Es el power de química de la profesora María Paz.

1. Grupos funcionales

2. HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
Anestésico local. Su bajo punto de
CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F C Cl Cl C Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)
Cl Cl
Se usa ampliamente para repeler a
p diclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl C Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

3. CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H C C H etano etanol H C C OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional

4. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
OH Alcoholes ol hidroxi
O Éteres éter R oxi
O
C Aldehidos al formil
H
R
C=O Cetonas ona oxo
R
O
C Ácidos carboxílicos oico carboxi
OH
O
C
oato
Ésteres de R
OR
NH2 Aminas -amina amino
O
C Amidas -amida carbamoil
NH2
4

5. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–C N nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X 5
Radical alquilo R– …il …il

6. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CO CH3
4 metil 2 pentanona
CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
O
CH3 CH CH2 C 3 hidroxi butanal
H
OH 6

7. ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol CH3 CH2 CH2OH 1 propanol
CH3 CH2OH etanol CH3 CHOH CH2OH 1,2 propanodiol
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
(O) O (O) O
R CH2OH R C R C
H OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R CHOH R R CO R
7

8. ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER
CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 CH2 O CH3
metoxietano 8

9. ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
C
H CH3
O | O
aldehido
CH = CH CH2 C C C CH CH2 C
H H
O 3 butenal
CH3 C 3 metilpentanal
H
etanal
9

10. CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3 CO CH2 CO CH3 CH3 CO CH3
O 2,4 pentanodiona
R C propanona
R dimetil cetona
cetona CH3 CO CO CH3
acetona
butanodiona
10

11. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3 CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
O Ác. butanoico
C OH
OH
Acido HOOC COOH Ác. 2 hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
11

12. ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
H COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga
CH3 COOH Ac. etanoico o acético Vinagre
Mantequilla
CH3 CH2)2 COOH Ac. butanoico o butírico rancia
Raíz de la
CH3 CH2)3 C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana
CH3 CH2)4 C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras
CH3 CHOH COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
12

13. ÉSTERES Y SALES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del
nombre del radical alquílico R
O O O
R C H C CH3 C
O R OCH2CH2CH3 OCH3
Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo
O CH3 CH2 CH2 COONa
R C Me
O n
Butanoato de sodio
Sales
13

14. AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
H
|
N R R R
| | |
H H N N N
H H H R R R
amoníaco
CH3 NH2 CH3 NH CH3
metilamina dimetilamina
14

15. AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los
mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
O Un grupo C=O Dos grupos C=O Tres grupos C=O
C
unido al nitrógeno
NH2
CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2
amida
CH 2-
H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CO NH CO CH3
metanamida o etanamida o Dietanamida o
formamida acetamida diacetamida 15

16. ISOMERÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
fórmula molecular
Clasificación
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
16

17. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se subdividen en :
Isómeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH2
Isómeros de posición
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3
Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3
17

18. LOS ESTEREOISÓMEROS
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
- Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Ejemplo: CH3 CH3 (3) Imagen
Objeto especular
H C C H
(4)
HO COOH HOOC OH
(1) (2)
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
18

19. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se subdividen en :
Isómeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH2
Isómeros de posición
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3
Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3
19

20. Reactividad de los
compuestos orgánicos
• Se debe a los grupos funcionales.
– Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
– Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono
(enlaces C–Cl, C=O, C N)
• Ruptura de enlaces de alta energía.
– homolítica (por la presencia de radicales libres)
– heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
• Desplazamientos electrónicos.

21. Tipos de rupturas de enlaces.
• Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica
(1 electrón para cada átomo). A : B A· + ·B
(radicales libres)
–Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un
aporte de energía elevado.
• Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de
los átomos se queda con los dos electrones que compartían)
A:B A:– + B+
–Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
–Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

22. Tipos de reactivos.
• Homolíticos: Radicales libres.
– Son especies químicas que tienen átomos con electrones
desapareados.
– Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres
(bases de Lewis).
– Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.
• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de
Lewis)
– Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o
triples enlaces)

23. Ejemplos de reactivos nucleófilos
y electrófilos.
• NUCLEÓFILOS • ELECTRÓFILOS
– R–OH – H+
– R–O– – NO2+
– H2O – NO+
– R–NH2 – BF3, AlCl3
– R–C N – cationes metálicos: Na+
– R–COO– – R3C+
– NH3 – SO3
– OH– – CH3Cl, CH3–CH2Cl
– halogenuros: Cl–, Br– – halógenos: Cl2 , Br2

24. EjercClasifica según sean nucleófilos o electrófilos
los siguientes reactivos:
R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
• Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O– ;CH3–COO–
• Electrófilos: I+; BH3; Ca2+

25. Reacciones químicas principales
• Sustitución:
– un grupo entra y otro sale.
– CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace
– CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos.
– Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
– CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O

26. Reacciones de sustitución.
• Radicálica: Se produce en tres fases
– Iniciación
– Propagación
– Terminación
• Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta
densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)
• Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.

27. Reacciones de adición.
• Electrófila: (a doble o triple enlace)
– Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
– Siguen la regla de Markownikoff:
“La parte positiva del reactivo se adiciona al
carbono más hidrogenado”.
• Nucleófila: En sustancias orgá-
nicas con dobles enlaces fuerte-
mente polarizados. Ej.– C=O
• Radicálica: Es poco frecuente.
– Se produce en presencia de peróxidos.
(antiMarkownikoff)

28. Ejemplos de reacciones de adición.
• Electrófila:
• CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3
(mayor proporción)
• Nucleófila: C N
|
CH3–CO–CH3 + HCN CH3 –C–CH3
|
OH

29. Reacciones de eliminación
• De la molécula orgánica se elimina una pequeña
molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor
masa molecular.
• Siguen la regla de Saytzeff:
“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale
del carbono adyacente al grupo funcional que tiene
menos hidrógenos”

30. Ejemplos de reacciones de eliminación
• Deshidrohalogenación de halogenuros de
alquilo.
– Se produce en medio básico.
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3
• Deshidratación de alcoholes.
– Se produce en medio ácido. mayoritario
CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3

31. Reacciones Redox.
• En Orgánica existen también reacciones redox.
• Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena,
cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto.
• Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en
ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias
aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de
carbono.
• Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como
aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la
proporción de oxígeno.

32. Reacciones Redox más comunes.
• Oxidación de alquenos
• Ozonolisis.
• Oxidación de alcoholes.
• Oxidación y reducción de aldehídos y
cetonas.
• Combustión.

33. Oxidación de alquenos.
• Los alquenos se oxidan con formando
dialcoholes:
• Ejemplo:
KMnO4
CH3–CH=CH–CH3 CH3 –CHOH–CHOH–
CH3
• Si no se toman precauciones la oxidación
puede ser más profunda y formarse
aldehídos y/o cetonas.

34. Ozonolisis.
• Es una reacción específica del doble enlace, que
consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena
en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas:
• En presencia de un ambiente reductor, es posible
obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.

35. Oxidación de alcoholes.
• Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del
K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se
trata de un alcohol primario o secundario,
respectivamente.
• Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante
resistentes a la oxidación.
• Ejemplo:
CH3–CHOH–CH2–CH3 KMnO4 CH3–CO–CH2–CH3

36. Oxidación y reducción de aldehídos y
cetonas. Ejemplos.
O2
• CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH
Pt o Pd
• CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3
• CH3–CH2–CHO Zn/HCl CH3–CH2–CH3
+ 2 H2 + H2O

37. Combustión
• Constituyen un caso especial dentro de las reacciones
redox. En ellas, el compuesto se quema para formar
CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía..
• Ejemplo:
• CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía

38. Otras reacciones orgánicas
• Esterificación/hidrólisis ácida.
• Saponificación (hidrólisis básica).
• Condensación.

39. Esterificación o Hidrólisis ácida
• Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con
alcoholes:
R–COOH + R’–OH→R–CO–O–R’ + H2O
• Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua.
• Se trata de una reacción reversible.

40. Otras reacciones.
• Saponificación (hidrólisis básica):
– Es una reacción de las grasas (triésteres de
la glicerina o propanotriol).
–Es una reacción irreversible.
CH2–O–CO–R R–COO–Na+ CH2OH
CH–O–CO–R’+3 NaOH R’–COO–Na+ + CHOH
CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–Na+ CH2OH
• Condensación:
CH3–CHO + NH2–OH CH3–CH=N–OH + H2O