2. Las reacciones de alquenos son las reacciones
químicas en las que participan los alquenos y les
permiten su transformación en otras clases
de compuestos orgánicos. La mayoría de las
reacciones de alquenos son adiciones
electrofílicas (AE), en las cuales
los electrones del doble enlace C=C atacan la región
de un compuesto que presenta densidad de carga
positiva. Existen también reacciones que proceden
por radicales libres o por mecanismos peri cíclicos.
5. 1) Reacción de Simmons–Smith
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador
zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.
2) Hidrogenación
La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en
presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel).1
3) Hidrohalogenación
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción
con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de
la reacción es Markovnikov.
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre
con regioquímica antimarkovnikov.
5) Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
6. 6) Formación de halohidrinas
La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.
7) Sulfatación de alquenos
Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo.
Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales
siguen la regla de Markovnikov.
8) Oximercuración
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una
reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con
regioquímica Markovnikov.
9) Hidroboración
La reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa
con peróxido de hidrógeno en medio alcalino produce un alcohol
antiMarkovnikov
7. 10) Hidroxilación
Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se
obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción
con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay
una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.
11) Peroxidación
Por tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.
12) Clivaje Oxidativo
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se
produce el clivaje oxidativo del alqueno;
obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor
número de carbonos que el compuesto inicial
13) Polimerización
En presencia de catalizadores (como Ziegle-Natta) se produce
la polimerización de los alquenos.
8. 14) Adición de diclorocarbeno
Por reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado
del 1,1-diclorociclopropano.
15) Ozonólisis
Por ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y
cetonas.
16) Hidroformilación
La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un
catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un
aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.