Este documento trata sobre diferentes compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados. Describe alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y ésteres. Incluye sus características generales, métodos de obtención, clasificación y nomenclatura. También menciona ejemplos importantes como el formaldehído, acetona y ácidos grasos.

1. COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS 1 Rosario Ybarra Miranda

2. 2 Rosario Ybarra Miranda

3. 3 Rosario Ybarra Miranda

4. COMPUESTOS OXIGENADOS Son aquellos que presentan al oxigeno formando un enlace simple C-O y C-H en el grupo funcional que determina las propiedades de estos. 4 Rosario Ybarra Miranda

5. 5 Rosario Ybarra Miranda

7. Alcohol desnaturalizado que es el alcohol que contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. 6 Rosario Ybarra Miranda

8. Características Contienen en su estructura un grupo hidróxilo OH unido a un átomo de carbono perteneciente a un radical alifático. Se producen al sustituir un hidrógeno unido a un carbono de un hidrocarburo alifático por dicho grupo funcional. Los alcoholes tienen baja masa molecular, su punto de fusión y ebullición es alto y son miscibles en agua. 7 Rosario Ybarra Miranda

9. Clasificación De acuerdo a la ubicación del OH- Primario Secundario Terciario De acuerdo a la cantidad de “OH” pueden ser: Monoles. Si contienen un solo OH Polioles. Cuando existen dos o más grupos de “OH” Según el tipo de cadena Acíclicos. Cuando tienen cadena abierta, a su vez se clasifican en saturados (enlaces simples) e insaturados (enlaces dobles y triples) Alicíclicos. Cuando tiene cadena cerrada 8 Rosario Ybarra Miranda

10. Nomenclatura de alcoholes 9 Rosario Ybarra Miranda

11. 10 Rosario Ybarra Miranda

12. Vinos una delicia de la tecnología … El vino es una bebida obtenida de la uva mediante fermentación alcohólica de su mosto o zumo; la fermentación se produce por la acción de levaduras que transforman los azúcares del fruto en alcohol etílico y anhídrido carbónico. Se dará el nombre de «vino» únicamente al líquido resultante de la fermentación alcohólica, total o parcial, del zumo de uvas, sin adición de ninguna sustancia. En muchas legislaciones se considera sólo como vino a la bebida espirituosa obtenida de Vitisvinifera, pese a que se obtienen bebidas semejantes de la Vitis labrusca Vitisruprestes etc. Y gracias a la tecnología y a la tradición gozamos de una infinidad de vinos de todos los sabores… 11 Rosario Ybarra Miranda

13. FENOLES El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de NYLON y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta. 12 Rosario Ybarra Miranda

14. Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (– OH). Su fórmula general es Ar – OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Radicalbencénico Grupo hidroxilo H H C C H OH H H C C C C Se obtiene un fenol El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH C C C C H H H H C C Rosario Ybarra Miranda H H 13

15. Clasificación Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc. OH OH OH OH OH OH monofenol difenol trifenol 14 Rosario Ybarra Miranda

16. Nomenclatura Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que se nombran delante de la palabra fenol. OH OH 1 1 6 2 2 6 3 5 5 3 4 4 Br CH3 3 -bromo fenol 3 – metil fenol 15 Rosario Ybarra Miranda

19. ALDEHIDOS Y CETONAS 17 Rosario Ybarra Miranda

20. 18 Rosario Ybarra Miranda

22. Nomenclatura Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO. 1 2 3 4 5 2-etil CH3 – C = CH2 – CH– CHO -4-metil -3 pentenal CH3 C2H5 CH3 Br 1 2 3 4 5 6 CHO– CH2 – CH – CH – CH– C CH 5-bromo -3,4-dimetil -6 hetinal CH3 20 Rosario Ybarra Miranda

25. CH3 CH2 – CO – CH– CH2 – CH= CH2 CH3 Cl CH3 Cl Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente. 3 2 1 5 4 6 -2-hexanona CH3 – CH– CH– CH2 – CO– CH3 5-cloro -4-etil C2H5 Cl 5 6 4 3 2 1 1-cloro -3,4-dimetil -5-hexen -2-ona 23 Rosario Ybarra Miranda

28. Formaldehído Es un aldehído sencillo, a temperatura ambiente es un gas y se disuelve con facilidad al agua. Si se disuelve en forma de solución a un 40% se llama formol, y se emplea para preservar o embalsamar especimenes. También se utiliza en la manufactura de adhesivos y plásticos. 26 Rosario Ybarra Miranda

29. Acetona Es la cetona más sencilla, proviene por oxidación del ácido isopropílico. En la vida industrial es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal y a veces único de los removedores de barniz de uñas. 27 Rosario Ybarra Miranda

30. ÁCIDOS CARBOXILÍCOS 28 Rosario Ybarra Miranda

34. 32 Rosario Ybarra Miranda

36. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son:Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones Ácido cáprico: presente en la leche de cabra 33 Rosario Ybarra Miranda

38. El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal).34 Rosario Ybarra Miranda

39. ÉTERES Y ÉSTERES El éter se usa como anestésico local al colocar piercings (aretes) El olor de muchas frutas se debe a los ésteres que contienen 35 Rosario Ybarra Miranda

40. Éteres Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que se forman por la deshidratación de los alcoholes o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante. Su fórmula general es R – O –R’ Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es – O – , llamado éter. H2SO4 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O 2CH3 – CH2OH 140 ºC etoxietano Etanol 36 Rosario Ybarra Miranda

44. Nomenclatura Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido del radical alquilo. 1 2 3 4 5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO CH2 – CH3 pentano ato de etilo 1 2 4 5 6 3 7 CH3 – COOCH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 ato 4 - metilheptan de metilo 40 Rosario Ybarra Miranda

45. COMPUESTOS NITROGENADOS Son aquellos que presentan un átomo de nitrógeno en su grupo funcional. Los más importantes son las Aminas, Amidas, Nitrilos, Carbilaminas, Iminas, Aminoácidos. 41 Rosario Ybarra Miranda

46. AMINAS Y AMIDAS El olor de putrefacción del pescado es producido por la trimetilamina La urea es la amida más importante, se encuentra en la orina de los mamíferos y por acción bacteriana se descompone en amoníaco. 42 Rosario Ybarra Miranda

48. Según el número de átomos de hidrógeno del NH3 sustituidos:Primaria. Cuando se sustituyen un átomo de hidrógeno del NH3 Secundario. Cuando se sustituye dos átomos de hidrógeno del NH3 Terciaria. Sustitución de tres átomos de hidrógeno del NH3 43 Rosario Ybarra Miranda

49. AMIDAS Resultan teóricamente de sustituir parcial o totalmente átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos “acilo” (resultan teóricamente de suprimir el grupo hidroxilo de un ácido orgánico) Para nombrarlos se cambia la terminación OICO de los ácidos por OILO. 44 Rosario Ybarra Miranda

50. Clases: 45 Rosario Ybarra Miranda