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ALCOHOLES




Q.F. Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
1. Estructura y nomenclatura.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol
procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un
                              grupo alquilo.




       En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el
 ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos
        es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar
       admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un
grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da
como resultado la familia de los compuestos denominados
alcoholes

                  R-OH.
CLASIFICACIÓN:
1.-ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:
Una manera de organizar la familia de los
alcoholes es clasificar a los alcoholes en
primarios, secundarios o terciarios de
acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH.
NOMENCLATURA:
• A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria
  señala la existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la
  palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado
  (alquilo) seguido de la terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH
  Alcohol etílico
• B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros
  términos, asigna el nombre de CARBINOL al primer
  término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a los
  otros grupos alquilo como sustituyentes.
  Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en
  orden alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL
   CH3-CH2OH METIL CARBINOL
• C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al
  grupo -OH la terminación OL, se selecciona la cadena de
  carbono más larga a la cual esté directamente unido al
  oxhidrilo, se numera de tal manera que el grupo oxhidrilo
  tenga el menor número posible.
• Indique la posición del grupo oxhidrilo utilizando este
  número, indique las posiciones de otros sustituyentes
  utilizando los números correspondiente a su posición. El -
  OH tiene prioridad al numerar con respecto a los enlaces
  dobles y triples, Ejm.
          CH3-CHOH-CH2-CH=CH2             4-penten-2-ol.
• Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se
  conocen como GLICOLES. En el sistema IUPAC se
  llaman dioles.
              CH2OH-CH2OH         Etanodiol
METODOS DE OBTENCIÓN:
• OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación de
 los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de
 alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en
 aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
METODOS DE OBTENCIÓN
• POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4
• REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS
  ( C=O) cuando es un aldehído se obtienen alcoholes
   primarios, cuando es una cetona se forman alcoholes
   secundarios. Los reductores pueden ser: Platino (Pt),
   Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de
   Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4)
   hidruro de litio y Boro.
• REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
   El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico
   empleado.
PROPIEDADES FISICAS
• A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11
  átomos de carbono son líquidos de 12 a más son
  sólidos. Densidad de alcoholes alifáticos es menor
  que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son
  miscibles con el agua, el butanol y alcohol amílico
  son poco solubles en agua , el resto es insoluble ,
  en la solubilidad a mayor número de átomos de
  carbono esta disminuye.
• Debido a la presencia del grupo -OH son polares,
  tienden a formar puentes de hidrógeno, el punto de
  fusión y ebullición aumenten de acuerdo al
  número de carbonos que tengan.
PROPIEDADES QUIMICAS
• En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos;
  ruptura del: a) Enlace C- /OH b) Enlace C-O-/H
• I)RUPTURA: -C-/O-H
• A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la
  alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden
  de reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del
  carbono más sustituido (Regla de Saytzeff)
  REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son
  aquellas que tienen el mayor número de grupos alquilo
  unidos a los átomos de carbono de doble enlace.
• B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
• REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr,
  HCl catalizada con ZnCl2
• II) RUPTURA: -C-O-/H
• A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS
        R-OH + M       R-O-M +H2
• Los alcoholes primarios reaccionan más
  rápidamente que los terciarios (se pueden esperar
  hasta 24horas)
• B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos
  carboxílicos
• C) REACCIONES DE OXIDAXIÓN: KMnO4 ó
  H2Cr2O7
Deshidratación bimolecular para formar éteres.
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado
por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN 2.
Esta reacción tiene lugar cuando la deshidratación se
efectúa sobre alcoholes primarios no impedidos. El
resultado del proceso es la formación de agua y un éter. La
síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil
éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo:
mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes
en presencia de H2SO4.
ETER
ETER
• Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados
  del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o
  dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
• Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi
  (RO-).
• Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como
  disolventes.
Nomenclatura
1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi
   derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
   sustitutiva). Se toma como cadena principal la de
   mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
                       sustituyente.
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra
   los éteres como derivados de dos grupos
   alquilo,    ordenados     alfabéticamente,
   terminando el nombre en la palabra éter.
3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -
  CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
  comienza en el oxígeno y se nombran con el
  prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos

2-Metil-2-etoxi-butano
                                     Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano



1-Metoxipropano
  Metil propil eter

                                       2-metiloxaciclopropano
                                       (epóxido de propileno)




                         1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
                         (éter 12-corona-4)
Propiedades Físicas y de enlace
• La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
  hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
  compartidos.
• Sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los
  alcoholes referibles.
• Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar
  a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-
  H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de
  35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene
  un punto de ebullición de 36°C.
• Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes
  para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma
  solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de
  agua a 25°C.
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la
existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que
los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles
en síntesis.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres
cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión,
aunque algo menos que en el ciclopropano.




      Ciclopropano        Epóxido de etileno
Preparación
• La manera más simple de preparar un éter
  es hacer reaccionar un alcóxido con un
  haluro o sulfonato de alquilo, en una
  secuencia típica SN2:




  Esta reacción fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
Si la reacción de
  Williamson se lleva a
cabo intramolecularmente
se obtienen éteres cíclicos
      (reacción SN2
    intramolecular).




La ciclación intramolecular
de Williamsom es
estereoespecífica:
Propiedades Químicas y Reacción de los éteres
• Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas
    reacciones características
 Reacción con los haluros de hidrógeno.
 Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden
 HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y
 formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en
 dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en
 los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y
 fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
    R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
    Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
Reacción con el oxígeno del aire.
Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se
produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el
éter se somete a un proceso de destilación.
FENOL
FENOLES
• Derivan de los hidrocarburos aromáticos
  por la sustitución de uno o más hidrógenos
  por grupos hidroxilo -OH. Su formula
  general:     Ar-OH

                   OH




               FENOL
NOMENCLATURA
• En el sistema IUPAC los fenoles suelen
  recibir su nombre, cuando el -OH se
  considera como sustituyente recibe el
  nombre de OXI o HIDROXI.
• La familia del fenol son bactericidas
  activos. El fenol disuelto en agua se llama
  Acido carbólico (antiséptico) también se
  han sintetizado otros fenoles con actividad
  antiséptica. Por ejm.
• Hexilresorcinol—pastillas para la garganta.
METODOS DE OBTENCIÓN
• Sulfonación del benceno seguida de una
  Fusión alcalina




• Sal de Diazonio.
PROPIEDADES FISICAS
• El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles
  debido al puente de hidrógeno que forma, al
  aumentar los grupos -OH en el anillo aromático
  incrementa su solubilidad en el agua.
• El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser
  sólidos cristalinos incoloros, Muchos fenoles son
  de color rosa o café debido a las impurezas
  provenientes de la oxidación.
PROPIEDADES QUIMICAS
• Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen
  estructuras similares, con ácidos mucho mas fuertes. Dos
  factores pueden ser los causantes de la creciente acidez de
  los fenoles respecto a los alcoholes. Primero la relativa
  estabilidad de los aniones y quizá la razón más importantes
  es el efecto de la solvatación.
•    Reacción de fenoles con base: Una importante
  consecuencia de la acidez es su reacción con ciertas bases.
  La reacción es reversible, la adición de un exceso de ácido
  mineral lo vuelve a convertir en fenol.
• Formación de esteres: síntesis de williamson
• Reacción de sustitución electrofílica aromática en los
  fenoles: El grupo hidroxilo es un potente activador y un
  orientador orto-para. Experimenta reacciones de
  halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
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Alcoholes

  • 1. ALCOHOLES Q.F. Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
  • 2. 1. Estructura y nomenclatura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
  • 3. ALCOHOLES Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes R-OH. CLASIFICACIÓN: 1.-ALCOHOLES PRIMARIOS: 2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS: 3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:
  • 4. Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH.
  • 5. NOMENCLATURA: • A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria señala la existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado (alquilo) seguido de la terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH Alcohol etílico • B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos, asigna el nombre de CARBINOL al primer término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a los otros grupos alquilo como sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en orden alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL CH3-CH2OH METIL CARBINOL
  • 6. • C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al grupo -OH la terminación OL, se selecciona la cadena de carbono más larga a la cual esté directamente unido al oxhidrilo, se numera de tal manera que el grupo oxhidrilo tenga el menor número posible. • Indique la posición del grupo oxhidrilo utilizando este número, indique las posiciones de otros sustituyentes utilizando los números correspondiente a su posición. El - OH tiene prioridad al numerar con respecto a los enlaces dobles y triples, Ejm. CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol. • Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles. CH2OH-CH2OH Etanodiol
  • 7. METODOS DE OBTENCIÓN: • OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
  • 8. METODOS DE OBTENCIÓN • POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4 • REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS ( C=O) cuando es un aldehído se obtienen alcoholes primarios, cuando es una cetona se forman alcoholes secundarios. Los reductores pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4) hidruro de litio y Boro. • REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX) El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico empleado.
  • 9. PROPIEDADES FISICAS • A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11 átomos de carbono son líquidos de 12 a más son sólidos. Densidad de alcoholes alifáticos es menor que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son miscibles con el agua, el butanol y alcohol amílico son poco solubles en agua , el resto es insoluble , en la solubilidad a mayor número de átomos de carbono esta disminuye. • Debido a la presencia del grupo -OH son polares, tienden a formar puentes de hidrógeno, el punto de fusión y ebullición aumenten de acuerdo al número de carbonos que tengan.
  • 10. PROPIEDADES QUIMICAS • En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos; ruptura del: a) Enlace C- /OH b) Enlace C-O-/H • I)RUPTURA: -C-/O-H • A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden de reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del carbono más sustituido (Regla de Saytzeff) REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que tienen el mayor número de grupos alquilo unidos a los átomos de carbono de doble enlace. • B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO • REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl catalizada con ZnCl2
  • 11. • II) RUPTURA: -C-O-/H • A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS R-OH + M R-O-M +H2 • Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los terciarios (se pueden esperar hasta 24horas) • B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos carboxílicos • C) REACCIONES DE OXIDAXIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7
  • 12. Deshidratación bimolecular para formar éteres. En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN 2. Esta reacción tiene lugar cuando la deshidratación se efectúa sobre alcoholes primarios no impedidos. El resultado del proceso es la formación de agua y un éter. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo: mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.
  • 13. ETER
  • 14. ETER • Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados. • Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). • Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes.
  • 15. Nomenclatura 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
  • 16. 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
  • 17. 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un - CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
  • 18. Ejemplos 2-Metil-2-etoxi-butano Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano 1-Metoxipropano Metil propil eter 2-metiloxaciclopropano (epóxido de propileno) 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano (éter 12-corona-4)
  • 19. Propiedades Físicas y de enlace • La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. • Sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. • Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2- H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C. • Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
  • 20. Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano. Ciclopropano Epóxido de etileno
  • 21. Preparación • La manera más simple de preparar un éter es hacer reaccionar un alcóxido con un haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia típica SN2: Esta reacción fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
  • 22. Si la reacción de Williamson se lleva a cabo intramolecularmente se obtienen éteres cíclicos (reacción SN2 intramolecular). La ciclación intramolecular de Williamsom es estereoespecífica:
  • 23. Propiedades Químicas y Reacción de los éteres • Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características Reacción con los haluros de hidrógeno. Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reacción con el oxígeno del aire. Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación.
  • 24. FENOL
  • 25. FENOLES • Derivan de los hidrocarburos aromáticos por la sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. Su formula general: Ar-OH OH FENOL
  • 26. NOMENCLATURA • En el sistema IUPAC los fenoles suelen recibir su nombre, cuando el -OH se considera como sustituyente recibe el nombre de OXI o HIDROXI. • La familia del fenol son bactericidas activos. El fenol disuelto en agua se llama Acido carbólico (antiséptico) también se han sintetizado otros fenoles con actividad antiséptica. Por ejm. • Hexilresorcinol—pastillas para la garganta.
  • 27. METODOS DE OBTENCIÓN • Sulfonación del benceno seguida de una Fusión alcalina • Sal de Diazonio.
  • 28. PROPIEDADES FISICAS • El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles debido al puente de hidrógeno que forma, al aumentar los grupos -OH en el anillo aromático incrementa su solubilidad en el agua. • El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser sólidos cristalinos incoloros, Muchos fenoles son de color rosa o café debido a las impurezas provenientes de la oxidación.
  • 29. PROPIEDADES QUIMICAS • Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen estructuras similares, con ácidos mucho mas fuertes. Dos factores pueden ser los causantes de la creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes. Primero la relativa estabilidad de los aniones y quizá la razón más importantes es el efecto de la solvatación. • Reacción de fenoles con base: Una importante consecuencia de la acidez es su reacción con ciertas bases. La reacción es reversible, la adición de un exceso de ácido mineral lo vuelve a convertir en fenol. • Formación de esteres: síntesis de williamson
  • 30. • Reacción de sustitución electrofílica aromática en los fenoles: El grupo hidroxilo es un potente activador y un orientador orto-para. Experimenta reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.