El documento resume los hidrocarburos aromáticos y compuestos orgánicos halogenados. Explica la estructura y propiedades del benceno, así como la nomenclatura de los derivados aromáticos monosustituidos y disustituidos. También describe los anillos fusionados como el naftaleno y sus usos. Finalmente, clasifica los derivados halogenados y explica algunos de sus usos como anestésicos y pesticidas.

1. SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y
COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS,
HALUROS DE ALQUILO Ó HALOALCANOS
1

2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS
ORGÁNICOS HALOGENADOS
Benceno. Representación. Concepto de aromaticidad
• Nomenclatura con 1 y 2 sustituyentes: orto ,meta y para
Derivados del fenol: anilina y tolueno con sustituyentes alquilo,
halógenos y nitro.
• Propiedades físicas. Reacciones químicas: nitración, sulfonación,
alquilación, halogenación.
• Anillos fusionados. Estructura de naftaleno, fenantreno y antraceno
• Usos e importancia de aromáticos.
Compuestos Halogenados (Haluros de Alquilo ó Haloalcanos)
• Representación y clasificación: clorados, bromados, iodados,
fluorados y clasificación por el tipo de Carbono al que se enlazan.
• Nomenclatura común y UIQPA
• Usos (anestésicos, pesticidas y solventes)
LABORATORIO 18: Identificación de una Muestra desconocida No.1
2

3. Hidrocarburos aromáticos
y Benceno:
• Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al
BENCENO y a los compuestos que contienen
anillos Bencénicos.
• Aromaticidad: se refiere a que los compuestos
aromáticos son ESTABLES y dan reacciones de
SUSTITUCIÓN.
• Características del Benceno: es el aromático más
simple, NO reacciona con KMnO4
3

4. Representaciones del Benceno
Fórmula General: C6H6
Enlace π gigante
con 6 electrones
deslocalizados le
dan gran
ESTABILIDAD.
Forma una
molécula plana.
Estructura del HIBRIDO DE RESONANCIA del Benceno
4

5. NOMENCLATURA de AROMÁTICOS
MONOSUSTITUIDOS
5
Tolueno (común)
Metilbenceno (UIQPA)
Fenol (C)
Hidroxibenceno (Q)
Anilina (C)
Aminobenceno (Q)
Acido bencensulfonico Benzaldehido (C) Acido benzoico (C)

6. 6
C6H5-
Fenilo CH2 Bencilo
ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES

7. 7
Nombre las siguientes estructuras:
2)

8. NOMENCLATURA DE DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-)
8
ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
sustituyentes
separado por 2 C

9. 9
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2
p-nitrotolueno
o-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS

10. 10

11. 11
Propiedades Físicas
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos
apolares, como CCl4 (tetracloruro de
carbono), CHCl3 (cloroformo), éter.
• Menos densos que el agua
• Incoloros

12. PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
SULFONACION
12
nitrobenceno
Acido bencensulfonico

13. ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft
13
GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl + HCl
Al Cl3
CH3

14. HALOGENACIÓN
14
BROMOBENCENO
CLOROBENCENO

15. Usos e Importancia de Compuestos
con anillos Bencénicos
 Forman parte de algunos aminoácidos como
fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se
adquieren en la alimentación.
 Forman parte de algunos medicamentos comunes
como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y
algunos aromatizantes como la vainilla que contienen
anillos bencénicos.
 En general el benceno se utiliza como solvente y
como material para sintetizar otros compuestos. Sus
derivados se utilizan en la fabricación de colorantes,
pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes ,
etc.
15

16. ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos de
benceno que están unidos por un extremo común (un
enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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17. 17
Un solo anillo Número de anillos fusionados
1 2 3
Benceno
F, molecular
C6H6
Naftaleno
F. molecular
C10H8
Antraceno C14H10 *
FenantrenoC14H10*
* isómeros estructurales

18. • Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se
usa en forma de bolas como repelente de la polilla e
insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura
ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en
benceno, utilizado en la síntesis de colorantes
• Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y
benceno insoluble en agua. Provee el marco
aromático en los esteroides.
18

19. RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN CON
COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS
• En general casi todos los policíclicos que contienen
cinco ó más anillos bencénicos fusionados son
potentes cancerígenos ó carcinógenos.
• Los compuestos que contienen fenantreno pueden
ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno
presentes en el humo del cigarro, alimentos asados
al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo
de escape de los automotores.
19

20. 20
PIRENO
4 anillos fusionados
BENZOPIRENO
5 anillos
bencénicos
DIBENZOPIRENO
6 anillos fusionados

21. PULMONES DE UN FUMADOR
21
21

22. Derivados Halogenados, Haluros
de Alquilo ó Haloalcanos
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de
hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de
halógeno.
CLASIFICACIÓN
• Por el radical al que se unen: alifático y aromático
• Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º
• Por el halógeno unido al carbono: clorados,
bromados, iodados y fluorados.
22

23. 23
Por el radical al que se unen:
Hidrocarburo
sustituido Derivado
Alifático
Haluro de Alquilo
R-X
CH3CH2Cl
Aromático Haluro de Arilo
Ar –X
F

24. 24
Por el carbono al que se unen ( primarios,
secundarios, terciarios)
Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres
UIQPA/Común
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano
Cl cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario

25. 25
Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre
Clorados CHCl3
Cloroformo
Bromados CHBr3
Bromoformo
Fluorados CHF3
Fluoroformo
Yodados CHI3
Yodoformo

26. 26
NOMENCLATURA
Sistema Común:
• El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno
en uro
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I
Yoduro de isopropilo

27. 27
Sistema UIQPA
Igual que para alcanos, indicando la posición
y nombre del halógeno como otros radicales
Ejemplos:
1) CH3Cl
Br
1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
F F
4) CH2=CHCH2Cl
Clorometano
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1,2-diflouretano
3-cloropropeno

28. 28
Algunos usos de los derivados
halogenados
Cloroformo CHCl3
Antiguamente se uso como
anestésico, actualmente se
usa como solvente.
Halotano
CF3CHClBr
ANESTESICO
DDT
(diclorodifeniltricloroetano)
usado antiguamente
como pesticida
CH2Cl2 Diclorometano
Usado en lavanderías para
quitar manchas de aceites y
grasas

29. USOS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Cloroformo CHCl3
Antiguamente se uso como
anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT (diclorodifeniltricloroetano) Pesticida
Dibromuro de etileno
BrCH2CH2Br
Fumigación y tratamiento de
madera con termitas
Tetracloruro de carbono CCl4
Antiguamente se empleo como
solvente en las lavanderías
Diclorometano CH2Cl2 Utilizado en lavanderías para
quitar manchas de grasas y
aceites
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