hex hept
# de C 8 9 10 11 ...
Raíz oct non dec undec ...
12. Ejemplo:
Metano: (Es parte del gas natural en un 80%)
Etano:
CH4
fórmula
desarrollada
C2H6
CH3-CH3 CH3CH3
(Gas combustible; parte del gas natural )
fórmula
semidesarrollada
fórmula
condensada
fórmula
global
Propano:(Es parte del gas licuado de petróleo en un 70%)
Butano: C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)2CH3
(Es parte del G.L.P)
3 2 3 CH CH CH
3 2 3
CH -CH -CH C H
3 8
notación
topológica
CH(CH3)3
CH3-CH-CH3
CH3
: n-butano
: isobutano
13. 2) SUSTITUYENTE ALQUILO ( R- )
Son restos hidrocarbonados, obtenidos a
partir de un hidrocarburo al perder un átomo
de hidrógeno mediante la ruptura homolítica
del enlace covalente.
<> CH3
.. H
u.v
. . H
CH4 CH3 +
R−
n 2n+1
Formula General: C H −
n ≥1
Nomenclatura: Raíz…….il
# de C
Ejemplo:
Ejemplo:
CH4
C2H5−
: metil
CH3−
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2− <> : etil
CH3-CH3
: propil
CH3-CH2-CH2−
3
CH -CH-CH3
: isopropil
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2− : n-butil
CH3-CH-CH2-CH3 : sec-butil
14. 7.2. ISOMERÍA EN ALCANOS
Los alcanos de cuatro a mas carbonos presentan
isomería estructural(de cadena).
Ejemplos:
butano(C4H10)
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
n-butano
isobutano
2 isómeros estructurales o de cadena
pentano(C5H12)
n-pentano
isopentano
neopentano
3 isómeros estructurales o de cadena
15. Una fórmula para hallar el numero de isómeros
de cadena en los alcano es la siguiente:
Número de isómeros = 2n-4 + 1
4 ≤ n ≤ 7
Ejemplos:
Para n= 4 Butano(C4H10)
Número de isómeros = 24 - 4 + 1 = 1 + 1 = 2
Para n= 5 Pentano(C5H12)
Número de isómeros = 25 - 4 + 1 = 2 + 1 = 3
Para n= 6 Hexano(C6H14)
Número de isómeros = 26 - 4 + 1 = 4 + 1 = 5
16. 7.3. REGLAS IUPAC PARA NOMBRAR
ALCANOS RAMIFICADOS
Ejemplo1:
4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
5. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad
de carbonos.
3.Se nombran los grupos alquilo en orden alfabético
indicando su posición, señalando la cantidad de
repetición mediante prefijos: di, tri, tetra, penta, etc.
4.Al nombrar los sustituyentes, no se toma en cuenta los
prefijos di, tri, …, sec y ter para el orden alfabético, pero
si se debe considerar el prefijo iso.
1 2 3 4 5 6 7 8
metil
metil
etil isopropil
1. Se determina la cadena principal, que es la cadena
carbonada con mayor número de átomos de carbono. Si
existen dos o más cadenas con igual número de átomos
de carbono, se elige la que posee más grupos alquilo.
2. Se enumera la cadena principal por el extremo más
cercano a un grupo alquilo.
19. 8. ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos insaturados que en su estructura
presentan enlace doble.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquenos tiene hibridación sp2.
Presentan mayor reactividad que los alcanos.
FÓRMULA
GRUPO
FUNCIONAL
NOMENCLATURA
CnH2n
n ≥ 2
- C = C - -----------------e-n--o----
Prefijo sufijo
Ejemplos:
Eteno (etileno)
CH3 −CH= CH2
C3H6
Propeno (propileno)
Los alquenos de 4 a mas carbonos presentan isomería
de posición.
Ejemplo:
C4H8 1 2 3 4
CH3 - CH = CH- CH3
2-buteno (but-2-eno)
1 2 3 4
CH2 = CH - CH2 - CH3
1-buteno (but-1-eno)
20. 8.1. NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS
RAMIFICADOS
1.- Se busca la cadena principal (la de mayor No de C)
que contenga al enlace doble.
2.- Se enumera los carbonos de la cadena principal
empezando por el extremo que esta más cerca al
doble enlace.
3.- Se nombra a los sustituyentes en orden
alfabético indicando su posición en la cadena.
4.- Se nombra la cadena principal señalando la
posición del carbono que contiene al doble enlace.
Ejemplo1:
3
2 │
𝐶2𝐻5
│
𝐶𝐻3
6-etil-3,3-dimetil -4-octeno
(6-etil-3,3-dimetiloct-4-eno)
metil
metil etil
metil
3-metil-2-penteno (3-metilpent-2-eno)
Ejemplo2:
1 𝐶2𝐻5
4 5 6 7 8
CH3 − 𝐶 −CH= CH − CH −CH2 −CH3
│
1 2 3 4 5
22. 9. ALQUINOS O ACETILÉNICOS
Son hidrocarburos insaturados que en su estructura
presentan enlace triple.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquinos tienen hibridación sp.
FÓRMULA
GRUPO
FUNCIONAL
NOMENCLATURA
CnH2n-2
n ≥ 2
−C ≡ 𝐂 − -----------------i-n--o----
Prefijo sufijo
Ejemplos:
𝐶2𝐻2 𝐻 −C ≡ C − 𝐻
HC≡ 𝐶𝐻
Etino (Acetileno)
CH3 −C≡ CH
𝐶3𝐻4
Propino
2 1
4 3
CH3 − CH2 −C≡ CH
1-butino (but-1-ino)
4 3 2 1
𝐶 𝐻
4 6
CH3 −C≡ C − CH3
2-butino (but-2-ino)
Los alquinos de 4 a mas carbonos presentan isomería
de posición.
Ejemplo:
25. 10. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS
Son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces
simples, dobles y triples.
d= # enlaces dobles
t= # enlaces triples
7.1 NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor
número de enlaces múltiples (dobles y triples).
3. Los grupos alquilo se nombran en orden
alfabético indicando su posición respectiva en la
cadena principal, luego se indica la posición del
enlace doble y la posición del enlace triple.
Fórmula :
Ejemplo 1:
6 5
2. Se enumera la cadena principal por aquel extremo mas
cercano a la primera insaturación (al enlace doble o al
enlace triple). Si el enlace doble y triple son equidistantes,
el doble enlace debe tener la menor numeración.
3-etil-4-hexen-1-ino
(3-etilhex-4-en-1-ino)
𝐂𝐧𝐇𝟐𝐧+𝟐−𝟐𝐝−𝟒𝐭
etil
4 3 2 1