Parcial taller sobre los grupos funcionales vistos en las clases de quimica organica y los cuales estan compuestos por acidos carboxilicos, esteres, amidas, aldehidos, cetonas, alcoholes, aminas, alquenos, alcanos, alquinos, aromaticos, femoles, y algunos otros que son fundamentales para la organica
1. PARCIAL-TALLER
NOMBRE: Mayling Janiris Castellanos Rozo.
1. Elabore uncomparativo de laspropiedades físicasyquímicasde losácidoscarboxílicos,esteres,
aminasyamidas.
GRUPO
FUNSIONAL
FORMULA GENERAL PROPIEDADES
QUIMICAS
PROPIEDADES
FISICAS
Acidos Carboxilicos -CO2H
Son dependientes, cuyos
cambios podrían originar
los derivados deácido. Son
resistentes a la oxidación y
a la reducción,pero el
hidruro de litio y aluminio
los reduce hasta los
alcoholes.Según Bronsted,
este grupo es ácido porque
puede ceder un ion de
hidrógeno. Los ácidos
carboxílicos reaccionan
rápidamente con soluciones
acuosas dehidróxido de
sodio y bicarbonato de
sodio formando sales de
sodio solubles.Para
distinguir losácidos
carboxílicos insolubles en
agua o solubles,sehacen
pruebas de solubilidad en
baseacuosa.
Los ácidos carboxílicos
son moléculas con
geometría trigonal
plana. Presentan
hidrógeno ácido en el
grupo hidroxilo y se
comportan como bases
sobre el oxígeno
carbonílico.Los puntos
de fusión y ebullición
son elevados ya que
forman dímeros, debido
a los enlaces por
puentes de hidrógeno.
Esteres R—COO—R'
En las reacciones delos
ésteres, la cadena serompe
siempre en un enlace
sencillo,ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, o
entre el oxígeno y el grupo
R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus
derivados.La saponificación
de los ésteres, llamada así
por su analogía con la
formación de jabones,es la
reacción inversa a la
esterificación.Los ésteres
se hidrogenan más
fácilmente que los ácidos,
empleándose generalmente
el éster etílico tratado con
Los ésteres pueden
participaren los enlaces
de hidrógeno como
aceptadores,pero no
como donadores. Esta
capacidad departicipar
en los enlaces de
hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles,
pero las limitaciones de
sus enlaces de
hidrógeno los hacemás
hidrofóbicos.Esta falta
de capacidad deactuar
como donador de
enlacede hidrógeno
ocasiona queno puedan
formar enlaces de
hidrógeno entre
2. una mezcla de sodio y
alcohol
moléculas deésteres, lo
que los hacemás
volátiles queun ácido o
alcohol desimilar peso
molecular.
Aminas RNH2
Estas propiedades suelen
ser muy similares a lasdel
amoniaco,ya que al igual
que éste las aminas son
sustancias básicas;son
aceptores de protones. Las
aminas presentan
reacciones de
neutralización con los
ácidos y forman sales de
alquilamonio o salesde
amina.
. Las aminas son
solubles en agua
(aminas menores) y en
solventes menos
polares como éter,
alcohol,benceno, etc.
Las aminas tienen
puntos de ebullición y
de fusión más altos que
los compuestos no
polares de igual peso
molecular,pero
inferiores a los de
alcoholes o ácidos
carboxílicos.
Amidas
NHR o —NRR'
Casi todas las amidasson
incoloraseinodoras.Los
miembros inferiores de la
serieson solubles en agua y
en alcohol;la solubilidad en
agua disminuyeconforme
aumenta la masa molar.El
grupo amida es polar y, a
diferencia de las aminas,las
amidas son moléculas
neutras.
Todas las amidas,
Presentan excelentes
propiedades disolventes
y son bases muy
débiles,también éstas
amidas excepto la
primera de la serie,son
sólidasa temperatura
ambiente y sus puntos
de ebullición son
elevados,más altos que
los de los ácidos
correspondientes.
2. Realice uncuadrocomo el siguientecontodoslosgruposfuncionalesvistosenclase enorden
de prioridaddescendente,indicaraque funciónquímicapertenecen,cual eslaestructuraquímica
general paracada unoy la terminación característicaparacada grupo(prefijososufijos,segúnsea
el caso).
-Gruposfuncionales:alcanos,alquenos,alquinos,aromáticos, alcoholes,fenoles,éteres,
aldehídos,cetonas,ácidos carboxílicos,esteres,aminasy amidas (este no es el orden,deben
organizarlos).
3. FUNCION
QUIMICA
GRUPO
FUNCIONAL
ESTRUCTURA QUIMICA TERMINACION EN
NOMENCLATURA
(IUPAC)
OXIGENADA.
La funciónquimica
de losácidos
Carboxilicos
básicamente
vendríasiendola
de oxidarel
carbono primario
que contiene
tanto al carbonilo
como al hidroxilo
ensí mismo,estos
se nombran
anteponiendola
palabraácidosy
con el sufijo
“oico”.
Acidos
Carboxilicos
R–(C=O)–OH
PREFIJO
-oico
SUFIJO
Carboxi-
OXIGENADA.
Los ésteres al ser
consideradosun
grupofuncional
compuestoporun
radical orgánico
quiense
encuentraunido al
residuode
cualquierácido
oxigenado,
orgánicoo
inorgánico. Los
ésteres,en
particularlos
acetatosde etiloy
butilo,se utilizan
como disolventes
de nitrocelulosay
resinasenla
industriade las
lacas,así como
materiaprima
para las
Esteres R—COO—R' -ato Oxicarbonil-
4. condensacionesde
ésteres.
NITROGENADA.
Las amidasno
sustituidasde los
ácidoscarboxílicos
alifáticosse
utilizan
ampliamente
como productos
intermedios,
estabilizantes,
agentesde
desmolde para
plásticos,
películas,
surfactantesy
fundentes.
Tambiénlas
amidasse utilizan
muchoen la
síntesisde
polímeros,como
por ejemploel
nailon,que son
poliamidas
encadenadasy
también
poliuretanos.
Tambiénse
utilizancomo
herbicidas,
repelentesde
insectosy
medicinas.
Amidas NHR o —NRR' -amida Carbonoil-
OXIGENADA.
Los aldehídosylas
cetonasson
funcionesen
segundogradode
oxidación.Se
consideran
derivadosde un
hidrocarburopor
Aldehidos R–CHO -al Formil-
5. sustituciónde dos
átomosde
hidrógenoenun
mismocarbono
por unode
oxígeno,dando
lugara un grupo
oxo(=O). A veces
losaldehídos
aromáticossirven
como agentes
saborizantes.
OXIGENADA.
Una cetona esun
compuesto
orgánicoque tiene
un grupofuncional
carbonilounidoa
dos átomosde
carbono,a
diferenciade un
aldehído, enel
que el grupo
carbonilose une a
al menosun
átomode
hidrógeno. Las
cetonasy
cetoácidosson
combustibles
alternativospara
el cuerpoque se
fabricancuando
hay escasezde
suministrode
glucosa.Se
fabricanenel
hígado de la
descomposición
de las grasas.Las
cetonasse forman
cuandono hay
suficienteazúcaro
glucosapara
Cetonas R-CO-R´ -ona Oxo-
6. alimentarlas
necesidadesde
combustible del
cuerpo.
OXIGENADA.
La funciónalcohol
se caracteriza por
la presenciadel
hidroxiloOH,en
sustituciónde un
hidrógenoenun
átomode
carbono.Los
alcoholesse
utilizancomo
productos
químicos
intermediosy
disolventesenlas
industriasde
textiles,
colorantes,
productos
químicos,
detergentes,
perfumes,
alimentos,
bebidas,
cosméticos,
pinturasy
barnices.Algunos
compuestosse
utilizantambién
enla
desnaturalización
del alcohol,en
productosde
limpieza,aceites
y tintasde secado
rápido,
anticongelantes,
agentes
espumígenos
y enla flotaciónde
minerales.
Alcoholes ROH -ol Hidroxi-
7. OXIGENADA.
Las propiedades
químicas
mencionadas,
hacendel Fenol un
buenantioxidante,
que actúa como
un agente de
captura de
radicales.El Fenol
sufre múltiples
reaccionesde
substitución
electrofílica,tales
como
Halogenacióny
sulfonación.
Tambiénreacciona
con compuestos
carbonílico,tanto
enmedioácido
como básico.
Fenoles C6H6O -ol Hidroxi-
NITROGENADAS.
Las aminasson
compuestos
orgánicos
multifuncionales
que derivandel
amoníaco. Al igual
que el amoníaco,
lasaminasson
basesdébilesy
puedenneutralizar
componentes
ácidosy mantener
el equilibriodel pH
enuna amplia
variedadde
productosy
aplicaciones.
Aminas RNH2 -amina Amino-
8. OXIGENADA.
El éterdietílicoes
un líquidoincoloro
de olor dulce.Se
usa ampliamente
como solvente y
enla fabricación
de otras
substancias
químicas. También
se ha usado como
anestésico.
Eteres R-O-R´ -éter Alcoxi-
HIDROCARBUROS.
En la actualidad,
losprincipales
usosde los
compuestos
aromáticoscomo
productospuros
son:la síntesis
químicade
plásticos,caucho
sintético,pinturas,
pigmentos,
explosivos,
pesticidas,
detergentes,
perfumesy
fármacos.
Aromaticos C6H6 -Orto
-Meta
-Para
HIDROCARBUROS.
Los alquenosson
hidrocarburosque
contienenenlaces
doblescarbono-
carbono.Se
emplea
frecuentementela
palabraolefina
como sinónimo.
Los alquenos
abundanenla
naturaleza.El
eteno,esun
Alquenos CnH2n / H2C=CH2 -eno
9. compuestoque
controlael
crecimientode las
plantas,la
germinaciónde las
semillasyla
maduraciónde los
frutos.
HIDROCARBUROS.
Los alquinosson
utilizados
principalmente
como
combustibles,el
alquinode mayor
importancia
comercial esel
acetilenooetino.
Que lespermite
cortar los metales
y soldarlos.
Alquinos CnH2n-2 / HC≡CH -ino
HIRDOCARBUROS.
Los alcanos a
partir del
hexadecanoen
adelante
constituyenlos
componentesmás
importantesdel
aceite combustible
y aceite lubricante.
La funciónde los
últimoseslade
actuar como
agentes
anticorrosivos,
puestoque su
naturaleza
hidrofóbica
implicaque el
agua no puede
llegara la
superficie del
metal.
Alcanos
CnH2n+2 / H3C–CH3
-ano
10. 3. Nombre los siguientes compuestos:
A. Acido - 4 –metilpentanoico.
B. Acido - 3 – oxociclohexanocarboxilico.
C. Acido – 3 – eno – 5 – inohexanoico
D. Acido - 2 - nitro benzoico
E. Acido – 2 – fenilpropanoico
F. 3 – oxo – pent - 4 – enoato de metilo
G. Ácido butano dioico
H. 6 – oxociclo hept – 3 – eno carboxilato de metilo
I. Metanoato de Isopropilo
J. 4 - bromo - 3 – hidroxibutanoato de metilo
K. Acido - 2 – amino propanoico
L. Metil [5 – (metil amino) pentil] amino
M. Metano tricarboxamida
N. 2 - carbamoil propanoato de metilo
O. N - etil – N – metil benzamida
P. N - etil propanamida
Q. Ciclopentano carboxamida
R. Acido – 4 – carbamoil bencenocarboxilico.
4. Dibuje laestructurade lossiguientes compuestos
a. Ácidociclohexanodicarboxílico j. Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
12. f. Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico o. N,N-Dibencilpropanamida
g. 3-Oxobutanoato de etilo p.N-Vinilformamida
h. 3-Butenoato de propilo q. Butanodiamida
i. 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo r. N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida.