Reporte de Práctica-Síntesis del Naranja de Metilo.

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.
REPORTE DE PRÁCTICA:
Práctica 4.- Síntesis del Naranja de Metilo.
EQUIPO 4-B:
 Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
 Lara Pascacio Javier.
 Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
Minatitlán, Veracruz; viernes 30-Octubre-2015.

43° ANIVERSARIO.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA.
Práctica 4. Síntesis del Naranja de Metilo (Un colorante Diazóico).
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.
 Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico.
 Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes azoicos.
 Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de síntesis.
MARCO TEORÍCO.
Los compuestos que presentan nitrógeno en su estructura son denominadas como aminas, las cuales
presentan la estructura general: R-NHx, las cuales pueden ser primarias (un solo enlace C-N), secundarias
(dos enlaces C-N), terciarias (tres enlaces C-N) y cuaternarias (cuatro enlaces C-N, un hidrogeno con carga
positiva). Las aminas son compuestos derivados del amoniaco en donde un grupo alquilo sustituye a uno de
los hidrógenos del amoniaco.
Ilustración 1. Estructura general de aminas.
Los compuestos azoicos, diazoicos y azoxicompuestos son considerados como compuestos derivados de las
aminas en donde presentan átomos de nitrógeno unidos entre sí y estos se encuentran unidos a un grupo
alquilo.
a) Azocompuestos.
Compuestos azoicos presentan el grupo R1
-N=N-R2
en donde R1
y R2
son radicales orgánicos unidos
directamente al átomo de nitrógeno, estos radicales pueden contener un grupo azoico.
Ilustración 2. Azobenceno.
b) Diazocompuestos.
Los compuestos diazoicos presentan el grupo azo (-N=N-, N=N-) en su estructura y se agrupan en:
 Sales diazonio: Presentan la estructura (R-N=N)+
X-
, donde X-
es un ion anión, estos compuestos son
iónicos.

43° ANIVERSARIO.
 Diazocompuestos: Presentan la estructura R-N=N, estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al
grupo azo. Los compuestos diazoicos principalmente se obtienen a partir de aminas primarias y ácido
nitroso.
Ilustración 3. Diazometano (CH2N2).
 Diazoaminas: Presentan la estructura:
Donde R1
y R2
son radicales orgánicos y R3
puede ser un radical alquilo o un hidrogeno, en estos compuestos
diazoicos, un diazocompuesto se une a una amina (primaria o secundaria).
Ilustración 4. Diazoaminobenceno.
c) Azoxicompuestos.
Los compuestos azóxicos presentan la estructura R1
-N2O-R2
, donde R1
y R2
son generalmente radicales
arílicos.
Ilustración 5. Azoxibenceno.
Los compuestos azoicos, diazoicos y azóxicos son obtenidos principalmente del tratamiento de compuestos
aromáticos con compuestos ácidos.
/R2
R1
-N=N-N
R3

43° ANIVERSARIO.
Colorantes.
Los colorantes o pigmentos son ampliamente usados en la industria, principalmente los colorantes se obtienen
a partir de:
 Anilina (C6H5NH2): Compuesto obtenido del nitrobenceno tratado con Fe y HCl, utilizando Cu como
catalizador; la anilina reacciona con grupos ácidos y precipitándolos con sales de calcio o bario, resultando
un pigmento orgánico. Las anilinas son base de la química de los colorantes/pigmentos azoicos.
 Diazotación y Copulación: Se obtienen colorantes azoicos a partir del tratamiento de una amina
aromática primaria con nitrito de sodio (NaNO2) en un medio ácido (HCl o H2SO4) produciendo una sal
diazonio, dicha reacción de diazotación son muy exotérmicas y los productos pueden ser inestables por lo
que es necesario producir la sal de diazonio a temperaturas bajas (0°C a 5°C); posteriormente se hace
reaccionar la sal diazonio con otro compuesto (principalmente aromático), mediante una sustitución
electrofílica aromática, para producir el colorante azoico.
Naranja de Metilo.
El naranja de metilo es un colorante diazóico obtenido a través de una serie de reacciones donde la primera
de ellas es la diazotación del ácido sulfanílico para convertirlo en una sal de diazonio que posteriormente
reacciona mediante una sustitución electrofílica aromática (copulación) con la dimetilanilina produciendo el
colorante diazoico , que en este caso el naranja de metilo.
Ilustración 6. Reacciones para la Síntesis del Naranja de Metilo.
El naranja de metilo es un colorante muy utilizado en el laboratorio por lo que su síntesis es muy importante
para poder producir un pigmento orgánico ampliamente utilizado en laboratorio, principalmente en química
analítica (indicadores de pH).
Los colorantes azoicos son ampliamente utilizados en la industria (principalmente en la industria textil) por lo
que son muy demandados y su obtención es económica a partir de reacciones de copulación entre sales de
diazonio y anilinas, en donde la tonalidad del colorante azoico depende del tipo de sal diazonio que se utilice y
las condiciones en la reacción.

43° ANIVERSARIO.
PRELABORATORIO.
1. DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TÉCNICA.
DISOLVER:
0.41 gr de Ácido sulfanílico y 0.16 gr de Na2CO3 en 8.3
ml de agua.
AGREGAR:
0.16 gr de NaNO2 disuelto en 2 ml d agua.
ADICIONAR:
Solución de 0.3 ml de HCl en 2 ml de agua.
Enfriar la
solución a 0°
C con 13 gr de
hielo.
Adicionar
LENTAMENTE.
DISOLVER:
0.16 ml de dimetilanilina en una solución de 0.41 ml
de HCl en 1.3 ml de agua.
VERTER:
La solución de dimetilanilina, HCl y agua en el ácido
sulfanílico y agitar continuamente.
Enfriar con
hielo.
CONVERTIR ELCOLORANTE EN UNA SAL SÓDICA:
Adicionar 3.3 ml de solución de hidróxido de sodio al
10%.
Se comienza
con la
copulación, la
solución se
torna roja.
La solución
esta
débilmente
AÑADIR:
2.6 gr de NaCl y calentar hasta casi el punto de
ebullición.
AÑADIR:
ebullición.

43° ANIVERSARIO.
2. PELIGROSIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.
2.1 ÁCIDO SULFANÍLICO (C6H7NO3S).
RIESGOS GENERALES.
 Compuesto ligeramente corrosivo para ojos y piel.
 Compuesto en polvo, el cual puede provocar nubes de polvos.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Puede provocar irritación en la boca, garganta,
faringe, esófago y estómago.
Inhalación: Puede irritar las vías respiratorias.
Contacto cutáneo:
Puede irritar la piel (exposición moderada al polvo) o
quemaduras en la piel (exposición aguda al polvo).
Contacto con ojos: Puede irritar los ojos y provocar quemaduras.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del
SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección (para sustancias químicas).
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).
AÑADIR:
ebullición.
RECOLECCIÓN DEL NARANJA DE METILO:
Los cristales obtenidos se recolectan en un embudo
Buchner, se enjuagan en metanol y se ponen a secar al
aire.
Posteriormente se pesa la cantidad de naranja de
metilo obtenido.

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2.2 CARBONATO DE SODIO (Na2CO3).
Polvo o gránulos de color blanco e inodoros.
RIESGOS GENERALES.
 Es una solución alcana cuando se disuelve en agua.
 Reacciona violentamente con los ácidos.
 Corrosivo con aluminio y zinc.
 Las vías de exposición son la ingestión y la inhalación.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Es ligeramente toxico, pero en grandes cantidades
puede provocar afecciones en el sistema
gastrointestinal causando dolor abdominal, vómito,
diarrea y colapso.
Inhalación:
Puede irritar las vías respiratorias, en grandes
cantidades puede provocar tos y dificultad
respiratoria.
Contacto cutáneo:
Provoca enrojecimiento (contacto leve), en caso de
exposición severa puede causar irritación y aparición
de ámpulas.
Contacto con ojos:
Puede irritación, dolor, enrojecimiento y visión
borrosa.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber grandes cantidades de
agua, NO provocar vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
emergencia.
Contacto cutáneo:
con abundante agua.
Contacto con ojos:
SME.
 Guantes de protección (para sustancias químicas).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).

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2.3 NITRITO DE SODIO (NaNO2).
Gránulo cristalino de apariencia blanca o amarillenta, inodoro.
RIESGOS GENERALES.
 Es una sustancia tóxica.
 Es un oxidante fuerte.
 Incompatible con acetanilida, polvos metálicos, sales de amonio, urea, cianuros, por mencionar algunas
incompatibilidades.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 1, Inestable por calentamiento.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Tóxico. Provoca irritación en boca, garganta, esófago
y estómago. Dosis letal de 1 a 2 gr.
Inhalación:
Tóxico. Provoca irritación en las vías respiratorias y
en case de inhalación de grandes cantidades puede
provocar envenenamiento sistemático.
Contacto cutáneo:
Provoca enrojecimiento, irritación y dolor en la piel.
Grandes cantidades y exposición severa puede
desencadenar envenenamiento sistemático.
Contacto con ojos: Provoca enrojecimiento, irritación y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber grandes cantidades de
agua, provocar vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
emergencia.
Contacto cutáneo:
con abundante agua.
Contacto con ojos:
SME.
 Ropa adecuada para la manipulación (bata).
 Gafas de seguridad.
 Protección respiratoria NO necesaria si se cuenta con un buen sistema de ventilación y las cantidades
manipuladas son pequeñas, en caso contrario proporcionar mascarilla para vapores orgánicos.

43° ANIVERSARIO.
2.4 DIMETILANILINA (C8H11N).
Líquido aceitoso Amarillo, de aroma característico.
RIESGOS GENERALES.
 Líquido combustible, produce humos tóxicos.
 Puede formar mezclas explosivas (vapor-aire) por encima de 62° C.
Inflamabilidad: 2, Inflamable a temperatura entre 37°C a 93°C.
Reactividad: 0, Estable
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Provoca dolor abdominal, piel azulada, dolor de
cabeza vómitos.
Inhalación:
Provoca dolor abdominal, piel azulada, dolor de
cabeza vómitos, dificultad respiratoria, vértigo.
Contacto cutáneo:
Provoca enrojecimiento, este puede ser absorbido
por la piel causando efectos similares a inhalación e
ingestión.
Contacto con ojos: Provoca enrojecimiento y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de una papilla de carbón activado
y agua, asistencia del SME.
Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar SME.
Contacto cutáneo:
con abundante agua, asistencia del SME.
Contacto con ojos:
SME.
 Ropa adecuada para la manipulación (bata).
 Gafas de seguridad.
 Protección respiratoria contra vapores orgánicos, en caso de presencia de grandes cantidades de vapor.

43° ANIVERSARIO.
2.5 HIDRÓXIDO DE SODIO (NaOH).
RIESGOS GENERALES.
 Sustancia corrosiva.
 Reacciona violentamente con agua.
 Evitar calor, llamas y humedad.
Inflamabilidad: 0, NO inflamable.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona por calentamiento.
Riesgo: Específico: W, NO usar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Produce severas quemaduras y lesiones en boca,
garganta, esófago y estómago.
Inhalación:
Irritante severo, los daños por inhalación varían
según las concentraciones y pueden ser irritación
severa a graves daños en el tracto respiratorio.
Contacto cutáneo: Irritación y severas quemaduras.
Contacto con ojos:
Irritación con dolor, enrojecimiento y lagrimeo
constante.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
emergencia.
Contacto cutáneo:
con abundante agua y jabón por lo menos durante 15
minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos
durante 15 minutos, asistencia del SME.
 Guantes de protección.
 Respirador con filtro (grandes cantidades de polvos/neblina).
INFORMACIÓN IMPORTANTE.
¡¡¡MUY CORROSIVO!!!

43° ANIVERSARIO.
2.6 ALCOHOL ETÍLICO (CH3CH2OH).
RIESGOS GENERALES.
 Líquido inflamable.
 Líquido que se evapora muy rápido (volátil).
 Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, ácido nítrico, ácido sulfúrico, nitrato de plata, nitrato de
mercurio, perclorato de manganeso, cromatos y peróxidos.
Inflamabilidad: 3, Inflamable a temperaturas entre 25°C y 37°C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Riesgo: Específico: N/A.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
En grandes cantidades puede provocar sensación de
quemadura, dolor de cabeza, somnolencia.
Inhalación:
En altas concentraciones puede provocar
somnolencia, dolor de cabeza, irritación en el tracto
respiratorio.
Contacto cutáneo: Puede provocar resequedad.
Contacto con ojos: Irritación, enrojecimiento, sensación de quemadura.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, provocar vómito,
NO ingerir eméticos, carbón mineral o leche;
asistencia del SME.
Inhalación:
emergencia.
Contacto cutáneo:
minutos.
Contacto con ojos:
 Respirador con filtro (grandes concentraciones de vapores).

43° ANIVERSARIO.
2.7 NARANJA DE METILO (C14H14N3NaO3S).
Sustancia sólida en polvo de color amarillo a naranja, inodoro.
RIESGOS GENERALES.
 Sustancia nociva.
 Irritante leve.
 Incompatible con oxidantes fuertes.
Inflamabilidad: 3, Inflamable a temperaturas entre 25°C y 37°C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Riesgo: Específico: N/A.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Nocivo. Irritación, náuseas y diarrea.
Inhalación: Nocivo. Irritación en mucosas y tracto respiratorio.
Contacto cutáneo: Puede provocar Irritación, enrojecimiento y dolor.
Contacto con ojos: Puede provocar Irritación, enrojecimiento y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, provocar vómito,
asistencia del SME.
Inhalación:
emergencia.
Contacto cutáneo:
minutos.
Contacto con ojos:
 Respirador con filtro para polvos (en caso de grandes concentraciones de polvo).
 Bata de laboratorio (ropa específica).

43° ANIVERSARIO.
3. CÁLCULOS TEÓRICOS.
Ilustración 7. Reacciones para la síntesis del Naranja de metilo.
 Diazoación del ácido sulfanílico.
Peso molecular del Ácido Sulfanílico (P.M.)
Peso molecular de la sal de diazonio del ácido
sulfanílico (P.M.)
C6 12 x 6 = 72 gr/mol Cl  35.453 x 1 =35.453 gr/mol
H7 1 x 7 = 7 gr/mol C6  12 x 6 = 72 gr/mol
O3  16 x 3 = 48 gr/mol H5  1 x 5 = 5 gr/mol
N14 x 1 = 14 gr/mol N2 14 x 2 = 28 gr/mol
S32.064 x 1 = 32.064 gr/mol O3 16 x 3 =48 gr/mol
PM = 173.064 gr/mol S 32.064 x 1= 32.064 gr/mol
PM = 220.517 gr/mol
1 mol de ácido sulfanílico  1 mol de sal de diazonio de ácido sulfanílico.
173.064 gr de ácido  220.517 gr de sal
0.41 gr de ácido  X gr de sal
X = (0.41 gr) (220.517 gr) / 173.064 gr
X = 90.411 gr.gr / 173.064 gr
X = 0.5224 gr
Con 0.41 gr de ácido sulfanílico se obtienen aproximadamente 0.52 gr de sal de diazonio del ácido sulfanílico.
 Copulación entre la sal de diazonio y la N, N-Dimetilanilina para producir el naranja de metilo.
Peso molecular del Naranja de Metilo (P.M.)
C14 12 x 14 = 168 gr/mol
H14  1 x 14 = 14 gr/mol
N3  14 x 3 = 42 gr/mol
Na 23 x 1 = 23 gr/mol
O3 16 x 3 = 48 gr/mol
S 32.064 x 1= 32.064 gr/mol
PM = 327.064 gr/mol

43° ANIVERSARIO.
2 moles de sal de diazonio de ácido sulfanílico  1 mol de Naranja de metilo
2 (220.517) gr de sal  327.064 gr de naranja de metilo
441.034 gr de sal  327.064 de naranja de metilo
0.52 gr de sal  X gr de naranja de metilo
X = (0.52 gr) (327.064 gr) / 441.034 gr
X = 170.073 gr.gr / 441.034 gr
X = 0.3856 gr
Después de haber calculado los gramos para cada parte de la síntesis del naranja de metilo se obtiene que de
0.41 gr de ácido sulfanílico se producen aproximadamente 0.38 gr de naranja de metilo (lo anterior se tiene
de la copulación de 0.52 gr de sal de diazonio, resultantes de la Diazoación de 0.41 gr de ácido sulfanílico,
con la N, N-Dimetilanilina).
MATERIAL Y REACTIVOS.
Material. Reactivos.
1 Bomba de vacío.
1 Termómetro de -10 a 260ºC.
2 Vasos de precipitados de 50 ml.
1 Mechero bunsen.
1 Agitador.
1 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Probeta de 10 ml.
1 Baño María.
4 Pipetas graduadas de 1 ml.
1 Piseta.
1 Tela de alambre con asbesto.
1 Tripié.
Ácido sulfanílico (0.41 gr).
Na2CO3 (0.16 gr).
NaNO2 (0.16 gr).
Dimetilanilina (0.26 ml).
NaCl (2.5 gr).
NaOH 10% (3.3 ml).
Alcohol etílico (0.5 ml).
Papel tornasol rojo.
Agua destilada.
Hielo (cantidad necesaria).
OBSERVACIONES.
Acudimos a la sala de balanzas
para pesar los reactivos
necesarios, en general para
preparar las soluciones usamos:
Ácido sulfanílico, Na2CO3, NaNO2,
dimetilanilina, NaCl, NaOH al 10%,
alcohol etílico, agua destilada y
hielo.

43° ANIVERSARIO.
En la solución 2 se mezclaron 0.16 gr de
Nitrito de Sodio (NaNO2) + 2 ml de agua
destilada, la solución resultó ser incolora
y no presentaba algún aroma en
particular; mientras que para la solución 3
se requirió de mezclar 0.3 ml de ácido
clorhídrico concentrado (HCl) en 2 ml de
agua fría, que previamente se vertió den
el vaso de 50 ml específico para la sol. 3.
Ahora bien, en la primera solución se
mezcló 0.41 gr de ácido sulfánico +
0.16 gr de Carbonato de Sodio
(Na2CO3) + 8.3 ml de agua destilada.
Lo que hicimos después fue enfriarla
con 13 gr de hielo, y el color amarillo
que obtuvo fue por verter en ella la
solución 2.

43° ANIVERSARIO.
Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml de agua. Enfríe esta
solución con hielo y viértala sobre el ácido sulfanílico diazotado, agitando continuamente. ¿Que se
observa?
Las soluciones eran incoloras, lo cual, al agregarse una a otra toma un color amarillo y cambió a una tonalidad
anaranjada (Agregar Sol. 4).
Para preparar la solución 4 se
necesitaron 0.41 ml de HCl + 1.3 ml
de agua destilada y en esta solución
que se formó se disolvió 0.26 ml de
dimetilanilina. Apreciamos que la
solución se tornó de un color café.
Esta solución tuvo que ser enfriada
con hielo.
Ahora bien, lo que hicimos después
fue verter cada solución; de la 2 a la
4, en ese orden a la mezcla 1. La
mezcla 2 se agregó simplemente
vaciando su contenido al vaso de la
solución 1, la 3 fue de manera lenta,
con una pipeta Pasteur gota a gota y
la 4 fue simplemente vaciar de uno a
otro.

43° ANIVERSARIO.
En este momento la solución estará débilmente alcalina frente al tornasol.
Se mide el pH con papel tornasol y ocurre un vire en el cual pasa de rosa a color azul suave indicando que la
solución se encontraba ligeramente alcalina (básica).
En la solución ácida tiene lugar en
cierta extensión la copulación y el
colorante comunica un color rojo a
la solución. Por lo tanto se
completó el proceso de copulación
y al mismo tiempo, convertimos tal
y como dice la práctica el
colorante en una sal sódica de
color amarillo-anaranjado por
adición de unos 3.3 ml de solución
de NaOH al 10%.
Para llegar hasta este punto, primero
que nada, agregamos 2.6 gr de NaCl,
calentamos la solución en la parrilla, casi
hasta el punto de ebullición, a algunos
equipos se les formó el precipitado en
ese momento, pero en nuestro caso fue
hasta el momento que pusimos esa
misma solución a enfriar en el baño
María que contenía hielo; formando así
una capa de ligera de precipitado color
naranja.

43° ANIVERSARIO.
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un embudo Buchner, se
prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No
intenten determinar el punto de fusión del colorante porque se descompone antes de fundir.
Posteriormente se filtró a vacío (bomba
de vacío y embudo Buchner) utilizando
papel filtro, el cual tenía un peso de 0.45
gr, en donde quedó atrapado el naranja
de metilo obtenido de la síntesis;
finalmente se dejó secar el papel filtro en
una estufa.
A la semana, acudimos al laboratorio
para pesar el papel filtro, el cual
contenía el naranja de metilo obtenido,
el valor de en balanza fue de 0.48 gr,
de lo cual 0.45 gr correspondían al
papel filtro quedando 0.03 gr de
Naranja de Metilo, siendo un
rendimiento muy pobre.

43° ANIVERSARIO.
RESULTADOS.
Mediante la reacción de copulación entre el ácido sulfanílico diazoado y la dimetilanilina, todo en presencia de
catalizadores, nos produjo 0.03 gr de Naranja de Metilo.
0.38 gr de naranja de metilo  100%
0.03 gr de naranja de metilo  X%
X% = (0.03 gr)*(100%) / 0.38 gr
X% = 7.89%.
El rendimiento obtenido fue de 7.89%, está pobre producción de naranja de metilo posiblemente fue originada
por las condiciones en las que se trabajó (posiblemente a causa de preparar las soluciones con cantidades
relativamente inferiores a las establecidas en la técnica), las cuales comprometieron la reacción y
consecuentemente propicio un bajo rendimiento.
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Definición de Copulación y ejemplos de reacciones de copulación.
La palabra copulación se define, en términos coloquiales y comunes, como la unión entre dos partes, en el
ámbito de la química la copulación es la unión, mediante enlaces, de dos especies químicas para formar un
compuesto más complejo. El término de Reacción de Copulación es la interacción entre una sal de diazonio
y un compuesto aromático para formar un compuesto diazoico (colorante), principalmente esta unión entre las
dos especies, la sal y el aromático, se lleva a cabo mediante sustitución electrofílica aromática en donde el
compuesto aromático es el dador de electrones (considerado de cierta manera un nucleófilo), el cual se une a
un electrófilo (compuesto deficiente de electrones) generando un anillo aromático protonado que
posteriormente elimina un protón (principalmente un hidrogeno), gracias al ataque de una base (ion
halogenuro), produciendo un compuesto neutro.
Las reacciones de copulación son ampliamente utilizadas principalmente para la síntesis de colorantes
diazoicos donde se hace copular una sal diazonio con anilina o fenol produciendo un colorante diazoico.
A continuación se muestran algunos ejemplos de reacciones de copulación:
Ilustración 8. Reacción de Copulación 1.

43° ANIVERSARIO.
Ilustración 9.Reacción de Copulación 2.
Ilustración 10. Reacción de Copulación 3.
2. ¿Qué medios son los que favorecen la copulación y cómo funciona?
Los reacciones de copulación se realizan a temperatura ambiente, en ellas se hace reaccionar en medios
ácidos o básicos dependiendo del tipo de compuesto aromático utilizado para la copulación; en el caso de
utilizar anilina el medio debe ser ligeramente ácido para llevarse a cabo la reacción de sustitución electrofílica
aromática (copulación), en el caso de utilizar fenoles es necesario utilizar un medio básico para poder llevarse
a cabo la reacción de copulación.
Los medios dependerán del tipo de compuesto aromático utilizado para la reacción, en este tipo de reacciones
la copulación puede ser completada en la misma reacción entre el electrófilo y el aromático pero en ocasiones
se tiene que terminar de completar agregando una agente ácido o básico (dependiendo el tipo de medio en
que se realizó la copulación).
Para la síntesis del naranja de metilo se hizo copular la sal diazonio del ácido sulfanílico con dimetilanilina,
completando la copulación con la adición de una solución de hidróxido de sodio.

43° ANIVERSARIO.
3. ¿Qué son los Azocompuestos y fórmula estructural del naranja de metilo?
Los Azocompuestos son compuestos orgánicos que presentan en su estructura el grupo azo (-N=N-) unido a
radicales alquilo, pueden se radicales alquilo iguales o distintos. Principalmente los Azocompuestos son
derivados de algunas aminas por tratamiento con ácido nitroso, produciendo: sales (R-N=N+
X-
),
diazocompuestos (R-N=N), azocompuestos (R1
-N=N-R2
) o azoxicompuestos (R1
-N2O-R2
).
El naranja de metilo es un azocompuesto ya que presenta –N=N- en su estructura, que a continuación se
muestra:
Ilustración 11. Estructura del Naranja de Metilo.
4. Describir el mecanismo de reacción empleado para la síntesis del naranja de metilo.
La síntesis de obtención del naranja de metilo se realizó mediante la diazotación del ácido sulfanílico
convirtiéndolo en una sal de diazonio y posteriormente se hizo reaccionar dicha sal con dimetilanilina en
medio ácido para llevarse a cabo una reacción de copulación que produjera el naranja de metilo.
 Diazotación del Ácido Sulfanílico.
En este paso se hace reaccionar el ácido sulfanílico con carbonato de sodio produciendo una amina aromática
y desprendimiento de dióxido de carbono y agua.
Posteriormente se hace reaccionar dicha amina con nitrito (NaNO2) de sodio y ácido clorhídrico (HCl) para
formar la sal de diazonio.
En esta reacción el nitrógeno del NaNO2 (dejando libre los 2 átomos de oxígeno y el átomo de sodio) se
enlaza con el nitrógeno de la amina, el cual deja libre a los dos átomos de hidrogeno que estaban unidos al él;
también durante esta misma reacción el HCl se disocia en protón H+
y ion Cl-
, los cuales se enlazan con los
átomos de sodio, oxígeno e hidrogeno produciendo 2 moléculas de cloruro de sodio (NaCl) y dos moléculas
de agua (H2O).
Esta reacción es parte de la diazotación del ácido sulfanílico, convirtiéndose en una sal de diazonio lista para
reaccionar por copulación con la dimetilanilina, la cual es una amina aromática dadora de electrones.

43° ANIVERSARIO.
 Reacción de Copulación: Sal de diazonio con dimetilanilina en medio ácido.
La dimetilanilina se protona con HCl, necesario un medio ácido para copular la dimetilanilina con la sal de
diazonio, en donde el nitrógeno bencílico de la anilina se encuentra con carga positiva; posteriormente el
nitrógeno con dos electrones libre se enlaza con la dimetilanilina protonada dejando con carga positiva el
hidrogeno bencílico de la dimetilanilina, para completar la formación del colorante la adición de hidróxido de
sodio (NaOH) permite desprotonar el compuesto haciendo que un átomo de sodio se enlace iónicamente con
la parte negativa del compuesto (-
O3S) permitiendo así equilibrar la carga en el compuesto eliminando un
enlace entre los nitrógeno, mientras el otro átomo de sodio quita el cloro del HCl unido al compuesto formando
NaCl y finalmente los hidróxido (OH) desprotonan el compuesto retirando dos átomos de hidrogeno para la
formación de 2 moléculas de agua.
Finalmente con la desprotonación del compuesto se obtiene el naranja de metilo neutro más NaCl y agua.

43° ANIVERSARIO.
CONCLUSIONES.
Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
En esta práctica se realizó la obtención del naranja de metilo, a partir de un grupo amino que haciéndolo
reaccionar con ácido mineral se formara una sal de diazonio en frio, se logró sintetizar el naranja de metilo,
mediante el procedimiento anterior así haciendo algunos pasos más, el naranja de metilo es un colorante
azoico utilizado mucho en el laboratorio.
Este proceso se lleva a cabo gracias a la reacción de copulación, se puede decir que se logró lo esperado que
es sintetizar el naranja, el rendimiento que tuvimos no fue del todo bueno, no llegamos a realizar un producto
con rendimiento al 100 % pero con lo que logramos pudimos comprender este método y la aplicación de la
reacción para la obtención de este tipo de colorantes.
Lara Pascacio Javier.
En esta práctica número 4 pudimos cumplir los objetivos que está postulaba al principio, llevamos a cabo la
síntesis de naranja de metilo, el cual es un colorante azoico, que se trata de un grupo de colorantes que
tienen un grupo azo (-N=N-) en su estructura molecular. En nuestro caso obtuvimos muy poco de naranja de
metilo, siendo este de 0.03 gr, quiero decir que el rendimiento no fue el esperado dando a entender que fue
bajo. Con esto aprendemos a que podemos variar tiempos de reacción, o bien cuidar algunas otras
variables experimentales como: temperatura, concentración de sustancias, cantidad de reactivos, etc.
Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
La síntesis del naranja de metilo fue una práctica en donde se conoció el método de obtención de colorantes
azoicos mediante reacciones de copulación (sustitución electrofílica aromática) entre una sal de diazonio y
anilina (amina), para realizar la reacción fue necesario obtener la sal de diazonio a partir del tratamiento de
ácido sulfanílico con NaCO3, NaNO2 y HCl. Este tipo de reacciones son muy prácticas y económicas para
obtener colorantes azoicos, los cuales son ampliamente utilizados en las industrias como la textil, alimentaria,
entro otras. Esta práctica me permitió conocer más a fondo la importancia de la química orgánica, la cual
permite obtener compuestos a partir del tratamiento, en condiciones adecuadas, de otros grupos funcionales;
en este caso la obtención del naranja de metilo a partir de ácido sulfanílico fue un claro ejemplo de la
importancia de las reacciones de la química orgánica y también la importancia de realizarlas en las
condiciones adecuadas permitiendo que se lleve a cabo la reacción.
Esta vez nuestro rendimiento fue muy bajo ni siquiera el 10% de lo esperado por lo que es necesario realizar
las prácticas en las mejores condiciones y con las cantidades marcadas en la técnica para tener óptimos
rendimientos.

43° ANIVERSARIO.
BIBLIOGRAFÍA.
Documentos en la web:
 OXIQUIM S.A. (2009). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS-ÁCIDO SULFANÍLICO, de
OXIQUIM S.A., disponible en:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/GUSTAVO%20A%20COMPLETO/MSDS%20ACID
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 Pontificia Universidad Javeriana (Año desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-CARBONATO
DE SODIO (Na2CO3), de Pontificia Universidad Javeriana, disponible en: http://portales.puj.edu.co/doc-
quimica/fds-labqca-dianahermith/Na2CO3.pdf.
 GRUPOTRANSMERQUIM (Revisión 2014). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-NITRITO DE SODIO, de
Grupo TransMerQuim, disponible en:
http://www.gtm.net/images/industrial/n/NITRITO%20DE%20SODIO.pdf.
 INSHT (1994), Fichas Internacionales de Seguridad Química-ICSC: 0877-N,N-DIMETILANILINA, de
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT), disponible en: http://www.insumos-
labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/files/site/N,N-Dimetilanilina.pdf.
 CORQUIVEN A.C. (Año desconocido). HOJA DE SEGURIDAD (MSDS)-ALCOHOL ETILICO, de
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 Wikipedia (Última modificación 2015). Etanol, de Wikipedia.org, disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol.
 Winkler (Año desconocido). Ficha de Seguridad Química-NARANJA DE METILO (C.I. 13025), de Winkler,
disponible en:
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/GUSTAVO%20A%20COMPLETO/MSDS%20NAR
ANJA%20DE%20METILO%20GA.pdf.
 Departamento de la Facultad de Química (Año desconocido). EXPERIMENTOS ALTERNOS, de
Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), disponible en:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf.
 Montiel Christian (Año desconocido). Azocompuestos Anaranjado de Metilo, de Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), disponible en:
http://es.scribd.com/doc/221931143/Azocompuestos-Anaranjado-de-Metilo#scribd.
 Wikipedia (2013). Diazocompuestos, de Wikipedia.org, disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Diazocompuesto.
 Aduanas-México (02-07-2007). 29.27 COMPUESTOS DIAZOICOS, AZOICOS O AZOXI, de Aduanas-
México, disponible en: http://www.aduanas-mexico.com.mx/cgi-bin/ctarnet/notas_ex/not_2927.html.
 García, F. & García, J. (Año desconocido). SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS, de Universidad de
Burgos, disponible en: https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos.
 Wikipedia (Última revisión: Abril-2015). Acoplamiento diazoico, de Wikipedia.org, disponible en:
http://es.m.wikipedia.org/wiki/Acoplamiento_diazoico.
Libros:
 Klages, F. (2006). III. COMPUESTOS DE UNA CADENA NO SATURADA DE ÁTOMOS DE NITROGENO.
En Tratado de Química Orgánica. Tomo I (2° parte). Química Orgánica Sistemática (683-688). Barcelona,
España, Editorial Reverté, S.A.

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