aldehidos y cetonas evaluacion 10% del segundo corte de la materia de quimica organica 2

1. Alumna : Paola González ..
Carrera : Ing. Química [49]
C.I: 26795571 .
Prof: Ing. Cesar Sánchez .

2. Índice:
1.) Introducción
2.)Desarrollo
2.1) Definición de aldehídos y cetonas .
2.2) Nomenclatura de aldehídos y cetonas
2.3) Características mas importantes de aldehídos y cetonas.
2.4) Propiedades fisico-quimicas de aldehídos y cetonas.
2.5) Aplicaciones de aldehídos y cetonas.
2.6) ¿Cómo se distingue un aldehído de una cetona?.
2.7) Métodos para la síntesis de aldehídos y cetonas.
2.8) Oxidación fuerte de aldehídos y cetonas.
2.9) Reactivo de Tollens y Fehling en aldehídos y cetonas( laboratorio)
2.10) Obtención del butanal.
2.11) Obtención del benzaldehído (laboratorio)

3. 1.)Introducción:
La presente investigación se refiere al tema de los aldehídos
y cetonas que son funciones de segundo grado de
oxidación, se consideran como un derivado de
hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrogeno
en un mismo carbono por uno de oxigeno, si la sustitución
tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído y se nombra con la terminación “-
al”. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario,
el compuesto resultante es una cetona y se nombra con el
sufijo “–ona”.
Los aldehídos y cetonas participan como intermediarios
fundamentales en la biosíntesis de moléculas de gran
importancia biológica en los organismos vivos.

4. 2.) Desarrollo:
2.1) Definición:
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a
un átomo de oxigeno por un doble enlace , se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrogeno y a un radical
alquilo, con la excepción del formaldehido o metanal.
En las cetonas el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales o
diferentes alquilos.

5. Aldehídos y Cetonas:
2.2) Nomenclatura:
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el
sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar
la cadena carbonada que contenga al grupo carbonilo.
La terminación –o de los hidrocarburos se reemplaza por –al
para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación –o de la
cadena carbonada lineal mas larga que contiene el grupo
carbonilo por la terminación –ona del carbonilo en la
cadena carbonada.

6. Aldehídos y Cetonas:
2.3)Características mas importantes:
Aldehídos:
En los aldehídos el grupo carbonilo se
encuentra en los extremos de la
cadena hidrocarbonada, por lo que
tiene un átomo de hidrogeno unido a
el directamente –CHO, según el tipo
de radical unido al grupo carbonilo
los aldehídos pueden ser alifáticos R-
CHO y aromáticos, Ar-CHO
Cetonas:
En las cetonas el grupo carbonilo se
encuentra unidos a dos radicales
hidrocarbonados : si estos son iguales
las cetonas se llaman simétricas y si
son diferentes las cetonas se llaman
asimétricas, según el tipo de radical
unido al grupo carbonilo las cetonas
pueden ser alifáticas R-CO-R’,
aromáticas Ar-CO-Ar’ y mixtas R-CO-
Ar

7. Aldehídos y Cetonas:
2.4) Propiedades físico-químicas:
Propiedades físicas :
Sus puntos de ebullición son mas bajos que de los alcoholes correspondientes y son
mas altos que de los respectivos alcanos, la mayor parte de los aldehídos y cetonas
son líquidos y los términos superiores sólidos , los primeros términos de la serie de
los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi
todas las cetonas tienen olor agradable por lo que se utiliza en perfumería y como
agentes aromatizantes .
A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos. Los aldehídos y cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno con
moléculas polares de agua . Los primeros miembros de la serie son solubles en agua
en todas las proporciones a medida que aumenta la longitud de la cadena la
solubilidad decrece, cuando la cadena hidrocarbonada es superior a cinco o seis
carbonos la solubilidad de los aldehídos y cetonas es muy baja, como era de suponer
los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

8. Aldehídos y cetonas:
Propiedades químicas:
Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia con la gran polaridad
generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar como de adición
nucleofilica y aumentando la acicidad de los átomos de hidrogeno ligados al
carbono.
En relación a la cetona, los aldehídos son mas reactivos . Otros factores que
influencian la reactividad de aldehídos y cetonas son la intensidad de la
polaridad de los enlaces entre C y O y el volumen de los agrupamientos
enlazados al carboxilo.
En resumen se puede decir que los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos
debido a la presencia del grupo carbonilos , esto hace que se presenten
reacciones típicas de adición nucleofilica

9. Aldehídos y cetonas:
2.5) Aplicaciones:
Aldehídos:
 El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fonolitas y en la
elaboración de explosivos.
 También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos
que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en
automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de materiales eléctricos

10. Aldehídos y cetonas:
Cetonas:
 La cetona que tiene mayor aplicación industrial es la acetona la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas , aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos.
 Otras cetona importantes son la metil-etil-cetona y la ciclohexanona que
ademas de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la
obtencion de la caprolactama, que es un manomero en la fabricación de nylon
6 y también por la oxidación del acido adipico que se emplea para fabricar el
nylon 66.

11. Aldehídos y cetonas:
2.6) ¿Como se distingue un aldehído de una cetona?:
1.) Ensayo de acido crómico: reacción positiva para aldehídos y hidroxicetonas y
negativa para cetonas.
2.)Reacción de Tollens para identificación de aldehídos: se efectúa solamente en
caso de tener prueba positiva con acido crómico para evitar falsas positivas.
Reacción positiva para aldehídos y negativa para cetonas.

12. Aldehídos y cetonas:
3.) prueba de yodoformo: reacción positiva para metilcetonas y alcoholes
precursores del tipo estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquil o arilo). El único
aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído.

13. Aldehídos y Cetonas:
2.7) métodos para la síntesis de aldehídos y cetonas:
1.) reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos:
la ozonolisis y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas da la formación
de aldehídos y cetonas .

14. Aldehídos y cetonas:
2.) hidratación de alquinos:
la hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtencion de metil cetonas .
Si el alquinos es interno se puede tener una mezcla de cetonas.

15. Aldehídos y cetonas:
3.) acilacion de Friedel y Crafts:
Es un método para obtener cetonas aromáticas . Tiene la limitación de que de que
solo actúa en el benceno, halobencenos y derivados activados del benceno. Si
se quiere introducir el grupo formilo( aldehído) hay que recurrir a la reacción
de Gatterman Koch.

16. Aldehídos y cetonas:
4.) reacciones de oxidación de los alcoholes:
la oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtencion de
aldehídos. Asimismo la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a cetonas:
5.)síntesis de cetonas a partir de los nitrilos :

17. Aldehídos y cetonas:
2.8) oxidación fuerte de aldehídos y cetonas:
Aldehídos: al reaccionar con un oxidante fuerte como el
permanganato de sodio, el trióxido de cromo en medio
acido o el reactivo de Tollens se produce un acido
carboxílico.
Cetonas: cuando se produce una oxidación (oxidante
fuerte y probablemente calor ) de las cetonas se
obtienen dos ácidos carboxílicos.

18. Aldehídos y cetonas:
2.9) Reactivo de Tollens y Fehling en aldehídos y
cetonas( laboratorio):
Reactivo Tollens: es una solución amoníaca de AgOH que se prepara en el
momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción , excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas que son reductoras, por lo tanto es recomendada
en aldehídos.

19. Aldehídos y cetonas:
Reactivo Fehling: esta prueba se utiliza para el reconocimiento de sustancias
reductoras. Este reactivo se fundamenta principalmente en su reacción con
aldehídos y ciertas cetonas.

20. Aldehídos y cetonas:
2.10) Obtencion del butanal:
Oxidación de alcoholes:
CrO3( Py )2
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CHO
1-butanol H2CCl2 butanal
2.11) Obtencion del benzaldehído ( laboratorio):
el benzaldehído es el aldehído aromático mas importante a nivel industrial.
Se obtiene como sub producto de la oxidación de tolueno hacia acido benzoico o por
hidrólisis del cloruro del bencilidieno . Sin embargo el benzaldehído por este ultimo
proceso contiene trazas de impurezas de cloro y conlleva la generación de gran
cantidad de residuos.

21. Muchos compuestos químicos y de la
naturaleza contienen un grupo carbonilo.
Ademas , determinan mucho los sabores y
olores que se reconocen con facilidad como
ejemplo mas resaltante la vainilla …
Gracias por su atención….