2. Los cicloalquinos son alquinos cíclicos, es decir, cadenas
hidrocarbonadas cíclicas con enlaces triples entre
carbonos. Se les clasifica dentro de los hidrocarburos
alicíclicos.
La fórmula general de los cicloalquinos es:
𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏−𝟒
Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un
ciclo polialquino.
Los cicloalquinos no tienen isómeros.
3. 2.1. Propiedades físicas.
A temperatura ambiente los tres primeros términos son gases; los
demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en
agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el
agua.
4. Los acetilenos arden con
llama luminosa produciendo
elevadas temperaturas.
Los alquinos dan reacción
de adición a los carbonos de
la triple ligadura, al igual
que los alquenos.
5. 1. Los cicloalquinos responden a la fórmula CnH2n-4 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud cíclica que contiene el
triple enlace.
3. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
A. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
B. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble
la terminación es, -eno-diino
8. Existen 3 tipos derivados de acuerdo a los sustituyentes q tenga el ciclo:
•Derivados Monosustituidos
•Derivados Disustituidos
•Derivados Trisustituidos
4.1 Derivados Mono sustituidos
En cicloalquinos con un solo sustituyente, es decir un radical en reemplazo de
un hidrogeno, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más
bajos a los sustituyentes.
9. 4.2. Derivados Disustituidos
Si el cicloalquino tiene dos sustituyentes. Se nombran
por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace
de forma que se otorguen los localizadores más bajos
a los sustituyentes y de acuerdo a la posición de los
radicales, se nombran con los
prefijos: Orto, Meta y Para.
4.2.1. ORTO
Se utiliza cuando los radicales se ubican en carbonos
seguidos
4.2.2. META
Se utiliza cuando los radicales se ubican en carbonos
alternos.
4.2.3. PARA
Se utiliza cuando los radicales se ubican en posiciones
opuestas
10. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se
otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. Pueden
ser vecinales, asimétricos y simétricos
1.VECINALES
Se utiliza cuando los radicales se ubican en carbonos seguidos
2. ASIMÉTRICOS
Se utiliza cuando los radicales se ubican: 2 en carbonos
contiguos y un alterno
3. SIMÉTRICOS
Se utiliza cuando los radicales se ubican
alternadamente.
11. •Se obtienen por medio de la deshidrohalogenacion de halogenuros de
alquinos vecinales.
•deshidrohalogenacion de halogenuros de alquino geminales.
12. 5.1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
vecinales.
5.2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
geminales (gem-dihalogenuros).
13. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se
sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas: