2. • Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
un grupo funcional carbonilo (C=O), en las cetonas
unido a dos átomos de carbono y, en el caso de los
aldehídos, al menos un átomo de hidrógeno.
O
R
Aldehído
C
Cetona
R
3. Nomenclatura
Aldehídos
Se sustituye la terminación –ol del
nombre del hidrocarburo por –al.
Los más simples (metanal y
etanal) tienen otros nombres que
no siguen el estándar de IUPAC,
pero que son mas
utilizados( formaldehido y
acetaldehído,respectivamente).
Cetonas
Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor
relevancia, se nombran
agregando el sufijo –ona al
hidrocarburo del cual provienen
(hexano-hexanona; pentanopentanona; etc.).
También se pueden nombrar
posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido
(metilpropilcetona: CH3 - CO CH2 - CH2 - CH3).
CH3
H
Metanal
C
O
Propanona
CH3
4. Propiedades físicas de
Aldehídos
• Hasta 4 carbonos son solubles en agua,
ya que forman puentes de hidrogeno.
• Su punto de ebullición es mayor que el de
los alcanos de igual peso molecular, pero
menores al de los alcoholes y ác.
carboxílicos.
• Los primeros aldehídos de la clase
presentan un olor picante y penetrante,
fácilmente reconocible.
6. • Prueba de Fehling: se utiliza para diferenciar las
cetonas de los aldehídos.
Se prepara el reactivo de Fehling con dos
soluciones, una compuesta por sulfato cúprico y
agua destilada, y otro con tartrato mixto de
potasio y sodio, y solución de hidróxido de
sodio. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u
precipitado rojo brillante de óxido cuproso
(Cu2O).
7. • Prueba de Tollens: también se utiliza para
diferencia cetonas con aldehídos.
Si se mezcla un aldehído con una disolución de
nitrato de plata en amoniaco, se forma un complejo
de plata amoniacal ([Ag(NH3)2]+)
El aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce
a metal Esta reacción no se produce con las
cetonas.
8. • Durante la reacción, el poder reductor del
grupo carbonilo del aldehído, hace que
éste se oxide a ácido, reduciendo la sal de
cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre(I), formando un precipitado de color
rojo correspondiente a la formación de
óxido cuproso.
Aldehído
+
Reactivo de Fehling +
Ácido
R - CHO
+
2 Cu+2 + 4 OH-
R - COOH + Cu2O + 2 H2O
9. Propiedades físicas de Cetonas
• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos
de igual peso molecular, pero menor que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.
• Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.
• Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un
olor fuerte y desagradable, y las más grandes son
inodoras.
• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en agua. Igualmente son
solubles en solventes orgánicos.
10. Propiedades químicas de Cetonas
•
Los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes
catalizado por agentes químicos.
-Si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona:
•
•
Las cetonas son bastante estables a la oxidación, es decir, no reaccionan si
las condiciones no son energéticas.
La reducción es sencilla tanto para aldehídos como para cetonas utilizando
hidrógeno y un catalizador. Las cetonas se reducen a alcohol secundario.
11. • Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de BaeyerVilliger.
La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del
perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona
12. Usos y aplicaciones de las Cetonas
• Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la
naturaleza (la fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona,
progesterona, etc.)
• La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona, CH3(CO)CH3) la cual se utiliza como disolvente para
lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi
y poliuretanos.
• Muchos cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración
de aromas. De origen animal existe la muscona y la civetona que
son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan también en la
industria de la perfumería.
13. •Bibliografía consultada
-Red Escolar Nacional - Gobierno Bolivariano de Venezuela
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
-EcuRed – Enciclopedia Cubana
http://www.ecured.cu/index.php/Cetonas
-IPUAC
http://www.iupac.org/nc/home/publications/provisional-recommendations/under-review-by-theauthors/under-review-by-the-authors-container/nomenclature-of-organicchemistry.html?sword_list%5B%5D=ketone
-Orgánicamente Funcional
http://organicamentefuncional.blogspot.com.ar/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html
-Enciclopedia libre - Wikipedia
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldehido
-100ciaQuímica
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3c.htm
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3a.htm
