Química Orgánica

1. FUNCIONES ORGÁNICAS
Recopilación: Ing. Pablo Gandarilla C.
Fuente: Archivos de dominio público Internet
Santa Cruz – 2013
1

2. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL
NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA
SUFIJO
PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
Alcoholes
Éteres
ol
éter
hidroxi
R oxi
Aldehidos
OH
O
al
formil
Cetonas
ona
oxo
oico
carboxi
O
C
H
R
C=O
R
O
Ácidos carboxílicos
C
OH
O
Ésteres
oato
de R
Aminas
-amina
amino
Amidas
C
-amida
carbamoil
OR
NH2
O
C
NH2
2

3. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES
 El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional.
 A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger
aquella que contenga el grupo funcional.
 Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a
menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehído, cetona, alcohol, amina, éter.
5
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CO CH3
4 metil 2 pentanona
CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
CH3 CH CH2 C
OH
O
3 hidroxi butanal
H
3

4. ALCOHOLES
 Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más
grupos hidroxilo, - OH
 El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se
indica con un localizador, el carbono al que está unido.
 Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol,...
CH3OH
CH3
1-propanol
CHOH CH2OH
CH3
etanol
CH2OH
CH2 CH2OH
1,2-propanodiol
CH3
metanol
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
O
(O)
R
R
CH2OH
(O)
C
H
O
R
C
OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
R
CHOH
R
(O)
R
CO
R
4

5. ALCOHOLES
5

6. ALCOHOLES
6

7. ALCOHOLES
7

8. ALCOHOLES
Alcoholes según el número de hidroxilos:
Según el número de grupos OH– que el alcohol lleve en su molécula, es decir según el
número de hidrógenos que han sido reemplazados por grupos OH– en la cadena del
hidrocarburo, los alcoholes se clasifican en:
Alcoholes monovalentes o monoles
Alcoholes divalentes glicoles o dioles
Alcoholes trivalentes
Alcoholes polivalentes
Monoles.- Llevan un solo grupo OH–
Ejemplo: metanol, etanol, 2 metil 2 propanol
Dioles.- Llevan en su molécula dos grupos OH–
Ejemplo: etanodiol o glicol ordinario
1,2 propanodiol
1,4 propanodiol
8

9. ALCOHOLES
Trioles.- Llevan en su molécula tres grupos OH– , el más importante
de estos alcoholes es el propanotriol o glicerina, llamado también
glicerol.
Polioles.- Son alcoholes polivalentes o polihídricos. Llevan en su
molécula dos o más grupos OH-. Los más importantes son:
Butano tetrol, eritrita, o eritrol
Pentano pentol, arabita o xilita
Hexano hexol, sorbita, dulcita o manita
9

10. NOMENCLATURA
 La terminación ano, eno o ino
cambia por “OL”
Ejemplo: metanol, etenol, propinol.
 Se numera del extremo más cercano al “OH” y la
cadena principal debe contener la mayor cantidad de
grupos oxidrilos.
1
2
3
4
5
Ejemplo: CH3 ─ CHOH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
|
C2 H5
3 etil – 2 PENTANOL
10

11. NOMENCLATURA
 Si la cadena principal contiene 2 ó más grupos (OH)
la terminación “OL” se cambia por: diol, triol, tetrol
según sea 2, 3,o 4 respectivamente. Ejemplo:
C2H5
6
5
4
3
2|
1
CH3 ─ COH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2OH
|
CH3
2 etil – 5 metil – 1,5 HEXANODIOL
11

12. NOMENCLATURA
 Si existen dobles y/o triples enlaces, entonces para
numerar se dará preferencia al grupo oxidrilo.
Ejemplo:
5
4
3
2
1
 C H ≡ C ─ C H ─ C H ─ C H2OH
|
|
C2 H 5
C H3
3 etil - 2 metil - 4 PENTIN – 1 OL.
1
2
3
4
5
6
7
 CH3 ─ CH2 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH ─ CH = CH2
|
5 etil – 6 HEPTEN – 3,4 diol
C2 H 5
12

13. ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los
radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 - O - CH3
dimetil éter
CH3
CH2
O
CH3
CH3
CH2
O
CH2
CH3
dietil éter
etilmetil éter
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3
CH2
O
CH3
metoxietano
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14. ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O
Aldehido
(ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehídos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario
(por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
-C
H
O
aldehído
CH = CH
CH2 C
H
O
CH3
C
etanal
3 - butenal
C
C
CH3
|
CH
O
CH2 C
H
3-metilpentanal
H
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15. CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo
carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3
O
R
C
CO
2,4
CH2 CO CH3
pentanodiona
R
cetona
CH3
CO
CH3
propanona
dimetil cetona
CH3
CO
CO CH3
acetona
butanodiona
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16. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas
vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3
O
C
CH2 CH2 COOH
CH3
COOH
Ác. butanoico
OH
OH
Acido
carboxílico
CH
HOOC
COOH
Ác. 2 hidroxipropanoico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
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17. ÁCIDOS CAR BOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA
H
CH3
NOMBRE
Se encuentra en
Ac. metanoico o fórmico
COOH
Ortiga, hormiga
Ac. etanoico o acético
COOH
Vinagre
CH3
CH2)2 COOH
Ac. butanoico o butírico
CH3
CH2)3 C OOH
Ac. pentanoico o valeriánico
Mantequilla
rancia
Raíz de la
valeriana
CH3
CH2)4 C OOH
Ac. hexanoico o caproico
Cabras
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico
Leche agria
CH3
CHOH
COOH
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18. ÉSTERES Y SALES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del
nombre del radical alquílico R
O
R C
H
O
O
O
CH3
C
R
C
OCH3
OCH2CH2CH3
Etanoato de metilo
Metanoato de propilo
Ésteres
CH3
O
R C
CH2
CH2
COONa
Me
O
n
Butanoato de sodio
Sales
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19. AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA
H
|
N
H
CH3
NH2
metilamina
TERCIARIA
R
|
N
R
|
N
R
|
N
H
amoníaco
SECUNDARIA
H
H
H
CH3
NH
R
R
R
CH3
dimetilamina
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20. AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los
mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA
Un grupo
O
C
NH2
C=O
SECUNDARIA
Dos grupos
TERCIARIA
C=O
C=O
Tres grupos
unido al nitrógeno
CO
amida
NH2
CO
NH
CH 2
CO
N
CH 2
CH 2-
H
CONH2
metanamida o
formamida
CH3
CONH2
etanamida o
acetamida
CH3
CO
NH
CO
CH3
Dietanamida o
diacetamida
20