El documento describe los fundamentos de la química del carbono. Explica que el carbono es un elemento clave en la química de los seres vivos a pesar de ser relativamente raro en la Tierra. Detalla las propiedades del carbono que le permiten formar una gran variedad de compuestos, incluyendo cadenas y anillos. Además, introduce la clasificación y nomenclatura de los principales tipos de compuestos de carbono como hidrocarburos, alcoholes y haluros orgánicos.

1. Química Clínica
Unidad 2: Bioquímica
QUÍMICA DEL CARBONO

2. Química del Carbono
Hasta comienzos del siglo XIX se creía que existían dos tipos de
sustancias químicas:
Las que formaban la materia inanimada Química Inorgánica
Las que formaban los seres vivos Química Orgánica
También existía la idea de que las sustancias que formaban los seres
vivos, sólo podían ser “fabricadas” por éstos (VITALISMO), y que no
podían ser sintetizadas fuera de los seres vivos a partir de la materia
inanimada.

3. Química del Carbono
Friedrich Wöhler
(1828)
Sintetiza el primer compuesto orgánico (la
urea) a partir de un compuesto inorgánico

4. Química del Carbono
Todos los “compuestos orgánicos” poseen la característica común
de poseer en su estructura átomos de carbono.
Mientras que el carbono es un elemento “raro” en la Tierra,
es un elemento común y básico en la química de los seres
vivos.
Distribución de los elementos químicos en la Tierra
Distribución de los elementos químicos en
los seres vivos
C: 0,094%

5. Química del Carbono
El carbono es un elemento no-metálico, de pequeño tamaño y electronegatividad
intermedia.

6. Química del Carbono
El isótopo C – 12 presenta un núcleo con 6
protones y 6 neutrones, y una corteza
electrónica con 6 electrones distribuidos en
dos capas o niveles de energía: 2 en el
primer nivel (completo) y 4 en el segundo
(incompleto, le “faltan” otros 4 para
completarlo).
Debido a ello:
Es un elemento de valencia 4, que forma 4 enlaces covalentes
con otros elementos no-metálicos.
Forma enlaces muy estables.
Tiene una gran capacidad para formar cadenas por la unión de
átomos de carbono entre sí.

7. Química del Carbono
Los enlaces del carbono:
Enlace sencillo:
Enlace doble:
Enlace triple:

8. Química del Carbono
Las cadenas de átomos de carbono:
Abiertas
Lineal Ramificada
Cerradas o Ciclos

9. Química del Carbono
Variedad de los compuestos de carbono:
Carbono: 3 millones de compuestos diferentes
Resto de elementos: 300.000 compuestos diferentes
La gran variedad de compuestos de carbono se debe a:
o Facilidad del carbono para formar cadenas, tanto abiertas como
cerradas.
o Al fenómeno de la ISOMERÍA: compuestos con la misma formula
molecular pero distinta fórmula estructural.

10. Química del Carbono
Diferentes fórmulas utilizadas para representar los
compuestos del carbono:
Fórmula molecular
Fórmula semidesarrollada
Fórmula
desarrollada
Fórmula geométrica o estructural
butano C4H10

11. Química del Carbono
Cuando se trabaja con compuestos orgánicos, debe tenerse en
cuenta la siguiente terminología:
Radical orgánico: agrupación de átomos de carbono e hidrógeno en la
que un átomo de carbono tiene un enlace sin unir a otro átomo.
Grupo funcional: conjunto de átomos enlazados de una forma
determinada y que confiere al compuesto orgánico que lo posea unas
propiedades físicas y químicas específicas.
Serie homóloga: conjunto de compuestos que se caracterizan por poseer
el mismo grupo funcional y cada compuesto se diferencia del siguiente
por poseer un C más en su molécula.
Fórmula general: es la fórmula molecular de una serie homóloga, indica
la clase de átomos que posee la serie y la proporción en la que
intervienen.
Carbono primario, secundario y terciario:

12. Química del Carbono
Características generales de los compuestos orgánicos:
o Tienen como elementos básicos el C y el H. Además, pueden entrar en su
composición otros elementos, entre los que son frecuentes O, N, S, P y
halógenos ( F, Cl, Br, I ).
o La longitud de la cadena influye en las propiedades físicas. Los de cadena
corta suelen ser gases, los de cadena media líquidos y los de cadena larga
sólidos.
o Tienen bajas temperaturas de fusión y de ebullición, que aumentan para una
misma serie homóloga, al crecer la masa molecular del compuesto.
o Su solubilidad es muy variada. Depende de la polaridad de los enlaces: los
compuestos con enlaces polares son solubles en agua y los que no tienen enlaces
polares son insolubles en agua.
o Sus propiedades químicas son muy diversas, determinadas fundamentalmente
por el grupo funcional.
o Todos los compuestos orgánicos arden en atmósfera de oxígeno (reacción de
combustión) produciendo CO2 y agua en una reacción exotérmica.
o Se descomponen, generalmente, a temperaturas superiores a 300ºC,
produciendo un residuo carbonoso y diversos productos volátiles.

13. Química del Carbono

14. Química del Carbono
Partes características de la fórmula de un compuesto de
carbono
Cadena principal
Grupo funcional
Sustituyente o ramificación
Elementos característicos en la nomenclatura
3-metil-1-pentanol
Localizadores: indican la posición de un grupo funcional o
un sustituyente
Nombre de los sustituyentes
Prefijo: indica el nº de C de la cadena principal
Sufijo: característico del grupo funcional

15. Química del Carbono
PREFIJOS INDICATIVOS DEL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DE UNA CADENA
1. Met-
2. Et-
3. Prop-
4. But-
5. Pent-
6. Hex-
7. Hept-
8. Oct-
9. Non-
10. Dec-
11. Undec-
12. Dodec-
13. Tridec-
14. Tetradec-
15. Pentadec-
16. Hexadec-
17. Heptadec-
18. Octadec-
19. Nonadec-
20. Eicos-
21. Heneicos-
22. Docos-
23. Tricos-
24. Tetracos-
25. Pentacos-
26. Hexacos-
27. Heptacos-
28. Octacos-
29. Nonacos-
30. Triacont-
31. Hentriacont-
32. Dotriacont-
33. Tritriacont-
34. Tetratriacont-
35. Pentatriacont-
36. Hexatriacont-
37. Heptatriacont-
38. Octatriacont-
39. Nonatriacont-
40. Tetracont-
Nombre de los prefijos que indican el número de átomos de carbono
Nombre de los radicales que actúan como sustituyentes en una cadena

16. Química del Carbono
cos
 




 
 


 
 

Alcanos
Cadena Abierta Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos
Ciclos
Cadena Cerrada
Aromáti
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
HIDROCARBUROS
Son compuestos formados solamente por C e H
Clasificación de los hidrocarburos

17. Química del Carbono
ALCANOS (Hidrocarburos saturados)
Son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre átomos de
C son sencillos
Fórmula general: CnH2n+2
Nomenclatura:
1.- Alcanos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-ano)
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

18. Química del Carbono
2.- Alcanos Ramificados: para establecer su nombre hay que seguir las
siguientes reglas:
Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de
carbono. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono,
se toma como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas
laterales (ramificaciones o radicales). Si hay varias cadenas con el mismo
número de ramificaciones se elige como principal aquella en la que éstos
tengan localizadores más bajos.
Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de manera que se
asignen los localizadores más bajos a los átomos de carbono que posean
cadenas laterales (ramificaciones o radicales). Si al numerar por ambos
extremos, los sustituyentes están en lo mismos localizadores, se asigna el
localizador menor a la primera ramificación que se cita en el nombre (por
orden alfabético).
Los radicales se nombran delante de la cadena principal, con su
correspondiente localizador, en orden alfabético.

19. Química del Carbono
Ejemplos de alcanos ramificados
Cadena principal: 7 C
1 2 3 4 5 6 7
metilo
3-metilheptano
Cadena principal: 7 C
7 6 5 4 3 2 1
etilo
metilo
metilo 4-etil-2,3-dimetilheptano
Cadena Principal
1 2 3 4 5 6
metilo
etilo
3–etil-2metilhexano

20. Química del Carbono
ALQUENOS (Hidrocarburos insaturados)
Son hidrocarburos que presentan, al menos, un enlace doble
entre dos átomos de carbono (-C=C-)
Fórmula general: CnH2n
Nomenclatura:
1.- Alquenos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-eno)
En ocasiones es necesario indicar la posición del doble enlace, para ello se numera la
cadena por el extremo que asigna un localizador más bajo al enlace –C=C-
Si hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, …
2 - penteno 2,4-heptadieno

21. Química del Carbono
2.- Alquenos ramificados
o Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de enlaces
múltiples. Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces múltiples se
elige la que tenga mayor número de átomos de carbono. A igualdad de átomos de
carbono, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces
o Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de manera que se asignen
los localizadores más bajos a los enlaces múltiples (independientemente de que
sean dobles o triples). Solamente cuando al numerar por ambos extremos los
localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles sobre los triples.
o Los sustituyentes se nombran delante de la cadena principal, con su
correspondiente localizador, en orden alfabético
Cadena Principal
6 5 4 3 2 1
metilo
etilo
2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno

22. Química del Carbono
ALQUINOS (Hidrocarburos insaturados)
Son hidrocarburos que presentan, al menos, un enlace triple
entre dos átomos de carbono (-C  C-)
Fórmula general: CnH2n-2
Nomenclatura:
1.- Alquinos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-ino)
En ocasiones es necesario indicar la posición del triple enlace, para ello se numera la
cadena por el extremo que asigna un localizador más bajo al enlace –C  C-
Si hay más de un triple enlace se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, …
2 - pentino 1,3,5-hexatriino

23. Química del Carbono
2.- Alquinos ramificados
o Se siguen las mismas reglas que para los alquenos ramificados
o Cuando se “mezclan” enlaces dobles y triples, a la hora de numerar la cadena
principal tiene preferencia que a las insaturaciones les corresponda los
localizadores más bajos, independientemente de que sen dobles o triples enlaces.
o Excepción: si al numerar la cadena por ambos lados los localizadores son los
mismos, se elige como principal aquella que asigna localizadores menores a los
dobles enlaces
Cadena principal
1 2 3 4 5 6
4-metil-2-hexino
Cadena principal
8 7 6 5 4 3 2 1
2 – etil- 1,5-octadien-3-ino
Cadena principal
1 2 3 4 5
3-propil-1-penten-4-ino

24. Química del Carbono
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
CICLOALCANOS
Se nombran igual que los correspondientes alcanos de cadena abierta, pero
anteponiendo el prefijo (CICLO-)
Si el cicloalcano presenta cadenas laterales, el ciclo se numera de modo que a
éstas les corresponda los localizadores más bajos, correspondiendo el nº 1 al
sustituyente que se nombra en primer lugar (si sólo hay un sustituyente no es
necesario el localizador)

25. Química del Carbono
CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
o Los que tienen una sola insaturación se nombran como el correspondiente
hidrocarburo de cadena abierta, anteponiendo el prefijo (CICLO-)
o Si presentan más de una insaturación, se numera el ciclo de modo que a
éstas les corresponda los localizadores más bajos (preferencia de dobles
frente a triples)
o Si presenta cadenas laterales, se numera el ciclo de modo que a las
insaturaciones y a las cadenas laterales les corresponda los localizadores
más bajos (preferencia de las insaturaciones)
1-metil-1,3-ciclopentadieno 1-etil-1-ciclobuten-3-ino

26. Química del Carbono
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos derivados del benceno (C6H6)
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores
fuertes y penetrantes
Estructura del benceno
El benceno es el 1,3,5- ciclohexatrieno
Los enlaces no están localizados, se “mueven” de posición,
manteniéndose alternos, por un fenómeno llamado RESONANCIA
Fórmula de Kekulé para el benceno

27. Química del Carbono
Otros hidrocarburos aromáticos
Naftaleno Antraceno
Benceno con sustituyentes
Un sustituyente:
Dos sustituyentes:
El benceno como sustituyente Fenilo
1 2 1
3
1
4

28. Química del Carbono
COMPUESTOS HALOGENADOS
o Son derivados de los hidrocarburos, donde uno o más átomos de hidrógeno
han sido sustituidos por átomos de elementos halógenos (F, Cl, Br, I)
o Los átomos de los halógenos “funcionan” con la misma prioridad que los
radicales
o Se nombran como el nombre del elemento, salvo el flúor que se nombra
(fluoro)
1-cloro-2-metilbutano
4-cloro-2-penteno
1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno)

29. Química del Carbono
COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES
o Vamos a trabajar con compuestos con un solo grupo funcional,
aunque este puede repetirse.
o Cadena principal: la más larga que podamos formar y que
contenga al grupo funcional (si hay insaturaciones, la más larga
que contenga al grupo funcional y al mayor número de
insaturaciones).
o La cadena principal se empieza a numerar por el extremo que
asigne el localizador más bajo al grupo funcional (si éste sólo
puede estar en una posición no se indica).
Nomenclatura
Radicales (halógenos) – cadena principal – en. dobles – en. triples – grupo funcional

30. Química del Carbono
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
1.- ALCOHOLES
GRUPO FUNCIONAL: -OH (hidroxilo)
POLARIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL: Muy polar
SUFIJO: -OL
Etanol 2-propen-1-ol 3-buten-1,2-diol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
Fenol

32. Química del Carbono
Isomerías planas
1.- Isomería de cadena
Son compuestos que presentan el mismo grupo funcional, pero cuya
cadena de átomos de carbono tiene una estructura diferente
Butano Metilpropano
Ciclopentano Metilciclobutano
2- metil-2-penteno 3,3- dimetilbuteno

33. Química del Carbono
2.- Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que tienen igual grupo funcional,
sustituyente o enlace múltiple, pero en diferente posición de la cadena
carbonada