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Grupos funcionales
- 2. ALCOHOL ES NOMENCLATU RA 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi 5. El grupo -OH es prioritario a los alquenos y alquinos. La numeración da el localizador más bajo al -OH y el nombre termina en -ol EJEMPLOS CH3 - OH Metanol CH3 - CH2 - OH Etanol CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol OH CH3 - CH - CH3 2-Propanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol OH CH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol
- 3. ETERES NOMENCLATURA 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. EJEMPLOS CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 etano – oxi – propano CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 éter etil etílico CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2- CH3 DIBUTIL ETER 2 CH3 — CH2 — OH –> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O etanol etano – oxi – etano CH3OCH2CH2CH3 1-Metoxipropano CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 BUTIL ETIL ETER
- 4. Epóxidos Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. En los epóxidos existe la incorporación de un átomo de oxigeno en un anillo de tres miembros. La tensión de anillo de tres átomos da a los epóxidos una elevada reactividad. Nomenclatura
- 6. ALDEHIDOS Son compuestos orgánicos caracterizados por por poseer el grupo funcional -CHO Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación - o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etano) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente)
- 7. C O H H C: form aldehído U: m etanal C O H CH3 C: acetaldehído U:etanal CH3CH2C O HC: propionaldehído U:propanal CH3CH2CH2C O HC: butiraldehído U: butanal
- 8. CETONAS Se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios El grupo funcional de las Cetonas se llama carbonilo y es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
- 9. NOMENCLATURA Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente, seguid o por la palabra CETONA Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.
- 10. Fibras Sintéticas Solventes Industriales Fabricación de saborizantes y fragancias Aplicación en cosméticos Síntesis de medicamentos Nomenclatura UIQPA La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es - ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
- 11. C O C H 3C H 3 T : aceto n a C : d im etilceto n a U : p ro p an o n a
- 12. Ácidos Carboxílicos Se nombran con la ayuda de la terminación –oico –ico. También anteponiend o la palabra acido. CH3-CH2-CH3 propano CH3- CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico) Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
- 13. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ácido oxálico HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ácido malónico HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ácido succínico • HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas) • CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) • CH3CH2COOH ácido propanoico.
- 14. Se cambia la terminación o de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación - oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. ESTERES
- 15. Atomos Involucrad os Suffijos -oato Posición en la cadena Solo al final Fórmula General CnH2nO2 Nombre de la familia ester Butanoato de 2- heptilo.
- 16. AMINAS Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
- 18. Nomenclatura Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida" Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Se utiliza el sufijo - carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo - carboxílico. Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como - CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo - NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamid
- 19. Ejemplos