1. Fecha:
Grado:
Docente: Anderson Osorio Sierra
Asignatura: Química
Once
Periodo: Cuarto
Área: Ciencias Naturales
Tema: TALLER DE NIVELACION CUARTO PERIODO
Los Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas.
Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el grupo
funcional Carbonilo (C = O), esto es un átomo de carbono unido por medio de un doble enlace
al oxígeno y a enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o grupos alquilos o arilos.
En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a la
fórmula
general:
Aldehídos
R - CHO
R –C = O
H
En las Cetonas,
el grupo funcional Carbonilo se presenta en uno de los
Carbonos intermedios o secundarios, por lo cual su fórmula general es.
R -C- R´
Cetonas
R –CO-R´
O
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo
fundamental del que se deriva por el sufijo “AL”.
Nombre del
hidrocarburo
fundamental
Propano
O
CH3-CH2- C - H
Propanal
Sufijo que indica la
presencia de un
aldehído
Sin la – O
Final
Propan
+
AL
=
Nombre del
Aldehído
PropanAL
O
H –C - H
Metanal
2. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo.
Butanal
2. Pentano
Nombre del
Alcano
fundamental
+
DiAl
=
Pentanodial
Prefijo que indica la
presencia de dos
grupos - CHO
Nombre del
Dialdehído
Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, CHO, necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su posición
mediante números, (siempre le corresponde el número 1). Por ejemplo, sólo existe un Propanal
y sólo un Pentanodial.
3. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más larga
que contiene al grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de Alcanos.
2 – Butilheptanal
4 – Cloro – 3 – metilhexanal
3- Etilpentanal
4. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que
contiene al grupo funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha
cadena no sea la más larga.
3 – Propil – 4 – penten – 1 - AL
2 – Butil – 4 – pentin – 1 - AL
3 – Propil – 4 – pentenal
2 – Butil – 4 – pentinal
Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del grupo
funcional Carbonilo.
5. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una raíz y
el sufijo aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes:
O
H-C-H
O
CH3- CH2-C-H
Formaldehído
Acetaldehído
Propionaldehído
Butiraldehído
Metanal
Etanal
propanal
Butanal
3. TALLER
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
1. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes Aldehídos:
A. 4 –Hidroxibutanal
B. 2 – Isopropil – 3 – butinal
D. 3 - Cloro – 4 – metilpentanal
E. Formaldehído
C. 2 – Cloro – 2 - propenal
F. 3,5 – Dimetil -2,4-hexadienal
2. Escribe la fórmula de los siguientes Aldehídos:
A. 3 – Ciclopropil – 6 - heptanal
B. 5 – Metil – 3 – etilpentanal
C. 2 – Hidroxipropionaldehido
3. Escribe el nombre correcto de los siguientes Aldehídos:
A.
B.
C.
CH3 – (CH2)6 - CHO
4.
5. Las Cetonas: los compuestos que poseen un grupo funcional carbonilo (-C-) o (-CO-), unidos a
2 átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la
nomenclatura IUPAC o la nomenclatura por grupo funcional.
Nomenclatura IUPAC:
1. El sufijo característico de las cetonas es – ona (1 grupo –CO-); diona (2 grupo -CO- ),
etc., esto es:
Nombre del alcano fundamental
Propano sin la o final.
1
2
3
Sufijo que indica
la presencia del
grupo funcional carbonilo
Nombre de
la cetona
CH3 - C - CH3
Propan
+
ona
=
propanona
2. El grupo funcional carbonilo (-CO-) es el grupo fundamental, y por lo tanto para la
selección de la de la cadena principal, numeración y formación del nombre, rige la
nomenclatura IUPAC de los alcoholes.
3 – Pentanona
4 – peten – 2 –
ona doble enlace
2, 4 – hexadiona
5 – ciclopopril – 3 –
hexanona
5 – metil – 3 –heptanona
7 – fenil – 5 – nonanona
-Incorrecto cual es el
correcto
3. Cetona Cíclicas:
Se nombran agregando los sufijos –ona, -diona, etc., al nombre del sistema cíclico. La
numeración y construcción del nombre siguen las normas habituales.
Ciclopentanona
1,3 - ciclohexadiona
2,4 ciclohexadien -1- ona
6. 3 – 4- dimetil
ciclohexanona
2, 3, 6- trimetil - 2ciclohexen – 1- ona
4- cloro – 1, 3 ciclohexadiona
4. Nomenclatura por grupo Funcional:
En este caso los grupos R- y R` (R-CO-R`) se consideran sustituyentes del grupo funcional
carbonilo, y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes, como
prefijos y en orden de complejidad. Para formar el nombre completo se añade la palabra
cetona, etc.
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
Etilpropilcetona
Metil butil cetona
Pentil fenil cetona
5. Algunas cetonas emplean su nombre común:
CH3 – C – CH3
Acetona
- C – CH3
Acetofenona
---C---
Benzofenona
7. TALLER
NOMENCLATURA DE CETONAS.
1. Escribe la Fórmula Estructural condensada de las siguientes cetonas:
A. 5 – metil-2-heptanona
D. 2 - butanona
B. 2, 5, 6 – octanotriona
E. 2, 4 - hexanodiona
C. terbutil fenil cetona
F. 3 – cloro – 2 -pentanona
2. Escribe la Fórmula de las siguientes cetonas:
A. Butil etil cetona
B. Benzofenona
C. Acetona
3. Escribe el nombre correcto según la Nomenclatura IUPAC de las siguientes cetonas:
A. H3C- CH2 -CO – CH2 – CH3
B. C6H5 – CO – C2H5
C. CH3 – CH (CH3) – COCH3
9. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional
hidroxílo, -OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que
determina las características propias de la función química o familia.
Estructura molecular del Etanol
Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el
alcohol más sencillo:
Metan
Nombre del
alcano,
estrucutura
fundamental –
Metano sin la –
o final.
ol
Metanol
Sufijo que
indica la
presencia del
grupo funcional
hidroxilo –OH.
Nombre del
alcohol.
2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.
Numeración
Incorrecta
Numeración
correcta
Observa que la cadena principal
no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena
principal, no contiene
el grupo -OH
Cadena principal y
numeración correcta
contiene al grupo –OH
4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos –OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de
números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
10. d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece
a la función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
2-hexanol
2,3,5 – Octano triol
5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.
7 – Metil – 4 – etil – 3 – nonanol
1, 4, 6 – Heptanotriol
3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol
Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo
sucesivo los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos.
Observa uno de esos casos en el siguiente ejemplo:
Criterio aplicado: la cadena
principal es la que contiene
más radicales o
sustituyentes
Hexanol monosustituido
(Cadena principal incorrecta)
Octanol Disustituido
(cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol
6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:
Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico
11. Etanol
Alcohol etílico
propanol
alcohol propílico
butanol
alcohol butílico
7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:
Alcoholes primarios
Butanol
Alcoholes secundarios
2-butanol
Sec-butanol
Alcoholes terciarios
2-metil-2-butanol
Terbutanol
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:
Etilenglicol
Glicerol
o glicerina (1,2,3 - propanotriol)
Etanodio: alcohol anticongelante
8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:
4 – Propen – 2 - OL
5 – Hexin – 1 - OL
9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un
sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al
sustituyente –OH.
5 – hidroxi – 3 - hexanona
Acido – 5 - hidroxiheptanoico
4 - hidroxipentanal
ALCOHOL DE BOTIQUIN
12. El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico
al 96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un
sabor desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos
que una bebida alcohólica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se
necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.
Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero
es más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol
etílico tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso
como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se
puede bajar la concentración en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperación de la herida. Para casa lo ideal es una solución de Yodo.
TALLER
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula de los siguientes alcoholes:
a. 3-etil-3-pentanol
d. 1-en-5-hexin-2-ol
b. Alcohol isobutílico.
e. Ciclopentanol
c. 4-metil-2,3-pentanodiol
f. 5,6-Dimetil -2,4,5-Decanotriol
2. Escribe la fórmula estructural condensada , de los siguientes alcoholes:
a. 1,3-Ciclobutandiol
b. 6-metil-3-heptanol
c. 3-cloro-6-metil-2-octanol
3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:
A)
14. 1. Escriba la estructura de los siguientes compuestos
a) 6-metil-2,4-heptadiona
b) 3-fenil-4- pentenal
c) 3-hidroxi- 3- isopropyl octanal
d) Isopropyl propil cetona
e) 4-metil-3- penten – 2 – ona
2. Escriba el nombre de las siguientes estructuras.
____________________________
____________________________
_______________________
_________________________
____________________________ ________________________
3. Escriba 2 isomeros de aldehidos y 2 isomeros de cetona de la formula quimica C5H10O con sus
respectivas estructuras y nombres
4. Prediga la reaccion de ozonolisis para:
2-metil-2- hexeno + O3
Zn /H2O
15. Tema : Alcoholes
ACTIVIDAD 2.
5. Escriba la estructura de los siguientes compuestos
a. 2,3,5- nonanotriol
b. 2-en-4-pentin-2-ol
c. 4-ciclohexen- 1,3-diol
d. 3 – Bromo - 2,3,6 – trimetil - 1, 5 - octanodiol
6. Escriba el nombre de las siguientes estructuras:
_________________________________________
_________________________________
7. Realice las siguientes reacciones, dibujando y escribiendo el nombre de todo.
3-metilCiclohexanol
KMnO4
3,4 – dimetil-1-pentanol
K2Cr2O7
KMnO4
16. KMnO4
Collins en exceso
ACTIVIDAD 3.
Tema: Ácidos Carboxílicos y Esteres
1. Escriba la estructura del siguiente compuesto. Acido 3-isobutil -3- fenil – 2- metil – 5heptinoico
2. ¿Escriba la estructura del siguiente compuesto?
Acido 2,3-dimetil -4-octenoico
3. Al compuesto número 1 agréguele 2-pentenol, y realice la reacción correspondiente para
obtener el Ester determinado, recuerde colocar el nombre a cada uno de los compuestos.
Recuerde los catalizadores
4. Al compuesto número 2 agréguele cualquier alcohol primario que usted quiera, y realice la
reacción correspondiente para obtener el Ester determinado, recuerde colocar el nombre a
cada compuesto. Recuerde los catalizadores.
5. Hidrolice el siguiente compuesto y realice todas las reacciones para obtener los compuestos
de Origen. Recuerde los catalizadores
3- cloro- 4- etil- 5- octinoato de ciclohexilo