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QUÍMICA
ORGÁNICA
• La química orgánica o química
del carbono es la rama de la
química que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y
reactividad de compuestos
químicos formados
principalmente por carbono e
hidrógeno.
• El término “química orgánica" fue introducido
en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para
estudiar los compuestos derivados de
recursos naturales.
• La química orgánica engloba
la mayoría de biomolecular
que forman los seres vivos.
• También una inmensa
cantidad de compuestos
y materiales naturales.
Ejemplo De Moléculas Orgánicas.
•1. Naturales •2.Artificiales:
1. Naturales
• Caucho (látex)
• Proteínas.
• Ácidos nucleicos
Polisacáridos.
 Almidón.
 Celulosa
• Seda
Plásticos
 Polietileno
 PVC
 Baquelita
 Poliuretano
 Poliésteres….
Fibras textiles sintéticas
 Nylon, tergal…
• Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de
carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son:
• Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
• Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc.
Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.
Inorgánicos
• Generalmente iónicos.
• Puntos de fusión muy altos (>500°C).
• Punto de ebullición muy alto (>1000°C).
• Conducen la electricidad.
• Solubles en Agua.
• Insolubles en solventes apolares.
• Generalmente no arden.
• Dan reacciones iónicas simples y rápidas.
Orgánicos
• Generalmente solo covalentes.
• Puntos de fusión no muy altos <250°C.
• Puntos de ebullición no muy altos <350°C.
• No conducen la electricidad.
• Insolubles en agua.
• Solubles en solventes apolares.
• Generalmente arden.
• Reaccionan lentamente ; reacciones complejas
CLASIFICACIÓN DEL CARBONO
Carbonos Naturales
Carbonos cristalinos (puros)
- Diamante
- Grafito
Carbonos amorfos (impuros)
- Antracita
- Hulla
- Lignito
-Turba
Carbonos artificiales
• Carbón de coke.
• Carbón vegetal
• Carbón animal
• Negro de humo
• Carbón de retorta
Compuesto Orgánicos
Moléculas constituidas principalmente por átomos de carbono e
hidrogeno. Pueden encontrarse constituidas también por átomos de
oxígeno, nitrógeno y azufre entre otros átomos.
HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas
sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Hidrocarburos
ORIGEN
Fósiles
• Carbón: plantas
• Petróleo: plantas acuáticas y
plancton
• Gas natural: animales
prehistóricos
Fuentes no renovables
• Se requieren millones de años
para formar
COMBUSTIÓN
• Reacción química entre un
combustible y un oxidante
• Produce el calor más otro
compuesto
• Combustibles líquidos son puestos
en la fase gaseosa antes de la
combustión
Clasificación
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
alicíclicos
Ciclo alcanos
Ciclo alquenos
Derivados
Halogenados
Halogenuros
Aromáticos
Benceno
Poliaromaticos
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan,
distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
• Alcanos
Insaturados
• Alquenos
• Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos
• Cicloalcanos
• Cicloalquenos
• Cicloalquinos
Aromáticos
Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
Tipo de
hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2 3 sp2 ,1p Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
Caracteristicas Generales
Enlaces H C N O F Cl Br I
Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33
Doble – 0.67 0.61 0.55 – – – –
Triple – 0.60 0.55 – – – – –
Enlaces Distancia
C
Energía
Kj/mol
C – C 1'54 347
C = C 1'34 598
C ≡ C 1'20 811
CH3CH3
CH4
CH3 CH3
CH3
CH3
metano
etano
propano
butano
CH4
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
BUTANO BUTILO BUTIL
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
Numeración:
Se comienza a numerar
por el carbono que
presenta la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH2-
1234
CH3-CH2-CH2-CH3
Alcano de igual
número de átomos
de carbono
BUTANO
R-
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 = CH2
CH2 = CH – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2CH2
CH2 CH3
eteno
propeno
buteno
CH2
CH3
CH3
CH3
CHCH
CH CH3
etino
propino
butino
CH
CH3
CH3
CH3
NOMENCLATURA ALQUENOSY ALQUINOS
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1* 7*
1 91
CH2-CH2-CH=CH2
CH C-CH 2-CH-CH=CH 2
1
7
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
H
CH2-CH2-CH=CH2
C C-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
1
8
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*6*
1 6
CH3
CH2=CH -CH 2-CH2-CH2-CH-CH 2-CH=CH 2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*4*8*
1 6 8
CH3
CH2-CH3
CH2=CH -CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
1* 4* 6* 8*
1468
CH3
CH2
-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
1*3*
4*5*6*
CH2=CH-CH=CH2
1 3
Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1 5 11 138
Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
CH3
CH3
H H
CH2
-CH2
-CH-CH3
H
CH3
H
H H
CH3
2
6
1
4
E
Z
1
2
6
Z
AROMÁTICOS
CH=CH2
Monosustituídos
Polisustituídos
CH3
CH2
-CH3
CH2-CH2-CH3
1
2
4
CH=CH2
Estireno
CH3
CH3
CH3
Tolueno
CH3
CH3 CH3
Benceno o-xileno
m-xileno
p-xileno
Mesitileno
Fenilo o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno
CH2-
Bencilo
CH3
o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo
CH3
CH3
2,3-Xililo
CH3
CH3 CH3
Mesitilo
Fenantreno
1-Naftilo
-Naftilo
2-Antranilo
-Antranilo
9-Fenantrilo
CONDENSADOS
Antraceno
3
4
4a
5
6
7
8 9
9a
10
10a
8a
34
4a
1 (
3
4
4a
5
6
7
8
8a
Naftaleno
2 (
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (
2 (
1 (
2 (
C
H2
C
H
NO CONDENSADOS
Bifenilo
Difenilmetano
Trifenilmetano
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
HALOGENUROS DE ALQUILO
41
APLICACIONESY
CARACTERÍSTICAS:
• Abundan en la naturaleza
principalmente en el mundo
marino.
• Son de gran importancia en la
industria química por la gran
cantidad de reacciones en las
que participan.
• Se usan como disolventes,
anestésicos, insecticidas (DDT),
en aerosoles y refrigeradores
(OFC)
Se forman cuando uno o más átomos de
halógenos (F, Cl, Br, I) sustituyen a uno o más
átomos de Hidrógeno del hidrocarburo.
Grupo funcional: -X halo
Fórmula general: * R-X * Ar-X
Nomenclatura
CH2 = CH – CH – CH– CH2 – CH = CH2
| |
F Cl
–Br
|
CH2 – CH2 – CH3
4-cloro-3-flúor-1,6-heptadieno 1-bromo-2-propilciclobutano
IUPAC
Sistema Común
1. Se considera al halogenuro como una arborescencia más.
2. Al numerar la cadena carbonada se debe tomar en cuenta que el halógeno
tiene prioridad sobre el radical alquilo.
3. Para nombrarlos utiliza el orden alfabético.
Escribir el nombre del halógeno con terminación “uro” seguido del nombre del
radical.
ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos donde al menos un grupo hidroxilo remplaza a uno de
sus átomos de H.
Grupo funcional: -OH hidroxilo
Formula general: * Radical Alquilo (R) – OH
* Radical Arilo (Ar) – OH
Clasifican en:
• Alcoholes primarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono primario).
• Alcohole secundarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono
secundario).
• Alcoholes terciarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono terciario).
44
Clasificación por número de OH en la
molécula:
• Monoalcoholes: un solo OH.
• Polialcoholes o alcohol polihidroxilo: muchos OH.
45
Nomenclatura
1. Buscar la cadena más larga que contenga los grupos OH.
2. Numera la cadena de modo que cada carbono que este unido a
un OH sea el más bajo.
3. Nombra sustituyentes de forma alfabética.
4. Nombra la cadena principal sustituyendo la terminación o por
diol, triol, etc. Indicando la posición de cada grupoOH.
5. En las cadenas insaturadas el grupo OH tiene la preferencia para
numerar los carbonos.
46
CH3 – CH2 – CH – CH2 –
CH2
| |
OH OH
CH2 = CH – CH – CH3
|
OH
1, 3-pentanodiol
1, 3-pentadiol
3-buten-2-ol
3-butenol-2
47
Grupo funcional: -O- oxo
Fórmula General: * R-O-R’ *R-O-Ar *Ar-O-Ar’
Donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
Clasificación:
• Simples o simétricos (radicales iguales).
• Mixtos o asimétricos (radicales diferentes).
Nomenclatura
49
1. Se escriben los radicales en orden alfabético seguido de la palabra éter.
2. Escribe el nombre de un radical (menos complejo) seguido del término oxi
y después el nombre del otro radical (más complejo).
3. Se consideran óxidos cuando los radicales son iguales.
Sistema Común
1. Identifica el hidrocarburo base (cadenas más larga o completa)
2. La cadena más sencilla se denomina grupo alcoxi.
3. El grupo alcoxi se coloca como prefijo y se indica su posición en la cadena.
IUPAC
50
CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 –
CH3
óxido de propilo
propoxi propano
dipropil éter
propil oxi propil
– O –
ciclopentoxibenceno
fenilciclopentiléter
ciclopentiloxifenil
La palabra aldehído significa alcohol
deshidrogenado; se forman cuando en los
alcoholes primarios, su grupo funcional y el
carbono al que esta unido pierde un H.
Grupo funcional: * -CHO * -CH = O * -C=O formilo
H
Formula general: * R – CHO * Ar – CHO
Características:
Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos: Almendras-
benzaldehído y salicialdehido (sabor)-, Canela – cinamaldehido (sabor y olor)-,
Vainilla –vainillina (color)-, Limón y naranja – citral (olor)-, Grasas y aceites –
acroleina (olor cuando se queman)-.
52
53
Si las cadenas son mas largas tienen un olor
desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.
Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos,
perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.
El más importante es el metanol pues se utiliza para sintetizar
compuestos orgánicos.
54
1. Se escoge cadena base o más larga que
contenga el grupo formilo.
2. Se enumera la cadena por el lado que lleva el
grupo formilo.
3. Se expresan los números y posiciones de los
sustituyentes en la forma usual.
4. Se nombra la cadena base cambiando la
terminación o por el sufijo al, dial, trial, etc.
5. Si el grupo aldehído esta unido a un ciclo, se
nombra la cadena seguida del sufijo
carbaldehido, asignándole el número uno al
carbono donde este el grupo formilo.
IUPAC
1. Se utilizan nombres comunes derivados de los ácidos
carboxílicos.
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas,
comenzando con el carbono adyacente al grupo formilo.
Sistema Común
56
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
CHO – CH = CH – CH – CH3
|
CH3
butanal
butiraldehido
3-metil-2-pentenal
57
Características:
Olores agradables, útiles para sintetizar
otros compuestos. Son disolventes
como la acetona (propanona).
Otras cetonas son hormonas
principales como la cortisona y la
progesterona.
Nomenclatura
59
IUPAC
1. Numera la cadena mas larga que tenga al grupo carbonilo y asígnale el
menor numero posible.
2. Nombra las arborescencias en orden alfabético.
3. El nombre de la cadena principal será el del hidrocarburo correspondiente
añadiéndole el sufijo “ona”, “diona”, “triona”, etc. de acuerdo a la cantidad
de grupos carbonilo.
4. En cetonas cíclicas asigna el número uno al átomo del carbonilo.
Sistema Común
1. Para cetonas sencillas indica en orden alfabético los radicales orgánicos
unidos al grupo carbonilo añadiendo al final la palabra cetona.
60
CH3 – C –
CH3
||
O
CH3 – CH2 – CO – CH3
butanona
etilmetilcetona
propanona
dimetilcetona
Ácidos Carboxílicos
• Son compuestos orgánicos o ácidos orgánicos que son productos de la
oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Se caracterizan por tener en
su estructura un grupo carboxilo, el cual se forma al unirse un grupo
hidroxilo al grupo carbonilo.
Grupo funcional: * -COOH * -C-OH carboxilo
O
Fórmula general: * R-COOH * Ar –COOH
61
Características:
• Se encuentran de manera abundante en la naturaleza, como en las frutas:
Arándano (ácido benzoico), Limones (ácido cítrico), Uvas (ácido tartárico),
Manzanas verdes (ácido málico), Hormigas (ácido fórmico), Leche (ácido
láctico).
Nomenclatura
1. Numera la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo y considéralo el
número uno.
2. Escribe la palabra “ácido” antes de la del hidrocarburo del que proceden, nombra
las ramificaciones de forma habitual.
3. Nombra el hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación “o” por
“oico”.
4. En los ácidos carboxílicos cíclicos, el átomo de Carbono al que está unido el
carboxilo llevará el número 1 y se usará el sufijo carboxílico.
63
IUPAC
Sistema Común
Indica las ramificaciones con letras griegas al igual que los aldehídos seguido
del nombre trivial del ácido del que proviene.
65
COOH – CH2 – CH = C – COOH
|
CH2 – CH3
ácido 2-etil-2-pentedioico-1,5
ácido 3-butil-2-
propilciclopentanocarboxílico
– COOH
– CH2 – CH2 – CH3
|
CH2 – CH2 – CH2
|
CH3
Ésteres
Se obtienen principalmente de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.
 Grupo funcional: * -COO- * -C-O- Oxocarbonilo o Carboalcoxi
 Fórmula general: * R-COO-R * Ar-COO-R * Ar-COO-Ar
66
Características:
 Son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayoría de frutas y flores.
 Se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en productos
alimenticios.
 Los ésteres también son ceras, grasas y aceite de animales y plantas.
Las sales de sodio sirven para producir jabones de barra o en polvo y las sales de
potasio producen jabones líquidos o crema para rasurar.
68
Nomenclatura
1. El nombre hace obtiene cambiando la terminación “oico” del ácido del cual
deriva por “ato” seguido del nombre del radical orgánico.
2. La presencia de sustituyentes se indican con números (IUPAC) o letras griegas
(sistema común).
3. Cuando el ácido del que proviene es un ciclo se utilizan el término carboxilato.
69
Aminas
Son derivados del amoniaco obtenidas por sustitución de 1,2 o 3 hidrógenos por
radicales orgánicos.
Grupo funcional: -NH2 amino
Formula general: R-NH2 Ar-NH2
Clasificación:
 Primarias: cuando 1 hidrogeno es sustituido por un radical.
 Secundarias: cuando 2 hidrógenos son sustituidos por un radical.
 Terciarios: cuando 3 hidrógenos son sustituidos por radicales.
70
Características:
*La mayoría tiene un olor desagradable (putresceína, cadaverina)
sustancias que se usan para localizar restos humanos debido a su alto grado
de actividad biológicas muchas aminas se emplean como drogas:
*Adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocaína, heroína
 Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen
rico.
 Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos
farmacéuticos y colorantes.
 El más importante es el metanal pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos.
72
Nomenclatura
Aminas primarias
1. Nombra al radical alquilo como alcano o alquenos según el caso y
cambiar la terminación “o” por el sufijo “amina”.
2. Numera la cadena principal de modo que la posición del grupo amino
sea la menor. Cuando el grupo amino está unido a un ciclo se le asigna
el número uno al carbono del grupo funcional.
3. Utiliza los sufijos “diamina”, “triamina”, etc. para denotar la presencia
de los grupos amino.
4. En aminas con estructura más compleja designa al grupo funcional
como un sustituyente, utilizando el prefijo amino.
73
75
1. Identifica los otros grupos que están unidos al átomo de nitrógeno como
sustituyentes de N
2. Cuando todos los grupos unidos al nitrógeno son idénticos, forma el nombre de
la mina adicionando el prefijo “di” o “tri” al nombre del radical y el sufijo amina
CH3 – NH2
– NH2
metanamina
metilamina
ciclohexanamina
ciclohexilamina
PLASTICOSY RESINAS. PRINCIPALES
MATERIALES DE ESTETIPO UTILIZADOS EN
LA INDUSTRIA
PLASTICOS
• Los plásticos son los polímeros más
importantes en el mercado, más que
los hules, las fibras y las pinturas, por el
tonelaje de producción y productos que
genera.
Los plásticos tienen una amplia gama
de propiedades y son muchos los
materiales y los métodos de fabricación
que satisfacen estos requisitos. La
principal característica sobresaliente
del uso de los plásticos es la versatilidad
• El plástico es el primer material de diseño nuevo en más de 300 años.
• Durante este período, los demás materiales han tenido la oportunidad de
afianzarse, establecer normas, imponer las preferencias entre lo que es
adecuado y lo que no sirve y de posesionarse del mercado.
• Ninguno de estos materiales tradicionales han estado dispuesto a ceder su
mercado.
• Aplicaciones en el sector industrial: piezas de motores, aparatos eléctricos
y electrónicos, carrocerías, aislantes eléctricos, etc.
• En construcción: tuberías, impermeabilizantes, espumas aislantes de
poliestireno, etc.
• Industrias de consumo y otras: envoltorios, juguetes, envoltorios de
juguetes, maletas, artículos deportivos, fibras textiles, muebles, bolsas de
basura, etc.
RESINAS
• A resina es cualquiera de las sustancias de secreción de las plantas con
aspecto y propiedades más o menos análogas a las de los productos así
denominados. Del latín resina. Se puede considerar como resina las
sustancias que sufren un proceso de polimerización o secado dando
lugar a productos sólidos siendo en primer lugar líquidas.
Las resinas plásticas de mayor consumo
en el país son:
• Termoplásticos
• Polietileno de baja densidad (PEBD) 20.23%
• Polietileno de alta densidad (PEAD) 17.95%
• Polipropileno (PP) 17.77%
• Polietileno tereftalato (PET) 11.97%
• Cloruro de polivinilo (PCV) 10.15%
• Polietileno (PS) 9.38%
Termo fijas
• Emulsiones de Acetato de
polivinilo PVA y Acrílicas (3.18%)
• Poliuretanos (1.69%)
• Resinas Alcídicas (2.95%)
• Fenol – Formaldehido (0.44%)
• Fenol – Fuma ricas (0.04%)
• Melamina – formaldehido (0.16%)
• Maleicas (0.19%)
• Poliéster (1.69%)
• Urea – formaldehido (0.55%).
Conclusión
• Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
carbono.
• A lo largo de todo esta presentación se le ha dado un gran énfasis a la química
orgánica pues se hace presente en la mayoría de las cosas en nuestra vida diaria,
por lo que es importante conocer un poco sobre ella, conceptos básicos y la
aplicación más cercana que es la nomenclatura.
84

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  • 2. • La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.
  • 3. • El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales.
  • 4. • La química orgánica engloba la mayoría de biomolecular que forman los seres vivos. • También una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales.
  • 5.
  • 6. Ejemplo De Moléculas Orgánicas. •1. Naturales •2.Artificiales:
  • 7. 1. Naturales • Caucho (látex) • Proteínas. • Ácidos nucleicos Polisacáridos.  Almidón.  Celulosa • Seda
  • 8. Plásticos  Polietileno  PVC  Baquelita  Poliuretano  Poliésteres…. Fibras textiles sintéticas  Nylon, tergal…
  • 9. • Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son: • Los óxidos de carbono : CO2 y CO. • Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc.
  • 10. Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos. Inorgánicos • Generalmente iónicos. • Puntos de fusión muy altos (>500°C). • Punto de ebullición muy alto (>1000°C). • Conducen la electricidad. • Solubles en Agua. • Insolubles en solventes apolares. • Generalmente no arden. • Dan reacciones iónicas simples y rápidas. Orgánicos • Generalmente solo covalentes. • Puntos de fusión no muy altos <250°C. • Puntos de ebullición no muy altos <350°C. • No conducen la electricidad. • Insolubles en agua. • Solubles en solventes apolares. • Generalmente arden. • Reaccionan lentamente ; reacciones complejas
  • 11. CLASIFICACIÓN DEL CARBONO Carbonos Naturales Carbonos cristalinos (puros) - Diamante - Grafito Carbonos amorfos (impuros) - Antracita - Hulla - Lignito -Turba Carbonos artificiales • Carbón de coke. • Carbón vegetal • Carbón animal • Negro de humo • Carbón de retorta
  • 12. Compuesto Orgánicos Moléculas constituidas principalmente por átomos de carbono e hidrogeno. Pueden encontrarse constituidas también por átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre entre otros átomos.
  • 14. Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
  • 15. Hidrocarburos ORIGEN Fósiles • Carbón: plantas • Petróleo: plantas acuáticas y plancton • Gas natural: animales prehistóricos Fuentes no renovables • Se requieren millones de años para formar COMBUSTIÓN • Reacción química entre un combustible y un oxidante • Produce el calor más otro compuesto • Combustibles líquidos son puestos en la fase gaseosa antes de la combustión
  • 17. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados • Alcanos Insaturados • Alquenos • Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos • Cicloalcanos • Cicloalquenos • Cicloalquinos Aromáticos
  • 18. Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino
  • 19. Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo sp2 3 sp2 ,1p Trigonal plana 120º Doble sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple Caracteristicas Generales Enlaces H C N O F Cl Br I Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33 Doble – 0.67 0.61 0.55 – – – – Triple – 0.60 0.55 – – – – – Enlaces Distancia C Energía Kj/mol C – C 1'54 347 C = C 1'34 598 C ≡ C 1'20 811
  • 20. CH3CH3 CH4 CH3 CH3 CH3 CH3 metano etano propano butano CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
  • 21. BUTANO BUTILO BUTIL Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre CH3-CH2-CH2-CH2- 1234 CH3-CH2-CH2-CH3 Alcano de igual número de átomos de carbono BUTANO R-
  • 23. CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2CH2 CH2 CH3 eteno propeno buteno CH2 CH3 CH3 CH3
  • 26. 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3 *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1* 7* 1 91
  • 27. CH2-CH2-CH=CH2 CH C-CH 2-CH-CH=CH 2 1 7 *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1* 8*
  • 28. H CH2-CH2-CH=CH2 C C-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2 *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1* 8* 1 8
  • 30. CH3 CH2=CH -CH 2-CH2-CH2-CH-CH 2-CH=CH 2 *NUMERACIÓN CORRECTA 1*4*8* 1 6 8
  • 31. CH3 CH2-CH3 CH2=CH -CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2 *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1468
  • 38. CH=CH2 Estireno CH3 CH3 CH3 Tolueno CH3 CH3 CH3 Benceno o-xileno m-xileno p-xileno Mesitileno Fenilo o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno CH2- Bencilo CH3 o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo CH3 CH3 2,3-Xililo CH3 CH3 CH3 Mesitilo
  • 39. Fenantreno 1-Naftilo -Naftilo 2-Antranilo -Antranilo 9-Fenantrilo CONDENSADOS Antraceno 3 4 4a 5 6 7 8 9 9a 10 10a 8a 34 4a 1 ( 3 4 4a 5 6 7 8 8a Naftaleno 2 ( 4b 56 7 8 9 10 10a8a1 ( 2 ( 1 ( 2 ( C H2 C H NO CONDENSADOS Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano Naftaleno Antraceno Fenantreno
  • 41. 41 APLICACIONESY CARACTERÍSTICAS: • Abundan en la naturaleza principalmente en el mundo marino. • Son de gran importancia en la industria química por la gran cantidad de reacciones en las que participan. • Se usan como disolventes, anestésicos, insecticidas (DDT), en aerosoles y refrigeradores (OFC) Se forman cuando uno o más átomos de halógenos (F, Cl, Br, I) sustituyen a uno o más átomos de Hidrógeno del hidrocarburo. Grupo funcional: -X halo Fórmula general: * R-X * Ar-X
  • 42. Nomenclatura CH2 = CH – CH – CH– CH2 – CH = CH2 | | F Cl –Br | CH2 – CH2 – CH3 4-cloro-3-flúor-1,6-heptadieno 1-bromo-2-propilciclobutano IUPAC Sistema Común 1. Se considera al halogenuro como una arborescencia más. 2. Al numerar la cadena carbonada se debe tomar en cuenta que el halógeno tiene prioridad sobre el radical alquilo. 3. Para nombrarlos utiliza el orden alfabético. Escribir el nombre del halógeno con terminación “uro” seguido del nombre del radical.
  • 44. Son compuestos orgánicos donde al menos un grupo hidroxilo remplaza a uno de sus átomos de H. Grupo funcional: -OH hidroxilo Formula general: * Radical Alquilo (R) – OH * Radical Arilo (Ar) – OH Clasifican en: • Alcoholes primarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono primario). • Alcohole secundarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono secundario). • Alcoholes terciarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono terciario). 44
  • 45. Clasificación por número de OH en la molécula: • Monoalcoholes: un solo OH. • Polialcoholes o alcohol polihidroxilo: muchos OH. 45
  • 46. Nomenclatura 1. Buscar la cadena más larga que contenga los grupos OH. 2. Numera la cadena de modo que cada carbono que este unido a un OH sea el más bajo. 3. Nombra sustituyentes de forma alfabética. 4. Nombra la cadena principal sustituyendo la terminación o por diol, triol, etc. Indicando la posición de cada grupoOH. 5. En las cadenas insaturadas el grupo OH tiene la preferencia para numerar los carbonos. 46 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 | | OH OH CH2 = CH – CH – CH3 | OH 1, 3-pentanodiol 1, 3-pentadiol 3-buten-2-ol 3-butenol-2
  • 47. 47
  • 48. Grupo funcional: -O- oxo Fórmula General: * R-O-R’ *R-O-Ar *Ar-O-Ar’ Donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. Clasificación: • Simples o simétricos (radicales iguales). • Mixtos o asimétricos (radicales diferentes).
  • 49. Nomenclatura 49 1. Se escriben los radicales en orden alfabético seguido de la palabra éter. 2. Escribe el nombre de un radical (menos complejo) seguido del término oxi y después el nombre del otro radical (más complejo). 3. Se consideran óxidos cuando los radicales son iguales. Sistema Común 1. Identifica el hidrocarburo base (cadenas más larga o completa) 2. La cadena más sencilla se denomina grupo alcoxi. 3. El grupo alcoxi se coloca como prefijo y se indica su posición en la cadena. IUPAC
  • 50. 50 CH3 – CH2 – CH2 – O– CH2 – CH2 – CH3 óxido de propilo propoxi propano dipropil éter propil oxi propil – O – ciclopentoxibenceno fenilciclopentiléter ciclopentiloxifenil
  • 51. La palabra aldehído significa alcohol deshidrogenado; se forman cuando en los alcoholes primarios, su grupo funcional y el carbono al que esta unido pierde un H.
  • 52. Grupo funcional: * -CHO * -CH = O * -C=O formilo H Formula general: * R – CHO * Ar – CHO Características: Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos: Almendras- benzaldehído y salicialdehido (sabor)-, Canela – cinamaldehido (sabor y olor)-, Vainilla –vainillina (color)-, Limón y naranja – citral (olor)-, Grasas y aceites – acroleina (olor cuando se queman)-. 52
  • 53. 53 Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen rico. Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos farmacéuticos y colorantes. El más importante es el metanol pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos.
  • 54. 54 1. Se escoge cadena base o más larga que contenga el grupo formilo. 2. Se enumera la cadena por el lado que lleva el grupo formilo. 3. Se expresan los números y posiciones de los sustituyentes en la forma usual. 4. Se nombra la cadena base cambiando la terminación o por el sufijo al, dial, trial, etc. 5. Si el grupo aldehído esta unido a un ciclo, se nombra la cadena seguida del sufijo carbaldehido, asignándole el número uno al carbono donde este el grupo formilo. IUPAC
  • 55. 1. Se utilizan nombres comunes derivados de los ácidos carboxílicos. 2. Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas, comenzando con el carbono adyacente al grupo formilo. Sistema Común
  • 56. 56 CH3 – CH2 – CH2 – CHO CHO – CH = CH – CH – CH3 | CH3 butanal butiraldehido 3-metil-2-pentenal
  • 57. 57
  • 58. Características: Olores agradables, útiles para sintetizar otros compuestos. Son disolventes como la acetona (propanona). Otras cetonas son hormonas principales como la cortisona y la progesterona.
  • 59. Nomenclatura 59 IUPAC 1. Numera la cadena mas larga que tenga al grupo carbonilo y asígnale el menor numero posible. 2. Nombra las arborescencias en orden alfabético. 3. El nombre de la cadena principal será el del hidrocarburo correspondiente añadiéndole el sufijo “ona”, “diona”, “triona”, etc. de acuerdo a la cantidad de grupos carbonilo. 4. En cetonas cíclicas asigna el número uno al átomo del carbonilo. Sistema Común 1. Para cetonas sencillas indica en orden alfabético los radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo añadiendo al final la palabra cetona.
  • 60. 60 CH3 – C – CH3 || O CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona etilmetilcetona propanona dimetilcetona
  • 61. Ácidos Carboxílicos • Son compuestos orgánicos o ácidos orgánicos que son productos de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Se caracterizan por tener en su estructura un grupo carboxilo, el cual se forma al unirse un grupo hidroxilo al grupo carbonilo. Grupo funcional: * -COOH * -C-OH carboxilo O Fórmula general: * R-COOH * Ar –COOH 61
  • 62. Características: • Se encuentran de manera abundante en la naturaleza, como en las frutas: Arándano (ácido benzoico), Limones (ácido cítrico), Uvas (ácido tartárico), Manzanas verdes (ácido málico), Hormigas (ácido fórmico), Leche (ácido láctico).
  • 63. Nomenclatura 1. Numera la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo y considéralo el número uno. 2. Escribe la palabra “ácido” antes de la del hidrocarburo del que proceden, nombra las ramificaciones de forma habitual. 3. Nombra el hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación “o” por “oico”. 4. En los ácidos carboxílicos cíclicos, el átomo de Carbono al que está unido el carboxilo llevará el número 1 y se usará el sufijo carboxílico. 63 IUPAC
  • 64. Sistema Común Indica las ramificaciones con letras griegas al igual que los aldehídos seguido del nombre trivial del ácido del que proviene.
  • 65. 65 COOH – CH2 – CH = C – COOH | CH2 – CH3 ácido 2-etil-2-pentedioico-1,5 ácido 3-butil-2- propilciclopentanocarboxílico – COOH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH2 | CH3
  • 66. Ésteres Se obtienen principalmente de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.  Grupo funcional: * -COO- * -C-O- Oxocarbonilo o Carboalcoxi  Fórmula general: * R-COO-R * Ar-COO-R * Ar-COO-Ar 66
  • 67. Características:  Son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayoría de frutas y flores.  Se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en productos alimenticios.  Los ésteres también son ceras, grasas y aceite de animales y plantas.
  • 68. Las sales de sodio sirven para producir jabones de barra o en polvo y las sales de potasio producen jabones líquidos o crema para rasurar. 68
  • 69. Nomenclatura 1. El nombre hace obtiene cambiando la terminación “oico” del ácido del cual deriva por “ato” seguido del nombre del radical orgánico. 2. La presencia de sustituyentes se indican con números (IUPAC) o letras griegas (sistema común). 3. Cuando el ácido del que proviene es un ciclo se utilizan el término carboxilato. 69
  • 70. Aminas Son derivados del amoniaco obtenidas por sustitución de 1,2 o 3 hidrógenos por radicales orgánicos. Grupo funcional: -NH2 amino Formula general: R-NH2 Ar-NH2 Clasificación:  Primarias: cuando 1 hidrogeno es sustituido por un radical.  Secundarias: cuando 2 hidrógenos son sustituidos por un radical.  Terciarios: cuando 3 hidrógenos son sustituidos por radicales. 70
  • 71. Características: *La mayoría tiene un olor desagradable (putresceína, cadaverina) sustancias que se usan para localizar restos humanos debido a su alto grado de actividad biológicas muchas aminas se emplean como drogas: *Adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocaína, heroína
  • 72.  Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.  Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.  El más importante es el metanal pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos. 72
  • 73. Nomenclatura Aminas primarias 1. Nombra al radical alquilo como alcano o alquenos según el caso y cambiar la terminación “o” por el sufijo “amina”. 2. Numera la cadena principal de modo que la posición del grupo amino sea la menor. Cuando el grupo amino está unido a un ciclo se le asigna el número uno al carbono del grupo funcional. 3. Utiliza los sufijos “diamina”, “triamina”, etc. para denotar la presencia de los grupos amino. 4. En aminas con estructura más compleja designa al grupo funcional como un sustituyente, utilizando el prefijo amino. 73
  • 74.
  • 75. 75 1. Identifica los otros grupos que están unidos al átomo de nitrógeno como sustituyentes de N 2. Cuando todos los grupos unidos al nitrógeno son idénticos, forma el nombre de la mina adicionando el prefijo “di” o “tri” al nombre del radical y el sufijo amina CH3 – NH2 – NH2 metanamina metilamina ciclohexanamina ciclohexilamina
  • 76. PLASTICOSY RESINAS. PRINCIPALES MATERIALES DE ESTETIPO UTILIZADOS EN LA INDUSTRIA
  • 77. PLASTICOS • Los plásticos son los polímeros más importantes en el mercado, más que los hules, las fibras y las pinturas, por el tonelaje de producción y productos que genera. Los plásticos tienen una amplia gama de propiedades y son muchos los materiales y los métodos de fabricación que satisfacen estos requisitos. La principal característica sobresaliente del uso de los plásticos es la versatilidad
  • 78. • El plástico es el primer material de diseño nuevo en más de 300 años. • Durante este período, los demás materiales han tenido la oportunidad de afianzarse, establecer normas, imponer las preferencias entre lo que es adecuado y lo que no sirve y de posesionarse del mercado. • Ninguno de estos materiales tradicionales han estado dispuesto a ceder su mercado.
  • 79. • Aplicaciones en el sector industrial: piezas de motores, aparatos eléctricos y electrónicos, carrocerías, aislantes eléctricos, etc. • En construcción: tuberías, impermeabilizantes, espumas aislantes de poliestireno, etc. • Industrias de consumo y otras: envoltorios, juguetes, envoltorios de juguetes, maletas, artículos deportivos, fibras textiles, muebles, bolsas de basura, etc.
  • 81. • A resina es cualquiera de las sustancias de secreción de las plantas con aspecto y propiedades más o menos análogas a las de los productos así denominados. Del latín resina. Se puede considerar como resina las sustancias que sufren un proceso de polimerización o secado dando lugar a productos sólidos siendo en primer lugar líquidas.
  • 82. Las resinas plásticas de mayor consumo en el país son: • Termoplásticos • Polietileno de baja densidad (PEBD) 20.23% • Polietileno de alta densidad (PEAD) 17.95% • Polipropileno (PP) 17.77% • Polietileno tereftalato (PET) 11.97% • Cloruro de polivinilo (PCV) 10.15% • Polietileno (PS) 9.38%
  • 83. Termo fijas • Emulsiones de Acetato de polivinilo PVA y Acrílicas (3.18%) • Poliuretanos (1.69%) • Resinas Alcídicas (2.95%) • Fenol – Formaldehido (0.44%) • Fenol – Fuma ricas (0.04%) • Melamina – formaldehido (0.16%) • Maleicas (0.19%) • Poliéster (1.69%) • Urea – formaldehido (0.55%).
  • 84. Conclusión • Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono. • A lo largo de todo esta presentación se le ha dado un gran énfasis a la química orgánica pues se hace presente en la mayoría de las cosas en nuestra vida diaria, por lo que es importante conocer un poco sobre ella, conceptos básicos y la aplicación más cercana que es la nomenclatura. 84