SÍNTESIS DE COMPUESTOS CON POTENCIAL USO EN CELDAS SOLARES ORGÁNICAS

1. “XVIII VERANO DE LA
INVESTIGACIÓN CIENTÍFICAY
TECNOLÓGICA DEL PACÍFICO, 2013”
FATIMA RAMIREZ FONSECA.
“UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA”
ING. BIOQUÍMICA
NUEVO VALLARTA 21/08/13

2. “SÍNTESIS DE COMPUESTOS
CON POTENCIAL USO EN
CELDAS SOLARES
ORGÁNICAS”.
INSTITUCION:
Universidad Nacional Autónoma de México.
Facultad de Química, Depto. de Química
Orgánica.
ASESOR:
Dr. Norberto Farfán García.

3. INTRODUCCION:

4. Celdas solares
• LABORATORIOS
BELL, 1953
Una alternativa para disminuir los costos de
fabricación, de producción masiva y de mínima
generación de residuos es mediante el uso de
semiconductores orgánicos en sustitución del
tradicional silicio”

5. OPVs (OrganicPhotovoltaics)
• Facultad de Química de la
UNAM, del Cinvestav, del
CIO y de la Universidad
Autónoma de Madrid.
Desarrollan compuestos
que tienen potencial uso
en celdas solares
orgánicas que, a
diferencia de las hechas
de silicio utilizadas en la
actualidad, tienen la
ventaja de ser flexibles y
más económicas.

6. ANTECEDENTES
El principio mediante el cual trabaja una celda, es
por medio de la transferencia de carga, ya que el
movimiento del electrón es el que genera una
diferencia de potencial que puede ser medida y
utilizada como energía eléctrica.
Para esto se requiere una molécula con la
capacidad de donar y aceptar un electrón. La
mayoría de las celdas de alto rendimiento incluyen
copolímeros donador-aceptor (DA) siguiendo el
concepto introducido por Wynberg. [1]
Los semiconductores poliméricos π-conjugados,
polímeros deben tener niveles inferiores de HOMO
(-5.2 a -5.7 eV), y una banda prohibida o “band gap”
pequeña (1.2 – 1.9 eV) para una mayor movilidad
del transportador de carga.

7. • se han estudiado las propiedades de los
organoboranos han mostrado
recientemente el fenómeno de foto-
isomerización .
• Ej: foto-isomerización.
• El proceso de foto-isomerización es térmicamente
reversible, permitiendo el uso del potencial de esta clase
de compuestos como una nueva clase de materiales de
foto-respuesta.

8. BODIPY
Sustitución en meso tiene poca influencia
sobre la longitud de onda de emisión y
absorción de longitudes de BODIPY. tiene
una longitud de onda de absorción máxima
de 508 nm-521nm
4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-
indaceno

10. OBJETIVO:
Sintetizar un organoborano o también llamado 4-bora-
3 a, 4 a -diaza- s -indaceno(BODIPY), el cual será
caracterizado y evaluado en la aplicación en celdas
solares orgánicas y electroópticas.

13. TRABAJO EXPERIEMENTAL:
• 1). OBTENCION DEL DIPIRROMETANO. [5]

14. PROPORCION BENZLADEHIDO PIRROL CATALIZADOR TIEMPO RENDIMIENTO
a 1:3 (10mmol) (30 mmol) 5 gr resina
(Amberlita IR120)
5 hr x
b 1:3 (2.5 mmol) (7.5 mmol) 1.25 gr resina
(Amberlita IR120)
80-900C
1hr x
c 1:6 (10 mmol) (60 mmol) Resina y TFA al
10%.
30 min x
d 1:20 (2.5 mmol) (50mmol) 1.25 gr resina
(Amberlita IR120
4hr  51.84%
e 1:20 (2.5 mmol) (50mmol) 1.25 gr resina
(Amberlita IR120 10
ml de TEA
3:30 hr  60.62 %
f 1:6 (2.5 mmol) (50mmol) TFA al 10%.
10 ml de TEA
15 min  47.70 %
g 1:20 (10 mmol) (200 mmol) 5 gr resina (Amberlita
IR120) IR120 10 ml
de TEA
24 hr  33.13 %

16. d) RMN-1H (CDCl3)

17. • 2.) OBTENCION DEL BODIPY. [6]

18. DIPIRROMETANO CATALIZADOR TIEMPO RENDIMIENTO
a (0.4495 mmol) 1)DDQ (0.4495
mmol) 2) TEA
(5.8474 mmol) y
BF3OEt2
1hr/ 40 min 73.1 %
b (1.4589mmol) 1) DDQ (1.4589
mmol)
2) TEA (18.9657
mmol) y
BF3OEt2 (29.178
mmol)
1hr/ 40 min 65%
c (3.3087mmol) DDQ
(3.3087mmol),
TEA
(43.013mmol) y
BF3OEt2 (66.174
mmol)
65%

20. • Se logro sintetizar el dipirrometanos, pero por falta de
tiempo no se logró acoplarár un grupo donador mediante la
reacción de Suzuki utilizando un catalizador de paladio, la
ruta de síntesis se encuentra descrita.
• posteriormente se estudiaran sus propiedades y su
aplicación en OPV´s y dispositivos electro-ópticos, ya que se
ha observado que estos compuestos derivados de boro
presentan absorciones en una amplio intervalo del espectro
visible.

21. !GRACIAS POR SU
ATENCIÓN!

22. BIBLIOGRAFÍA:
[1] Havinga, E. E., Tenhoeve, W.; Wynberg, H. Polym Bull. L. Maldonado
Rivera, “energía sustentable: celdas fotovoltaicas organicas”. 1992, 29, 119
– 126
[2] Steve A., Silvia Janietz, Wolfram Schindler, Johannes Frisch, Jona K.,
JulianeKniepert, Sahika I., Patrick P., Konstantinos F., N. Koch, D. Neher. J.
Amer. Chem. Soc. 2012, 134, 14932−14944
[3] Z. Pan, H. Gu, M.-T. Wu, Y. Li, Y. Chen., OPTICAL MATERIALS
EXPRESS 2012, 2, 814
[4] Y.-L. Rao, H. Amarne, S. Wang. Coord. Chem. Rev., 2012, 759-770
[5] Rajan Naikm Padmakar Joshi, Sharada P.Kaiwar rajesch. K, “Facile
synthesis of meso substituted dipyrromethanes and porfhyrins using cation
exchange resins” Tetrahedron 59 (2003) 2207 2213.
[6] Mandy Hecht. “ fluorinated borondipyrromethene BODIPY Dyes.
Chemistry open. 201200039.