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Reacciones de los
     alquenos
Reacciones de adición electrófila
La reacción característica de los alquenos es la
adición de sustancias al doble enlace, según la
ecuación:




Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble
enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más
comunmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2
(Catalizador de Adams).




Adición de HX
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos,
formando haloalcanos. El protón actúa como
electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la
primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar
como reactivos HF, HCl, HBr, HI.




Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes
en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de
productos en reacciones de sustitución electrófila. El
producto mayoritario es el que se obtiene por adición
del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión
de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el
protón puede unirse al carbono 1 formándose el
carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es
secundario y la hiperconjugación le da una importante
estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un
carbocatión primario sobre el carbono 1. La
estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a
la del secundario y se formará más lentamente,
dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-
bromopropano.




Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente para iniciar la
reacción de adición electrófila. Es necesario añadir
al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga
lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación
de alquenos y genera alcoholes.
Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-
dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es
sintetizado por la adición de cloro a eteno




Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir
un grupo -OH a cada carbono para formar dioles
vecinales. Esta reacción se puede realizar con
tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con
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Reacciones características de los alquenos: adición electrófila, hidrogenación, adición de HX, regla de Markovnikov e hidratación

  • 1. Reacciones de los alquenos Reacciones de adición electrófila La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación: Hidrogenación de Alquenos La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams). Adición de HX
  • 2. Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI. Regla de Markovnikov - Regioselectividad Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad. Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a
  • 3. la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1- bromopropano. Hidratación de Alquenos El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
  • 4. Adición de halógenos El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2- dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno Dihidroxilación de alquenos La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.