1) Los halógenados como el cloroetano se usan como anestésicos locales y refrigerantes. Los freones se usan como refrigerantes y en extintores especiales. 2) El DDT se usó ampliamente como insecticida entre 1950 y 1970, pero ahora está limitado debido a su toxicidad y falta de biodegradabilidad. 3) Los documentos explican los conceptos de grupos funcionales y los principales grupos funcionales como alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y sus propiedades.

1. Grupos funcionales

2. HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
C
HALOGENADOS Y SUS USOS U
HALOGENADOS Y SUS USOS
O M P U E S T O S O S
Anestésico local. Su bajo punto de
CH 3 − CH 2 − Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F − C − Cl Cl − C − Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)
Cl − − Cl
Se usa ampliamente para repeler a
p−diclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl − C − Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl − − C − − Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

3. CONCEPTO DE GRUPO
CONCEPTO DE GRUPO
FUNCIONAL
FUNCIONAL
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H−C−C−H etano etanol H − C − C − OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional

4. PRINCIPALES GRUPOS
PRINCIPALES GRUPOS
FUNCIONALES
FUNCIONALES PREFIJO
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
− OH Alcoholes − ol hidroxi
−O− Éteres − éter R− oxi
O
−al
=
−C Aldehidos formil
−
H
R
C=O Cetonas −ona oxo
R′
O
−oico
=
−C Ácidos carboxílicos carboxi
−
OH
O
−oato alcoxicarbonil…
=
−C Ésteres
de R
−
OR
− NH2 Aminas -amina amino
O
=
−C Amidas -amida carbamoil
−
NH2
4

5. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X 5
Radical alquilo R– …il …il

6. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON GRUPOS FUNCIONALES
CON GRUPOS FUNCIONALES
• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
• A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5 4 3 2 1
CH3− CH− CH2− CO− CH3
4−metil−2−pentanona
CH3
• Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
CH3− CH− CH2− C =O 3−hidroxi−butanal
H
OH 6

7. ALCOHO
ALCOHO
LES
LES
• Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, − OH
• El grupo − OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos − OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol CH3 − CH2 − CH2OH 1−propanol
CH3 − CH2OH etanol CH3 − CHOH − CH2OH 1,2−propanodiol
• OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
(O) O (O) O
R − CH2OH R−C R−C
H OH
• OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R − CHOH − R′ R − CO − R′
7

8. ÉTER
ÉTER
ES
ES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al − O −, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 − CH2 − O − CH3
metoxietano 8

9. ALDEHÍ
ALDEHÍ
DOS
DOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
• En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
−C
H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH − CH2− C CΗ3 − CΗ2 − CH − CH2− C
H H
O 3 − butenal
CH3 − C 3−metilpentanal
H
etanal
9

10. CETON
CETON
AS
AS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
−CO− , ligado a dos carbonos (no es terminal)
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que
procede, añadiendo la terminación −ONA, −DIONA, etc., e indicando la presencia
del grupo carbonilo (−CO−) asignando los localizadores más bajos posibles
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3 − CO − CH2 − CO − CH3 CH3 − CO − CH3
O 2,4 − pentanodiona
R−C propanona
R′ dimetil cetona
cetona CH3 − CO − CO − CH3
acetona
butanodiona
10

11. ÁCIDOS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
−COOH, ligado a un carbono terminal primario
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en −OICO. Será −DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
• Se numeran a partir del grupo −COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3 − CH2 − CH2− COOH
CH3 − CH − COOH
O Ác. butanoico
−C OH
OH
Acido HOOC − COOH Ác. 2−hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
11

12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
H − COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga
CH3 − COOH Ac. etanoico o acético Vinagre
Mantequilla
CH3 − (CH2)2− COOH Ac. butanoico o butírico rancia
Raíz de la
CH3 − (CH2)3− C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana
CH3 − (CH2)4− C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras
CH3 − CHOH − COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
12

13. ÉSTERES Y
ÉSTERES Y
SALES
SALES
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
• Se nombran sustituyendo la terminación −ICO del ácido, por −ATO seguida del
nombre del radical alquílico R
O O O
R− C H−C CH3 − C
O OCH2CH2CH3 OCH3
− R′ Metanoato de propilo Etanoato de
Ésteres
metilo
O CH3 − CH2 − CH2 − COONa
R− C Me
−
O
n Butanoato de sodio
Sales
13

14. AMIN
AMIN
AS
AS
• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
H
|
N R R R
| | |
H H N N N
H H H R′ R′ ′ R′
amoníaco
CH3 − NH2 CH3 − NH − CH3
metilamina dimetilamina
14

15. AMID
AMID
AS
AS
• Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo −OH de los
mismos, por el grupo −NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
O Un grupo − C = O Dos grupos − C = O Tres grupos − C = O
−C
unido al nitrógeno
NH2
− CO − NH2 − CO − NH − CH 2− − CO − N − CH 2−
amida
CH 2-
H − CONH2 CH3 − CONH2 CH3 − CO − NH − CO − CH3
metanamida o etanamida o Dietanamida o
formamida acetamida diacetamida 15

16. 16

17. 17

18. 18

19. 19

20. 20

21. 21