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TEMA 2.

CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS

      COMPUESTOS ORGANICOS.




    1. Concepto de radical y grupo funcional.
       Series homólogas.
    2. Principales tipos de compuestos orgánicos.
       Formulación y nomenclatura.
2                                      Tema 2



TEMA     2.   CLASIFICACION       Y   NOMECLATURA            DE   LOS   COMPUESTOS
ORGANICOS.
1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas. 2. Principales tipos de
compuestos orgánicos. Formulación y nomenclatura.



1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas
     En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de
átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y
al mismo tiempo determina sus propiedades.
     Para cada una de las siguientes familias se señalan en negrita el grupo funcional
y se representa con una R la parte alquílica (cadena de átomos de carbono). Las
reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que
constituyen el grupo funcional.


              FAMILIA                 GRUPO FUNCIONAL                   EJEMPLO
ALCANOS                                    R           R’’        CH3-CH2-CH2-CH3
ALQUENOS                                  R     C=C     R’        CH3-CH=CH-CH3
ALQUINOS                                   R - C ? C-R’           CH3-C ? C-CH3
ALCOHOLES                                       R-OH              CH3-CH2-OH
HALOGENUROS DE ALQUILO                          R-X               CH3-CH2-Br
X = F, Cl, Br ó I
ÉTERES                                         R-O-R’             CH3-O-CH2-CH3
ALDEHIDOS                                      R-CHO              CH3-CH2-CHO
CETONAS                                       R-CO-R’             CH3-CO-CH2-CH3
ÁCIDOS                                        R-COOH              CH3-CH2-COOH
ÉSTERES                                       R-COOR’             CH3-CH2-COO-CH3
AMINAS                                     R-NR’R’’R’’’           CH3-CH2-NH2
AMIDAS                                     R-CONR’R’’             CH3-CH2CONHCH3
NITRILOS                                        R-CN              CH3-CH2-CN
NITRODERIVADOS                                 R-NO2              CH3-CH2-NO2
Ampliación de química                                      3



2. Principales tipos de compuestos orgánicos


     Los compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno y H se
                       HIDROCARBUROS (CX HY )




                      ALIFÁTICOS                                      AROMÁTICOS



                    ALQUENOS              ALQUINOS
 ALCANOS




 Serie homóloga de los alcanos lineales     Serie homóloga de los          Serie homóloga es una serie de
 y ramificados(Cn H2n+2 )                   cicloalcanos: (Cn H2n )        compuestos cuyos miembros
 CH4                       metano           Ciclopropano (CH2 )3           difieren del siguiente en un
 CH3 -CH3                  etano            Ciclobutano (CH2 )4            valor constante.
 CH3 -CH2 -CH3 propano                      Ciclopentano (CH2 )5           En la familia de los alcanos la
 CH3 -CH2 -CH2 -CH3        butano           Ciclohexano (CH2 )6            unidad es (CH2 )
 …..                                        ......



denominan




2.1. Hidrocarburos
     Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen
carbono e hidrógeno. La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante
enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas
natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

                                                                  CH3
             CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3                  CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
                      Heptano                                    3-metilhexano


       Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C.
Se denominan también olefinas.

                      CH3-CH2-CH=CH2            CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
                            1-buteno                      2-hexeno
4                                              Tema 2



          Los       alquinos,    denominados        también   hidrocarburos     acetilénicos,   se
caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.

                                   HC CH             H3C-C C-CH3
                                   acetileno           2-butino



        Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios
anillos de aromáticos y por ellos reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos.

                                                          CH3

                                                          CH2CH3
                                  benceno      1-etil-2-metilbenceno



        Todos los hidrocarburos que presentan algún enlace múltiple en su estructura se
denominan también hidrocarburos insaturados.


2.2. Haluros de alquilo
        Son compuestos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los
hidrocarburos es reemplazado por un átomo de halógeno. Se clasifican en primarios,
secundarios o terciarios según la posición del carbono al que está unido el halógeno.
Cuando el átomo de carbono que lleva el halógeno está unido a un único átomo de
carbono se denomina carbono primario y el haluro es un haluro de alquilo primario. Si
el carbono unido al halógeno está a su vez unido a dos átomos de carbono más, se
trata de un carbono secundario y el haluro es un haluro de alquilo secundario, y así
sucesivamente.

    Haluro de alquilo primario      Haluro de alquilo secundario       Haluro de alquilo terciario
                H                             CH3                                 CH 3
        H3C C Cl                         H 3C C Cl                          H 3C C Cl
            H                                   H                                CH 3
         Cloroetano                    2-Cloro-propano                  2-Cloro-2-metil-propano




2.3. Alcoholes
        Son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura.
Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en
primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de carbono al que se une el grupo
hidroxilo. Se trata de compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
Ampliación de química                            5



hidroxilo. Son compuestos orgánicos muy comunes: el metanol, por ejemplo, se
emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de carreras.

              Alcohol primario    Alcohol secundario         Alcohol terciario
                  H                      CH 3                       CH3
              H3C C OH             H 3C C OH                  H3C C OH
                    H                    H                          CH3
                Etanol              Propan-2-ol           2-Metil-propan-2-ol




               Estructura general
                                                       Mapa electrostático
               para un alcohol


2.4. Éteres
     Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que
pueden ser iguales o diferentes. Son compuestos polares. El más conocido es el éter
dietílico que sde empleaba para anestesia en cirugía.

                         H3C O CH 3             H3C O CH 2CH 3
                         Dimetil éter            Etil metil éter




          Estructura general                               Mapa electrostático
          para un éter
6                                          Tema 2



2.5. Aminas
     Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran
compuestos derivados del amoníaco, por tanto presentan propiedades básicas.
También pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, según el
número de grupos orgánicos que se unen al átomo de nitrógeno.

              Amina primaria         Amina secundaria            Amina terciaria
                  H                        CH 3                       CH 3
              H3C C NH2                H 3C C NH 2              H 3C C NH 2
                    H                       H                        CH 3
               Etilamina             Isopropilamina             terc-Butilamina

     El átomo de nitrógeno de una amina posee hibridación sp3. Esto significa que el
par de electrones no compartido del átomo de nitrógeno ocupa un orbital sp3, por
tanto, se encuentra muy extendido en el espacio. Esto es importante puesto que este
par de electrones participa en casi todas las reacciones de las aminas.


2.6. Aldehídos y cetonas
     Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el cual un átomo de
oxígeno está unido a un átomo de carbono mediante un doble enlace (C=O).
     En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un
átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono. El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son más solubles en agua que los correspondientes hidrocarburos
análogos. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles con agua.

                            Aldehído                    Cetona
                                 O                          O
                                 C                          C
                           H3C       H                H3C     CH 3
                           Acetaldehído                 Acetona


2.7. Ácidos carboxílicos.
     Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional
carboxilo (carbonilo+hidroxilo). Con frecuencia se usan nombres históricos para los
ácidos carboxílicos: el ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormigas del
género Formica. El ácido acético que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de
la palabra acetum, “ácido”. El ácido propiónico da el aroma penetrante a algunos
quesos y el ácido butírico da el olor repulsivo de la mantequilla rancia. Al igual que los
Ampliación de química                           7



aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos son muy polares y mucho más solubles en
agua que los hidrocarburos comparables.

                                  O                           O
                                  C                           C
                          H           OH              H 3C        OH
                         Ácido fórmico               Ácido acético



2.8. Derivados de los ácido carboxílicos: cloruros de ácido, ésteres y amidas
     A partir de los ácidos carboxílicos, se pueden formar varios grupos funcionales
relacionados que presentan el grupo carbonilo pero el hidroxilo, que junto al carbonilo
conforma el grupo carboxilo, es reemplazado por un elemento o grupo de elementos
aceptores de hidrógeno. Los derivados de ácido más importantes son:
     Los cloruros de ácido su grupo funcional está formado por un carbonilo + cloro

                                  O                           O
                                  C                           C
                           H3C        Cl          H3C H 2C        Cl
                          cloruro de acetilo       cloruro de propilo




     Los esteres su grupo funcional está formado por un carbonilo + O unido a una
cadena alquílica (OR)
                              O                               O
                              C                               C
                        H3C       O CH 2CH3      H3C H2C          O CH3

                        acetato de etilo         propionato de metilo




     Las amidas su grupo funcional está formado por un carbonilo + NH2

                                  O                           O
                                  C                           C
                          H3C         NH2        H3C H 2C         NH2

                              acetamida             propanamida




     Todos esos grupos pueden convertirse en ácidos carboxílicos mediante hidrólisis
ácida o básica.
8                                          Tema 2




2.9 Nitrilos
     El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano –CN.

                            H 3C C N          H3C H 2C C N
                            acetonitrilo       propionitrilo
Ampliación de química   9

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  • 1. TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas. 2. Principales tipos de compuestos orgánicos. Formulación y nomenclatura.
  • 2. 2 Tema 2 TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas. 2. Principales tipos de compuestos orgánicos. Formulación y nomenclatura. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. Para cada una de las siguientes familias se señalan en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alquílica (cadena de átomos de carbono). Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional. FAMILIA GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO ALCANOS R R’’ CH3-CH2-CH2-CH3 ALQUENOS R C=C R’ CH3-CH=CH-CH3 ALQUINOS R - C ? C-R’ CH3-C ? C-CH3 ALCOHOLES R-OH CH3-CH2-OH HALOGENUROS DE ALQUILO R-X CH3-CH2-Br X = F, Cl, Br ó I ÉTERES R-O-R’ CH3-O-CH2-CH3 ALDEHIDOS R-CHO CH3-CH2-CHO CETONAS R-CO-R’ CH3-CO-CH2-CH3 ÁCIDOS R-COOH CH3-CH2-COOH ÉSTERES R-COOR’ CH3-CH2-COO-CH3 AMINAS R-NR’R’’R’’’ CH3-CH2-NH2 AMIDAS R-CONR’R’’ CH3-CH2CONHCH3 NITRILOS R-CN CH3-CH2-CN NITRODERIVADOS R-NO2 CH3-CH2-NO2
  • 3. Ampliación de química 3 2. Principales tipos de compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno y H se HIDROCARBUROS (CX HY ) ALIFÁTICOS AROMÁTICOS ALQUENOS ALQUINOS ALCANOS Serie homóloga de los alcanos lineales Serie homóloga de los Serie homóloga es una serie de y ramificados(Cn H2n+2 ) cicloalcanos: (Cn H2n ) compuestos cuyos miembros CH4 metano Ciclopropano (CH2 )3 difieren del siguiente en un CH3 -CH3 etano Ciclobutano (CH2 )4 valor constante. CH3 -CH2 -CH3 propano Ciclopentano (CH2 )5 En la familia de los alcanos la CH3 -CH2 -CH2 -CH3 butano Ciclohexano (CH2 )6 unidad es (CH2 ) ….. ...... denominan 2.1. Hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 Heptano 3-metilhexano Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan también olefinas. CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 1-buteno 2-hexeno
  • 4. 4 Tema 2 Los alquinos, denominados también hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura. HC CH H3C-C C-CH3 acetileno 2-butino Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos de aromáticos y por ellos reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. CH3 CH2CH3 benceno 1-etil-2-metilbenceno Todos los hidrocarburos que presentan algún enlace múltiple en su estructura se denominan también hidrocarburos insaturados. 2.2. Haluros de alquilo Son compuestos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos es reemplazado por un átomo de halógeno. Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios según la posición del carbono al que está unido el halógeno. Cuando el átomo de carbono que lleva el halógeno está unido a un único átomo de carbono se denomina carbono primario y el haluro es un haluro de alquilo primario. Si el carbono unido al halógeno está a su vez unido a dos átomos de carbono más, se trata de un carbono secundario y el haluro es un haluro de alquilo secundario, y así sucesivamente. Haluro de alquilo primario Haluro de alquilo secundario Haluro de alquilo terciario H CH3 CH 3 H3C C Cl H 3C C Cl H 3C C Cl H H CH 3 Cloroetano 2-Cloro-propano 2-Cloro-2-metil-propano 2.3. Alcoholes Son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. Se trata de compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
  • 5. Ampliación de química 5 hidroxilo. Son compuestos orgánicos muy comunes: el metanol, por ejemplo, se emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de carreras. Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario H CH 3 CH3 H3C C OH H 3C C OH H3C C OH H H CH3 Etanol Propan-2-ol 2-Metil-propan-2-ol Estructura general Mapa electrostático para un alcohol 2.4. Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes. Son compuestos polares. El más conocido es el éter dietílico que sde empleaba para anestesia en cirugía. H3C O CH 3 H3C O CH 2CH 3 Dimetil éter Etil metil éter Estructura general Mapa electrostático para un éter
  • 6. 6 Tema 2 2.5. Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amoníaco, por tanto presentan propiedades básicas. También pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos orgánicos que se unen al átomo de nitrógeno. Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria H CH 3 CH 3 H3C C NH2 H 3C C NH 2 H 3C C NH 2 H H CH 3 Etilamina Isopropilamina terc-Butilamina El átomo de nitrógeno de una amina posee hibridación sp3. Esto significa que el par de electrones no compartido del átomo de nitrógeno ocupa un orbital sp3, por tanto, se encuentra muy extendido en el espacio. Esto es importante puesto que este par de electrones participa en casi todas las reacciones de las aminas. 2.6. Aldehídos y cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el cual un átomo de oxígeno está unido a un átomo de carbono mediante un doble enlace (C=O). En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en agua que los correspondientes hidrocarburos análogos. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles con agua. Aldehído Cetona O O C C H3C H H3C CH 3 Acetaldehído Acetona 2.7. Ácidos carboxílicos. Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (carbonilo+hidroxilo). Con frecuencia se usan nombres históricos para los ácidos carboxílicos: el ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormigas del género Formica. El ácido acético que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum, “ácido”. El ácido propiónico da el aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico da el olor repulsivo de la mantequilla rancia. Al igual que los
  • 7. Ampliación de química 7 aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos son muy polares y mucho más solubles en agua que los hidrocarburos comparables. O O C C H OH H 3C OH Ácido fórmico Ácido acético 2.8. Derivados de los ácido carboxílicos: cloruros de ácido, ésteres y amidas A partir de los ácidos carboxílicos, se pueden formar varios grupos funcionales relacionados que presentan el grupo carbonilo pero el hidroxilo, que junto al carbonilo conforma el grupo carboxilo, es reemplazado por un elemento o grupo de elementos aceptores de hidrógeno. Los derivados de ácido más importantes son: Los cloruros de ácido su grupo funcional está formado por un carbonilo + cloro O O C C H3C Cl H3C H 2C Cl cloruro de acetilo cloruro de propilo Los esteres su grupo funcional está formado por un carbonilo + O unido a una cadena alquílica (OR) O O C C H3C O CH 2CH3 H3C H2C O CH3 acetato de etilo propionato de metilo Las amidas su grupo funcional está formado por un carbonilo + NH2 O O C C H3C NH2 H3C H 2C NH2 acetamida propanamida Todos esos grupos pueden convertirse en ácidos carboxílicos mediante hidrólisis ácida o básica.
  • 8. 8 Tema 2 2.9 Nitrilos El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano –CN. H 3C C N H3C H 2C C N acetonitrilo propionitrilo