Este documento describe la estructura y propiedades de los alquenos. Explica que los alquenos tienen una estructura plana con ángulos de enlace de 120 grados y un enlace doble π formado por el solapamiento de orbitales p sin hibridar. También resume métodos para sintetizar alquenos y algunas de sus reacciones como la hidratación y adiciones electrofílicas. Finalmente, analiza técnicas para identificar insaturaciones como alquenos y características espectroscópicas como absorciones en IR

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica II.
Alquenos
Integrantes:
Alex Chicaiza
Marco López

2. Estructura del etileno
C2H4
CH2 = CH2
Estructura plana con
ángulos de enlace
Cercanos a 120
Carbono con hibridación sp2
Enlace σ Enlace π

3. Enlace en el etileno
En enlace σ en el etelieno esta formado por el traslape orbitales
HIBRIDOS sp2
H
H C
C
H H
ENLACE
ORBITALES pZ

4. Enlace π en el etileno
El enlace π en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales
pz sin hibridar
Los orbitales p sin hibridar contienen un electrón cada uno.
Cuando se solapan forman el orbital molecular π enlazante.

5. Síntesis
1) A partir de alcoholes.
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas
temperaturas provoca la pérdida e agua, que transcurre a través de
mecanismos E1 o E2
En general si en algún momento de la reacción se implica ácidos o
electrófilos fuertes la reacción será una eliminación un molecular
Si en un momento se forma una base fuerte o un nucleófilo fuerte el
mecanismo será E2

6. Deshidratación de un alcohol catalizada por ácidos
Regio selectividad(Zaitsev)
El alqueno formado en
mayor cantidad
corresponde a la
eliminación del hidrógeno
del carbono β que tiene
menos hidrógenos, es decir
nos dará el alqueno mas
sustituido

7. Propiedades Físicas
• La mayoría de las propiedades físicas son similares a las de
los correspondientes alcanos, por ejemplo los puntos de
ebullición del 1-buteno, cis-2-buteno , trans -2-buteno y n-
butano son todos cercanos a 0 ° C.
• Los alquenos tiene densidades de alrededor de 0,6 a 0,7
g/cm.
• Los puntos de ebullición de los alquenos aumentan
ligeramente al aumentar la masa molecular.
• El incremento de ramificaciones aumenta la volatilidad y
disminuye los puntos de ebullición .

8. Reactividad de los Alquenos
La mayoría de reacciones del etileno y otros alquenos implican a los
electrones del enlace y el doble enlace reacciona como un nucleófilo
Hidratación de un Alqueno.
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -
OH va al carbono más sustituido y el -H al menos sustituido.

9. Adición electrofílica a alquenos
En la mayoría de las adiciones un electrófilo fuerte atrae a los electrones del enlace
π para formar un nuevo enlace σ generando un carbocatión

10. Análisis Físico Químico.
Identificación de insaturaciones.
Br2/CCl4 El color del bromo
desaparece, el papel
Identificación
indicador da reacción
neutra, no hay producción de
HBr.
KMnO4 neutro Se decolora el permanganato
precipitando como MnO2
Diferenciación
KMnO4 ácido Precipita MnO2, oxidación
degradativa, productos de
diferenciación
oxidación con carbonilos

11. Espectroscopía de Alquenos.
• El alargamiento del doble enlace C=C, da lugar a una absorción de 1600 a 1700
cm a la menos uno en el espectro de infrarojo , debido a que el doble enlace
es no polar, el alargamiento produce solamente un pequeño cambio en el
momento de enlace y consecuentemente, la absorción es débil.
• La absorción debida al alargamiento de los enlaces Carbono-Hidrógeno
alquenílicos o vinílicos a 3000 a 3100 cm a la menos uno , es también débi.
• Los enlaces Carbono-Hidrógeno alquenílios exhiben absorción por flexión en la
región dactiloscópica del espectro de infra rojo.
• Los protones de alquenos absorben de 5 a 6 ppm en el espectro de RMN de
Hidrógeno 1.