Las reacciones principales de los alquenos incluyen la hidrogenación, la adición de halógenos como HX, y la hidratación. La hidrogenación convierte alquenos en alcanos mediante la adición de hidrógeno usando catalizadores como platino o paladio. La adición de HX forma haloalcanos, siguiendo la regla de Markovnikov. La hidratación usa ácido para añadir grupos hidroxilo y formar alcoholes. Otras reacciones son la adición de halógenos, y la dihidroxil
Reacciones características de los alquenos: adición electrófila, hidrogenación, adición de HX, regla de Markovnikov e hidratación
1. Reacciones de los
alquenos
Reacciones de adición electrófila
La reacción característica de los alquenos es la
adición de sustancias al doble enlace, según la
ecuación:
Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble
enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más
comunmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2
(Catalizador de Adams).
Adición de HX
2. Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos,
formando haloalcanos. El protón actúa como
electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la
primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar
como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes
en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de
productos en reacciones de sustitución electrófila. El
producto mayoritario es el que se obtiene por adición
del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión
de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el
protón puede unirse al carbono 1 formándose el
carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es
secundario y la hiperconjugación le da una importante
estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un
carbocatión primario sobre el carbono 1. La
estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a
3. la del secundario y se formará más lentamente,
dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-
bromopropano.
Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente para iniciar la
reacción de adición electrófila. Es necesario añadir
al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga
lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación
de alquenos y genera alcoholes.
4. Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-
dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es
sintetizado por la adición de cloro a eteno
Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir
un grupo -OH a cada carbono para formar dioles
vecinales. Esta reacción se puede realizar con
tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con
permanganato de potasio en agua.