aromaticos

1. HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

2. Hidrocarburos Aromáticos
El término aromático se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento
químico. ( poseen anillos bencénicos y dan
reacciones de sustitución en lugar de adición)
Benceno 2013

3. Clasificación
Número de Anillos Fusionados
1 2 3
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno C14H10 *
FenantrenoC14H10*
* isómeros estructurales

4. Relación entre número de anillos fusionados y
riesgo de cáncer a la exposición de éstos.
• Cuando un compuesto policíclico contiene
• fenantreno puede ser cancerígeno, ejemplo
algunos compuestos como el benzopireno,
presentes en el humo del cigarro, alimentos
asados al carbón o barbacoas, y en el humo que
sale del tubo de escape de los carros. En
general casi todos los que contienen cinco ó
más anillos bencénicos fusionados son potentes
cancerígenos.

5. PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

6. PULMONES DE UN FUMADOR

7. BENCENO
Miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica
estructural común a esta clase de compuestos.
• No reacciona con el KMnO4
• No existen isómeros de este compuesto
– La molécula es plana
•Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..)
* Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a
haber un producto secundario, además del derivado del benceno.)
FORMULA GENERAL C6H6

8. REPRESENTACIÓN
H
C
H C C H
H C C H
C
H

9. Estructura de Kelulé
Según su teoría la molécula de benceno :
• Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces
dobles y simples alternados.
• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo
átomo de hidrogeno.

10. Nomenclatura común de los radicales derivados
de los anillos aromáticos y de algunos bencenos
monosustituidos.
C6H5-
Fenilo CH2 Bencilo
Tolueno Fenol Anilina

11. Sistema UIQPA:
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra
benceno. Sin indicar la posición.
Br
Cl
CH2CH3
Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

12. DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1
C entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si

13. Ejemplos :
1) Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno
m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2
p-nitrotolueno
o-nitrofenol

14. otros
ejemplos:
-----------Su nombre es ácido benzoico,
A continuación se les pide escribir las
estructuras de los isómeros del Xileno, los
cuales poseen dos grupos metilo como
sustituyentes del anillo bencénico, en
posiciones orto, meta, para, de manera que
se llamaran o –xileno m-xileno p-xileno

15. Propiedades Físicas
–Insolubles en agua
–Incoloros
–Menos densos que el agua
–Solubles en compuestos orgánicos
apolares, como por ejemplo:
tetracloruro de Carbono, éter,
cloroformo.

16. Propiedades Químicas
NITRACIÓN
SULFONACION
H HO-NO2 NO2
+ HNO3 + H2O
H2SO4
H HO-SO3H SO3H
+ H2SO4 + H2O
ácido bencensulfónico

17. ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-Crafts
FeCl3
C6H6 + CH3CH2Cl  C6H5CH2CH3 + HCl
HALOGENACION
H R
+ RCl + HCl
H Br
+ Br2 + HBr
ALCl3
FeBr3

18. US0S E IMPORTANCIA
• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en vegetales
y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como
los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse
deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo
vegetales.
• Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén,
ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen
anillos bencénicos.
• En general el benceno se utiliza como solvente y como material
para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la
fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos
desinfectantes , etc.

19. Compuestos orgánicos
halogenados
Poseen uno o más átomos de halógeno
dentro de la cadena carbonada.
CLASIFICACIÓN
Por el radical al que se unen
Por el carbono al que se unen
Por el halógeno unido al radical

20. Por el radical al que se unen
Hidrocarburo
sustituido Derivado
Alifático
Haluro de Alquilo
R-X
CH3CH2Cl
Aromático Haluro de Arilo
Ar –X
F

21. Por el carbono al que se unen
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano
Cl cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario

22. Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre
Clorados CHCl3
Cloroformo
Bromados CHBr3
Bromoformo
Fluorados CHF3
Fluoroformo
Yodados CHI3
Yodoformo

23. NOMENCLATURA
Sistema Común:
- El nombre del alcano termina en “ilo” y el del
halógeno en “uro”.
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I
Yoduro de isopropilo

24. UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno,
si hay varios usar orden alfabético y a
continuación el nombre del alcano básico
Ejemplo :
1) CH3Cl
Br
1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
F F
4) CH2=CHCH2Cl
Clorometano
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1,2-diflouretano
3-cloropropeno

25. Algunos usos de los derivados halogenados
Cloroformo CHCl3
Antiguamente se uso
como anestésico,
actualmente se usa
como solvente.
Halotano CF3CHClBr ANESTESICO
DDT
(diclorodifeniltricloroetano)
usado antiguamente
como pesticida

26. • Compuesto Representativo: Benceno.
• Aislado en 1825 por M. Faraday (C:H 1:1)
• Sintetizado en 1834 por Mitscherlich (C6H6).
• Kekulé en 1866
propone la Estructura.
• Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces
sencillos C-H.
• Cada C sp2, tiene un orbital “p” puro,
perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
del mismo.

27. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Benceno Tolueno Naftaleno Antraceno
Fenantreno Pireno Benzo[a]pireno
• Los compuestos aromáticos se nombran como
derivados del benceno o de estructuras
relacionadas.CH3

28. Cumeno Estireno
p-Cimeno
Mesitileno Tolueno

29. 1,2-dietilbenceno
(o-dietilbenceno)
1-etil-3-metilbenceno
(m-etilmetilbenceno)
1,4-dietilbenceno
(p-dietilbenceno)
o-xileno m-xileno p-xileno

30. SUSTITUYENTE DERIVADO DEL BENCENO
Radical
Fenilo
Radical
Bencilo
1,3-difenilpropano
(3-fenilpropilbenceno) trifenilmetano
R
CH2
• Cuando el benceno esta como sustituyente, se
llama Fenilo.
R
CH

32. HidrocarburosAromáticosPolicíclicos
(HAPs)
Son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se
forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y
gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne
preparada en la parrilla, son una mezcla de dos o más de estos
compuestos, tal como el hollín (Algunos son manufacturados). Estos
HAPs puros generalmente son sólidos incoloros, blancos o amarillo-
verde pálido. Los HAPs se encuentran en alquitrán, petróleo crudo,
creosota y alquitrán para techado, aunque unos pocos se usan en
medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas. Se definen por ser
estructuras formadas por dos o más moléculas de benceno fusionadas.

33. Los HAPs cuando entran al Medio Ambiente
 Los HAPs pasan al aire principalmente por emisiones volcánicas, incendios
forestales, combustión de carbón y del escape de automóviles.
 Los HAPs pueden encontrarse en el aire adheridos a partículas de polvo.
 Ciertas partículas de HAPs pueden evaporarse al aire fácilmente del suelo o
de aguas superficiales.
 Los HAPs pueden degradarse en un período de días a semanas al reaccionar
con luz solar o con otras sustancias químicas en el aire.
 Los HAPs pasan al agua a través de desechos de plantas industriales y de
plantas de tratamiento de aguas residuales.
 La mayoría de los HAPs no se disuelven fácilmente en agua.
 Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua
después de un período de semanas a meses.
 En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partículas;
ciertos
 HAPs se movilizan a través del suelo y contaminan el agua subterránea.
 Lacantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho mayor que
la cantidad en el suelo o en el agua donde viven estos organismos.

34. ¿Sepuedeestarexpuestoa losHAPs?
 Respirando aire contaminado si trabaja en plantasque
producen coque, alquitrán y asfalto; plantas donde se
ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales.
 Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del
tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de
productos agrícolas.
 A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.
 Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo
cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo
alimentos procesados o en escabeche.
 Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
 Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden
pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.

35. ¿Puede afectar la Salud?
Ratones que comieron altos niveles de
un HAP durante la preñez tuvieron
problemas para reproducirse y las
crías sufrieron los mismos problemas.
Estas crías también tuvieron altas
tasas de defectos de nacimiento y bajo
peso. No se sabe si estos efectos
pueden ocurrir en seres humanos.
Estudios en animales también han
demostrado que los HAPs pueden
producir efectos nocivos a la piel,
fluidos corporales, y a la habilidad
para combatir infecciones después de
exposiciones ya sea de corta o larga
duración.
¿Los HAPs producenCáncer?
de Salud y Servicios
ha determinado que es
que algunos HAPs son
El Departamento
Humanos (DHHS)
razonable predecir
carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos
por largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos
HAPs han producido cáncer en animales de
laboratorio que respiraron aire con HAPs
(cáncer al pulmón), comieron alimentos con
HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó
HAPs en la piel (cáncer a la piel).

36. ¿Cómo saber si eh estado expuesto a losHAPs?
En el organismo, los HAPs son transformados
en compuestos químicos que pueden unirse a
sustancias dentro del organismo. Hay
exámenes especiales que pueden detectar
HAPs unidos a estas sustancias en tejidos
corporales o en la sangre. Sin embargo, estos
exámenes no pueden indicar si sufrirá efectos
nocivos o a cuanto se expuso o la fuente de la
exposición. Estos exámenes generalmente no
están disponibles en el consultorio de su
doctor ya que requieren equipo especial para
llevarse a cabo.

37. Recomendacionesdel GobiernoFederal
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha
establecido un límite de 0.2 miligramos de HAPs por metro cúbico de aire
(0.2 mg/m3). El Límite de Exposición Permisible (PEL) establecido por
OSHA para vapor de aceite mineral que contenga HAPs es 5 mg/m3
promediado durante un período de exposición de 8 horas.
El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH)
recomienda que el nivel promedio para productos de alquitrán en el aire
del trabajo no sobrepase 0.1 mg/m3 durante una jornada diaria de 10 horas
en una semana de 40 horas. Existen otros límites de exposición en el
trabajo para productos que contienen HAPs, tales como carbón, alquitrán y
aceite mineral.

38. HidrocarburosAromáticosPolicíclicos máscomunes
Es un sólido blanco que se evapora fácilmente. También se
conoce como bolas de naftalina, copos de polilla, alquitrán
blanco y alcanfor alquitrán. Cuando se mezcla con el aire,
los vapores de naftalina son fáciles de quemarse. Los
combustibles fósiles, como el petróleo y el carbón,
contienen de forma natural naftaleno. Grabación de
tabaco o madera produce naftalina. El principal uso
comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos
utilizados en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC).
Los principales productos de consumo fabricados con
naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de bolas
de naftalina o cristales, y bloques de letrinas desodorante.
También se utiliza para la fabricación decolorantes,
resinas, agentes de curtido de cuero, e insecticida.
NAFTALENO

39. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.
Es un sólido blanco que se evapora fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman combustibles.
También se llama alquitrán blanco y se ha usado en
bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Se encuentra también en pequeñas
cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en la fracción del
kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales. Fumar
cigarrillos también libera pequeñas cantidades de naftalina.
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos
ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la
manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de
hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El
naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.
Usos

40. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto
reiterado.
El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.
La inhalación de grandes cantidades de
vapor de naftaleno o su ingestión puede
producir irritación de los ojos, confusión,
excitación, malestar, náuseas, vómitos,
dolor abdominal.
EfectosNocivos
Naftaleno,
Información general
Nombre,símbolo,número: Naftaleno, C10H8
Apariencia: Sólido Blanco
Propiedades físicas
Estado ordinario: Sólido
Punto de fusión: 80.27 °C
Punto de ebullición: 218 °C

41. Es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para
elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de
una amplia gama de colorantes.
El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en
estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua
pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla
intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de
oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro
de incendio o explosión.
Su fórmula química es C14H10.
ANTRACENO
PropiedadesFísicas

42. Es un hidrocarburo Policíclico Aromático compuesto de tres anillos
fusionados de bencenos. El nombre fenantreno es una composición de fenil
y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura,
es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante,
fotosensibilizando la piel a la luz.
Su fórmula empírica es C14H10
FENANTRENO

43. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS

44. Se trata de un ciclo de 6 carbonos el cual tiene enlaces dobles alternos.
Paraellosiempre diremos que cualquier cosa que tenga un benceno en su
estructura se trataría de un compuesto aromático.
Sabemos que hay una gran variedad de compuestos aromáticos pero el principal
de ellos y el más simple y el que da origen todos los derivados es el BENCENO.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

45. Nomenclatura
• La numeración de los átomos de carbono es propia de cada compuesto, es decir que es
independiente de los grupos sustituyentes presentes.
• Los átomos de carbono comunes no se enumeran (solo se designan agregando las
letras “a” “b” “c”….. al número que lo precede). Esto está dirigido para el naftaleno,
antraceno y fenantreno.
Naftaleno Antraceno Fenantreno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICILICOS
Como su nombre indica este tipo de compuestos están formados por dos o más ciclos
o anillos de benceno con la particularidad de que estos están fusionados. Por lo tanto
poseen 2 o más átomos de carbono en común.
Entre los mas conocidos encontramos:

46. 1
2
3
4
4a
5
6
7
8
8a
CH3
CH3
CL
6 – Cloro – 2 , 3 dimetil naftaleno
Enumeración de la
molécula de Naftaleno

47. 1
2
3
4
5
6
7
8
6–Bromo, 1-etil , 10-metil Antraceno
8a
10a
9a
4a
9
10
CH3
Metil
Etil
CH2 CH3
BR
Bromo
Enumeración de la
molécula de Antraceno

48. Enumeración de la
molécula de Fenantreno

49. BIBLIOGRAFÍA
• Rafael Castillo y cols. Manual de Nomenclatura Sistemática de
Alcanos. Facultad de Química UNAM. (Basado en el articulo:
International of Pure and Applied Chemistry, JACS, 1960, 82: 5545-
5549) http://132.248.56.130/organica/rafael/index.html
• Morrison, R.T. y Boyd, R.N.; Química Orgánica, 5ª. Edición, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., México, 1998.
• Wade, L.G. Jr.; Química Orgánica, 2ª. Edición, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., México, 1993.
• McMurry, J.; Química Orgánica, 6ª. Edición, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., México, 2001.
• Bruice, P.Y.; Organic Chemistry, 3rd. Ed., Ed. Prentice Hall, Upper
Saddle River, New Jersey, 2001.
• Carlos Ruis Alonso. Nomenclatura en Química Orgánica. Facultad
de Química, UNAM. 1998
http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm
• Programa ACD Labs Chem Sketch 8.0 ( http://www.acdlabs.com/ )