Compuestos organicos sulfurados
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Compuestos organicos sulfurados

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Tema relacionado con Quimica organica acerca de compuestos sulfurados mayormente llamados Mercaptanos, espero y les ayude.

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Compuestos organicos sulfurados Compuestos organicos sulfurados Presentation Transcript

  • El azufre es un elemento químico de número atómico 16 y símbolo S (del latínsulphur). Es un no metal abundante con un olor característico. Es un elemento químicoesencial para todos los organismos y necesario para muchos aminoácidos y, por consiguiente, también para las proteínas. Seusa principalmente comofertilizante pero también en la fabricación de pólvora, laxantes, cerillas e insecticidas.
  • CARACTERISTICAS PRINCIPALES
  • COMPUESTOS COMPUESTOS COMPUESTOS SULFURADOS SULFURADOS SULFURADOSSon los que contienen átomos de azufre en su estructura y presentan analogías con las funciones oxigenadas.
  • Tioles o Mercaptanos• R-SH (Alifaticos)• Ar-SH (Aromáticos)Sulfuros• R-S-R (Sulfuros de alquilo)• Ar-S-Ar (Sulfuros de arilo)Ácidos Sulfónicos O O R-S-OH (Acido sulfónicos Alifaticos) Ar-S-OH O o
  • son derivados sulfurados que poseen el grupo funcional –SH, unidos a un grupo alquílico o arilico. También reciben el nombre de sulfhidrilos.Tioles Alifaticos Tioles Aromáticos R.SH Ar-S-R Tioles ---SH alicíclicos
  • Debido a la pequeña diferencia Muchos tioles son de electronegatividad entre ellíquidos incoloros que azufre y el hidrógeno, un tienen un olor enlace S-H es prácticamenteparecido al del ajo. El apolar covalente. olor de tioles es a Los tioles muestran poca menudo fuerte y asociación por enlaces de repulsivo, en hidrógeno con el agua y lasparticular los de bajo moléculas entre sí. peso molecular. Los Por lo tanto tienen puntos de tioles se unen ebullición inferiores y son fuertemente a las menos solubles en agua y proteínas de la piel y otros disolventes polares que son responsables de los alcoholes de similar peso la intolerable molecular pero siendo tanpersistencia de olores solubles y con similares producidos por las puntos de ebullición como los mofetas. sulfuros isoméricos.
  • SE NOMBRAN AGREGANDO EL SUFIJO –TIOL AL NOMBRE DEL HIDROCARBURO QUE LOS ORIGINA. TAMBIEN SE UTILIZA EL TERMINO MERCAPTANO ACOMPANADO DEL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO O ARILO CONSIDERADO COMO SUSTITUYENTE. METANOTIOL CH3 SH 1-METIL- CH3 –CH-SHETANOTIOL CH3 FENILMERCAPTANO,TIRO SH FENOL
  • A partir de halogenuros de alquilo primarios : Se obtiene por reacción de sustitución nucleofilica de los halogenuros de alquilo con hidrosulfuros metálicos. R- X + Na+ SH - R – SH + NaXCH3–CH2–CH2–Br +Na+ SH- CH3-CH2-CH2-SH + NaBr
  • A partir de halogenuros de alquilo con tioacetato de potasio e hidrolisis basicaR-X+CH3-C-SK R-S-C-CH3+KX+NaOH R-SH+CH3-C-ONa+H2O
  • Continuación CH3-CH2-CH2-Br+CH3-C-SK R-S-C-CH3+KX+NaOH CH3-CH2-CH2-SH+CH3-C-ONa+H2O
  • A partir de alquenos mediante reacciones similares a la hidratación: H-C = C- + H2S+H2SO4 -C-C-H Marcovnikoff SH-C = C- + H2S+B2H6 -C-C-H Anti- Marcovnikoff SH
  • Reacciones de acido- base: Los mercaptanos son R –SH + :B R- - S- + BS sustanciasligeramente acidas, R que forman con facilidad sales CH3CH2CH2CH2SH+NaOH CH3- solubles en agua CH2-CH2-SNa+H2O con los álcalis, y 2CH3-CH2-CH2-SH+Hg(OH)2 sales insolubles (R-S)2Hg+H2O con los metales pesados.
  • Oxidación: Bajo condiciones deoxidación suave (con oxidantesdébiles) forman di sulfuros. 2R-SH+H2O R-S-S-R+H2O SH +H202 -S-S- +2H20
  • Bajo condiciones de oxidación vigorosa en presencia de HNO3 los transforma en ácidos sulfónicos R-SH+HNO3 R-SO3HCH3CH2CH2CH2SH+(O) VIGOROSA, HNO3 CH3-CH2-CH2-SO4-OH
  • Son compuestos sulfurados de formula Alifáticos Aromáticos R-S-R AR-S-R
  • PROPIEDA Los sulfuros poseen DES puntos de ebulliciónFISICAS Y mayores que susQUIMICAS análogos, los éteres. Son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos de baja polaridad. Tiene olores desagradables.
  • Se nombra anteponiendo el sufijo –sulfuro al nombre del hidrocarburo que les enlaza CH3-S-CH3 SULFURO DE DIMETILO CH3-CH2CH2-S- SULFURO DE FENILO Y PROPILO CH3CH2-S-CH2-CH3 SULFURO DE DI ETILO
  • Los sulfuros orgánicos reaccionan de la siguientes formas Reaccionan con halogenuros de alquilo para formar sales de sulfonio.R-S-R+R-X R-S+-R X- ROXIDACION, SE DA EN DOS ETAPAS. OR-S-R + KMNO4/ H+OHNO3 R-S-R + N2O3 + H2O O
  • A partir de halogenuros de alquilo con sulfuro sódico para producir sulfuros simétricos.2R-X + Na2S R-S-R + 2NaX2CH3CH2BR + Na2S CH3CH2-S-CH2- CH3A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON MERCAPTIDAS SODICAS PARA PRODUCIR SULFUROS ASIMETRICOSR-X + Na2 S AR-S-R +NaXCH3CH2BR + Na2S S-R + NaBR
  • Bajo condiciones de oxidación vigorosa en presencia de HNO3 los transforma en ácidos sulfónicos.R-SH + HNO3 R-SO3HCH3CH2CH2CH2SH + O VIGOROSA, HNO3CH3-CH2-CH2-SO2-OH
  • Como especie de electrofilo- nucleofiloR-C-CL + R-SH R-C-SR + HCL O OCH3-C-CL + CH2SH CH3-C-SCH3 O O
  • El ácido sulfónicos es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso,HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónicos seconvierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo dehidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.
  • Ácidos Sulfónicos y sus derivados: NomenclaturaLos ácidos Sulfónicos poseen en suestructura su grupo funcional –SO3H,denominado grupo sulfónicos. Poseen la formula general: R-SO2-OH AR-SO2-OH Alifático Aromático CH3SO3H
  • NomenclaturaSe nombran anteponiendo el termino ácido,seguido del nombre del hidrocarburo quelo origina, y por ultimo el sufijosulfónicos. ACIDO METANO SULFONICOS CH3SO3HACIDOBENCENOSULFO NICO -SO3H
  • Son ácidos fuertes , son solubles en Los ácidos sulfónicos son solventes generalmente ácidos mucho orgánicos , más fuertes que sus algunos son contrapartes carboxílicas, yhigroscópicos tienen la tendencia única de y funcionan unirse a proteínas y como carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" soncatalizadores ácidos sulfónicos (o tienen elen reacciones grupo funcional sulfónicos en químicas. ellos) por esta razón.
  • Los ácidos sulfónicos masimportantes desde el punto de vistaindustrial, son los arilsulfonicos, sepreparan por :Sulfonación directa dehidrocarburo aromático. -H + HO – SO2 –H  -SO2H+H2O
  • L a halazona, utilizadaLa cloramina T es un en tabletas en lasderivado halogenado fuerzas armadas para La halazona, utilizada de la purificar el agua en tabletas en las bencenoslfonamida, durante la segunda fuerzas armadas para se usa como guerra mundial. purificar el agua desinfectante y Constituyen una parte durante la segunda antiséptico. muy importante de las guerra mundial. Las sales sódicas de moléculas de loslos ácidos sulfónicos colorantes. alquilaromaticos, -Amarillo de naftol 5 además de constituir -Verde de naftol Buna clase importante -Naranja II de detergentes -Azul de alizarina sintéticos.
  • Estos grupos como por ejemplo el grupo Tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos porque estos se unen unos a otros durante el plegamiento deproteínas y ayudan a la formación de estructuras de las mismas. Los sulfuros se utilizan como solventes en la química industrial , el sodio sulfuro que se utiliza para la fabricación de papel, tinta , petróleo etc.. Los ácidos sulfónicos son utilizados mayormente como detergentes sintéticos, como sulfonatos de calcio, magnesio y hierro .