2. • La química orgánica o química
del carbono es la rama de la
química que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y
reactividad de compuestos
químicos formados
principalmente por carbono e
hidrógeno.
3. • El término “química orgánica" fue introducido
en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para
estudiar los compuestos derivados de
recursos naturales.
4. • La química orgánica engloba
la mayoría de biomolecular
que forman los seres vivos.
• También una inmensa
cantidad de compuestos
y materiales naturales.
9. • Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de
carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son:
• Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
• Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc.
10. Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.
Inorgánicos
• Generalmente iónicos.
• Puntos de fusión muy altos (>500°C).
• Punto de ebullición muy alto (>1000°C).
• Conducen la electricidad.
• Solubles en Agua.
• Insolubles en solventes apolares.
• Generalmente no arden.
• Dan reacciones iónicas simples y rápidas.
Orgánicos
• Generalmente solo covalentes.
• Puntos de fusión no muy altos <250°C.
• Puntos de ebullición no muy altos <350°C.
• No conducen la electricidad.
• Insolubles en agua.
• Solubles en solventes apolares.
• Generalmente arden.
• Reaccionan lentamente ; reacciones complejas
12. Compuesto Orgánicos
Moléculas constituidas principalmente por átomos de carbono e
hidrogeno. Pueden encontrarse constituidas también por átomos de
oxígeno, nitrógeno y azufre entre otros átomos.
14. Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas
sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
15. Hidrocarburos
ORIGEN
Fósiles
• Carbón: plantas
• Petróleo: plantas acuáticas y
plancton
• Gas natural: animales
prehistóricos
Fuentes no renovables
• Se requieren millones de años
para formar
COMBUSTIÓN
• Reacción química entre un
combustible y un oxidante
• Produce el calor más otro
compuesto
• Combustibles líquidos son puestos
en la fase gaseosa antes de la
combustión
17. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan,
distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
• Alcanos
Insaturados
• Alquenos
• Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos
• Cicloalcanos
• Cicloalquenos
• Cicloalquinos
Aromáticos
18. Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
19. Tipo de
hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2 3 sp2 ,1p Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
Caracteristicas Generales
Enlaces H C N O F Cl Br I
Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33
Doble – 0.67 0.61 0.55 – – – –
Triple – 0.60 0.55 – – – – –
Enlaces Distancia
C
Energía
Kj/mol
C – C 1'54 347
C = C 1'34 598
C ≡ C 1'20 811
21. BUTANO BUTILO BUTIL
Construcción del nombre
-ANO -ILO -IL
Numeración:
Se comienza a numerar
por el carbono que
presenta la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH2-
1234
CH3-CH2-CH2-CH3
Alcano de igual
número de átomos
de carbono
BUTANO
R-
26. 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1* 7*
1 91
41. 41
APLICACIONESY
CARACTERÍSTICAS:
• Abundan en la naturaleza
principalmente en el mundo
marino.
• Son de gran importancia en la
industria química por la gran
cantidad de reacciones en las
que participan.
• Se usan como disolventes,
anestésicos, insecticidas (DDT),
en aerosoles y refrigeradores
(OFC)
Se forman cuando uno o más átomos de
halógenos (F, Cl, Br, I) sustituyen a uno o más
átomos de Hidrógeno del hidrocarburo.
Grupo funcional: -X halo
Fórmula general: * R-X * Ar-X
42. Nomenclatura
CH2 = CH – CH – CH– CH2 – CH = CH2
| |
F Cl
–Br
|
CH2 – CH2 – CH3
4-cloro-3-flúor-1,6-heptadieno 1-bromo-2-propilciclobutano
IUPAC
Sistema Común
1. Se considera al halogenuro como una arborescencia más.
2. Al numerar la cadena carbonada se debe tomar en cuenta que el halógeno
tiene prioridad sobre el radical alquilo.
3. Para nombrarlos utiliza el orden alfabético.
Escribir el nombre del halógeno con terminación “uro” seguido del nombre del
radical.
44. Son compuestos orgánicos donde al menos un grupo hidroxilo remplaza a uno de
sus átomos de H.
Grupo funcional: -OH hidroxilo
Formula general: * Radical Alquilo (R) – OH
* Radical Arilo (Ar) – OH
Clasifican en:
• Alcoholes primarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono primario).
• Alcohole secundarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono
secundario).
• Alcoholes terciarios (cuando el OH se encuentra unido a un carbono terciario).
44
45. Clasificación por número de OH en la
molécula:
• Monoalcoholes: un solo OH.
• Polialcoholes o alcohol polihidroxilo: muchos OH.
45
46. Nomenclatura
1. Buscar la cadena más larga que contenga los grupos OH.
2. Numera la cadena de modo que cada carbono que este unido a
un OH sea el más bajo.
3. Nombra sustituyentes de forma alfabética.
4. Nombra la cadena principal sustituyendo la terminación o por
diol, triol, etc. Indicando la posición de cada grupoOH.
5. En las cadenas insaturadas el grupo OH tiene la preferencia para
numerar los carbonos.
46
CH3 – CH2 – CH – CH2 –
CH2
| |
OH OH
CH2 = CH – CH – CH3
|
OH
1, 3-pentanodiol
1, 3-pentadiol
3-buten-2-ol
3-butenol-2
48. Grupo funcional: -O- oxo
Fórmula General: * R-O-R’ *R-O-Ar *Ar-O-Ar’
Donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
Clasificación:
• Simples o simétricos (radicales iguales).
• Mixtos o asimétricos (radicales diferentes).
49. Nomenclatura
49
1. Se escriben los radicales en orden alfabético seguido de la palabra éter.
2. Escribe el nombre de un radical (menos complejo) seguido del término oxi
y después el nombre del otro radical (más complejo).
3. Se consideran óxidos cuando los radicales son iguales.
Sistema Común
1. Identifica el hidrocarburo base (cadenas más larga o completa)
2. La cadena más sencilla se denomina grupo alcoxi.
3. El grupo alcoxi se coloca como prefijo y se indica su posición en la cadena.
IUPAC
51. La palabra aldehído significa alcohol
deshidrogenado; se forman cuando en los
alcoholes primarios, su grupo funcional y el
carbono al que esta unido pierde un H.
52. Grupo funcional: * -CHO * -CH = O * -C=O formilo
H
Formula general: * R – CHO * Ar – CHO
Características:
Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos: Almendras-
benzaldehído y salicialdehido (sabor)-, Canela – cinamaldehido (sabor y olor)-,
Vainilla –vainillina (color)-, Limón y naranja – citral (olor)-, Grasas y aceites –
acroleina (olor cuando se queman)-.
52
53. 53
Si las cadenas son mas largas tienen un olor
desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.
Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos,
perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.
El más importante es el metanol pues se utiliza para sintetizar
compuestos orgánicos.
54. 54
1. Se escoge cadena base o más larga que
contenga el grupo formilo.
2. Se enumera la cadena por el lado que lleva el
grupo formilo.
3. Se expresan los números y posiciones de los
sustituyentes en la forma usual.
4. Se nombra la cadena base cambiando la
terminación o por el sufijo al, dial, trial, etc.
5. Si el grupo aldehído esta unido a un ciclo, se
nombra la cadena seguida del sufijo
carbaldehido, asignándole el número uno al
carbono donde este el grupo formilo.
IUPAC
55. 1. Se utilizan nombres comunes derivados de los ácidos
carboxílicos.
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas,
comenzando con el carbono adyacente al grupo formilo.
Sistema Común
58. Características:
Olores agradables, útiles para sintetizar
otros compuestos. Son disolventes
como la acetona (propanona).
Otras cetonas son hormonas
principales como la cortisona y la
progesterona.
59. Nomenclatura
59
IUPAC
1. Numera la cadena mas larga que tenga al grupo carbonilo y asígnale el
menor numero posible.
2. Nombra las arborescencias en orden alfabético.
3. El nombre de la cadena principal será el del hidrocarburo correspondiente
añadiéndole el sufijo “ona”, “diona”, “triona”, etc. de acuerdo a la cantidad
de grupos carbonilo.
4. En cetonas cíclicas asigna el número uno al átomo del carbonilo.
Sistema Común
1. Para cetonas sencillas indica en orden alfabético los radicales orgánicos
unidos al grupo carbonilo añadiendo al final la palabra cetona.
60. 60
CH3 – C –
CH3
||
O
CH3 – CH2 – CO – CH3
butanona
etilmetilcetona
propanona
dimetilcetona
61. Ácidos Carboxílicos
• Son compuestos orgánicos o ácidos orgánicos que son productos de la
oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Se caracterizan por tener en
su estructura un grupo carboxilo, el cual se forma al unirse un grupo
hidroxilo al grupo carbonilo.
Grupo funcional: * -COOH * -C-OH carboxilo
O
Fórmula general: * R-COOH * Ar –COOH
61
62. Características:
• Se encuentran de manera abundante en la naturaleza, como en las frutas:
Arándano (ácido benzoico), Limones (ácido cítrico), Uvas (ácido tartárico),
Manzanas verdes (ácido málico), Hormigas (ácido fórmico), Leche (ácido
láctico).
63. Nomenclatura
1. Numera la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo y considéralo el
número uno.
2. Escribe la palabra “ácido” antes de la del hidrocarburo del que proceden, nombra
las ramificaciones de forma habitual.
3. Nombra el hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación “o” por
“oico”.
4. En los ácidos carboxílicos cíclicos, el átomo de Carbono al que está unido el
carboxilo llevará el número 1 y se usará el sufijo carboxílico.
63
IUPAC
64. Sistema Común
Indica las ramificaciones con letras griegas al igual que los aldehídos seguido
del nombre trivial del ácido del que proviene.
66. Ésteres
Se obtienen principalmente de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Grupo funcional: * -COO- * -C-O- Oxocarbonilo o Carboalcoxi
Fórmula general: * R-COO-R * Ar-COO-R * Ar-COO-Ar
66
67. Características:
Son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayoría de frutas y flores.
Se utilizan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en productos
alimenticios.
Los ésteres también son ceras, grasas y aceite de animales y plantas.
68. Las sales de sodio sirven para producir jabones de barra o en polvo y las sales de
potasio producen jabones líquidos o crema para rasurar.
68
69. Nomenclatura
1. El nombre hace obtiene cambiando la terminación “oico” del ácido del cual
deriva por “ato” seguido del nombre del radical orgánico.
2. La presencia de sustituyentes se indican con números (IUPAC) o letras griegas
(sistema común).
3. Cuando el ácido del que proviene es un ciclo se utilizan el término carboxilato.
69
70. Aminas
Son derivados del amoniaco obtenidas por sustitución de 1,2 o 3 hidrógenos por
radicales orgánicos.
Grupo funcional: -NH2 amino
Formula general: R-NH2 Ar-NH2
Clasificación:
Primarias: cuando 1 hidrogeno es sustituido por un radical.
Secundarias: cuando 2 hidrógenos son sustituidos por un radical.
Terciarios: cuando 3 hidrógenos son sustituidos por radicales.
70
71. Características:
*La mayoría tiene un olor desagradable (putresceína, cadaverina)
sustancias que se usan para localizar restos humanos debido a su alto grado
de actividad biológicas muchas aminas se emplean como drogas:
*Adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocaína, heroína
72. Si las cadenas son mas largas tienen un olor desagradable, si son cadenas cortas huelen
rico.
Se utilizan en la fabricación de plásticos, tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos
farmacéuticos y colorantes.
El más importante es el metanal pues se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos.
72
73. Nomenclatura
Aminas primarias
1. Nombra al radical alquilo como alcano o alquenos según el caso y
cambiar la terminación “o” por el sufijo “amina”.
2. Numera la cadena principal de modo que la posición del grupo amino
sea la menor. Cuando el grupo amino está unido a un ciclo se le asigna
el número uno al carbono del grupo funcional.
3. Utiliza los sufijos “diamina”, “triamina”, etc. para denotar la presencia
de los grupos amino.
4. En aminas con estructura más compleja designa al grupo funcional
como un sustituyente, utilizando el prefijo amino.
73
74.
75. 75
1. Identifica los otros grupos que están unidos al átomo de nitrógeno como
sustituyentes de N
2. Cuando todos los grupos unidos al nitrógeno son idénticos, forma el nombre de
la mina adicionando el prefijo “di” o “tri” al nombre del radical y el sufijo amina
CH3 – NH2
– NH2
metanamina
metilamina
ciclohexanamina
ciclohexilamina
77. PLASTICOS
• Los plásticos son los polímeros más
importantes en el mercado, más que
los hules, las fibras y las pinturas, por el
tonelaje de producción y productos que
genera.
Los plásticos tienen una amplia gama
de propiedades y son muchos los
materiales y los métodos de fabricación
que satisfacen estos requisitos. La
principal característica sobresaliente
del uso de los plásticos es la versatilidad
78. • El plástico es el primer material de diseño nuevo en más de 300 años.
• Durante este período, los demás materiales han tenido la oportunidad de
afianzarse, establecer normas, imponer las preferencias entre lo que es
adecuado y lo que no sirve y de posesionarse del mercado.
• Ninguno de estos materiales tradicionales han estado dispuesto a ceder su
mercado.
79. • Aplicaciones en el sector industrial: piezas de motores, aparatos eléctricos
y electrónicos, carrocerías, aislantes eléctricos, etc.
• En construcción: tuberías, impermeabilizantes, espumas aislantes de
poliestireno, etc.
• Industrias de consumo y otras: envoltorios, juguetes, envoltorios de
juguetes, maletas, artículos deportivos, fibras textiles, muebles, bolsas de
basura, etc.
81. • A resina es cualquiera de las sustancias de secreción de las plantas con
aspecto y propiedades más o menos análogas a las de los productos así
denominados. Del latín resina. Se puede considerar como resina las
sustancias que sufren un proceso de polimerización o secado dando
lugar a productos sólidos siendo en primer lugar líquidas.
82. Las resinas plásticas de mayor consumo
en el país son:
• Termoplásticos
• Polietileno de baja densidad (PEBD) 20.23%
• Polietileno de alta densidad (PEAD) 17.95%
• Polipropileno (PP) 17.77%
• Polietileno tereftalato (PET) 11.97%
• Cloruro de polivinilo (PCV) 10.15%
• Polietileno (PS) 9.38%
84. Conclusión
• Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
carbono.
• A lo largo de todo esta presentación se le ha dado un gran énfasis a la química
orgánica pues se hace presente en la mayoría de las cosas en nuestra vida diaria,
por lo que es importante conocer un poco sobre ella, conceptos básicos y la
aplicación más cercana que es la nomenclatura.
84