QUÍMICA I I         Ma. Lourdes Herrera Martínez             Tanyazea Y. Maldonado B.                                   89
D.R.   2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas       Matamoros 8 y 9       Edificio Rectoría       Cd. Victoria, Tamaulipa...
Directorio    Universidad Autónoma de Tamaulipas           José María Leal Gutiérrez                    Rector          Dr...
Ma. Lourdes Herrera Martínez     Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.     Catedrático de tiempo completo, Univer...
PresentaciónApoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel mediosuperior se presenta el libro de Química...
Objetivos generalesAl término del curso el alumno:     •   Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprende...
ÍndiceUNIDAD I“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”1 Desarrollo histórico                       ...
3.4. Usos                              67Autoevaluación de la unidad I I            68Glosario                            ...
5.3. Obtención                                            137    5.4. Usos                                                ...
Unidad IDesarrollo histórico y generalidadesde la química orgánicaObjetivos de la unidad :Diferenciar la química inorgánic...
1. Desarrollo históricoEn los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicostenían fuerza vital y que pod...
2. Compuestos orgánicos e inorgánicosSe ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, perosabiendo que...
El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no existauna barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánic...
Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas delos compuestos orgánicos, estos no conducen la corr...
1. Tetravalencia del carbonoTetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como lamáxima capacidad de satur...
La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos                                I I I             ...
5. Estructura de los compuestos orgánicosEsqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón ycarbón in...
Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares de carbones vecinos cambian más de una valencia ...
Sencillos                                     ArborescentesEsqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, po...
Sencillos                                            Arborescentes6. Variedades del carbonoEl carbono proviene del latín c...
El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :sp3, sp2 y sp .La variedades que presenta el carbono depende de los ...
Autoevaluación 2Investigar características de los tipos de hibridaciónAutoevaluación 3Investigar características de los is...
Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de    carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a un ...
UNIDAD II HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOSUnidad IIHidrocarburos saturados y no saturadosObjetivos de la unidad :112
Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,propiedades y obtención de manera teórica y experiment...
1.    AlcanosSon    compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número dehidrógenos, también son llamados parafinas,...
Cn H2n+21.1   Nomenclatura            y clasificación                               ClasificaciónLos compuestos acíclicos ...
Los esqueletos pueden ser       •     sencillos ( no tienen ramificaciones)       •     arborescentes ( tienen ramificacio...
Radicales ( R ) alquilo♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo     ...
♦ Se nombran cambiando la terminación     "ano" del alcano por la       terminación " il " o " ilo "                      ...
Radicales ( R ) alquilo                               ICH3-CH2-CH2-CH2- CH3   CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3n- Pentano        ...
Nomenclatura                        Alcanos arborescentes1) Se selecciona la cadena más larga.2) Se enumera la cadena empe...
3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de complejidad        indicando el número del carbono al que ...
Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical                     H                            H               ...
Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo decarbono al que estén unidos.Algunos radicales alquil...
1.3. Propiedades físicas y químicas                             Propiedades físicasA temperatura ambiente los primeros cua...
a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los   halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produci...
b) En la oxidación los alcanos         también reaccionan con el oxígeno      produciendo alcoholes   CH3 - CH2 - H      +...
H + OH - HSO3                          HSO3            I                                        I     CH3 - C - CH3       ...
1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener underivado halogenado y aguaEjemplo obtener metano CH4CH...
halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se lesadiciona el sodio metálicoObtener Etano: CH3-CH...
Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, deacuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “c...
2. Alquenos2.1.Nomenclatura y clasificación                   Clasificación                                   131
Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, estáncompuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por te...
Ejemplos:CH2 =CH2 eteno o etilenoCH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 pentenoCH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexenoCH2 = CH – CH2...
CH3 – CH – CH = CH2      3Metil, 1 Buteno       I      CH3CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3       2, 5 dimetil, 2 Hexeno      ...
2.2. IsomeríaLos alquenos     presentan isomería de cadena o estructural, isomería deposición o lugar y la isomería geomét...
CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3               CH2 = C – CH2 – CH3                                                 I            ...
Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Soncompuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en ...
2.3 Propiedades físicas y químicas                             Propiedades físicasLos primeros 3 términos son gaseosos a p...
Pt   CH3 – CH = CH2+ H2Se efectúa de la siguiente manera                        Pt CH3 – CH = CH2                   CH3 – ...
CH3– CH = CH2 + Cl2 CH3– CH = CH2                    CH3 – CH – CH2           + !                            l   l       ...
En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,según la cual el elemento electronegativo se introduce ...
Se efectúa de la siguiente manera: CH2 - CH2                              KCl + H2O + CH2 = CH2  I      I  H      Cl      ...
CicloalquenosSon hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en sumolécula cuando menos un doble enlace. Par...
3. Alquinos3.1.Nomenclatura y clasificaciónClasificaciónLos alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.A ...
NomenclaturaPara nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede enigual forma que en los alquenos, per...
Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a laterminación “ino” los prefijos di, tri, etc.      CH ≡ C...
Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose latriple ligadura y agregándose en ese par de carbon...
1º                                     Br  Br                                      I   I   CH3 - C ≡ CH + Br2         CH3 ...
c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula seobtienen derivados no saturados monohalogenados y con...
Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación delas arborescencias y la isomería de lugar provocad...
3.4. UsosAl igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesisde polimerización para la obtención de los...
Ejercicios        (de      reforzamiento,           evaluación)         oactividades a realizarAlcanosCon base a las carac...
NomenclaturaEscriba el nombre a las siguientes fórmulas      CH3 - CH - CH3 CH3             I        I  CH3- CH2- CH- CH2 ...
Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes2 metil 3etil hexano2,5 di metil 3 etil Heptano3 etil 3 isopr...
3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonanoEscribe las fórmulas semi...
Propiedades químicasa)Halogenación      CH4   + Br2      CH3- CH2- CH2- CH3    +   I2      CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3 ...
b) Oxidación CH4    + [O] CH3- CH2- CH3     +   [O]    CH3- CH2- CH2- CH3       +   [O]c) Sulfonación o nitración       CH...
Obtenciones de alcanosa) Síntesis de Berthelot      Obtenen los siguientes alcanos:      Etano      Propano      Pentanob)...
AlquenosNomenclaturaEscribir los nombres de los siguientes ejemplos CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = C...
4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 decen...
3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undecenoPropiedades químicasa) Un alqueno con hidrógeno en presencia de          Pd, ...
c) Por adición de halógenos      CH3 - CH = C - CH3 + I2                 I               CH3      CH2 = CH - CH2 - CH2 - C...
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CHCH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3                             ...
b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado nosaturado y despues volvemos a halogenar para obtener e...
Obtención de alquinosCon el método general, obtener:2pentino                                  165
2butinoAcetileno o etino      GlosarioAlcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es   C n H2n+ⁿ , compuestossaturados co...
Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizanpor tener un doble enlace entre dos átomos de car...
UNIDAD III         DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS                          Unidad III               Derivados de los hidro...
Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocerteórica y experimentalmente sus propiedades y obten...
5.2   Propiedades físicas y químicas      5.3   Métodos químicos de obtención      5.4   Usos1.    Derivados halogenados (...
Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno   o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por ...
1.1 Nomenclaturaa)   Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombredel radical terminado en “ilo”b) IUP...
Derivados      halogenadossencillosCH3-Cl                       Cloruro de metilo      ClorometanoCH3- CH- CH3            ...
Propiedades físicasA     temperatura ambiente    son gases, el fluormetano (CH3 – F), elclorometano (CH3 – Cl), el bromoet...
a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de   sodio o potasio en solución acuosa, se forman alco...
∆   CH3 - CH2 - Br                      ∆   CH2 - CH2                        CH2 = CH2 + HBr     l     l    H     Br  Los ...
a)   Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),     o directamente con halógenos.     Obtener:...
CH3        l CH3 – CH + Cl2         I       CH3                                     CH3         I                         ...
2. Alcoholes2.1 NomenclaturaLos alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno omas átomos de hidrógeno ...
CH3- CH - CH3                                              ICH3 – CH2 – OH                              OH                ...
alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales.letra "l "                Se    enuncian        los           ...
A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o             alcoholes polivalentesCH2 – CH2           ...
2.2   Propiedades físicas y químicasPropiedades físicaHasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos...
Propiedades químicas        a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua            CH3 - OH + HI        Se e...
CH3 - CH2 - OH CH2- CH2              H2O + CH2 = CH2  I    I  H OH             d) Por reducción con hidrógeno obtenemos al...
Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos                                         OHCH3 - CH2 - OH + O       ...
Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH                                                                             PorCH3...
2.4 UsosInvestigar los principales usos de los alcoholes3. Aldehídos y cetonasAldehidosAldehído significa alcohol deshidro...
el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y surepresentación general es:                            ...
Fórmula                   Nomenclatura     Nomenclatura común                             IUPACH-CH=O                     ...
Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal          son líquidos aunque los términos con un...
Ni  CH3–CH = O + H2                               Ni CH3–CH = O + H - H                       CH3–CH2–OH                  ...
Obtener: Etanal CH3 – CH = O          b) Deshidrogenación           Obtener: Etanal CH3 – CH = O                          ...
Cl       K OHCH3 – CH             +                      2KCl + H2O + CH3 - CH = O                Cl       K OHDicloro eta...
Cetonas       Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios       Grupo funcional (carbonilo cetónico )– C–       ...
Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".Ejemplo:Fórmula                   Nomenclatura of...
punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual              numero de átomos de carbono, son soluble...
Obtener : propanona CH3 - C - CH3                                        II                                        O      ...
c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOHCH3       Cl   K    OH      C   +                            2 KCl + H2O...
Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les ...
CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílicoCH3 – O - CH3                éter metílico             Para éteres mixtos de acuerdo...
CH3CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano                  etil - oxi- propil4.2Propiedades físicas y químicasPropi...
-   Son menos densos que el agua             -   Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son        ...
Se efectúa de la siguiente manerach3 – ch2 - o - ch2 – ch3                      ch3 – ch2 - oh + ch3 – ch2 - i            ...
b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol           Obtener éter etílico           CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3   ...
Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del a...
Sistema IUPAC      En las aminas primarias      En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del      hidro...
Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre      el átomo de nitrógeno                    ...
Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo      de nitrógeno y agregando el sufijo amina, u...
Propiedades físicasLas aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógenoes por eso que establecen puente ...
a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación delas aminas       CH3 – CH2 – NH2 + HNO2         ...
Amina terciaria5.4 Usos-   Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH                               ...
Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o             actividades a realizar             Derivados halogenados        ...
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.          Yodo propano          3, cloro butano          Bromo etano      ...
∆CH3-CH2-Br                              ∆CH3 - CH2 - CH2 - Cl                                                            ...
a) Tratando un alqueno con un hidrácidoCH3-CH=CH2 + HBr                                                      b)          P...
Escriba el nombre de las siguientes fórmulas   CH3     ICH3-C - OH     I    CH3CH3- CH- CH2 – CH3       I      OHCH3- CH2-...
a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas aguaCH3 - CH2 - OH + HBrCH3 - CH - CH3 + HCl        I       OH        ...
d) Por reducción obtenemos alcanos.                                                    e)En la oxidación                  ...
Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH             Aldehídos             Nomenclatura             Escriba el nombre a cada fór...
Escriba la fórmula a los siguientes compuestos3,7,8 Trimetil nonanalAldehído propiónicoAldehído acéticoIsobutanal         ...
Aldehído fórmico           Propiedades químicas           a) Oxidandión.                        K2CrO7             b) Redu...
c) Con pentahalogenuro de fósforo.          Ejercicios de obtenciones                                                     ...
Isobutanal CH3 - CH - CH =O                I               CH3c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.Propanona...
Nomenclatura              Escriba el nombre de las siguientes fórmulasCH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3           II         ...
Metil, isopropil CetonaEtil, propil cetona2 Hexanona3 HeptanonaPropiedades químicasa) Reducción de cetonas a alcoholes sec...
NiCH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2                                 b)   Con           II           O                         ...
2 Pentanona    CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3                        II                        O3 Hexanona     CH3 - CH2 - C - ...
2 Pentanona    CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3                         II                         O3 Hexanona     CH3 - CH2 - C ...
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Química Orgánica

  1. 1. QUÍMICA I I Ma. Lourdes Herrera Martínez Tanyazea Y. Maldonado B. 89
  2. 2. D.R. 2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas Matamoros 8 y 9 Edificio Rectoría Cd. Victoria, Tamaulipas. México Libro de Texto Química II Nivel Medio Superior Ma. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza Primera Edición 2006 Impreso en México DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas90
  3. 3. Directorio Universidad Autónoma de Tamaulipas José María Leal Gutiérrez Rector Dra. Olga Hernández Limón Secretario General Dr.Marco Aurelio <navarro Leal Subsecretario Académico Lic. Jose Ulises Arredondo LlanosDirector de Educación Media Superior M. E. S. Joel Vázquez Ibarra Director de la Escuela de Estudios Profesionales “Valle Hermoso” 91
  4. 4. Ma. Lourdes Herrera Martínez Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T. Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de Tamaulipas Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T. Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.92
  5. 5. PresentaciónApoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel mediosuperior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoríacorrespondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejerciciosque completará su introducción al curso.El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, laintroducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicossus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, susdiferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muygeneral debido a su complejidad los compuestos de importanciabiológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo enel aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumnocomo para el docente y por consecuencia el proceso enseñanzaaprendizaje. 93
  6. 6. Objetivos generalesAl término del curso el alumno: • Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender su estudio • Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos orgánicos por su nombre y formula • Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y obtención de los compuestos • Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos • Identificara en la información publicada en los diferentes medios de comunicación, artículos relacionados a la asignatura94
  7. 7. ÍndiceUNIDAD I“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”1 Desarrollo histórico 142 Compuestos orgánicos e inorgánicos 153 Tetravalencia del carbono 184 Isomería 195 Estructura de los compuestos orgánicos 206 Variedades del carbono 23Autoevaluación de la unidad I 25Glosario 26UNIDAD II“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”1 Alcanos 31 1.1. Nomenclatura y clasificación 31 1.2. Isomería 39 1.3. Propiedades físicas y químicas 40 1.4. Obtención 44 1.5. Usos 472 Alquenos 48 2.1. Nomenclatura y clasificación 48 2.2. Isomería 51 2.3. Propiedades físicas y químicas 54 2.4. Obtención 57 2.5. Usos 593 Alquinos 60 3.1. Nomenclatura y clasificación 60 3.2. Propiedades físicas y químicas 62 3.3. Obtención 66 95
  8. 8. 3.4. Usos 67Autoevaluación de la unidad I I 68Glosario 85UNIDAD III“Derivados de los hidrocarburos ”1 Derivados halogenados 91 1.1. Nomenclatura 92 1.2. Propiedades físicas y químicas 94 1.3. Obtención 97 1.4. Usos 992 Alcoholes 99 2.1. Nomenclatura 99 2.2. Propiedades físicas y químicas 106 2.3. Obtención 110 2.4. Usos 1113 Aldehídos y cetonas 112 3.1. Nomenclatura 113 3.2. Propiedades físicas y químicas 114 3.3. Obtención 116 3.4. Usos 1184 Éteres 125 4.1. Nomenclatura 126 4.2. Propiedades físicas y químicas 128 4.3. Obtención 130 4.4. Usos 1315 Aminas 132 5.1. Nomenclatura 136 5.2. Propiedades físicas y químicas 13696
  9. 9. 5.3. Obtención 137 5.4. Usos 138Autoevaluación de la unidad I I I 139Glosario 166UNIDAD IV“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”1 Ácidos carboxílicos 171 1.1. Nomenclatura 171 1.2. Propiedades físicas y químicas 172 1.3. Obtención 173 1.4. Usos 1742 Derivados de los Ácidos carboxílicos 178 2.1. Nomenclatura y usos 178 2.1.1. Halogenuros de acilo 178 2.1..2. Amidas 179 2.1.3. Esteres 180 2.1.4. Aminoácidos 181 2.1.5. Anhídridos 182 2.1.6. Hidroxiacidos 183 2.1.7 Ácidos halogenados 1843 Compuestos biológicos 185 3.1. Carbohidratos 185 3.2. Lípidos 191 3.3. Proteínas 194Autoevaluación de la unidad I V 201Glosario 207Bibliografía 97
  10. 10. Unidad IDesarrollo histórico y generalidadesde la química orgánicaObjetivos de la unidad :Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptosbásicos para el estudio de la química orgánica. Contenido: 1. Desarrollo histórico 2. Compuestos orgánicos e inorgánicos 3. Tetravalencia del carbono 4. Isomería 5. Estructura de los compuestos orgánicos 6. Variedades del carbono98
  11. 11. 1. Desarrollo históricoEn los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicostenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos peroeste concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler (1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato deamonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos ysedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales deurea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es uncompuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánicoproducto de la actividad de un organismo vivo.Desde este momento no hubo impedimento para producir sustanciasorgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además queambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) ycorrespondían al mismo peso molecular pero sus propiedades erancompletamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos ensus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes. 99
  12. 12. 2. Compuestos orgánicos e inorgánicosSe ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, perosabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculasátomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de laquímica que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por estarazón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tienefundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por unaserie de características particulares de los compuestos del carbono comoson las siguientes:Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertesenlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo conhidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estoscuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerposorgánicos.También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,halógeno, arsénico y otros.100
  13. 13. El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no existauna barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimosrepresentan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de loscompuestos.La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemasvivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantesartificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de laquímica orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesosse basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbonoy el petróleo.Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, sondiferentes a la de los inorgánicos.En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen laparticularidad de unirse unos con otros formando cadenas.Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a altatemperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de losinorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas. 101
  14. 14. Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas delos compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; porotro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductoreseléctricos.La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicosno lo son.Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas estánformadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentanpropiedades físicas y químicas distintas.Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de lamayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son elmaterial inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel quedesempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbonoen lo orgánico y biológico.102
  15. 15. 1. Tetravalencia del carbonoTetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como lamáxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estospueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así: I -C- ILa propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí paraconstruir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicasComo se muestra enseguida l l I I ---- C- C- C - I I I I 103
  16. 16. La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos I I I -C- C- C- I I I Cl4. IsomeríaSe llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igualfórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de doscompuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo esarborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.104
  17. 17. 5. Estructura de los compuestos orgánicosEsqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón ycarbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, porejemplo I I I I -C- C- C- C- I I I Iy esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o variasarborescencias, por ejemplo: I I I I - C -C- C- C- I I I I -C- I 105
  18. 18. Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y arborescentes Sencillos arborescentes I I I I- C -C-C=C- -C=C-C-C- I I I I l I I I -C- I Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes. Sencillos Arborescentes 106
  19. 19. Sencillos ArborescentesEsqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en elnúcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos yarborescentes.Sencillos ArborescentesEsqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden sersencillos y arborescentes 107
  20. 20. Sencillos Arborescentes6. Variedades del carbonoEl carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de laprehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya erautilizado por los habitantes.Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,fullerenos y nanotubos.108
  21. 21. El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :sp3, sp2 y sp .La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cualesson:C12, C13 y C14 Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o actividades a realizarAutoevaluación 1Investigar características de las formas alotrópicas del carbono 109
  22. 22. Autoevaluación 2Investigar características de los tipos de hibridaciónAutoevaluación 3Investigar características de los isótopos del carbono GlosarioIsomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, perodiferente fórmula estructural.110
  23. 23. Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos.Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestosdel carbono 111
  24. 24. UNIDAD II HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOSUnidad IIHidrocarburos saturados y no saturadosObjetivos de la unidad :112
  25. 25. Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,propiedades y obtención de manera teórica y experimental. Contenido: 1. Alcanos a. Nomenclatura y su clasificación b. Isomería c. Propiedades físicas y químicas d. Obtención e. Usos 2. Alquenos a. Nomenclatura y su clasificación b. Isomería c. Propiedades físicas y químicas d. Obtención e. Usos 3. Alquinos a. Nomenclatura y su clasificación b. Propiedades físicas y químicas c. Obtención d. Usos 113
  26. 26. 1. AlcanosSon compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número dehidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:114
  27. 27. Cn H2n+21.1 Nomenclatura y clasificación ClasificaciónLos compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos porenlaces simples. H H I IFórmula desarrollada H–C–C–H I Idel etano H Hb) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los queestán unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triplesligaduras. H H I I C= C I I H H 115
  28. 28. Los esqueletos pueden ser • sencillos ( no tienen ramificaciones) • arborescentes ( tienen ramificaciones) Nomenclatura Alcanos sencillos Nombre formula fórmula fórmulaLos primeros alcanos sencillos tienen semidesarrollada a partircondensada el desarrollada nombres triviales, del quinto, o estructural nombre se forma con un prefijo numérico que indica el número de átomos H I de carbono y la terminación “ano”. Metano H- C- H CH4 C1H4 I H H H I I Etano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6 I I H H H H H I I I Propano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8 I I I H H H H H H H I I I l Butano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10 116 I I I l H H H H
  29. 29. Radicales ( R ) alquilo♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo 117
  30. 30. ♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la terminación " il " o " ilo " Radicales (R ) alquilo EjemplosCH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcanon-Butano Radical I Secbutil o secbutilo CH4 CH3- Metano Metil o metilo CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 - I I CH3CH3 3 -CH CH3-CH2- CH3 EtanoIsobutano Isobutil EtilIsobutilo o o Etilo CH3-CH2-CHCH3-CH-CH3 3 CH3 CH3-CH2-CH2- Propano I I Propil o propilo CH3 CH3- C -Isobutano I CH3-CH2-CH3 CH3 -CH-CH3 CH3 Propano I Terbutil o terbutilo Isopropil o Isopropilo CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 - n-Butano Butil o butiloCH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-n- Pentano n- Pentil o n- pentiloCH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2- I I CH3 CH3Isopentano Isopentil o isopentilo 118
  31. 31. Radicales ( R ) alquilo ICH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3n- Pentano Secpentil o Secpentilo CH3 I ICH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3Isopentano I CH3 Terpentil o Terpentilo CH3 CH3 I ICH3- C - CH3 CH3- C - CH2- I I CH3 CH3Neopentano Neopentil o Neopentilo 119
  32. 32. Nomenclatura Alcanos arborescentes1) Se selecciona la cadena más larga.2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radicalmás próximo.120
  33. 33. 3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra. 4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”Ejemplos: CH3 I 4a) CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano CH3 CH3 I I 1b) CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano I CH3 CH3 CH3 I I c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano I CH3 - C – CH3 I CH3 CH3 I d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano I I CH3 - CH- CH3 CH3 Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano. 121
  34. 34. Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical H H I I R- C- H CH3- CH2 - C - H I I H HCarbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales H H I I R-C-R CH3 - C- CH2 - CH3 I I H HCarbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno. H H I I R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3 I I R CH3122
  35. 35. Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo decarbono al que estén unidos.Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter(terciario), que indican en donde se haya la valencia.1.2. Isomería Isomería estructuralEl butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomeríaestructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos peroenlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la mismafórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butanoexiste en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura decadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, losisómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra acontinuación. H H H H H H H I I I I I I I H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H I I I I I I l H H H H H H-C-H H I 123 H
  36. 36. 1.3. Propiedades físicas y químicas Propiedades físicasA temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie songases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los quetienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Sudensidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lomismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición. Propiedades químicasLos alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicosderivados por sustitución.124
  37. 37. a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución derivados halogenados y el ácido correspondiente. Luz CH3- CH- CH3 CH3- CH- CH3 + HCl I 250ºC l H + Cl - Cl Cl Propano cloruro de isopropilEl cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdoa la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor encarbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario. 125
  38. 38. b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno produciendo alcoholes CH3 - CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - OH Etano Alcohol etílico En el siguiente caso CH3- CH2- CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - CH2 - OH Propano Alcohol propílicoc) Sulfonación y nitración: el ácido nítrico concentrado y el ácido sulfúrico concentrado actúan sustituyendo el hidrógeno de los carbonos terciarios produciendo sulfo y nitroderivados.126
  39. 39. H + OH - HSO3 HSO3 I I CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O I I CH3 CH3 H + HO - NO2 NO2 I I CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O I I CH3 CH31.4. Obtencióna) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases 127
  40. 40. 1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener underivado halogenado y aguaEjemplo obtener metano CH4CH3 - OH + H -I H2O + CH3-IAlcohol metílico Ioduro de metilo2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI paraobtener el alcano el yodo libre I2 CH3 - I + I - H I2 + CH4b) Ioduro de de Würtz: los alcanos se obtienen por destilación fraccionada Síntesis metilo Metano del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos, mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar derivados halogenados con sodio metálico.Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va aobtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es númeroimpar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el128
  41. 41. halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se lesadiciona el sodio metálicoObtener Etano: CH3-CH3 CH3 - CI Cl - CH3 2NaCI + CH3-CH3 + 2Na 2 moléculas de cloruro de metilo EtanoEl bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente CicloalcanosLos cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en losque cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razóntambién se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelenllamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las delos alcanos o parafinas. 129
  42. 42. Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, deacuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.Ejemplo de cicloalcanosCiclopropano ciclobutano ciclopentano CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH21.5. UsosEl uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poderobtener los productos que son materia prima de la petroquímica.130
  43. 43. 2. Alquenos2.1.Nomenclatura y clasificación Clasificación 131
  44. 44. Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, estáncompuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un dobleenlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos yarborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienenimportantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormonavegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es elcomponente principal de la trementina o aguarrás.Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula generales : Cn H2n NomenclaturaAlquenos sencillosSe cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica lapresencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indicacon un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la dobleligadura.132
  45. 45. Ejemplos:CH2 =CH2 eteno o etilenoCH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 pentenoCH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexenoCH2 = CH – CH2 – CH3 1 butenoAlquenos arborescentesSe utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupossustituyentes de la cadena principal.Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre delalqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadenaprincipal.Ejemplo: 133
  46. 46. CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno I CH3CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno I I CH3 CH3Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como elde dienos por ejemploCH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadienoLa nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos seanteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican lasposiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.134
  47. 47. 2.2. IsomeríaLos alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería deposición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos 135
  48. 48. CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3 I CH31 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadenahidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde seencuentra la doble ligadura CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3 1 penteno 2 penteno136
  49. 49. Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Soncompuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribuciónde los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementosunidos al doble enlace.Ejemplo2 Buteno CH2-CH = CH – CH3 H CH3 CH3 CH3 C=C C=C CH3 H H H Cis - 2 butenoEl isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y elTrans en lados opuestos. 137
  50. 50. 2.3 Propiedades físicas y químicas Propiedades físicasLos primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono ensu molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumentasu peso molecular, y son mas ligeros que el agua. Propiedades químicasLos Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, esdecir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustanciascon las que se combinan.a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por ejemplo la siguiente reacción:138
  51. 51. Pt CH3 – CH = CH2+ H2Se efectúa de la siguiente manera Pt CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 - CH3  +I H-Hb) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados(se aplica la ley de Markownikow) CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBrSe efectúa de la siguiente maneraCH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3  +  l H - Br Brc) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados dihalogenados en carbones vecinos. 139
  52. 52. CH3– CH = CH2 + Cl2 CH3– CH = CH2 CH3 – CH – CH2  + ! l l Cl - Cl Cl Cld) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos comocatalizadores, produciendo alcoholes CH3– CH = CH2 + HOH CH3 – CH – CH3 I OH140
  53. 53. En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono conmenos hidrógenos.Ejemplo: CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3 I Cl2.4. Obtencióna) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva a cabo en carbonos vecinos. CH3 - CH2-Cl + KOH 141
  54. 54. Se efectúa de la siguiente manera: CH2 - CH2 KCl + H2O + CH2 = CH2 I I H Cl + OH KTratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,se obtiene el halogenuro y el alqueno CH2 - CH2 + Zn I I Cl Cl La reacción se efectúa de la siguiente manera CH2 - CH2 ZnCl2 + CH2 = CH2 I I Cl Cl + Zn142
  55. 55. CicloalquenosSon hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en sumolécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone alnombre del alqueno la palabra " ciclo". Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2.5. UsosSon utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización parala obtención de los plásticos. 143
  56. 56. 3. Alquinos3.1.Nomenclatura y clasificaciónClasificaciónLos alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer terminode esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dosátomos de carbono unidos con triple ligadura.Formula general Cn H2n-2144
  57. 57. NomenclaturaPara nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede enigual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por“ino”Ejemplos:Alquinos sencillosCH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno) Alquinos arborescentesCH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno) CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino l l CH3 CH3 145
  58. 58. Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a laterminación “ino” los prefijos di, tri, etc. CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino I CH33.2. Propiedades físicas y químicasPropiedades físicasa) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales delcuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto quetienen 16 átomos de carbono.b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de losalquenos correspondientes.c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.Propiedades químicas146
  59. 59. Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose latriple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivosque se adicionan.a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una moléculade H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2obtenemos un alcano Ni CH ≡ CH + 2H2 Ni NiCH ≡ CH + H2 CH2= CH2 + H2 CH3-CH3b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado CH3 - C ≡ CH + 2Br2Se efectúa de la siguiente manera 147
  60. 60. 1º Br Br I I CH3 - C ≡ CH + Br2 CH3 - C = CH 2º Br Br Br Br I I I I CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH I I Br Br148
  61. 61. c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula seobtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segundaderivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono estaadición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow. CH ≡ C - CH3 + 2HCl 1º CH ≡ C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3 I 2º Cl I CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3 I I Cl Cl 149
  62. 62. Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación delas arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de latriple ligadura.3.3. Obtencióna) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste entratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos oen el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasioEjemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3 K OH + Cl H I I CH - C - CH3 CH ≡ C - CH3 + 2H2O + 2KCl I I propino Cl H + K OH150
  63. 63. 3.4. UsosAl igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesisde polimerización para la obtención de los plásticos. 151
  64. 64. Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) oactividades a realizarAlcanosCon base a las características de la diferenciación de la química orgánicacon la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicoscomunes.Compuestos orgánicos Compuestosinorgánicos152
  65. 65. NomenclaturaEscriba el nombre a las siguientes fórmulas CH3 - CH - CH3 CH3 I I CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3 CH3 CH3 I ICH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 I CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3 I I CH3 CH3 153
  66. 66. Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes2 metil 3etil hexano2,5 di metil 3 etil Heptano3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano154
  67. 67. 3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonanoEscribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuyaformula condensada es C5H12. 155
  68. 68. Propiedades químicasa)Halogenación CH4 + Br2 CH3- CH2- CH2- CH3 + I2 CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3 + F2156
  69. 69. b) Oxidación CH4 + [O] CH3- CH2- CH3 + [O] CH3- CH2- CH2- CH3 + [O]c) Sulfonación o nitración CH3 I CH3- CH- CH2- CH3 + H2SO4 157
  70. 70. Obtenciones de alcanosa) Síntesis de Berthelot Obtenen los siguientes alcanos: Etano Propano Pentanob) Síntesis de Würtz Obtener: Propano. Pentano Hexano.158
  71. 71. AlquenosNomenclaturaEscribir los nombres de los siguientes ejemplos CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = C = CH2 - CH - CH3 I CH3 CH3 l CH2 l CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3 l I CH3 - C - CH3 CH3 CH3 CH3 l I I CH3Escriba las fórmulas de- los siguientes alquenos sencillos y arborescentes CH3 - CH2 - C = CH CH - CH - CH = C - CH3 I I CH3 - CH - CH3 CH32,4. dimetil 3 etil 2 penteno 159
  72. 72. 4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno160
  73. 73. 3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undecenoPropiedades químicasa) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como catalizadores Pd CH3 - CH = CH - CH3 + H2 Pt CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2 Ni CH2 = C = CH2 - CH - CH3 + H2 CH3 - C = CH - CH3 + HI I CH3b) Con hidracidos CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr 161 CH3
  74. 74. c) Por adición de halógenos CH3 - CH = C - CH3 + I2 I CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2 CH3Alquinos I CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2NomenclaturaEscribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.162
  75. 75. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CHCH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3 I CH3Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiinoPropiedades químicasa) Alquino con hidrógeno en presencia de Ni Ni CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 + H2 Ni 163 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2
  76. 76. b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado nosaturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – C ≡ C – CH2 + Cl2c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula unproducto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el CH – C ≡ C – CH2 – CH3 + HClproducto final. 3164 3 – C ≡ C – CH2 + HCl CH
  77. 77. Obtención de alquinosCon el método general, obtener:2pentino 165
  78. 78. 2butinoAcetileno o etino GlosarioAlcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es C n H2n+ⁿ , compuestossaturados con enlaces sencillos.166
  79. 79. Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizanpor tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmulageneral es : Cn H2nAlquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en suestructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligaduray su formula general es Cn H2n-2 167
  80. 80. UNIDAD III DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS Unidad III Derivados de los hidrocarburosObjetivos de la unidad:168
  81. 81. Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocerteórica y experimentalmente sus propiedades y obtención. Contenido:1. Derivados halogenados 1.1 Nomenclatura 1.2 Propiedades físicas y químicas 1.3 Métodos químicos de obtención 1.4 Usos2. Alcoholes 2.1 Nomenclatura 2.2 Propiedades físicas y químicas 2.3 Métodos químicos de obtención 2.4 Usos3. Aldehídos y cetonas 3.1 Nomenclatura 3.2 Propiedades físicas y químicas 3.3 Métodos químicos de obtención 3.4 Usos4. Éteres 4.1 Nomenclatura 4.2 Propiedades físicas y químicas 4.3 Métodos químicos de obtención 4.4 Usos5. Aminas 5.1 Nomenclatura 169
  82. 82. 5.2 Propiedades físicas y químicas 5.3 Métodos químicos de obtención 5.4 Usos1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)170
  83. 83. Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo) Los halógenos se representan con la letra X Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno. Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el nombre de halogenuros de alquilo. H H H H I I I I H-C-C-X H-C-C-H I I I I H H H H Halogenuro de alquilohidrocarburosaturado Su grupo funcional es –X y su representación general R - X Su formula general es CnH2n+1 - X 171
  84. 84. 1.1 Nomenclaturaa) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombredel radical terminado en “ilo”b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburoindicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.Fórmula Nombre común Nombre IUPAC172
  85. 85. Derivados halogenadossencillosCH3-Cl Cloruro de metilo ClorometanoCH3- CH- CH3 Cloruro de isopropil 2 cloro propano I Cl CH3-Cl3 Tricloruro de metilo tricloro metano o cloroformoDerivados halogenadosarborescentes 2Cloro,4metil, Cl hexano ICH3- CH – CH2 - CH - CH3 I CH2 I CH31.2 Propiedades físicas y propiedades químicas 173
  86. 86. Propiedades físicasA temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), elclorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno quecontengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que lamolécula tenga el mismo número de átomos de carbono.Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en lamolécula hay mas átomos de carbono.Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que losbromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos losderivados halogenados son insolubles en el agua.Propiedades químicas174
  87. 87. a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la sustitución del halógeno por el radical ( -OH ) CH3 – Cl + K OH CH3 – OH + KCl CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 + KBr I l Br + K OH OHComo ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca alcarbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividaddel carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,seguido de un secundario y al final un carbono primario.b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente 175
  88. 88. ∆ CH3 - CH2 - Br ∆ CH2 - CH2 CH2 = CH2 + HBr l l H Br Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis. c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3 1.3 Obtención 176
  89. 89. a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X), o directamente con halógenos. Obtener: 2 Bromo propano CH3 – CH = CH2 + HBr . La reacción se efectúa de la siguiente manera CH3 – CH = CH2 CH3 – CH – CH3 + l Br H Br propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano ob) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y depreferencia para preparar derivados halogenados terciarios 177
  90. 90. CH3 l CH3 – CH + Cl2 I CH3 CH3 I ICH3 – C H + Cl - Cl CH3 – C – Cl + HCl I I CH3 CH3Terbutano Cloro Cloruro de terbutiloc) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico. CH3 – CH2 – CH2 – OH + HI CH3 – CH2 – CH2 – O H + H I CH3 – CH2 – CH2 - I + H2O1.4 Usos Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo AguaInvestigar los principales usos de los derivados halogenados178
  91. 91. 2. Alcoholes2.1 NomenclaturaLos alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno omas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo quela función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por unradical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra lasustitución como se muestra enseguida 179
  92. 92. CH3- CH - CH3 ICH3 – CH2 – OH OH Alcohol secundario CH3 I CH3 - C - CH3 I OH Alcohol terciario Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes Nomenclatura oficial Nomenclatura de Nomenclatura trivial o común. (IUPAC ) Kolbe No sigue una regla determinada , Al nombre del El metanol recibe el se caracteriza por la terminación 180
  93. 93. alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales.letra "l " Se enuncian los radicales por orden de complicación al final la palabra carbinol.CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de maderaCH3 – CH2 - OH Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vinoEtanol o aguardiente.CH3 – CH2 - CH2 - Etil carbinol Alcohol propílicoOH PropanolCH3 – CH – CH3 I Dimetil carbinol Alcohol isopropílico OH 2 EtanolCH3–CH2-CH2 -CH2 - OH Propil carbinol Alcohol butílico Butanol 181
  94. 94. A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o alcoholes polivalentesCH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol) I IOH OHCH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina) I I IOH OH OHCH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita) I I I IOH OH OH OH 182
  95. 95. 2.2 Propiedades físicas y químicasPropiedades físicaHasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el númerode carbonos.Los tres primeros términos son completamente solubles en agua yconforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye susolubilidad. 183
  96. 96. Propiedades químicas a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua CH3 - OH + HI Se efectúa de la siguiente manera CH3 - O H + H I H2O +CH3 - I b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo c)CH3 - OH + PCl5 Cl Cl c) PorCH3 - O H + P Cl HCl + POCl3 + CH3 - Cl Cl Cl deshidratación de una molécula obtenemos alquenos 184
  97. 97. CH3 - CH2 - OH CH2- CH2 H2O + CH2 = CH2 I I H OH d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más aguaCH3 - CH2 - OH + H2 CH3 - CH2 - O H + H-H H2O + CH3 -CH3 e) Oxidación: 185
  98. 98. Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos OHCH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O OH Hidrato de aldehído Aldehído Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas. CH3 - CH - CH3 + O CH3 - C - CH3 H2O + CH3 - C- CH3 I II OH O O H OH Hidrato de cetona Cetona 2.3 Ob tención a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con hidróxido de sodio 186
  99. 99. Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH PorCH3- CH2 - Cl + Na OH CH3 - CH2 - OH + NaCl hidratación de un ch3 –ch = ch2 ch3 – ch – ch3 alqueno + I siguiendo oh OH - H la regla de Markownikow. Se obtiene alcohol isopropílico c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de CH3 ch3 I la síntesis de Grignard I ch3 – c = o + ch3 – MgCl ch3 – c– OMgCl I dimetil cetonael reactivo de Grignard se adiciona ch3 hace que se rompa En este método y cloruro de metil magnesio oxi cloruro de terbutil el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro magnesio lado el radical alquilo, este mismo se hidrata para obtener el alcohol ch3 ch3 correspondiente y una sal básica. I I ch3 – c – omgcl + h2o ch3 – c – oh + MgOHCI I l ch3 ch3 187 alcohol terbutílico
  100. 100. 2.4 UsosInvestigar los principales usos de los alcoholes3. Aldehídos y cetonasAldehidosAldehído significa alcohol deshidrogenadoSe consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.188
  101. 101. el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y surepresentación general es: HR – CHO R – CH = O R–C=O3.1 NomenclaturaSe cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” deacuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivande los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido 189
  102. 102. Fórmula Nomenclatura Nomenclatura común IUPACH-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído fórmicoCH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído acéticoCH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído propiónicoCH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído butírico3.2 Propiedades físicas y químicasPropiedades físicasLos aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su moléculason totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida queaumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos soninsolubles en agua.190
  103. 103. Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas importantes es el metanal H–CH=O. También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído. Propiedades químicas a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos K2CrO7CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH Aldehído Acido propionico b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios 191
  104. 104. Ni CH3–CH = O + H2 Ni CH3–CH = O + H - H CH3–CH2–OH etanol c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo. Cl oxitricloruro de fósforo ICH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3 I Cl K2Cr2O7 1,1 dicloro etano CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O 3.3 Obtención etanal a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como oxidantes pueden ser K2Cr2OOH KMnO4 7 o K2Cr2O7 CH3–CH2–OH+O CH3-CH H2O + CH3 – CH = O 192 OH Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal
  105. 105. Obtener: Etanal CH3 – CH = O b) Deshidrogenación Obtener: Etanal CH3 – CH = O Cu CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O + H2 Etanol Etanal Hidrógeno c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH Cl ICH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O I Cl 193
  106. 106. Cl K OHCH3 – CH + 2KCl + H2O + CH3 - CH = O Cl K OHDicloro etano Hidróxido de potasio Etanal 3.4 Usos Investiga los principales usos de los aldehídos 194
  107. 107. Cetonas Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios Grupo funcional (carbonilo cetónico )– C– R–C–R II II O O 3.1 Nomenclatura Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe. Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia la terminación "OL" por "ONA". 195
  108. 108. Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".Ejemplo:Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de KolbeCH3 – C - CH3 Propanona Dimetil cetona (acetona) Il OCH3 – C -CH2 -CH3 Butanona Metil, etil cetona Il OCH3 – C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona Il I O CH33.2 Propiedades físicas y químicasPropiedades físicasGeneralmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número deátomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su196
  109. 109. punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Propiedades químicas a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios NiCH3 –C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3 II I b) Con O OHDimetil cetona Alcohol isopropilico pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados en la misma Cl molécula mas K2Cr2O7 ICH3 - CH2 - C = O + PCl5 CH3 - CH2 - C - Cl + POCl3 oxi trialogenuro I I de fósforo. CH3 CH3 3.3Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano + Oxitricloruro de fósforo Obtención a) Oxidación de un alcohol secundario oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4 197
  110. 110. Obtener : propanona CH3 - C - CH3 II O K2Cr2O7CH3 –CH - CH3+ O CH3 – C – CH3 CH3 - C - CH3 I / II O II b)D CH3 - CH - CH3 CH3 – C – CH3 H2O + CH3 - C - CH3 e OH OH H O s OH + O O H OH hAlcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona i d rogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina una molécula de H2 Cu CH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2 I -H2 II OH OCH3 –C H – CH3 H2 + CH3 – C – CH3 + H2 I II O H OAlcohol isopropílico Hidrógeno Propanona 198
  111. 111. c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOHCH3 Cl K OH C + 2 KCl + H2O + CH3 – C – CH3 Cl I IICH3 3 – C – CH3K 2 OH CH Cl + KOH CH3 – C – CH3 +O2KCl +H2O I II Cl O 4. Éteres Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de los alcoholes por un radical alquilo R –OH R–O–R alcohol éter 199
  112. 112. Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”( R - O - R)Fórmula general de éteresCnH2n + 2 O3.1 NomenclaturaNomenclatura trivial o comúnPara éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común delalcohol correspondienteEjemplos200
  113. 113. CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílicoCH3 – O - CH3 éter metílico Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra oxi y enseguida el otro radical Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPAC CH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi - I isopropil 201
  114. 114. CH3CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil4.2Propiedades físicas y químicasPropiedades físicas- El mas importante de los éteres es el etoxietano- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter, eter etílico o simplemente éter- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso- Tienen olor agradable202
  115. 115. - Son menos densos que el agua - Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en agua - Son bastante inertes - Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de alquilo Propiedades químicas Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de alquiloCH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI 203
  116. 116. Se efectúa de la siguiente manerach3 – ch2 - o - ch2 – ch3 ch3 – ch2 - oh + ch3 – ch2 - i + Alcohol etílico + Ioduro de etilo H I 4.3 Obtención a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de sodio (R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ). Ejemplo: Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3CH3 – CH2 – O – Na + Br – CH3 CH3– CH2 – O – CH3 204alcoholato haluro de alquilo eter
  117. 117. b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol Obtener éter etílico CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3 Deshidratación 2 CH3 – CH2 -OHCH3 – CH2 -O H + OH - CH – CH3 H2O +CH3 – CH2-O-CH2-CH3 3.4 Usos Investigar los principales usos de los éteres 5. Aminas 205
  118. 118. Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y sondébiles como bases se encuentran en los restos de organismos queestuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas lasproteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas formanparte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan delamoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos alátomo de nitrógeno.Clasificación de las aminasClase primaria secundaria TerciariaFormula R- NH2 R-N-H R–N–R I I R REjemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3 I CH35.1 Nomenclatura206
  119. 119. Sistema IUPAC En las aminas primarias En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano. Ejemplo: CH3- CH - CH2 - CH3 ICH3 – CH2 – NH2 NH2 2-Butanamina CH3 I CH3 - C - CH3 I NH2 En las aminas secundarias y terciarias 207
  120. 120. Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno CH3-CH2–NH-CH2CH3CH3 –NH- CH2 – CH3 N-Etiletanamina CH3 I CH3 - N - CH3 I CH3 Sistema trivial o común 208
  121. 121. Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri CH3-CH2–NH-CH2CH3CH3 –NH- CH2 – CH3 dietilamina CH3 I CH3 - N I CH3 trimetilamina 5.2 Propiedades fisicas y quimicas 209
  122. 122. Propiedades físicasLas aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógenoes por eso que establecen puente de hidrogeno intermolecularesLas aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen atemperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullicióncomparables a los éteres.Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y lasalifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas sonbastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, variasaminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos queinducen al cáncer.Propiedades químicas210
  123. 123. a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación delas aminas CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH35.3 Obtencióna) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primariasecundaria y terciariaCH3 – CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl Amina primariaCH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2-Cl CH 3– CH2–NH–CH2-CH3+ HCl Amina secundaria CH3 CH3 I l CH3 -NH + CH3–Cl CH3 - N + 211 HCl I CH
  124. 124. Amina terciaria5.4 Usos- Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH 3 2 2-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula deproteina._La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogasherbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.212
  125. 125. Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o actividades a realizar Derivados halogenados Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.CH3 –I CH3 ICH3 – C- F I CH3CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl I CH3 213
  126. 126. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos. Yodo propano 3, cloro butano Bromo etano Cloruro de secbutilo Ioduro de isopropil Propiedades químicas a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o potasioCH3-CH2-I + NaOHCH3-I + KOHCH3-CH2-CH2-Br + NaOH b) Mediante la acción de calorCH3 - CH-CH3 + KOH I CI 214
  127. 127. ∆CH3-CH2-Br ∆CH3 - CH2 - CH2 - Cl c) Tratand ∆CH3-CH-CH3 o un I Cl derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de Würtz)2CH3-I + 2Na2CH3-CI + 2Zn2CH3-CH-CH3 + 2Na I CI Ejercicios de obtencion de derivados halogenados 215
  128. 128. a) Tratando un alqueno con un hidrácidoCH3-CH=CH2 + HBr b) Por halogenaciónCH3-CH2-CH=CH2 + HI de un alcanoCH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBrCH4 + Br2 I CH3 c)CH3 - CH3 + I2 Tratando alcoholes CH3 I primariosCH3-CH + CI2 con ácido I CH3 bromhídrico o clorhídrico Alcoholes NomenclaturaCH3-OH + HClCH3-CH2-OH + HBrCH3-CH2-CH2-OH + HCl 216
  129. 129. Escriba el nombre de las siguientes fórmulas CH3 ICH3-C - OH I CH3CH3- CH- CH2 – CH3 I OHCH3- CH2- CH – CH3 I OH Escriba la fórmula de los siguientes compuestos Butanol Alcohol isopropílico Etil isopropil carbinol Propiedades quimicas de alcoholes 217
  130. 130. a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas aguaCH3 - CH2 - OH + HBrCH3 - CH - CH3 + HCl I OH b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.CH3 –CH2 –CH2 – OH + PBr5 c) PorCH3 - CH – CH3 + PI5 I OH deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos deshidrataciónCH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH deshidrataciónCH3 –CH2 –CH2 – OH 218
  131. 131. d) Por reducción obtenemos alcanos. e)En la oxidación obtenemosCH3 – CH2 – CH2 – OH + H2 aldehídos y cetonas.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH + H2CH3 – CH2 – CH2 – OH + O Obtener por losCH3 – CH – CH2 – CH + O I 2 métodos : OH a) Derivados halogenados mas NaOH Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH b) Hidratación de un alqueno Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH 219
  132. 132. Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH Aldehídos Nomenclatura Escriba el nombre a cada fórmulaCH3 - CH - CH= O I CH3CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O CH3I CH3 ICH3 - C - CH = O I CH3CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O I CH3 220
  133. 133. Escriba la fórmula a los siguientes compuestos3,7,8 Trimetil nonanalAldehído propiónicoAldehído acéticoIsobutanal 221
  134. 134. Aldehído fórmico Propiedades químicas a) Oxidandión. K2CrO7 b) ReducciónCH3 - CH= O +O . K2CrO7CH3 -CH - CH= O +O I CH3 NiCH3 - CH2- CH= O + H2 NiCH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2 222
  135. 135. c) Con pentahalogenuro de fósforo. Ejercicios de obtenciones ObtenerCH3 - CH2 -CH=O + PCl5 por los tres métodos:CH3 - CH - CH = O + PBr5 I a) Oxidac CH3 ión de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el K2Cr2O7 Propanona CH3 - CH2 - CH = O Isobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3 b) Deshidrogenación. Propanona CH3 - CH2 - CH = O 223
  136. 136. Isobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.Propanona CH3 - CH2 - CH = OIsobutanal CH3 - CH - CH =O I CH3Cetonas224
  137. 137. Nomenclatura Escriba el nombre de las siguientes fórmulasCH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3 II OCH3 - CH - C - CH - CH3 I II I CH3 O CH3CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 I II CH3 OCH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 I II CH3 OCH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3 II O Escribir la fórmula de las siguientes cetonas. 225
  138. 138. Metil, isopropil CetonaEtil, propil cetona2 Hexanona3 HeptanonaPropiedades químicasa) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador226
  139. 139. NiCH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2 b) Con II O NiCH3 - CH - C - CH - CH3 + H2 I II I CH3 O CH3 pentahalogenuro de fosforoCH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5 I II CH3 OCH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 + PBr5 II O Obtenciones de cetonas a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3) Butanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O 227
  140. 140. 2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II Ob) DeshidrogenaciónButanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O228
  141. 141. 2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II Oc) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOHButanona CH3 - C - CH2 - CH3 II O2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3 II O3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3 II 229

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